专题01 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较（重难点训练）化学沪科版选择性必修3

专题01 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较 建议时间：20分钟 突破一 烷烃的结构与性质 1．有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。烷烃是一类最基本的有机物，从结构上可以看作其他各类有机物的母体。烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性。下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 C．CH4、CH3Cl都是正四面体结构的烷烃，都能和氯气发生取代反应 D．CH4是最简单的有机化合物，其密度比空气小，难溶于水 【答案】C 【详解】A．因烷烃是饱和烃，在烷烃分子中，所有的化学键都为单键，A正确； B．因烷烃形成的晶体是分子晶体，随着碳原子数的增加，范德华力在增大，烷烃的熔沸点逐渐升高，B正确； C．CH4是正四面体结构的烷烃， CH3Cl不是正四面体结构，也不是烷烃， 二者都能和氯气在光照条件下发生取代反应，C错误； D．CH4是最简单的有机化合物，其密度比空气小，难溶于水，D正确； 故选C。 2．（24-25高一下·河南南阳·期末）奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是 A．烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递增到比水大 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 C．丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上 D．所有通式为的烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 【答案】D 【详解】A．烷烃的密度随碳原子数增多而增大，但始终比水小，因此不会递增到比水大。A错误； B．烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但可通过燃烧等反应发生氧化，结论错误。B错误； C．丙烷、正丁烷的碳原子呈四面体结构，呈锯齿状排列，不在一条直线上。C错误； D．烷烃通式中，碳碳键数目为n-1，比碳原子数n少1，无论结构如何均成立。D正确； 故答案选D。 突破二 烯烃的结构与性质 3．（2025·湖北武汉·三模）武汉大学研究团队实现了光与十钨酸盐()、Co(0)协同催化的芳香烯烃与醛的加成反应，反应机理如图所示。 下列说法错误的是 A．Co(0)能增加活化分子百分数 B．该机理中有极性键和非极性键的断裂和生成 C．总反应方程式为： D．如反应物改为，则产物为 【答案】D 【详解】A．Co(0)作为催化剂，能降低反应活化能，增加活化分子百分数，A正确； B．机理中，极性键断裂（如醛的C-H键）、极性键生成（如Co-H键）；非极性键断裂（如烯烃的C=C双键），但生成的C-C单键为非极性键，故存在极性键和非极性键的断裂与生成，B正确； C．根据机理图，反应物为苯甲醛（PhCHO）和苯乙烯（PhCH=CH2），产物为Ph-CO-CH2CH2-Ph，催化剂不参与总反应，总反应方程式符合原子守恒，C正确； D．若反应物为PhCO-D（醛基H被D取代），醛的C-D键断裂后，D转移到烯烃加成后的碳上，产物应为Ph-CO-CH2-CHD-Ph，而非选项中结构（D位置错误），D错误； 故选D。 4．（24-25高二下·广东·期中）准确表述、分析有机物在有机化学研究中意义重大。一有机物的结构简式如图所示，下列表述正确的是 A．该有机物含有手性碳原子 B．该有机物含有5种处于不同化学环境的氢原子 C．该有机物的名称：3-氯-3-乙基-2-丁醇 D．该有机物与浓硫酸共热可发生消去反应生成一种烯烃 【答案】A 【详解】A．与羟基和氯原子相连的碳原子均为手性碳原子，A正确； B．该有机物有6种不同化学环境的氢原子，B错误； C．主链未选最长链，该有机物的名称为3-氯-3-甲基-2-戊醇，C错误； D．该有机物与浓硫酸共热发生消去反应的产物为，消去产物含原子，不是烃，D错误； 故选A。 突破三 炔烃的结构与性质 5．（24-25高二下·吉林四平·期中）下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线 【答案】A 【详解】A．1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）中，双键为平面结构，单键可旋转，所有原子可能共平面，A正确； B．顺反异构要求双键两端的每个碳原子连接不同基团，CH2=CHCH2CH2CH3（1-戊烯）中，双键左侧碳连有两个H，右侧碳连一个H和一个CH2CH2CH3，不满足顺反异构条件，B错误； C．烷烃沸点随支链增多而降低，正戊烷（无支链）沸点最高，异戊烷（一个支链）次之，新戊烷（支链最多）最低，故顺序应为：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，C错误； D．HC≡C-CH=CH2中，乙炔是直线形结构，乙烯是平面形结构，单键可旋转，因此最多有3个碳原子共直线（HC≡C-CH=CH2中乙从左到右前3个碳共线），而非4个，D错误； 故选A。 突破四 芳香烃的结构与性质 6．（25-26高二上·山西太原·开学考试）如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程。下列有关说法错误的是 A．A分子中最多有15个原子共平面 B．由C到D发生了加成反应 C．B分子中含有两种官能团，能发生氧化反应 D．D属于烃类 【答案】D 【详解】A．该物质分子中存在苯环及羰基，它们的C原子都是采用sp2杂化，都是平面结构，取代该平面上的原子都在该平面上，两个平面共直线，有可能在同一平面上；与羰基连接的-CH3中的C原子采用sp3杂化，具有甲烷的四面体结构，1个平面通过几何中心C原子，最多有2个顶点在该平面上，这样甲基-CH3中有1个H也可旋转至该平面上。故该物质分子中最多可共平面原子数为：6+4+1+3+1=15个，A正确； B．根据物质结构简式的不同，可知C到D的结构变化为碳碳双键变为碳碳单键，是碳碳双键与H2发生了加成反应，B正确； C．物质B的结构为HOOC-CHO，物质分子中含有羧基和醛基两种官能团；该分子中含有醛基(-CHO)可被氧化为羧基(-COOH)，能发生氧化反应，C正确； D．烃类仅含C、H两种元素的化合物；D物质分子含C、H、Cl、O四种元素，属于烃的衍生物，D错误； 故合理选项是D。 7．（24-25高一下·福建厦门·期末）我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有金属，故不属于芳香烃，A正确； B．该有机物与苯分子具有相似结构，则具有平面结构，B正确； C．该有机物中C和H原子间形成共价键，可发生取代反应，C正确； D．该有机物与苯分子具有相似结构，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，D错误； 答案选D。 8．（24-25高二上·北京海淀·期末）由芳香烃A(分子式为)制备香料甲和医药中间体乙，合成路线如下： (1)香料甲分子中含氧官能团名称是___________。 (2)写出下列化学方程式(注明反应条件) 反应③___________。 反应⑦___________。 (3)下列说法正确的是___________。 a．①、④的反应类型依次是取代反应、加成反应 b．反应⑥和⑧是为了增大反应⑦中位于甲基邻位的产物比例 c．已知极易被氧化，从E到医药中间体乙需经过一系列反应，应先将苯上的甲基经酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基 (4)H是化合物G的同系物，相对分子质量比化合物G大，的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为___________。 【答案】(1)酯基 (2) (3)abc (4) 4 【分析】 芳香烃A的分子式为，含有苯环，且含有一个甲基，故A为甲苯，结构简式为，反应①A与氯气在光照条件下发生取代反应，甲基上的H被Cl原子取代，则B为，反应②B在NaOH溶液加热下发生水解反应生成C为，反应③为苯甲醇催化氧化成苯甲醛，反应④为苯甲醛和HCCl3发生加成反应生成，反应⑤为与乙酸发生酯化反应得到香料甲，反应⑥甲苯和浓硫酸在加热下发生取代反应生成D为，反应⑦为硝基取代甲苯邻位的H原子，反应⑧在酸性条件下发生水解反应得到化合物E，最终得到医药中间体乙，据此分析； 【详解】（1）由图可知，香料甲分子中含氧官能团名称是酯基； （2） 由分析可知，反应③为苯甲醇催化氧化成苯甲醛，化学方程式为；反应⑦为硝基取代甲苯邻位的H原子，化学方程式为； （3）a．由分析可知，①、④的反应类型依次是取代反应、加成反应，a正确； b．硝基取代甲苯苯环上的H，可能取代的位置为邻位、对位和间位，反应⑥通过磺酸基保护对位，使反应⑦的硝化主要发生在甲基的邻位，增大了反应⑦中位于甲基邻位的产物比例，b正确； c．极易被氧化，先将苯上的甲基经酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，避免后续过程中氨基被氧化，c正确； 故选abc。 （4） 化合物G为苯甲醛，相对分子质量为106，则H的相对分子质量为120，且H是苯甲醛的同系物，则含有醛基，则H的结构简式可能为、、、，共4种；其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为。 建议时间：45分钟 9．（24-25高一下·湖北武汉·期末）下列说法正确的是 A．的一氯代物为5种 B．相同质量的不同烷烃，碳原子数越大，耗氧量越少 C．和互为同分异构体 D．和互为同系物 【答案】B 【详解】 A．由的结构式可知，分子中有4种不同环境的氢原子，因此其一氯代物为4种，故A错误； B．将烃的分子式简化为CHx，相同质量的不同烷烃，x值越大耗氧量越大，烷烃的碳原子数越大，x的值越小，则耗氧量越小，故B正确； C．和的结构式相同，因此是同一种物质，不是同分异构体，故C错误； D．和的分子式相同、结构式不同，互为同分异构体，故D错误； 故选B。 10．（24-25高一下·广西南宁·期末）下列说法正确的个数是 ①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 ②烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明烷烃不能发生氧化反应 ③有机物的键线式结构为，其一氯代物有7种 ④硫酸铜可使蛋白质变性，可用于游泳池的杀菌消毒 ⑤乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】A 【详解】 ①聚乙烯塑料的结构为：，已经无碳碳双键结构，故不能发生加成反应，聚乙烯塑料的老化主要是因为发生了氧化反应，①错误； ②烷烃可燃烧，故也可以发生氧化反应，②错误； ③有机物A的一氯代物有如图所示：的9种结构，③错误；④硫酸铜属于重金属盐，可使蛋白质变性且不可逆，因此可用于游泳池的杀菌消毒，④正确； ⑤乙醇结构为：、甘油的结构为：，他们的羟基数目不同，不属于同系物，⑤错误 综上所述，说法正确的只有④，个数为1，则符合的选项为A。 11．下列烷烃的一氯代物为两种的是 A．CH3CH2CH2CH2CH3 B． C． D． 【答案】B 【分析】先确定烷烃的对称中心，找出等效氢原子，再根据先中心后外围的原子，将氯原子逐一取代氢原子，有几种等效氢，就有几种一氯代物，据此判断分析； 【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢，有3种一氯代物，A不符合题意； B．有2种等效氢，有2种一氯代物，B符合题意； C． 只有1种等效氢，只有1种一氯代物，C不符合题意； D． 有4种等效氢，有4种一氯代物，D不符合题意； 故选B。 12．（24-25高二下·北京·期末）下列关于高分子聚合物的说法，不正确的是 A．的单体是两种烯烃 B．直链聚乙烯属于线性高分子，支链聚乙烯属于体型高分子 C．通过测定线型高分子的平均相对分子质量可计算其聚合度 D．对甲基苯酚()和甲醛缩聚难以形成体型高分子材料 【答案】B 【详解】 A．的单体是CH2=CHCH3和CH2=CH2两种烯烃，故A正确； B．直链聚乙烯和支链聚乙烯均属于线性高分子，故B错误； C．已知线型高分子的平均相对分子质量等于链节式量的n倍，故通过测定线型高分子的平均相对分子质量，可计算其聚合度，故C正确； D．对甲基苯酚()因甲基占据对位导致反应位点不足，和甲醛缩聚时难以形成体型高分子材料，产物通常为线性高分子，故D正确； 故选B。 13．（24-25高二下·新疆·期末）下列有机物类别划分正确的是 A．属于酰胺 B．属于烯烃 C．属于酚类 D．属于脂环化合物 【答案】A 【详解】A．含有酰胺基，属于酰胺，故A正确； B．含有O元素，不属于烃，含有羧基，属于酸，故B错误； C．羟基没有直接与苯环相连，属于醇类，故C错误； D．含有萘环，属于芳香烃，故D错误； 选A。 14．（24-25高一下·福建厦门·期末）我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有金属，故不属于芳香烃，A正确； B．该有机物与苯分子具有相似结构，则具有平面结构，B正确； C．该有机物中C和H原子间形成共价键，可发生取代反应，C正确； D．该有机物与苯分子具有相似结构，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，D错误； 答案选D。 15．（24-25高二下·江西景德镇·期末）由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃，几种稠环芳香烃的结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．四种稠环芳香烃均易溶于水 B．苯并[a]芘的分子式为 C．四种稠环芳香烃均可发生取代反应，并能发生氧化反应 D．并四苯的一氯代物有3种 【答案】A 【详解】A．烃难溶于水，四种稠环芳香烃均难溶于水，故A错误； B．苯并[a]芘的分子式为，故B正确； C．四种稠环芳香烃分子中均含H原子，均可与卤素单质发生取代反应，并能发生氧化反应生成二氧化碳和水，故C正确； D．并四苯结构对称，有3种等效氢，一氯代物有3种，故D正确； 选A。 16．已知某炔烃与卤化氢按物质的量为1：2发生加成反应后，生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代，则该炔烃可能是 A．丙炔 B．1-丁炔 C．3-己炔 D．2-庚炔 【答案】A 【详解】某炔烃与卤素按物质的量为1：2发生加成反应，则该炔烃中含有1个碳碳三键，根据“生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把生成的有机物中的氢全部取代”可知，生成的有机物分子中含有6个氢原子，则原分子中含有6-2=4个氢原子，根据炔烃的通式CnH2n-2，则2n-2=4，解得：n=3，所以该炔烃中含有三个C，为丙炔，故答案为：A。 17．下列说法中正确的是 A．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应 B．分子组成符合通式的链烃，一定是炔烃 C．烯烃既可使溴水褪色，又可使酸性溶液褪色 D．分子中所有的碳原子都在同一条直线上 【答案】C 【详解】A．炔烃含有碳碳叁键，易发生加成反应，不易发生取代反应，故A错误； B．分子组成符合通式的链烃，可能是炔烃或二烯烃，故BC错误； C．烯烃含有碳碳双键，既可使溴水褪色，又可使酸性溶液褪色，故C正确； D．乙炔是直线分子，分子中有3个碳原子在同一条直线上，故D错误； 选C。 18．（24-25高一下·河南开封·期末）以石油气为原料生产香料H的合成路线如图所示。A在常温常压下为气态烷烃，且在一定条件下可发生裂解。B是沼气的主要成分，75%的F的水溶液常用于杀菌消毒。 回答下列问题： (1)A的分子式为___________，B的用途有___________(写出一种即可)。 (2)C发生加聚反应后，所得产物的结构简式为___________。 (3)E的名称为___________，F分子中官能团名称为___________。 (4)下列物质中能用来鉴别F和G的是___________(填字母序号)。 a．水 b．铁 c．碳酸钠溶液 d．紫色石蕊试液 e．溴的四氯化碳溶液 (5)反应①的反应类型为___________；反应②的反应条件为___________。 (6)反应④的化学方程式为___________。 【答案】(1) 作燃料等 (2) (3) 乙烯 羟基 (4)bcd (5) 加成反应 Cu或Ag催化，加热 (6) 【分析】由B是沼气的主要成分可知，B为CH4；由75%的F溶液可用于杀菌消毒可知，F为CH3CH2OH；由A在一定条件下可发生裂解生成B和C，C和水发生加成反应生成CH3CH2CH2OH可知，A为CH3CH2CH2CH3、C为CH2=CHCH3；由A在一定条件下可发生裂解生成D和E，E能转化为CH3CH2OH可知，D为CH3CH3、E为CH2=CH2；由题给流程可知，CH3CH2OH在铜或银做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成CH3CHO，一定条件下，CH3CHO与氧气发生催化氧化反应生成CH3COOH，则G为CH3COOH；在浓硫酸作用下，CH3COOH和CH3CH2CH2OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2CH3，则H为CH3COOCH2CH2CH3。 【详解】（1）A为CH3CH2CH2CH3，A的分子式为，B的用途有作燃料等。故答案为：；作燃料等； （2） C为CH2=CHCH3，C发生加聚反应后，所得产物的结构简式为。故答案为：； （3）E为CH2=CH2，E的名称为乙烯，F为CH3CH2OH，F分子中官能团名称为羟基。故答案为：乙烯；羟基； （4）F为CH3CH2OH，G为CH3COOH，a．两者均溶于水，无明显现象，不选；b．铁能与CH3COOH产生气泡，选；c．碳酸钠溶液与CH3COOH产生气泡，选；d．CH3COOH能使紫色石蕊试液变红，选；e．溴的四氯化碳溶液与两者混合，无明显不同，不选；故答案为：bcd； （5）反应①的反应类型为加成反应；CH3CH2OH在铜或银做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成CH3CHO，反应②的反应条件为Cu或Ag催化，加热。故答案为：加成反应；Cu或Ag催化，加热； （6）在浓硫酸作用下，CH3COOH和CH3CH2CH2OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2CH3，反应④的化学方程式为。 故答案为：。 19．（24-25高二下·广东湛江·期末）偶联反应在有机合成中应用比较广泛，常用于增长碳链，一种利用该方法合成化工中间体(Ⅵ)的路线如图所示： 回答下列问题： (1)I的化学名称为_______。 (2)写出Ⅱ→Ⅲ的化学方程式：_______。 (3)根据VI的结构特征，分析预测其化学性质，完成下表。 序号 官能团名称 可反应的试剂 反应形成新官能团的名称 反应类型 ① 碳碳三键 碳碳双键 加成反应 ② _______ _______ _______ _______ (4)已知写出V()与HCHO在催化剂条件下发生羟醛缩合反应的化学方程式：_______。 (5)属于二烯烃且两个碳碳双键仅间隔一个碳碳单键的Ⅲ的链状同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线和信息，以苯和苯乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______(不用写具体反应条件)。 【答案】(1)3，3-二甲基-1-丁烯 (2) (3) 酮羰基 H2 羟基 加成反应 (4) (5) 7 (6) 【分析】 与Cl2发生加成反应，生成，发生消去反应生成，最后发生偶联反应生成产物。 【详解】（1）I含有碳碳双键，化学名称为3,3-二甲基-1-丁烯；故答案为：3，3-二甲基-1-丁烯； （2） 根据分析，Ⅱ→Ⅲ为氯代烃的消去反应，方程式为 ； 故答案为： ； （3）VI中的官能团为酮羰基和碳碳三键，酮羰基可与H2发生加成反应生成羟基；故答案为：酮羰基；H2；羟基；加成反应； （4） 根据已知信息，与HCHO反应的化学方程式为：； （5） 满足条件的Ⅲ的同分异构体如下，若数字表示甲基位置：，，若数字表示乙基位置：，共7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶1∶1的结构简式为：； 故答案为：7；； （6） 对照原料苯和苯乙炔与目标产物的结构，可知需要增长碳链，考虑利用上述流程的偶联反应，由逆向合成分析法，可得合成路线：。 20．（24-25高一下·江苏·期末）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为。 已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示： II． (苯胺，易被氧化) III． (1)G的系统命名名称是_______。 (2)A生成B的化学方程式是_______。 (3)反应⑤的离子方程式是_______，该反应产物中碳原子的杂化类型是_______。 (4)Y与X同系物，相对分子质量多42，苯环只有一个支链，能够使酸性高锰酸钾褪色，同时含有一个手性碳，请写出Y的结构简式_______。 (5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线_______(其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为：AB目标产物) 【答案】(1)邻硝基苯甲酸 (2) (3) + sp2 (4) (5) 【分析】 X是芳香烃，根据X的质谱图，可知X的相对分子质量为92，则X是甲苯；X发生硝化反应生成F，F被高锰酸钾氧化为G；根据信息II，G中硝基发生还原反应生成，由逆推，F是、G是；H的链节组成为，可知发生缩聚反应生成H，H是；C能发生银镜反应，C中含有醛基，B氧化为醛，B是醇，甲苯和氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，A水解为醇，则A是、B是、C是；D是、E是。 【详解】（1） 根据以上分析，G是，系统命名名称是邻硝基苯甲酸； （2） A是，发生水解反应生成B，B是，A生成B的化学方程式是； （3） 反应⑤是苯甲醛发生银镜反应生成，反应的离子方程式是+ ，该反应产物中碳原子的杂化类型是sp2。 （4） Y与X同系物，相对分子质量多42，即Y比X多3个CH2，苯环只有一个支链，能够使酸性高锰酸钾褪色，同时含有一个手性碳，Y的结构简式为。 （5） 甲苯和氯气在工作条件下发生取代反应生成、水解为，氧化为，和乙醛反应生成，合成路线为 建议时间：25分钟 21．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 【答案】A 【详解】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误； B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确； C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确； 故选A。 22．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 【答案】B 【详解】A．HCl中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子：，A正确； B．氯水中存在HClO，其结构为H-O-Cl，其中Cl带正电荷、OH带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应可能会有生成，B错误； C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：，C正确； D．已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易，D正确； 故选B。 23．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 24．（2021·全国甲卷·高考真题）下列叙述正确的是 A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误； B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B正确； C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误； D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。 故选B。 25．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】A 【详解】A．由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确； B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确； C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确； D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。 综上所述，本题选A。 26．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【详解】A．芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误； B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误； D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误； 故选B。 27．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 【答案】B 【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误； B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确； C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误； D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误； 故选B。 28．（2024·广东·高考真题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是 A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D．端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 【答案】B 【详解】A．蔗糖属于二糖，1mol蔗糖水解可得到1mol葡萄糖和1mol果糖，故A正确； B．油脂主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，不属于芳香烃，故B错误； C．食醋中含有CH3COOH、H2O等多种物质，CH3COOH、H2O均为极性分子，故C正确； D．糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，故D正确； 故选B。 29．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。 a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为_______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。 (5)F→G的反应类型为_______。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。 a． b． c． d． (7)的化学方程式为_______。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7) (8)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题01 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较 建议时间：20分钟 突破一 烷烃的结构与性质 1．有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。烷烃是一类最基本的有机物，从结构上可以看作其他各类有机物的母体。烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性。下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 C．CH4、CH3Cl都是正四面体结构的烷烃，都能和氯气发生取代反应 D．CH4是最简单的有机化合物，其密度比空气小，难溶于水 2．（24-25高一下·河南南阳·期末）奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是 A．烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递增到比水大 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 C．丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上 D．所有通式为的烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 突破二 烯烃的结构与性质 3．（2025·湖北武汉·三模）武汉大学研究团队实现了光与十钨酸盐()、Co(0)协同催化的芳香烯烃与醛的加成反应，反应机理如图所示。 下列说法错误的是 A．Co(0)能增加活化分子百分数 B．该机理中有极性键和非极性键的断裂和生成 C．总反应方程式为： D．如反应物改为，则产物为 4．（24-25高二下·广东·期中）准确表述、分析有机物在有机化学研究中意义重大。一有机物的结构简式如图所示，下列表述正确的是 A．该有机物含有手性碳原子 B．该有机物含有5种处于不同化学环境的氢原子 C．该有机物的名称：3-氯-3-乙基-2-丁醇 D．该有机物与浓硫酸共热可发生消去反应生成一种烯烃 突破三 炔烃的结构与性质 5．（24-25高二下·吉林四平·期中）下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线 突破四 芳香烃的结构与性质 6．（25-26高二上·山西太原·开学考试）如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程。下列有关说法错误的是 A．A分子中最多有15个原子共平面 B．由C到D发生了加成反应 C．B分子中含有两种官能团，能发生氧化反应 D．D属于烃类 7．（24-25高一下·福建厦门·期末）我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 8．（24-25高二上·北京海淀·期末）由芳香烃A(分子式为)制备香料甲和医药中间体乙，合成路线如下： (1)香料甲分子中含氧官能团名称是___________。 (2)写出下列化学方程式(注明反应条件) 反应③___________。 反应⑦___________。 (3)下列说法正确的是___________。 a．①、④的反应类型依次是取代反应、加成反应 b．反应⑥和⑧是为了增大反应⑦中位于甲基邻位的产物比例 c．已知极易被氧化，从E到医药中间体乙需经过一系列反应，应先将苯上的甲基经酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基 (4)H是化合物G的同系物，相对分子质量比化合物G大，的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为___________。 建议时间：45分钟 9．（24-25高一下·湖北武汉·期末）下列说法正确的是 A．的一氯代物为5种 B．相同质量的不同烷烃，碳原子数越大，耗氧量越少 C．和互为同分异构体 D．和互为同系物 10．（24-25高一下·广西南宁·期末）下列说法正确的个数是 ①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 ②烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明烷烃不能发生氧化反应 ③有机物的键线式结构为，其一氯代物有7种 ④硫酸铜可使蛋白质变性，可用于游泳池的杀菌消毒 ⑤乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 A．1 B．2 C．3 D．4 11．下列烷烃的一氯代物为两种的是 A．CH3CH2CH2CH2CH3 B． C． D． 12．（24-25高二下·北京·期末）下列关于高分子聚合物的说法，不正确的是 A．的单体是两种烯烃 B．直链聚乙烯属于线性高分子，支链聚乙烯属于体型高分子 C．通过测定线型高分子的平均相对分子质量可计算其聚合度 D．对甲基苯酚()和甲醛缩聚难以形成体型高分子材料 13．（24-25高二下·新疆·期末）下列有机物类别划分正确的是 A．属于酰胺 B．属于烯烃 C．属于酚类 D．属于脂环化合物 14．（24-25高一下·福建厦门·期末）我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 15．（24-25高二下·江西景德镇·期末）由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃，几种稠环芳香烃的结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．四种稠环芳香烃均易溶于水 B．苯并[a]芘的分子式为 C．四种稠环芳香烃均可发生取代反应，并能发生氧化反应 D．并四苯的一氯代物有3种 16．已知某炔烃与卤化氢按物质的量为1：2发生加成反应后，生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代，则该炔烃可能是 A．丙炔 B．1-丁炔 C．3-己炔 D．2-庚炔 17．下列说法中正确的是 A．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应 B．分子组成符合通式的链烃，一定是炔烃 C．烯烃既可使溴水褪色，又可使酸性溶液褪色 D．分子中所有的碳原子都在同一条直线上 18．（24-25高一下·河南开封·期末）以石油气为原料生产香料H的合成路线如图所示。A在常温常压下为气态烷烃，且在一定条件下可发生裂解。B是沼气的主要成分，75%的F的水溶液常用于杀菌消毒。 回答下列问题： (1)A的分子式为___________，B的用途有___________(写出一种即可)。 (2)C发生加聚反应后，所得产物的结构简式为___________。 (3)E的名称为___________，F分子中官能团名称为___________。 (4)下列物质中能用来鉴别F和G的是___________(填字母序号)。 a．水 b．铁 c．碳酸钠溶液 d．紫色石蕊试液 e．溴的四氯化碳溶液 (5)反应①的反应类型为___________；反应②的反应条件为___________。 (6)反应④的化学方程式为___________。 19．（24-25高二下·广东湛江·期末）偶联反应在有机合成中应用比较广泛，常用于增长碳链，一种利用该方法合成化工中间体(Ⅵ)的路线如图所示： 回答下列问题： (1)I的化学名称为_______。 (2)写出Ⅱ→Ⅲ的化学方程式：_______。 (3)根据VI的结构特征，分析预测其化学性质，完成下表。 序号 官能团名称 可反应的试剂 反应形成新官能团的名称 反应类型 ① 碳碳三键 碳碳双键 加成反应 ② _______ _______ _______ _______ (4)已知写出V()与HCHO在催化剂条件下发生羟醛缩合反应的化学方程式：_______。 (5)属于二烯烃且两个碳碳双键仅间隔一个碳碳单键的Ⅲ的链状同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线和信息，以苯和苯乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______(不用写具体反应条件)。 20．（24-25高一下·江苏·期末）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为。 已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示： II． (苯胺，易被氧化) III． (1)G的系统命名名称是_______。 (2)A生成B的化学方程式是_______。 (3)反应⑤的离子方程式是_______，该反应产物中碳原子的杂化类型是_______。 (4)Y与X同系物，相对分子质量多42，苯环只有一个支链，能够使酸性高锰酸钾褪色，同时含有一个手性碳，请写出Y的结构简式_______。 (5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线_______(其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为：AB目标产物) 建议时间：25分钟 21．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 22．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 23．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 24．（2021·全国甲卷·高考真题）下列叙述正确的是 A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体 25．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 26．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 27．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 28．（2024·广东·高考真题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是 A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D．端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 29．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。 a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为_______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。 (5)F→G的反应类型为_______。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。 a． b． c． d． (7)的化学方程式为_______。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $