2.1 脂肪烃（教学课件）化学沪科版选择性必修3

2.1　 脂肪烃 沪科版选择性必修3 第2章 烃和卤代烃 知识导航 不饱和烃的性质 2 饱和烃的性质 1 知识导航 明·学习目标 ①掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点、通式及典型性质； ③掌握脂肪烃的典型反应（取代、加成、加聚），能判断反应类型； ②理解同系物、同分异构体概念，能书写简单脂肪烃的同分异构体； ④了解脂肪烃在生产生活中的应用，树立绿色化学理念。 引·新课导入 芳香烃 （分子中一定含有苯环） 脂肪烃 （分子中一定不含有苯环） 烃 （只由碳、氢元素组成） 饱和脂肪烃 （如烷烃） 不饱和脂肪烃 （如烯烃、炔烃） 01 饱和烃的性质 探·知识奥秘 饱和烃的性质 饱和烃在自然界中广泛存在。 烷烃是天然气和石油的主要成分，工业上以石油为原料经过分馏得到各种烷烃。 许多昆虫信息素中也含有烷烃，是昆虫交流的化学通信工具。 探·知识奥秘 饱和烃的性质 通常条件下稳定 在光照条件下和氯气发生取代反应 在空气中能燃烧 甲烷的化学性质 碳原子之间都以单键结合成碳链 碳原子的剩余价键均与氢原子结合 烷烃的结构特征 通常条件下稳定 在光照条件下和氯气发生取代反应 在空气中能燃烧 烷烃的化学性质 探·知识奥秘 饱和烃的性质 烷烃分子中的 C—H 键和 C—C 键的键能都较大，需要较高能量才能断裂，因此烷烃的化学性质比较稳定。 ①烷烃在一定条件下也能发生反应，例如烷烃燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热，故常用作燃料。 烃的燃烧通式 天然气主要成分是甲烷 探·知识奥秘 饱和烃的性质 烷烃分子中的 C—H 键和 C—C 键的键能都较大，需要较高能量才能断裂，因此烷烃的化学性质比较稳定。 ②光照或加热条件下，烷烃分子中的氢原子能被卤素单质中的卤原子代替，发生取代反应。 CH2Cl2 Cl2 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照 CHCl3 Cl2 CCl4 Cl2 探·知识奥秘 饱和烃的性质 对溶有液溴的己烷进行光照，可以看到溴的颜色逐渐褪去，两者发生了取代反应。 由于卤原子取代的位置不同、取代的数量不同，所以取代反应的产物比较复杂，一般得到的产物是混合物。 探·知识奥秘 饱和烃的性质 追根寻源--甲烷与氯气的反应 Cl2 Cl· + Cl· 光照 Cl· + CH4 ·CH3 + HCl 光照 Cl—Cl + ·CH3 CH3Cl + Cl· 光照 自由基是指含有未成对电子的原子或基团。 探·知识奥秘 饱和烃的性质 追根寻源--甲烷与氯气的反应(自由基反应) Cl· + Cl· Cl2 光照 Cl· + ·CH3 CH3Cl 光照 ·CH3 + ·CH3 CH3CH3 光照 自由基之间可以相互结合形成稳定的化合物分子，反应即告终止。 练·技能实战 1．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、 ④聚1，3­丁二烯，⑤2­丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是（ ） A．③④⑤⑥⑦ B．④⑤⑥ C．④⑤⑦ D．③④⑤⑦ C 练·技能实战 2．下列是四种烃的碳骨架，以下关于四种烃的说法不正确的是（ ） A．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．b的分子式为C5H12 C．b和c互为同系物 D．d为平面形分子，属于烷烃 D 02 不饱和烃的性质 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 烯烃：分子结构中含有碳碳双键的烃 炔烃：分子结构中含有碳碳三键的烃 类别 分子中只有一个 碳碳双键的烯烃 分子中只有一个 碳碳三键的炔烃 组成通式 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 不饱和烃在自然界中十分常见。乙烯是植物自身产生的一种激素，能促进果实的成熟。月桂烯、蒎烯、角鲨烯等都是天然存在的烯烃。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 部分烯烃的沸点 沸点(℃) 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 1-已烯 1-庚烯 -103.7 -47.4 -6.3 30.1 63.3 93.6 烯烃的名称 烯烃的相对密度(20℃) 相对密度(20℃) 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 1-已烯 1-庚烯 0.567 0.519 0.519 0.641 0.674 0.703 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 烷烃的物理性质 分子中碳原子数 熔点沸点 通常状态 密度 溶解性 小 ↓ 大 低 ↓ 高 气 ↓ 液 ↓ 固 小 ↓ 大 密度均 小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 氧化反应 燃烧反应通式： 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象对比 一般有机物的燃烧都是不充分的，所以烃类燃烧都会产生黑烟，烃中含碳量越高，被排挤出来的未被燃烧的碳粒也就越多，就形成了“浓烈的黑烟”。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象对比 CH4 甲烷在空气中燃烧发出蓝色火焰(氧气不足会使火焰带黄色) C2H4 发出明亮火焰，伴有少量黑烟 C2H2 发出明亮火焰，伴有大量黑烟 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液，溶液颜色变浅直至褪色。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4 → 10CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 与酸性KMnO4溶液的反应 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= R C= R 氧化产物 CO2 H2O HO—C—OH O — — R—C—OH O — — R—C—R’ O — — 用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加成反应 烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加成反应 ①与Br2加成：(溴水褪色) CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br CH≡CH＋Br2 → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → Br2CH—CHBr2 碳碳三键发生加成反应时可分步进行，先断裂1个键生成碳碳双键，双键继续发生加成变成碳碳单键。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加成反应 ②与H2、HX、H2O等加成 CH2=CH2 + H2 CH3CH3 (乙烷) 催化剂 CH3CH2=CH2 + H2 CH3CH2CH3 (丙烷) 催化剂 应用 工业上可以将植物油催化氢化，获得固态的人造黄油。 石油加工中对汽油进行加氢处理，可提高汽油的质量。 通过测定被吸收的氢气的物质的量可以计算出所研究的分子中碳碳双键的数目，从而为确定其结构提供依据。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加成反应 ②与H2、HX、H2O等加成 CH2=CH2 + H—OH CH3CH2OH (乙醇) 催化剂 CH2=CH2 + H2—Cl CH3CH2Cl (氯乙烷) 催化剂 乙烯与水的反应也称为乙烯的水化，是工业上制取乙醇的方法之一。烯烃与卤化氢的加成也常用于制备卤代烃。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加成反应 ②与H2、HX、H2O等加成 氢上加氢 催化剂 CH3—CH=CH2 + HBr CH3CHCH3 (2-溴丙烷) Br 1 2 3 — 催化剂 CH3—CH=CH2 + HBr CH2CH2CH3 (1-溴丙烷) Br 1 2 3 — 通常情况下，丙烯与溴化氢反应，主要得到2-溴丙烷。 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则） 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 共轭二烯烃及其加成反应 分子中有两个碳碳双键且两个双键只 相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃 1,3-丁二烯 CH2=CH—CH=CH2 1,3-戊二烯 CH2=CH—CH=CH—CH3 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 1,3-丁二烯和氯气1:1发生加成反应 1,2-加成 CH2=CH—CH=CH2 + Cl2 CH2—CH—CH=CH2 Cl 1 2 3 4 — Cl — 1 2 3 4 1,4-加成 CH2=CH—CH=CH2 + Cl2 CH2—CH=CH—CH2 Cl 1 2 3 4 — Cl — 1 2 3 4 1,2-加成 1,4-加成 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。 1,3-丁二烯和足量的氯气发生加成反应 CH2=CH—CH=CH2 + 2Cl2 CH2—CH—CH—CH2 Cl — Cl — Cl — Cl — 1,2,3,4-四氯丁烷 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 乙炔与氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，可生成氯乙烯， 这是最早生产氯乙烯的方法。氯乙烯分子间发生加聚反应得到 聚氯乙烯，简称PVC，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加聚反应 具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应。 nCH2=CH2 —CH2—CH2— 催化剂 n 聚乙烯 nCH3—CH=CH2 —CH—CH2— 一定条件 n CH3 — 聚丙烯 注意：聚乙烯、聚丙烯均是混合物。 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加聚反应 nCH2=CH2 —CH2—CH2— 一定条件 n 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 聚合度 高分子化合物中链节的数目 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加聚产物单体的判断方法 1.凡链节的主链为两个碳原子，其单体必为一种，将链节的两个半键闭合即为单体。 如 —CH—CH— ，单体为 ， n CH3 — — CH3 —CH2—C— , n CH3 — — COOCH3 单体为 ， 单体为 。 —CH2—CH— , n CN — CH3CH=CHCH3 CH2=C—COOCH3 — CH3 CH2=CHCN 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加聚产物单体的判断方法 2.凡链节中主链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。 如 —CH2—CH2—CH—CH2—， 单体为 ， 。 n CH3 — CH2=CH2 CH3CH=CH2 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加聚产物单体的判断方法 3.凡链节中主链为4个碳原子，含有碳碳双键，单体为一种，属二烯烃。 如 —CH2—CH2=C—CH2—， 单体为 。 n CH3 — CH2=CH—C=CH2 — CH3 探·知识奥秘 不饱和烃的性质 加聚产物单体的判断方法 去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 链节中含多个碳原子的单体 的判断方法--一边赶法 —CH2—CF2—CF2—CF— → n CF3 — —CH2—CF2—CF2—CF— CF3 — →CH2=CF2 和 CF2=CF—CF3 练·技能实战 3．制取聚乙烯的反应： 属于（ ） A．加聚反应 B．加成反应 C．取代反应 D．酯化反应 A 练·技能实战 4．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下图所示： 下列说法正确的是（ ） A．X与苯乙烯互为同系物 B．Z与 互为顺反异构体 C．X→Z过程中只有极性共价键的断裂和形成 D．X与HBr、HCl混合物反应，产物可能为 A 理·知识核心 通常条件下稳定 在空气中能燃烧 饱和烃 在光照条件下和氯气发生取代反应 氧化反应 加成反应 不饱和烃 加聚反应 --单体的判断 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You $