2023届高三化学高考备考一轮复习第一章第2节有机化合物的结构与性质-从杂化视角看有机物的空间结构教学课件

山东科学技术出版社 选择性必修3 高三年级一轮复习 第一章第2节从杂化视角看有机物的空间结构 从杂化视角看有机物的空间结构 一轮复习 2 一、碳原子的杂化类型与有机物的共面共线问题 回顾复习 中心原子的杂化类型和分子空间构型的关系 杂化类型 sp3 sp2 sp VSEPR模型 键角 【深思】中心原子最少可与几原子共面？ 四面体 三角形 直线型 109.5o 120o 180o σ键 旋转 π键 旋转 肯定不共面 1+3 1+2 可以 不可 请从杂化角度重新认识下列有机物的空间结构，完成学案。 CH4 旧知新说 杂化类型 sp3 sp2 sp 物质 键角 共面、 共线情况 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 杂化类型 sp3 sp2 sp 物质 键角 共面、 共线情况 109.5o 120o O C H H 120o 180o 109.5o 120o 180o 120o 120o 所有原子一定不共面 4原子共面 6原子共面 12原子共面； 任意对角线 4原子共直线。 4原子 共面共线 拓展延伸 对于复杂的有机物结构，都可以从杂化的角度分析其共面情况 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 易错三连问 1：烷烃的链状骨架是直线型结构吗？ 请以CH3CH2CH2CH2CH2CH3为例分析。 【深度思考】：该碳骨架所有碳原子是否一定共面？ 2：苯环的碳骨架为平面结构，那么环己烷碳骨架是否也是平面结构呢？ CH CH2 3：苯乙烯上所有原子是否一定共面？最多几原子共面？几原子共线？ 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 独立思考 小组讨论 结论：烷烃中每个碳原子均为sp3杂化，键角接近109.5O，碳骨架为折线形。 键线式 易错三连问 1：烷烃的链状骨架是直线型结构吗？ 请以CH3CH2CH2CH2CH2CH3为例分析。 【深度思考】：该碳骨架所有碳原子是否一定共面？ 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 易错三连问 2：苯环的碳骨架为平面结构，那么环己烷碳骨架是否也是平面结构呢？ 结论：环烷烃碳骨架所有碳原子一定不共面，最多4个碳原子共面 环己烷的椅式结构 拓展视野 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 易错三连问 CH CH2 3：苯乙烯上所有原子是否一定共面？最多几原子共面？几原子共线？ 16 4 深度思考 有机物原子不共面的原因有哪些？ 平面通过单键和其他片段相连(如甲基)，分析共面共线的小技巧是什么？ 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 方法导引 简单组合有机物共面共线的分析技巧 (1)还原空间结构(结构式、键角) (2)找出基础共面共线结构 (3)旋转单键：通过旋转，最多可以使甲基上的1个H与原平面共面 ①sp3杂化：出现sp3杂化，则所有原子一定不共面 ②单键的旋转性：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可共面、也可不共面。 原子不共面的原因： 知识建构 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 学以致用 1. 快速判断：苯酚中所有原子是否一定共面？ 不一定：氧原子采取sp3杂化，键角109.5o，通过单键的旋转H可能不与苯环平面共面 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 2. 某烃结构简式为 ， 最多几原子共面？最多几原子共直线？ 3. 某有机物结构简式为 ， 最多几原子共面？ 最多几原子共直线？ 活动探究 独立思考 小组讨论 模型验证 思路点拨 请重点注意标红的H原子的相对位置 一、从杂化视角看有机物的共面共线问题 20 6 20 4 走进高考 1.(2021·河北，8D)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。 正误判断：分子中最多10个碳原子共平面。 请独立完成并在思东方平台上传答案。 能力提升 走进高考 2.选择 (2020·山东，12) α­-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。分子中可能共平面的碳原子最多为多少个 A：6 B：7 C：8 请独立完成并在思东方平台上传答案。 能力提升 二、从杂化角度深入认识立体异构 碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时产生的立体异构现象 顺反异构 反-2-丁烯 顺-2-丁烯 碳原子(手性碳原子)周围四个价键所连原子或原子团均不相同，则会出现对映异构现象。 对映异构 立体异构 立体异构：分子中原子(原子团)连接顺序相同，