内容正文:
第二单元 有机化合物的分类和命名
题型01 官能团
题型02 同系物
题型03 有机化合物的分类
题型04 烷烃的命名
题型05 其他有机物的命名
题型01 官能团
1.概念
反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
2.有机化合物中常见的官能团
官能团
符号
官能团
名称
典型
物质
结构
简式
所属
类别
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
烯
碳碳三键
乙炔
炔
—X
碳卤键
氯乙烷
CH3CH2Cl
卤代
烃
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2—OH
醇
苯酚
酚
醚键
乙醚
C2H5—O—C2H5
醚
醛基
乙醛
醛
羰基
丙酮
酮
酯基
乙酸
乙酯
酯
羧基
乙酸
羧酸
—NH2
氨基
甲胺
CH3—NH2
胺
酰胺基
甲酰胺
酰胺
【典例1】下列官能团的名称和写法都正确的是( )
A.羟基(OH-) B.碳碳双键(C==C)
C.醛基(—COH) D.酮羰基()
【变式1-1】下列官能团名称与对应结构简式书写错误的是( )
A.羰基: B.羧基:—COOH
C.醛基:—COH D.氨基:—NH2
【变式1-2】按官能团分类,下列物质与属于同一类的是( )
A. B.
C. D.CH3CH2CH2COOH
【变式1-3】下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是( )
A. B.
C.CH3CHBrCH2Br D.
题型02 同系物
1.概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。
2.同系物的特点
(1)具有相同个数和种类的官能团,属同类物质。
(2)具有相同的通式,如链烷烃的通式为CnH2n+2,链状一元烯烃通式为CnH2n,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
(3)物理性质不同,化学性质相似。
【典例2】下列各组物质中,互为同系物的是( )
A. 与
B. 与
C.乙酸与丙烯酸(CH2===CHCOOH)
D.甲醇与乙二醇
【变式2-1】下列说法正确的是( )
A.相邻的任何同系物都相差一个“CH2”原子团
B.同系物中各元素的质量分数相同
C.同系物的性质相似,结构相同
D.氯乙烯和二氯甲烷互为同系物
【变式2-2】下列物质一定属于同系物的是( )
① ② ③④C2H4
⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥CH2===CHCH2OH ⑦
⑧
A.④和⑧ B.①、②和③
C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
题型03 有机化合物的分类
【典例3】下列各物质,有的含有多个官能团。
①CH3CH2CH2CH3 ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦
⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。
(2)属于芳香烃的有________。
(3)属于醇类的有________。
(4)属于酚类的有________。
(5)属于羧酸类的有________。
(6)属于酯类的有________。
【变式3-1】下列有关有机化合物的分类,不正确的是( )
A. 酚类
B. 芳香族化合物
C. 芳香烃
D. 醇
【变式3-2】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为,它属于( )
①芳香族化合物 ②醇 ③有机羧酸 ④烃的衍生物
A.②③④ B.①②③
C.①③④ D.①②④
【变式3-3】按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )
A.属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
题型04 烷烃的命名
烷烃系统命名法的“五原则”、“五必须”
(1)遵循五个原则
a、最长原则:应选最长的碳链作主链。
b、最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
c、最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链。
d、最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小的原则,对主链碳原子编号。
e、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)符合五个必须
a、取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示。
b、相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四……”表示。
c、位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。
d、名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
e、若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【典例4】对于烃的命名正确的是( )
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
【变式4-1】下列烷烃的系统命名正确的是( )
A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
【变式4-2】在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
题型05 其他有机物的命名
1.含官能团链状有机物的命名
(1)选主链(母体):①如果官能团中没有碳原子,则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。
②如果官能团中含有碳原子,则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
(2)编序号:先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。
(3)写名称:先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”个数,然后用阿拉伯数字表示官能团的位置,最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:H2C==CH—CH2—CH3命名为1-丁烯;
命名为1,3-丙二醇;
命名为2-乙基-1,3-丁二烯。
3.环状化合物的命名
(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
例如:命名为环戊烷,
命名为甲基环己烷,
命名为邻二甲苯或1,2-二甲苯,
命名为间二甲苯或1,3-二甲苯,命名为对苯二酚或1,4-苯二酚。
【典例5】下列有机物的命名错误的是( )
A. 1,2,4-三甲苯
B. 2-甲基-2-氯丙烷
C. 2-甲基-1-丙醇
D. 3-甲基-1-丁炔
【变式5-1】苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为( )
A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯
【变式5-2】下列有机物的命名正确的是( )
A.CH2BrCH2Br 二溴乙烷
B. 2-甲基-1-丙醇
C.CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷
D. 2,2-二甲基丁酸
【变式5-3】下列有机物命名(括号内为名称)正确的是( )
A.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)
B.(2-甲基丁醛)
C.(2,4,6-三硝基苯酚)
D.(2-甲基-3-戊醇)
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第二单元 有机化合物的分类和命名
题型01 官能团
题型02 同系物
题型03 有机化合物的分类
题型04 烷烃的命名
题型05 其他有机物的命名
题型01 官能团
1.概念
反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
2.有机化合物中常见的官能团
官能团
符号
官能团
名称
典型
物质
结构
简式
所属
类别
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
烯
碳碳三键
乙炔
炔
—X
碳卤键
氯乙烷
CH3CH2Cl
卤代
烃
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2—OH
醇
苯酚
酚
醚键
乙醚
C2H5—O—C2H5
醚
醛基
乙醛
醛
羰基
丙酮
酮
酯基
乙酸
乙酯
酯
羧基
乙酸
羧酸
—NH2
氨基
甲胺
CH3—NH2
胺
酰胺基
甲酰胺
酰胺
【典例1】下列官能团的名称和写法都正确的是( )
A.羟基(OH-) B.碳碳双键(C==C)
C.醛基(—COH) D.酮羰基()
【答案】D
【解析】碳碳双键为烯烃的官能团,结构式为,B错误;醛基为醛的官能团,结构简式为—CHO,C错误;酮羰基为酮的官能团,结构式为,D正确。
【变式1-1】下列官能团名称与对应结构简式书写错误的是( )
A.羰基: B.羧基:—COOH
C.醛基:—COH D.氨基:—NH2
【答案】C
【解析】醛基结构简式为: ,C项错误。
【变式1-2】按官能团分类,下列物质与属于同一类的是( )
A. B.
C. D.CH3CH2CH2COOH
【答案】C
【解析】分子中不含羟基,不属于醇,A错误;中羟基与苯环相连,属于酚,B错误;中羟基与脂环烃基相连,属于醇,C正确;CH3CH2CH2COOH分子中不含羟基,不属于醇,属于羧酸,D错误。
【变式1-3】下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是( )
A. B.
C.CH3CHBrCH2Br D.
【答案】A
【解析】该有机化合物的碳骨架为链状,含有碳碳三键和碳氯键两种官能团,A正确;该有机化合物的碳骨架为环状,含有(酚)羟基和硝基两种官能团,B错误;该有机化合物的碳骨架为链状,但含有的官能团只有碳溴键,C错误;该有机化合物的碳骨架为环状,含有的官能团有羟基和碳碳双键,D错误。
题型02 同系物
1.概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。
2.同系物的特点
(1)具有相同个数和种类的官能团,属同类物质。
(2)具有相同的通式,如链烷烃的通式为CnH2n+2,链状一元烯烃通式为CnH2n,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
(3)物理性质不同,化学性质相似。
【典例2】下列各组物质中,互为同系物的是( )
A. 与
B. 与
C.乙酸与丙烯酸(CH2===CHCOOH)
D.甲醇与乙二醇
【答案】B
【解析】结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的同一类有机物互称为同系物。与前者为苯酚,后者为苯甲醇,二者结构不同,一定不属于同系物,A项错误;与二者都属于酚类,结构相似,分子间相差1个“CH2”原子团,二者互为同系物,B项正确;乙酸的分子式为C2H4O2,丙烯酸的分子式为C3H4O2,分子组成只差一个碳原子,一定不属于同系物,C项错误;甲醇分子中含有1个羟基,乙二醇分子中含有2个羟基,二者含有的羟基数目不同,一定不属于同系物,D项错误。
【变式2-1】下列说法正确的是( )
A.相邻的任何同系物都相差一个“CH2”原子团
B.同系物中各元素的质量分数相同
C.同系物的性质相似,结构相同
D.氯乙烯和二氯甲烷互为同系物
【答案】A
【解析】A项,根据同系物的概念可知,相邻的同系物相差一个“CH2”原子团,正确;B项,同系物中各元素的质量分数不一定相同,如烷烃(CnH2n+2)中各元素的质量分数不同,而烯烃(CnH2n)中N(C)∶N(H)=1∶2,所以烯烃中C、H两元素的质量分数均相同,错误;C项,同系物的化学性质相似,物理性质不同,错误;D项,氯乙烯(C2H3Cl)和二氯甲烷(CH2Cl2)的组成相差一个CH和一个Cl,结构上也不相似,氯乙烯中含有碳碳双键,而二氯甲烷中没有碳碳双键,错误。
【变式2-2】下列物质一定属于同系物的是( )
① ② ③④C2H4
⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥CH2===CHCH2OH ⑦
⑧
A.④和⑧ B.①、②和③
C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
【答案】A
【解析】④C2H4为乙烯,属于单烯烃;⑧为2-甲基丙烯,属于单烯烃;二者结构相似,组成上相差2个“CH2:原子团,属于同系物关系,A项正确;①为甲苯,属于单环芳香烃;②为多环芳香烃;③为单环不饱和芳香烃,三者的结构不同,不属于同系物关系,B项错误;⑤CH2===CH—CH===CH2为共轭二烯,⑦为共轭二烯;⑧为单烯烃;⑤与⑦结构相似,组成上相差1个“CH2”:原子团,属于同系物关系,但是⑤、⑦与⑧的结构不相似,三者不属于同系物关系,C项错误;⑥CH2===CHCH2OH为不饱和醇;⑧属于单烯烃,二者物质类别不同,结构不同,不属于同系物关系,D项错误。
题型03 有机化合物的分类
【典例3】下列各物质,有的含有多个官能团。
①CH3CH2CH2CH3 ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦
⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。
(2)属于芳香烃的有________。
(3)属于醇类的有________。
(4)属于酚类的有________。
(5)属于羧酸类的有________。
(6)属于酯类的有________。
【答案】(1)①③ (2)⑧ (3)④⑤ (4)⑥ (5)②④ (6)⑦
【解析】①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类;⑧中含有苯环,属于芳香烃,①③属于脂肪烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类;⑥的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中含有酯基,属于酯。
【变式3-1】下列有关有机化合物的分类,不正确的是( )
A. 酚类
B. 芳香族化合物
C. 芳香烃
D. 醇
【答案】A
【解析】分子结构中不含苯环,不属于酚类;
中含有苯环,是芳香族化合物;
中含苯环且仅由C、H两种元素组成,是芳香烃;
中—OH与苯环侧链相连,是醇。
【变式3-2】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为,它属于( )
①芳香族化合物 ②醇 ③有机羧酸 ④烃的衍生物
A.②③④ B.①②③
C.①③④ D.①②④
【答案】C
【解析】根据该物质的结构简式可知,该物质含羧基、含苯环,不含羟基,则该物质属于芳香族化合物,属于有机羧酸,属于烃的含氧衍生物;不属于醇,综上所述,①③④符合题意,C项正确。
【变式3-3】按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )
A.属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
【答案】A
【解析】含有苯环的物质属于芳香族化合物,如C项物质;B、D两项中的物质属于脂环化合物。
题型04 烷烃的命名
烷烃系统命名法的“五原则”、“五必须”
(1)遵循五个原则
a、最长原则:应选最长的碳链作主链。
b、最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
c、最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链。
d、最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小的原则,对主链碳原子编号。
e、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)符合五个必须
a、取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示。
b、相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四……”表示。
c、位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。
d、名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
e、若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【典例4】对于烃的命名正确的是( )
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
【答案】D
【解析】烷烃的系统命名法应遵循两个基本原则:①最简化原则,②明确化原则,主要表现在“一长一近一多一小”,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链要近,“一多”是支链数目要多,“一小”是支链位置号码之和要小,这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义,按烷烃的命名规则,首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称,均违反了此项规定。然后考虑对主链上碳原子离支链较近的一端开始顺序进行编号突出取代基的位置,以取代基的位次序号最小为原则。本题选项C、D的命名中,主链选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现这两个名称,其中各位次数字和,(3+4+4)<(4+5+4),所以该烃的正确命名为选项D。
【变式4-1】下列烷烃的系统命名正确的是( )
A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】烷烃2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B错误;2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃的系统命名原则,C正确;取代基不同,把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D错误。
【变式4-2】在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
【答案】C
【解析】要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均有5个碳原子。
题型05 其他有机物的命名
1.含官能团链状有机物的命名
(1)选主链(母体):①如果官能团中没有碳原子,则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。
②如果官能团中含有碳原子,则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
(2)编序号:先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。
(3)写名称:先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”个数,然后用阿拉伯数字表示官能团的位置,最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:H2C==CH—CH2—CH3命名为1-丁烯;
命名为1,3-丙二醇;
命名为2-乙基-1,3-丁二烯。
3.环状化合物的命名
(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
例如:命名为环戊烷,
命名为甲基环己烷,
命名为邻二甲苯或1,2-二甲苯,
命名为间二甲苯或1,3-二甲苯,命名为对苯二酚或1,4-苯二酚。
【典例5】下列有机物的命名错误的是( )
A. 1,2,4-三甲苯
B. 2-甲基-2-氯丙烷
C. 2-甲基-1-丙醇
D. 3-甲基-1-丁炔
【答案】C
【解析】有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为:1,2,4-三甲苯,A项正确;有机物命名时,编号的只有C原子,故
应命名为:2-甲基-2-氯丙烷,B项正确;有机物命名时,最长碳链选取错误,故应命名为:2-丁醇,C项错误;炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故应命名为:3-甲基-1-丁炔,D项正确。
【变式5-1】苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为( )
A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯
【答案】B
【解析】苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,;因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。
【变式5-2】下列有机物的命名正确的是( )
A.CH2BrCH2Br 二溴乙烷
B. 2-甲基-1-丙醇
C.CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷
D. 2,2-二甲基丁酸
【答案】C
【解析】A项,名称为1,2-二溴乙烷,错误;B项,名称为2-丁醇,错误;C项,CH3CH(C2H5)CH3主链上有4个碳原子,名称为2-甲基丁烷,正确;D项,名称为3,3-二甲基丁酸,错误。
【变式5-3】下列有机物命名(括号内为名称)正确的是( )
A.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)
B.(2-甲基丁醛)
C.(2,4,6-三硝基苯酚)
D.(2-甲基-3-戊醇)
【答案】C
【解析】是主链有5个碳原子的烷烃,2号碳上有2个甲基,3号碳上有1个甲基,系统命名为2,2,3-三甲基戊烷,错误;B项,是主链有3个碳原子的醛,2号碳上有1个甲基,系统命名为2-甲基丙醛,错误;C项,以苯酚为母体,连羟基碳为1号碳,则2,4,6号碳上各有1个硝基,系统命名为2,4,6-三硝基苯酚,正确;D项,是主链有5个碳原子的醇,4号碳上有1个甲基,2号碳有1个羟基,系统命名为4-甲基-2-戊醇,错误。
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