1.2 研究有机化合物的一般方法【上好课】高二化学深度学习辅导讲义（人教版选择性必修3）

本讲义聚焦有机化合物研究方法这一核心知识点，系统梳理从分离提纯（蒸馏、重结晶、萃取、色谱法）到分子式确定（元素分析、质谱法）再到结构式确定（化学方法、红外光谱、核磁共振氢谱等）的完整研究脉络，为学生搭建从实验操作到结构分析的学习支架。 该资料以青蒿素提取等真实案例为载体，通过命题点解析、能力强化练及高考真题融入，培养学生科学思维（如证据推理、模型建构）和科学探究能力（仪器分析应用）。课中辅助教师高效授课，课后助力学生查漏补缺，体现理论与实践结合的学科特色教学方法。

第一章 有机化合物的结构特点和研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 要点 1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 2． 分离提纯有机物常用的方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(水) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 3． 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 操作方法相同，都需要加热 4． 萃取的分类 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 5． 色谱法 （1）色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理分离方法。 （2）分离原理 色谱法有两个要素——流动相和固定相。在流动相从固定相的一端流到另一端的过程中，样品随流动相流动。样品中不同的组分与这两相的亲和力不同，样品中各组分的移动速度也不同，因而得到分离。固定相一般是固体，如硅胶、氧化铝等。 柱色谱分离原理示意图 （3）常见色谱法 柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 要点 2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．确定实验式——元素分析。 （1）定性分析 用化学方法确定有机化合物分子的元素组成，如完全燃烧后C→CO2，H→H2O，N→N2，S→SO2。 （2）定量分析 ①原理 一定量的有机物燃烧后转化为简单的无机物，测定各产物的量，从而推算出该有机物分子中所含各元素原子的最简整数比，即确定其实验式(也称最简式)。 ②测定方法(李比希法) 2．确定分子式 （1）质谱法测定相对分子质量 ①质谱法原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ②质谱图分析 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即最大质荷比就是样品分子的相对分子质量。 注意事项： ①质荷比的最大值对应的相对丰度不一定最大。 ②互为同分异构体的两种分子的质荷比最大值相同，但是质谱图不完全相同。 ③质谱图不仅能判断出物质的相对分子质量，还能通过碎片离子的质荷比推测分子的结构。高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。 （2）气态有机化合物相对分子质量计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：＝。 （3）分子式的确定 ①若有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和(氢原子数等于对应烷烃中的氢原子数),则该物质的实验式与分子式相同。 ②若实验式中碳原子未达到饱和，可根据相对分子质量进一步确定其分子式，计算依据：分子式是实验式的整数倍。 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 要点 3 确定分子结构 1. 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2. 物理方法 （1）红外光谱法 ①作用 获得分子中所含化学键或官能团的信息。 ②原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，初步确定有机化合物的结构。 ③实例 从某未知物A(C2H6O)的红外光谱图上发现有O—H、C—O、C—H的吸收峰，则可初步推测该未知物A含官能团羟基，结构可表示为C2H5OH。下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 （2）核磁共振氢谱 ①作用 获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 ②原理 用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ③实例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 （3）X射线衍射 ①作用 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 ②原理 X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 X射线衍射的物理原理 当一束单色X射线入射到晶体时，由于晶体是由原子规则排列组成的，这些规则排列的原子间的距离与入射X射线波长有相同数量级，故由不同原子散射的X射线相互干涉，在某些特殊方向上产生强X射线衍射，根据衍射线在空间分布的方位和强度，可以分析晶体结构。 命题点 1 有机化合物的分离、提纯 典例1(23-24高二下·福建泉州·期末)青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 变式1(24-25高二下·湖北黄冈·期末)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．用水除去乙烯中混有的乙醇蒸汽 B．用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的硫化氢气体 C．用浓溴水除去苯中混有的苯酚 D．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 变式2(23-24高二下·广东梅州·期末)下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 命题点 2 有机物分子式、结构式的确定 典例1(24-25高二下·河南南阳·期末)有机物只含有、、三种元素，该有机物燃烧生成和；质谱图表明其相对分子质量为84。下列关于的说法错误的是 A．结构简式可能为 B．核磁共振氢谱可能有三组峰 C．一定能与金属钠反应 D．分子中一定含有杂化的碳原子 变式1(24-25高一下·湖北武汉·期末)0.3mol两种气态烃a、b（摩尔质量Ma＜Mb）组成的混合气体完全燃烧后所得到0.4molCO2和0.6molH2O。下列说法正确的是 A．该混合气体一定是1：1的甲烷和乙烯 B．在室温和固定体积的容器中发生上述反应后，容器压强不变 C．等质量的该混合气体和C3H8完全燃烧，后者耗氧量大 D．等物质的量的烃b与C3H4O2完全燃烧，耗氧量可能相同 变式2(23-24高二上·江苏南京·期末)某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A． B． C． D． 命题点 3 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 典例1(24-25高二下·江西景德镇·期末)将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是    变式1(24-25高二下·福建福州·期末)某有机物经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下，其中核磁共振氢谱中4组峰从左到右的面积比为2：1：2：3。下列关于该有机物的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 变式2(18-19高二上·海南海口·期中)有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为 A． B． C． D．HCOOH 点拨 1 不饱和度的计算方法 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 官能团 不饱和度 官能团 不饱和度 Ω＝1 —C≡C— Ω＝2 Ω＝1 苯环 Ω＝4 点拨 2 物质提纯的化学方法 ①转化法：将杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路。 ②沉淀法：加入试剂将杂质转变成沉淀，用过滤的方法除去。 ③化气法：加热或加入试剂使杂质变为气体逸出。 点拨 3 物质提纯的物理方法 物质状态 分离方法 适用范围 实例 固-固 重结晶 分离固体混合物 分离NaCl和KNO3的混合物 升华 分离固体混合物中受热易升华与不易升华的物质 分离KI和I2 固-液 过滤 分离固、液混合物或固体混合物中易溶与难溶的物质 除去粗盐中的泥沙 液-液 萃取 从液体混合物中提纯目标物质 利用CCl4从溴水中萃取溴 分液 分离互不相溶的液体混合物 CCl4和水的分离 蒸馏 分离沸点相差较大的液体混合物 石油的分馏 渗析 分离胶体与溶液 除去淀粉溶液中的NaCl溶液 盐析 利用某些物质遇到某些无机盐时溶解度降低而聚沉的性质来分离物质 从皂化液中分离肥皂和甘油；蛋白质的盐析 气-气 洗气 分离易溶(或与试液反应)的气体与难溶且不与试液反应的气体 用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中的HCl 液化 分离沸点不同的气体 分离甲烷、丁烷的混合物 点拨 4 分液和萃取的区别 ①分液可以作为单独的操作，但萃取后一般都需要进行分液以分离混合液体。 ②分液漏斗的检漏操作：关闭下方活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上上方玻璃塞，倒置，若没有水流出，将分液漏斗正立，把玻璃塞旋转180°,再倒置，若仍没有水流出，说明玻璃塞处不漏水。 ◆能力强化练 1．下列实验原理或方法正确的是 A．实验室制备并收集时，可用碱石灰或无水氯化钙干燥 B．可用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团 C．用纸层析法分离和，将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果 D．用萃取碘水中的碘时，充分振荡后静置，再打开下方的旋塞，便可分液 2．下列有机物的核磁共振氢谱不是4组峰的是 A．    B．    C．    D．CH3CH(CH3)CH2CH3 3．以下方法达不到目的的是 A．通过X射线衍射分析，可以得到晶胞中粒子的位置信息 B．秦兵马俑出土前具有鲜艳的彩绘，可利用光谱分析获知彩绘中含有的元素种类 C．红外光谱法可用于鉴别石英玻璃和水晶 D．用质谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 4．从微观视角探析物质结构及性质是学习化学的有效方法。下列说法正确的是 A．甲苯（）的质谱图中，相对丰度最大的峰即为质荷比最大的峰，归属于 B．由于O—H…O的键能大于F—H…F的键能，因此水的沸点高于氟化氢的沸点 C．Be和Al元素因处于元素周期表的对角线位置，且都属于p区元素，所以有些性质相似 D．金属有良好的延展性，自由电子的存在使金属原子发生相对滑动时，各层间始终保持金属键作用，虽然发生形变，但金属键不断裂 5．仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分溶液和溶液 B．可用红外光谱仪测得未知物质的化学键或官能团 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素 6．苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品（含少量氯化钠和泥沙），得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是 A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 7．某实验小组设计粗苯甲酸(含少量和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是为了除去杂质和防止苯甲酸析出 B．操作Ⅱ是蒸发结晶 C．操作Ⅲ用乙醇洗涤可快速干燥苯甲酸 D．提纯过程中所需的仪器有烧杯、玻璃棒、分液漏斗、表面皿 8．十年前，中国科学家屠呦呦成为了第一个被授予诺贝尔生理学或医学奖的华人科学家，她在从中草药青蒿中成功提取出抗疟疾有效成分——青蒿素(Artemisinin，化学式为C15H22O5)方面做出的杰出贡献。 (1)下列关于青蒿素的叙述中正确的是___________。 A．青蒿素由三种元素组成 B．青蒿素中碳原子和氧原子的个数比是3：1 C．青蒿素的摩尔质量为282 D．青蒿素中氧元素的质量分数最小 从黄花蒿中提取青蒿素的流程如下： 屠呦呦团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下： 溶剂 水 乙醇 乙醚 沸点/℃ 100 78 35 提取效率 几乎为0 35% 95% (2)用水作溶剂，提取无效的原因可能是___________。 (3)研究发现，青蒿素分子中的某个部分对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是___________。 (4)从青蒿粉末中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，若要在实验室模拟乙醚浸提法从青蒿中提取青蒿素，过滤操作选择的实验装置为___________。 A． B． C． D． (5)蒸馏利用了乙醚与青蒿素的___________相差较大，因此可以将乙醚蒸出，还能将乙醚循环利用。 A．熔点 B．沸点 C．溶解度 D．密度 (6)由上可知，在提取青蒿素的过程中，应充分考虑物质的___________等性质(写出两点即可)。 9．20世纪70年代初，我国科学家用有机溶剂A从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，青蒿素为无色针状晶体，结构如图1所示： Ⅰ．青蒿素的提取流程： (1)将黄花蒿破碎的原因是___________，操作Ⅰ的分离提纯方法名称是___________。 Ⅱ．有机物结构测定 (2)1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构(如图1)，下列关于青蒿素的说法错误的是___________。 A．有7个手性碳原子 B．可发生加聚反应 C．能与反应产生气体 D．易溶于有机溶剂，难溶于水 (3)使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如图3所示： A的相对分子质量为___________，A的结构简式为___________。 Ⅲ．青蒿素分子结构修饰 (4)科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，其结构如图4所示。从溶解性的角度分析双氢青蒿素疗效更好的原因___________。 ◆综合拔高练 10．已知：青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，热稳定性差，在水中几乎不溶，易溶于有机溶剂，如乙醇(常温常压下沸点为)、乙醚(常温常压下沸点为)等。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．溶剂X选用乙醇 B．操作I是过滤 C．操作II是减压蒸馏 D．操作III是重结晶 11．茶叶中含约30％的茶多酚、咖啡碱和叶绿素等多种物质。茶多酚是一种天然抗氧化剂，易溶于乙醇，难溶于氯仿。实验室提取茶多酚的流程如图。下列说法错误的是 A．“操作I”为蒸馏，所得的乙醇可循环使用 B．“操作Ⅱ”中使用氯仿可除去咖啡碱、叶绿素等有机物 C．“操作Ⅲ”为萃取，分液时有机相从下口放出 D．“操作Ⅳ”为减压蒸馏，可防止茶多酚氧化或分解 12．下列现代分析手段中，可用于检验水中痕量铜元素的是 A．原子光谱 B．质谱 C．红外光谱 D．核磁共振波谱 13．使用现代分析仪对有机物X的分子结构进行测定，相关结果如下图所示，下列说法正确的是 A．X的相对分子质量为106 B．核磁共振氢谱显示X有3种等效氢 C．X分子属于酯类化合物 D．符合题中分子结构特征的有机物X有2种 14．实验室采用“萃取分液”的方法萃取碘水中的碘。以下相关操作错误的是 A．检漏、装液 B．振荡、放气 C．静置 D．分液 A．A B．B C．C D．D 15．将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述不正确的是 A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．X分子中只有一个甲基 D．符合题中X分子结构特征的有机物有2种 16．胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 17．青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来高效抗疟药，为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。 Ⅰ．分离、提纯 下图为从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程。 (1)在原料处理过程中，对黄花高进行破碎的目的是______。 (2)用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为______。 A．过滤 B．蒸发 C．萃取 D．结晶 (3)操作Ⅰ、Ⅱ中，可能会用到的装置是______。（不定项） A B C D (4)操作Ⅲ的主要过程可能包括______。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加热至固体质量恒定在不同温度、压强下的状态如图所示。当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，能够大量溶解非极性或弱极性的小分子。近年来，采用超临界流体提取青蒿素受到广泛关注。 (5)图中区域“Ⅲ”表示处于______。 A．气态        B．液态        C．固态 (6)与乙醚提取法相比，写出超临界流体提取青蒿素的一项优势和不足：优势：______；不足：______。 (7)下列适宜用超临界流体提取的物质是______。（不定项） A．淀粉 B．氨基酸 C．石蜡 D．油脂 Ⅱ．结构测定 青蒿素在氧气中燃烧仅生成和，元素分析显示青蒿素中C元素含量为63.83%，H元素含量为7.80%。利用X技术可测得青蒿素的相对分子质量，利用Y技术可以检测青蒿素含有的化学键，利用Z技术可测定青蒿素键长、键角等分子空间构型信息。已知X、Y、Z均为现代仪器分析技术。 (8)根据元素分析结果可知青蒿素的实验式是______。 (9)用各种现代仪器分析技术对乙酸进行测定，可获得下列图像。其中与X技术有关的是______。 A B C D (10)Z技术可能是______。 18．对二甲苯(沸点138.4℃，密度)常用于有机合成。利用对二甲苯合成M和N的实验过程如下(已知无水易升华且遇潮湿空气即产生大量白雾)。 实验原理： 实验装置： 实验步骤： ①在图1的圆底烧瓶中加入15mL对二甲苯，蒸馏除去其中杂质，当馏出液变清亮时(约3~4mL)，停止蒸馏，冷却至室温。 ②按照图2装置组装仪器，将步骤①中剩余的对二甲苯倒入三颈烧瓶中，迅速加入13g无水，三颈烧瓶用冰水冷却(冷却装置略)。磁力搅拌下向体系中缓慢滴加8mL1―溴丙烷(沸点71℃，密度)，控制滴速，搅拌，直至反应完全。 ③将反应液倒入含有10g碎冰的烧杯中，搅拌混合物直到冰完全融化。用分液漏斗分去水层，将有机相倒入圆底烧瓶中用适量无水干燥。 ④将干燥后的液体利用图1装置再次进行分馏，先分去过量的对二甲苯，然后收集温度范围的馏分，称重。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是_______；装置b的作用是_______。 (2)步骤①中使用的圆底烧瓶适宜的规格是_______(填标号)。 A．25mL　　B．50mL　　C．100mL (3)图2装置中存在的明显缺陷是_______。 (4)步骤②中“冰水冷却且缓慢滴加”的原因是_______。 (5)步骤④中，合理的温度范围是_______(填标号)。 A．130~150℃　　B．180~200℃　　C．185~205℃ (6)本实验中若用1-氯丙烷替换1-溴丙烷，反应速率会如何变化_______(填“加快”或“减慢”)，理由是_______。 (7)若产物中有机物M和N的相对含量为，则本实验所得到的有机物N的产率是_______(用含m的计算式表示，不用化简)。 ◆高考真题练 19．（2025·天津卷）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 20．（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 21．（2023·浙江卷）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：    下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点和研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 要点 1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 2． 分离提纯有机物常用的方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(水) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 3． 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 操作方法相同，都需要加热 4． 萃取的分类 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 5． 色谱法 （1）色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理分离方法。 （2）分离原理 色谱法有两个要素——流动相和固定相。在流动相从固定相的一端流到另一端的过程中，样品随流动相流动。样品中不同的组分与这两相的亲和力不同，样品中各组分的移动速度也不同，因而得到分离。固定相一般是固体，如硅胶、氧化铝等。 柱色谱分离原理示意图 （3）常见色谱法 柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 要点 2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．确定实验式——元素分析。 （1）定性分析 用化学方法确定有机化合物分子的元素组成，如完全燃烧后C→CO2，H→H2O，N→N2，S→SO2。 （2）定量分析 ①原理 一定量的有机物燃烧后转化为简单的无机物，测定各产物的量，从而推算出该有机物分子中所含各元素原子的最简整数比，即确定其实验式(也称最简式)。 ②测定方法(李比希法) 2．确定分子式 （1）质谱法测定相对分子质量 ①质谱法原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ②质谱图分析 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即最大质荷比就是样品分子的相对分子质量。 注意事项： ①质荷比的最大值对应的相对丰度不一定最大。 ②互为同分异构体的两种分子的质荷比最大值相同，但是质谱图不完全相同。 ③质谱图不仅能判断出物质的相对分子质量，还能通过碎片离子的质荷比推测分子的结构。高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。 （2）气态有机化合物相对分子质量计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：＝。 （3）分子式的确定 ①若有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和(氢原子数等于对应烷烃中的氢原子数),则该物质的实验式与分子式相同。 ②若实验式中碳原子未达到饱和，可根据相对分子质量进一步确定其分子式，计算依据：分子式是实验式的整数倍。 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 要点 3 确定分子结构 1. 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2. 物理方法 （1）红外光谱法 ①作用 获得分子中所含化学键或官能团的信息。 ②原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，初步确定有机化合物的结构。 ③实例 从某未知物A(C2H6O)的红外光谱图上发现有O—H、C—O、C—H的吸收峰，则可初步推测该未知物A含官能团羟基，结构可表示为C2H5OH。下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 （2）核磁共振氢谱 ①作用 获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 ②原理 用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ③实例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 （3）X射线衍射 ①作用 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 ②原理 X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 X射线衍射的物理原理 当一束单色X射线入射到晶体时，由于晶体是由原子规则排列组成的，这些规则排列的原子间的距离与入射X射线波长有相同数量级，故由不同原子散射的X射线相互干涉，在某些特殊方向上产生强X射线衍射，根据衍射线在空间分布的方位和强度，可以分析晶体结构。 命题点 1 有机化合物的分离、提纯 典例1(23-24高二下·福建泉州·期末)青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。 【详解】 A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 故答案为：B。 变式1(24-25高二下·湖北黄冈·期末)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．用水除去乙烯中混有的乙醇蒸汽 B．用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的硫化氢气体 C．用浓溴水除去苯中混有的苯酚 D．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 【答案】C 【详解】A．乙烯难溶于水，乙醇易溶于水，用水可吸收乙醇蒸气而分离乙烯，方法正确； B．硫酸铜与硫化氢反应生成CuS沉淀，乙炔不反应，可有效除杂，方法正确； C．苯酚与浓溴水生成三溴苯酚沉淀，但溴易溶于苯中引入新杂质，无法有效分离，方法错误； D．饱和碳酸钠可中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，便于分层，方法正确； 答案选C。 变式2(23-24高二下·广东梅州·期末)下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 【答案】D 【详解】A．分离互溶的苯和四氯化碳应用蒸馏的方法，不能用分液的方法，所以分离苯和四氯化碳时，不需要用到分液漏斗和烧杯，故A错误； B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸的操作步骤为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，不需要用到锥形瓶，故B错误； C．分离互溶的二氯甲烷和四氯化碳应用蒸馏的方法，蒸馏时不需要用到球形冷凝管，否则不利于馏出液顺利流下，故C错误； D．用盐酸滴定氢氧化钠溶液时，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，故D正确； 故选D。 命题点 2 有机物分子式、结构式的确定 典例1(24-25高二下·河南南阳·期末)有机物只含有、、三种元素，该有机物燃烧生成和；质谱图表明其相对分子质量为84。下列关于的说法错误的是 A．结构简式可能为 B．核磁共振氢谱可能有三组峰 C．一定能与金属钠反应 D．分子中一定含有杂化的碳原子 【答案】C 【分析】质谱图表明其相对分子质量为84，则，，，，n(C): n(H): n(O)=1:1.6:0.2=5:8:1，根据其相对分子质量为84，可知的分子式为。 【详解】 的分子式为，结构简式可能为，故A正确； 可能为，其核磁共振氢谱可能有三组峰，故B正确；可能为，其不能与金属钠反应，故C错误； X分子中含有5个碳原子，最多有2个碳碳双键，所以一定含有饱和碳原子，分子中一定含有杂化的碳原子，故D正确； 故选C。 变式1(24-25高一下·湖北武汉·期末)0.3mol两种气态烃a、b（摩尔质量Ma＜Mb）组成的混合气体完全燃烧后所得到0.4molCO2和0.6molH2O。下列说法正确的是 A．该混合气体一定是1：1的甲烷和乙烯 B．在室温和固定体积的容器中发生上述反应后，容器压强不变 C．等质量的该混合气体和C3H8完全燃烧，后者耗氧量大 D．等物质的量的烃b与C3H4O2完全燃烧，耗氧量可能相同 【答案】D 【分析】0.3mol烃生成0.4mol CO2和0.6mol H2O，平均C原子数=0.4/0.3≈1.333，H原子数=(0.6×2)/0.3=4，故平均分子式为C1.333H4，以此解题。 【详解】A．若为CH4和C2H4，若混合气体是1：1，此时平均C原子数(1+2)/2=1.5，H原子数=8/2=4，故平均分子式为C1.5H4，A错误； B．结合题意，反应物为0.3mol烃和0.7mol氧气，燃烧后H2O在室温下为液态，气体总物质的量为0.4mol，气体物质的量减少，压强降低，B错误； C．对于烃来说，氢的百分含量越多，相同质量的烃的耗氧量越大，混合烃的平均分子式为C1.333H4，其含氢量比C3H8大，相同质量时，耗氧量更大，C错误； D．摩尔质量Ma＜Mb），则若烃b为C2H4，当烃b与C3H4O2都为1mol时，烃b的耗氧量=2+4/4=3mol，与C3H4O2（耗氧量3mol）相同，D正确； 故选D。 变式2(23-24高二上·江苏南京·期末)某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．有机物的相对分子质量为60，含有C-H键、C-O键，但不含有O-H键，A不符合题意； B．的相对分子质量为74，B不符合题意； C．的相对分子质量为60，分子中含有C-H键、O-H键、C-O键，C符合题意； D．的相对分子质量为60，含有C-H键、C-O键，但不含有O-H键，D不符合题意； 故选C。 命题点 3 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 典例1(24-25高二下·江西景德镇·期末)将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是    A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 D．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 【答案】D 【详解】A．根据质谱图，可以得出X的相对分子质量为136，A正确； B．6.8g的X完全燃烧生成3.6g的，，，，8.96L(标准状况)的，，，，，，，该分子实验式为：，相对分子质量为136，所以该分子分子式为，B正确； C．根据红外光谱和核磁共振氢谱图，符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为，C正确； D．根据以上分析，X分子结构苯环侧链上含有饱和碳原子，所有的原子不可能在同一个平面上，D错误； 故选D。 变式1(24-25高二下·福建福州·期末)某有机物经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下，其中核磁共振氢谱中4组峰从左到右的面积比为2：1：2：3。下列关于该有机物的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【答案】D 【分析】有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图(峰面积比为2：1：2：3)如图1、图2所示，说明相对分子质量为60，分子中含有4种氢原子，则氧原子上的氢原子为羟基氢，碳原子上还有三种氢，推出A为CH3CH2CH2OH； 【详解】A．由分析可知，A为CH3CH2CH2OH，为醇类物质，不能发生水解反应，A错误； B．由分析可知，A为CH3CH2CH2OH，酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应，B错误； C．由分析可知，A为CH3CH2CH2OH，与羟基相连的碳上有2个氢原子，能与O2反应生成丙醛，不是丙酮，C错误； D．由分析可知，A为CH3CH2CH2OH，能与活泼金属钠反应，生成氢气，D正确； 故选D。 变式2(18-19高二上·海南海口·期中)有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为 A． B． C． D．HCOOH 【答案】B 【详解】由核磁共振谱图可知，H原子的化学环境有3种，比例为2：1：3；由红外吸收光谱图可知分子中有C-H，O-H，C- O键；由质谱图可知，A的相对分子质量是46。 A．H原子的化学环境只有1个， A错误； B．H原子的化学环境有3种，比例为3:2:1，相对分子质量是46，也含有C-H，O-H，C- O键，B正确； C．CH3CH2CHO的相对分子质量为58，C错误； D．HCOOH的H原子化学环境有2种，D错误； 故选B。 点拨 1 不饱和度的计算方法 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 官能团 不饱和度 官能团 不饱和度 Ω＝1 —C≡C— Ω＝2 Ω＝1 苯环 Ω＝4 点拨 2 物质提纯的化学方法 ①转化法：将杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路。 ②沉淀法：加入试剂将杂质转变成沉淀，用过滤的方法除去。 ③化气法：加热或加入试剂使杂质变为气体逸出。 点拨 3 物质提纯的物理方法 物质状态 分离方法 适用范围 实例 固-固 重结晶 分离固体混合物 分离NaCl和KNO3的混合物 升华 分离固体混合物中受热易升华与不易升华的物质 分离KI和I2 固-液 过滤 分离固、液混合物或固体混合物中易溶与难溶的物质 除去粗盐中的泥沙 液-液 萃取 从液体混合物中提纯目标物质 利用CCl4从溴水中萃取溴 分液 分离互不相溶的液体混合物 CCl4和水的分离 蒸馏 分离沸点相差较大的液体混合物 石油的分馏 渗析 分离胶体与溶液 除去淀粉溶液中的NaCl溶液 盐析 利用某些物质遇到某些无机盐时溶解度降低而聚沉的性质来分离物质 从皂化液中分离肥皂和甘油；蛋白质的盐析 气-气 洗气 分离易溶(或与试液反应)的气体与难溶且不与试液反应的气体 用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中的HCl 液化 分离沸点不同的气体 分离甲烷、丁烷的混合物 点拨 4 分液和萃取的区别 ①分液可以作为单独的操作，但萃取后一般都需要进行分液以分离混合液体。 ②分液漏斗的检漏操作：关闭下方活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上上方玻璃塞，倒置，若没有水流出，将分液漏斗正立，把玻璃塞旋转180°,再倒置，若仍没有水流出，说明玻璃塞处不漏水。 ◆能力强化练 1．下列实验原理或方法正确的是 A．实验室制备并收集时，可用碱石灰或无水氯化钙干燥 B．可用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团 C．用纸层析法分离和，将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果 D．用萃取碘水中的碘时，充分振荡后静置，再打开下方的旋塞，便可分液 【答案】B 【详解】A．实验室制备并收集时，碱石灰可用于干燥氨气，但无水氯化钙会与氨气发生反应，因此不能用于干燥氨气，A错误； B．红外光谱法通过检测有机物中不同基团的特征吸收峰，如O-H、C=O等，可初步判断所含基团，B正确； C．纸层析法分离和时，若将试样点完全浸入展开剂，会导致试样扩散，降低分离效果，C错误； D．用萃取碘水后分液时，需先打开分液漏斗上方的玻璃塞，或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，平衡气压后再打开下方旋塞分液，D错误； 故答案选B。 2．下列有机物的核磁共振氢谱不是4组峰的是 A．    B．    C．    D．CH3CH(CH3)CH2CH3 【答案】A 【详解】 A．中的两个侧链不同，共有8种氢原子，核磁共振氢谱有8组峰，A符合题意； B． 的结构对称，共有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，B不符合题意； C． 的结构对称，共有4种氢原子(与-CH3相连的C原子上连有1个H原子)，核磁共振氢谱有4组峰，C不符合题意； D．CH3CH(CH3)CH2CH3中与次甲基相连的两个甲基的性质相同，共有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，D不符合题意； 故选A。 3．以下方法达不到目的的是 A．通过X射线衍射分析，可以得到晶胞中粒子的位置信息 B．秦兵马俑出土前具有鲜艳的彩绘，可利用光谱分析获知彩绘中含有的元素种类 C．红外光谱法可用于鉴别石英玻璃和水晶 D．用质谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 【答案】C 【详解】A. X射线衍射分析是晶体结构分析的常用方法，能够确定晶胞中粒子的位置信息，以及键长、键角，A正确； B. 光谱分析（如原子发射光谱或X射线荧光光谱）可用于元素检测，对秦兵马俑彩绘残留物进行分析可获知元素种类，B正确； C. 红外光谱法主要用于鉴别分子官能团和结构，石英玻璃（非晶态二氧化硅）和水晶（晶态二氧化硅）的化学组成相同，红外光谱难以有效区分其结构差异，因此无法可靠鉴别，要区别二者，可以用 X射线衍射仪，C错误； D. 质谱法通过测定离子质荷比来确定相对分子质量，适用于古酒中有机分子（如乙醇）的测定，D正确； 故选C。 4．从微观视角探析物质结构及性质是学习化学的有效方法。下列说法正确的是 A．甲苯（）的质谱图中，相对丰度最大的峰即为质荷比最大的峰，归属于 B．由于O—H…O的键能大于F—H…F的键能，因此水的沸点高于氟化氢的沸点 C．Be和Al元素因处于元素周期表的对角线位置，且都属于p区元素，所以有些性质相似 D．金属有良好的延展性，自由电子的存在使金属原子发生相对滑动时，各层间始终保持金属键作用，虽然发生形变，但金属键不断裂 【答案】D 【详解】A．质谱图中相对丰度最大的峰为基峰，质荷比最大的峰为分子离子峰，甲苯的分子离子峰是（质荷比92），基峰通常是稳定的（质荷比91），二者不同，A错误； B．氢键键能O—H…O小于F—H…F，但水的沸点高于氟化氢，这是因为水分子能形成更多氢键（均摊下来，每个水分子最多形成2个氢键，每个HF分子最多只能形成1个氢键），B错误； C．Be与Al有些性质相似，符合对角线规则，但Be（价电子排布式为2s2）位于s区，Al（价电子排布式为3s23p1）位于p区，二者不属于同一区，C错误； D．金属晶体中自由电子的存在，使金属原子层相对滑动时金属键不断裂，故金属具有良好延展性，D正确； 故选D。 5．仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分溶液和溶液 B．可用红外光谱仪测得未知物质的化学键或官能团 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素 D．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 【答案】A 【详解】A．KCl溶液和NaNO3溶液均为强酸强碱盐，溶液均呈中性，pH值相同，pH计无法区分两者，A错误； B．红外光谱仪通过特征吸收峰可识别分子中的化学键或官能团，该方法正确，B正确； C．原子光谱通过元素特征谱线可鉴定元素种类，Li元素可被准确鉴定，C正确； D．X射线衍射法可区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃）的衍射图谱，D正确； 故选A。 6．苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品（含少量氯化钠和泥沙），得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是 A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【答案】B 【分析】粗苯甲酸通过加水加热溶解后，趁热过滤除去不溶性的泥沙杂质，然后冷却结晶析出苯甲酸晶体，可溶性的杂质氯化钠在溶液中除去。 【详解】A．苯甲酸的溶解度随温度升高而快速增大，由分析可知，步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大苯甲酸的溶解度，除去泥沙，故A错误； B． 步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，结晶速度过快，得到的晶体颗粒较小，故B正确； C．苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，步骤IV冷水换成乙醇，会使苯甲酸损耗较多，洗涤效果差，故C错误； D．步骤IV洗涤的时候是在过滤装置中进行，用玻璃棒不断搅拌可能会使滤纸损坏，洗涤的时候不需要用玻璃棒不断搅拌，故D错误； 故答案选B。 7．某实验小组设计粗苯甲酸(含少量和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是为了除去杂质和防止苯甲酸析出 B．操作Ⅱ是蒸发结晶 C．操作Ⅲ用乙醇洗涤可快速干燥苯甲酸 D．提纯过程中所需的仪器有烧杯、玻璃棒、分液漏斗、表面皿 【答案】A 【分析】粗苯甲酸中含有少量NaCl和泥沙，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，形成悬浊液，趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，NaCl仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。 【详解】A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl不会结晶析出，故A正确； B．操作Ⅱ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，故B错误； C．苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，所以操作Ⅲ应用冷水洗涤苯甲酸晶体，比用乙醇洗涤损耗少、效果好，故C错误； D．过程中没有分液，不会用到分液漏斗，冷却结晶在烧杯中进行，不会用到表面皿，故D错误； 答案选A。 8．十年前，中国科学家屠呦呦成为了第一个被授予诺贝尔生理学或医学奖的华人科学家，她在从中草药青蒿中成功提取出抗疟疾有效成分——青蒿素(Artemisinin，化学式为C15H22O5)方面做出的杰出贡献。 (1)下列关于青蒿素的叙述中正确的是___________。 A．青蒿素由三种元素组成 B．青蒿素中碳原子和氧原子的个数比是3：1 C．青蒿素的摩尔质量为282 D．青蒿素中氧元素的质量分数最小 从黄花蒿中提取青蒿素的流程如下： 屠呦呦团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下： 溶剂 水 乙醇 乙醚 沸点/℃ 100 78 35 提取效率 几乎为0 35% 95% (2)用水作溶剂，提取无效的原因可能是___________。 (3)研究发现，青蒿素分子中的某个部分对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是___________。 (4)从青蒿粉末中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，若要在实验室模拟乙醚浸提法从青蒿中提取青蒿素，过滤操作选择的实验装置为___________。 A． B． C． D． (5)蒸馏利用了乙醚与青蒿素的___________相差较大，因此可以将乙醚蒸出，还能将乙醚循环利用。 A．熔点 B．沸点 C．溶解度 D．密度 (6)由上可知，在提取青蒿素的过程中，应充分考虑物质的___________等性质(写出两点即可)。 【答案】(1)AB (2)青蒿素几乎不溶于水 (3)乙醚沸点更低，提取温度更低，减少青蒿素因受热分解而损失 (4)C (5)B (6)溶解性，热稳定性(或沸点、极性等) 【分析】从黄花蒿中提取青蒿素的流程为：将黄花蒿干燥后破碎后加入溶剂进行浸取，结合题干信息可知，该浸取剂应该选乙醚，经过过滤操作得到残渣和浸取液，对浸取液进行蒸馏操作得到青蒿素和溶剂乙醚，据此分析解题。 【详解】（1）A．由题干信息可知，青蒿素(C15H22O5)由C、H、O三种元素组成，A正确； B．由题干信息可知，青蒿素中碳原子与氧原子个数比为15：5=3：1，B正确； C．摩尔质量单位为g/mol，青蒿素的摩尔质量为282g/mol，C错误； D．计算各元素质量分数：ω(C)=×100%≈63.8%，ω(H)=×100%≈7.8%，ω(O)=×100%≈28.4%，氢元素质量分数最小，D错误； 故答案为：AB； （2）青蒿素的物理性质为难溶于水，用水作溶剂时，无法有效溶解青蒿素，导致提取效率几乎为0，故答案为：青蒿素几乎不溶于水； （3）乙醚沸点(35℃)远低于乙醇(78℃)，提取时温度更低，青蒿素对热不稳定，低温提取可减少其分解，提高提取效率，故答案为：乙醚沸点更低，提取温度更低，减少青蒿素因受热分解而损失； （4）由题干图示装置可知，A为蒸馏操作装置，B为分液操作装置，C为过滤操作装置，D为灼烧操作装置，故答案为：C； （5）蒸馏利用乙醚与青蒿素沸点差异大的特点，蒸出乙醚并循环利用，实现分离提纯，故答案为：B； （6）提取过程需充分考虑物质的溶解性(选择合适溶剂)、热稳定性(控制提取温度)、沸点(选择分离方法)等关键性质，以保证提取效率与产物稳定性，故答案为：溶解性，热稳定性(或沸点、极性等)。 9．20世纪70年代初，我国科学家用有机溶剂A从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，青蒿素为无色针状晶体，结构如图1所示： Ⅰ．青蒿素的提取流程： (1)将黄花蒿破碎的原因是___________，操作Ⅰ的分离提纯方法名称是___________。 Ⅱ．有机物结构测定 (2)1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构(如图1)，下列关于青蒿素的说法错误的是___________。 A．有7个手性碳原子 B．可发生加聚反应 C．能与反应产生气体 D．易溶于有机溶剂，难溶于水 (3)使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如图3所示： A的相对分子质量为___________，A的结构简式为___________。 Ⅲ．青蒿素分子结构修饰 (4)科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，其结构如图4所示。从溶解性的角度分析双氢青蒿素疗效更好的原因___________。 【答案】(1) 增大与萃取剂的接触面积，提高萃取效率 过滤 (2)BC (3) 74 CH3CH2OCH2CH3 (4)双氢青蒿素引入了羟基，能与水分子形成氢键，水溶性更好 【分析】Ⅰ．青蒿素提取流程：对黄花蒿进行干燥破碎，用乙醚浸取，过滤得到浸出液和残渣，浸出液经过蒸馏得到青蒿素的粗品和乙醚，对粗品进行浓缩结晶、过滤得到精品； 【详解】（1）将黄花蒿破碎的原因是增大与萃取剂的接触面积，提高萃取效率，由上述分析可知，操作Ⅰ的分离提纯方法是过滤； （2） A．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，青蒿素分子中手性碳原子为7个，如图，故A正确； B．分子中不含有碳碳双键、碳碳三键等，不能发生加聚反应，故B错误； C．分子中不含有羧基，不能与反应产生气体，故C错误； D．分子中没有羟基、羧基等亲水基，难溶于水，根据相似相溶，有机物一般易溶于有机溶剂，故D正确； 答案为BC； （3）根据图3-1质谱图可知，A的相对分子质量为74；根据图3-2红外光谱图可知含有碳氢单键和碳氧单键，推测A可能所属的有机物类别为醚类，A中碳原子个数为=4•••10，A的分子式为C4H10O，由图3-3可知，A的核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种不同环境的氢原子，且吸收峰面积之比为2：3，则两种氢原子个数之比为2：3，A存在对称结构，含有两个甲基和两个亚甲基，则A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3； （4）双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，这是由于在双氢青蒿素分子中含有羟基，羟基与水分子之间可以形成氢键，增加了分子之间的吸引作用，导致物质的溶解性更好，溶解度更大。 ◆综合拔高练 10．已知：青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，热稳定性差，在水中几乎不溶，易溶于有机溶剂，如乙醇(常温常压下沸点为)、乙醚(常温常压下沸点为)等。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．溶剂X选用乙醇 B．操作I是过滤 C．操作II是减压蒸馏 D．操作III是重结晶 【答案】A 【分析】将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取；萃取后过滤（操作），将得到的滤液进行减压蒸馏（操作），蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行重结晶（操作），得到精品青蒿素，据此作答； 【详解】A．由于乙醚沸点比较低，蒸馏提取所需温度较低，可保护对热不稳定的青蒿素不被破坏，所以用乙醚作溶剂提取效果比乙醇好，A错误； B．根据分析可知，操作I是过滤，B正确； C．根据分析可知，操作II是减压蒸馏，C正确； D．根据分析可知，操作III是重结晶，D正确； 故选A。 11．茶叶中含约30％的茶多酚、咖啡碱和叶绿素等多种物质。茶多酚是一种天然抗氧化剂，易溶于乙醇，难溶于氯仿。实验室提取茶多酚的流程如图。下列说法错误的是 A．“操作I”为蒸馏，所得的乙醇可循环使用 B．“操作Ⅱ”中使用氯仿可除去咖啡碱、叶绿素等有机物 C．“操作Ⅲ”为萃取，分液时有机相从下口放出 D．“操作Ⅳ”为减压蒸馏，可防止茶多酚氧化或分解 【答案】C 【分析】茶叶末加入乙醇浸取后，茶多酚易溶于乙醇，过滤除去滤渣得到浸取液，乙醇是液体而且沸点低，可通过蒸馏分离，所得溶液中加入氯仿，茶多酚难溶于氯仿，咖啡碱和叶绿素等能溶于氯仿，则茶多酚转移到水相中，分液除去有机相得到水相，水相中加入乙酸乙酯萃取分液得到含产品的有机相，由于茶多酚是一种天然抗氧化剂，采用减压蒸馏，降低蒸馏温度，可防止茶多酚氧化或分解。 【详解】A．由分析可知，“操作I”为蒸馏，蒸出低沸点的乙醇，所得的乙醇可加入茶叶末中浸取，循环使用，A正确； B．茶多酚难溶于氯仿，但咖啡碱和叶绿素等能溶于氯仿，所以“操作Ⅱ”中使用氯仿可除去咖啡碱、叶绿素等有机物，B正确； C．“操作Ⅲ”为加入乙酸乙酯萃取茶多酚，由于乙酸乙酯密度比水小，在上层，所以分液时有机相从上口倒出，C错误； D．由于茶多酚是一种天然抗氧化剂，易被氧化，所以“操作Ⅳ”减压蒸馏，降低蒸馏温度，可防止茶多酚氧化或分解，D正确； 故选C。 12．下列现代分析手段中，可用于检验水中痕量铜元素的是 A．原子光谱 B．质谱 C．红外光谱 D．核磁共振波谱 【答案】A 【详解】A．原子光谱通过检测元素特征谱线确定元素种类，适用于痕量金属元素检测，A正确； B．质谱主要用于测定分子量及结构，虽可检测元素但通常需特定类型（如ICP-MS），选项未明确，不符合题意； C．红外光谱分析分子官能团，不用于元素检测，C错误； D．核磁共振波谱用于分析有机结构，无法检测铜元素，D错误； 故选A。 13．使用现代分析仪对有机物X的分子结构进行测定，相关结果如下图所示，下列说法正确的是 A．X的相对分子质量为106 B．核磁共振氢谱显示X有3种等效氢 C．X分子属于酯类化合物 D．符合题中分子结构特征的有机物X有2种 【答案】C 【详解】A．由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，A错误； B．核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，B错误； C．核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为，属于酯类，C正确； D．符合题中分子结构特征的有机物X有1种，，D错误； 故选C。 14．实验室采用“萃取分液”的方法萃取碘水中的碘。以下相关操作错误的是 A．检漏、装液 B．振荡、放气 C．静置 D．分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．分液漏斗使用前都需要检查检漏，因此萃取、分液前都需要对分液漏斗检漏，然后再装液，A正确； B．分液操作中，用右手压住分液漏斗瓶塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡，然后放气，不是图中显示的摇动，如图所示，使两种液体充分接触，振荡后需打开分液漏斗的玻璃塞放气，B错误； C．振荡后静置，可将碘萃取到萃取剂中，C正确； D．为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需将分液漏斗上口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，下层溶液从下口放出，D正确； 故答案选B。 15．将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述不正确的是 A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．X分子中只有一个甲基 D．符合题中X分子结构特征的有机物有2种 【答案】D 【分析】由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)==0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)==0.2mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.2mol×2=0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)==0.4mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：=2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，有机物X的结构简式为，据此分析作答。 【详解】A．由上述分析可知，化合物X的相对分子质量为136，A正确； B．由上述分析可知，X的分子式为C8H8O2，B正确； C．由上述分析可知，有机物X的结构简式为，只有一个甲基，C正确； D．由上述分析可知，符合题中X分子结构特征的有机物有1种，D错误； 故选D。 16．胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】H的质量分数：；设分子式为 CxHyOz，相对分子质量为 M（M ≤ 150）。碳元素：；氧元素：；氢元素：，由氧元素得：；由于 M ≤ 150 且 z 为整数：若 z = 1，则 M ≈ 134；若 z ≥ 2，则 M ≥ 268 > 150，不符合；取 z = 1，M ≈ 134。代入碳元素方程：，取 x = 9；由氢元素：，取 y = 10。分子式为； 故答案选D。 17．青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来高效抗疟药，为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。 Ⅰ．分离、提纯 下图为从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程。 (1)在原料处理过程中，对黄花高进行破碎的目的是______。 (2)用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为______。 A．过滤 B．蒸发 C．萃取 D．结晶 (3)操作Ⅰ、Ⅱ中，可能会用到的装置是______。（不定项） A B C D (4)操作Ⅲ的主要过程可能包括______。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加热至固体质量恒定在不同温度、压强下的状态如图所示。当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，能够大量溶解非极性或弱极性的小分子。近年来，采用超临界流体提取青蒿素受到广泛关注。 (5)图中区域“Ⅲ”表示处于______。 A．气态        B．液态        C．固态 (6)与乙醚提取法相比，写出超临界流体提取青蒿素的一项优势和不足：优势：______；不足：______。 (7)下列适宜用超临界流体提取的物质是______。（不定项） A．淀粉 B．氨基酸 C．石蜡 D．油脂 Ⅱ．结构测定 青蒿素在氧气中燃烧仅生成和，元素分析显示青蒿素中C元素含量为63.83%，H元素含量为7.80%。利用X技术可测得青蒿素的相对分子质量，利用Y技术可以检测青蒿素含有的化学键，利用Z技术可测定青蒿素键长、键角等分子空间构型信息。已知X、Y、Z均为现代仪器分析技术。 (8)根据元素分析结果可知青蒿素的实验式是______。 (9)用各种现代仪器分析技术对乙酸进行测定，可获得下列图像。其中与X技术有关的是______。 A B C D (10)Z技术可能是______。 【答案】(1)增大黄花蒿与乙醚的接触面积，提高花蒿素的浸取率与浸取速率 (2)C (3)BA (4)B (5)A (6) 可以更好地实现萃取剂与溶质的分离，萃取剂更加的环保 需高压设备，成本较高 (7)BD (8) (9)A (10)X射线衍射 【分析】根据乙醚浸取法的流程可以知道，对黄花蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对黄花蒿进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，再利用青蒿素在水中几乎不溶进行重结晶提纯，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品； 【详解】（1）对黄花蒿进行破碎的目的是增大黄花蒿与乙醚的接触面积，提高黄花蒿素的浸取率与浸取速率； （2）青蒿素可溶于乙醇、乙醚、石油醚等有机溶剂，用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为萃取，故选C； （3）固-液萃取原理是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取，则操作Ⅰ是固液萃取，需要用的装置为B；Ⅱ是蒸馏，用到的装置是A； （4）根据分析，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，故选B； （5）当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，C点温度升高，压强降低，区域“Ⅲ”为气体，故选A； （6）青蒿素在超临界二氧化碳中有很强的溶解性，超临界二氧化碳流体是一种可以代替挥发性有机溶剂的绿色溶剂，故用超临界流体萃取青蒿素的优点是：可以更好地实现萃取剂与溶质的分离，萃取剂更加的环保，对环境的污染少等；而乙醚提取法需较高温度才能有效分离；不足：乙醚提取法设备成本低，而超临界流体萃取需高压设备，成本较高； （7）已知：超临界流体能够大量溶解非极性或弱极性的小分子，则适宜用超临界流体提取的物质是，氨基酸、油脂，故选BD； （8）青蒿素中n(C)：n(H)：n(O)元素的物质的量比为：，青蒿素的实验式是； （9）X技术可测得青蒿素的相对分子质量，为质谱法，选A； （10）X射线衍射可用于测定有机化合物分子准确的三维空间，包含键长，键角，构型等分子结构信息，故Z技术可能是X射线衍射。 18．对二甲苯(沸点138.4℃，密度)常用于有机合成。利用对二甲苯合成M和N的实验过程如下(已知无水易升华且遇潮湿空气即产生大量白雾)。 实验原理： 实验装置： 实验步骤： ①在图1的圆底烧瓶中加入15mL对二甲苯，蒸馏除去其中杂质，当馏出液变清亮时(约3~4mL)，停止蒸馏，冷却至室温。 ②按照图2装置组装仪器，将步骤①中剩余的对二甲苯倒入三颈烧瓶中，迅速加入13g无水，三颈烧瓶用冰水冷却(冷却装置略)。磁力搅拌下向体系中缓慢滴加8mL1―溴丙烷(沸点71℃，密度)，控制滴速，搅拌，直至反应完全。 ③将反应液倒入含有10g碎冰的烧杯中，搅拌混合物直到冰完全融化。用分液漏斗分去水层，将有机相倒入圆底烧瓶中用适量无水干燥。 ④将干燥后的液体利用图1装置再次进行分馏，先分去过量的对二甲苯，然后收集温度范围的馏分，称重。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是_______；装置b的作用是_______。 (2)步骤①中使用的圆底烧瓶适宜的规格是_______(填标号)。 A．25mL　　B．50mL　　C．100mL (3)图2装置中存在的明显缺陷是_______。 (4)步骤②中“冰水冷却且缓慢滴加”的原因是_______。 (5)步骤④中，合理的温度范围是_______(填标号)。 A．130~150℃　　B．180~200℃　　C．185~205℃ (6)本实验中若用1-氯丙烷替换1-溴丙烷，反应速率会如何变化_______(填“加快”或“减慢”)，理由是_______。 (7)若产物中有机物M和N的相对含量为，则本实验所得到的有机物N的产率是_______(用含m的计算式表示，不用化简)。 【答案】(1) 球形冷凝管 导气冷凝回流 (2)B (3)装置b和c之间缺少干燥装置 (4)温度过高，反应物挥发而损失，降低产率 (5)C (6) 减慢 键比键键长短，键能大，更难断裂 (7) 【分析】在图1的装置进行对二甲苯进行蒸馏，除去其中杂质，冷却至室温；按照图2装置组装仪器，将步骤①中的对二甲苯倒入三颈烧瓶中，迅速加入无水，缓慢滴加1―溴丙烷，控制滴速，搅拌，直至反应完全，冰水冷却，分液，加入适量无水干燥，再利用图1装置再次进行分馏，然后收集196℃~204℃温度范围的馏分，据此分析； 【详解】（1）仪器a的名称是球形冷凝管；因有机物易挥发，装置b的作用是导气冷凝回流； （2）步骤①中使用的圆底烧瓶中加入15mL对二甲苯，在圆底烧瓶中液体体积不超过，故选B； （3）因无水易升华且遇潮湿空气即产生大量白雾，故装置b和c之间缺少干燥装置； （4）步骤②中“冰水冷却且缓慢滴加”的原因是，二甲苯的沸点138.4℃，温度过高，反应物挥发而损失，降低产率； （5）步骤④中，有机物M、N的沸点可知，温度应该低于196℃高于204℃，故选C； （6）因原子半径：Cl<Br，1-氯丙烷中键比1-溴丙烷中键键长短，键能大，更难断裂，故反应速率会更慢； （7）对二甲苯的物质的量最多为，1―溴丙烷的物质的量，故以1―溴丙烷的量进行计算，N的产率是。 ◆高考真题练 19．（2025·天津卷）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 【答案】A 【详解】A．KCl溶液和NaNO3溶液均为强酸强碱盐，溶液均呈中性，pH计无法区分两者，A错误； B．X射线衍射法可区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃）的衍射图谱，B正确； C．原子光谱通过特征谱线可鉴定元素种类，C正确； D．正己醇和正庚醇相对分子质量不同，质谱通过分子离子峰质荷比差异可区分正己醇和正庚醇，D正确； 故选A。 20．（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【详解】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确； C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确； D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确； 综上所述，本题选C。 21．（2023·浙江卷）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：    下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【详解】A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确； 故选B。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $