2.3.3 溶解性 分子的手性 课件 2025-2026学年高二上学期化学人教版选择性必修2

第二章：分子结构与性质 第三节：分子结构与物质的性质 第3课时：溶解性 分子的手性 萃取——青蒿素的提取 为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 屠呦呦 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程， 最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 引入新课 学习 目标 第3课时 溶解性 分子的手性 PART 01 PART 02 结合实例初步认识分子的手性以及手性分子在生命科学和药物合成中的应用，培养科学态度与社会责任的核心素养。 知道物质的溶解性与分子结构的关系; 了解“相似相溶”规律。 溶解性 4 一、溶解性 物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。 (1) 外因： ①固体： 主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。 ②气体： 主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。 主要有温度、压强等。 ①“相似相溶”——极性相似相溶 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 (2) 内因： H2O 乙酸乙酯 碘的 水溶液 碘的 CCl4溶液 I2 + I- ⇌I3- CCl4是非极性分子，是非极性溶剂；而H2O是极性分子，是极性溶剂。 a. 萘、Br2、I2等都是非极性分子，所以易溶于CCl4、苯，而难溶于水。 b. 蔗糖、氨、HCl、H2SO4是极性分子，易溶于水而难溶于CCl4。 c. 盐类(NaCl等)这些离子化合物可看做是极性最强的，它们易溶于水 而不溶于CCl4、苯等非极性溶剂。 有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。 注意： 非极性分子 I2 在非极性溶剂四氯化碳、苯中的溶解性远大于在极性分子 水中的溶解性，所以可用四氯化碳、苯作萃取剂把I2 从水溶液中提取出来 是利用A物质在B溶剂中的溶解能力小于在C溶剂中的溶解能力,把A物质从B溶剂提取到C溶剂里(B和C互不相溶)的分离方法。 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大；②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶； ③萃取剂与溶质不反应。 萃取： 萃取剂的选择： 萃取 乙醇CH3CH2OH分子中的－OH与水分子的－OH相近，因而乙醇与水能互溶； 而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。 (2) 内因： ②“相似相溶”——结构相似相溶 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？ 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键) ① 氢键： (3) 其他因素： 溶质分子和溶剂分子间存在氢键会提高溶解度。 溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。 会增大溶质的溶解度 ② 溶质与溶剂发生反应： 如：氨气极易溶于水、甲醇与水任意比互溶等 二氧化硫分子有极性且能与水反应，所以也极易溶于水。 再如：NH3、CO2、 Cl2 、SO3等 气体的溶解度(气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.014 9 氨气 52.9 氢气 0.000 16 二氧化碳 0.169 甲烷 0.002 3 一氧化碳 0.002 8 氮气 0.001 9 氯气 0.729 氧气 0.004 3 乙烷 0.006 2 二氧化硫 11.28 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释。 非极性分子 规律1 水是极性溶剂，根据“相似相溶”，非极性溶质在水中的溶解度不大 气体的溶解度(气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.014 9 氨气 52.9 氢气 0.000 16 二氧化碳 0.169 甲烷 0.002 3 一氧化碳 0.002 8 氮气 0.001 9 氯气 0.729 氧气 0.004 3 乙烷 0.006 2 二氧化硫 11.28 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释。 非极性分子 如果溶质与水发生化学反应，可增大其溶解度 规律2 气体的溶解度(气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.014 9 氨气 52.9 氢气 0.000 16 二氧化碳 0.169 甲烷 0.002 3 一氧化碳 0.002 8 氮气 0.001 9 氯气 0.729 氧气 0.004 3 乙烷 0.006 2 二氧化硫 11.28 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释。 SO2是极性分子且能与水反应 S (SO2) < S (CO2) 气体的溶解度(气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.014 9 氨气 52.9 氢气 0.000 16 二氧化碳 0.169 甲烷 0.002 3 一氧化碳 0.002 8 氮气 0.001 9 氯气 0.729 氧气 0.004 3 乙烷 0.006 2 二氧化硫 11.28 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释。 NH3是极性分子，能H2O发生反应且与H2O分子间能形成氢键 氨气溶解度最高 ஐ 物质在水中的溶解性的影响因素——小结 发生化学反应 形成氢键 分子的极性 分子结构的相似性 2、下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是 （ ） A. 氯化氢易溶于水 B. 氯气易溶于NaOH溶液 C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水 1、已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关 于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 （ ） A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小 C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较 C B 【课堂练习】 分子的手性 17 Cl H H Br Cl Br H H Cl Br H H Cl H H Br 重叠的两个CH2ClBr的空间结构模型 如果将CH2ClBr中的一个H换成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？ CH2ClBr可能有几种结构？ 模型探究： 完全重叠，是同种分子。 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 Cl Br H F Cl Br H F 两个分子互为镜像，但不能相互叠合。 上述分子是不同种分子，它们之间是什么关系呢？ 镜子 CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？ 模型探究： 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 左手和右手相似而不能重叠，它们是镜像关系。 请每个同学重合自己的左、右手，体验是否可以完全重叠？ 模型探究： 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 三维空间里不能重叠。 完全相同的组成和原子排列 如同左右手一样互为镜像 有手性异构体的分子 2、手性分子 1、手性异构体(或对映异构体) Cl Br H F Cl Br H F 二、分子的手性 最常见的手性分子是含手性碳原子的分子 注意：也有一些手性物质没有手性碳原子 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【课堂练习】 1. 互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者具有什么关系? 不是同一种物质，二者互为同分异构体。 2. 互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。 互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其物理化学性质基本相同，光学活性不同。 当碳原子连接4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，标记为 * 。 手性碳原子一定是饱和碳原子。 HOOC—CH—CH3 OH 具有手性碳原子的 有机物具有光学活性 3、手性碳原子 * (1) 观察实物分子与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子，两种分子互为手性异构体(或对映异构体)。如图: 4、手性分子的判断 (2) 观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 (3) 用旋光仪测量物质的旋光度，判断是否具有光学活性。 4、手性分子的判断 H H H Cl Cl H H H Cl Cl H H 手性分子 非手性分子 * * * * 4.手性分子的判断依据 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。 无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。 方法三：用旋光仪测量物质的旋光度 手性异构体的旋光能力相同，但方向不同（又叫旋光异构） 方法一：实物与其镜像不能完全重合（即不具有对称中心和对称面），则是，否则不是。 方法二：只含有一个手性碳原子，则是手性分子。 含多个手性碳原子的有机物不一定是手性分子。 有机物 具有手性，其与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗? 【课堂练习】 提示：原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。 (1) 合成手性药物 (2) 合成手性催化剂 手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家 5、手性分子的应用 人类完成的第一次对外消旋体的拆分，开启了化学成为生命科学基础的大门，意义重大。 科学史话 了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性有机物酒石酸盐过程 巴斯德与手性 第三节 　分子结构与物质的性质 第3课时 分子的手性 概念 手性分子形成的条件 溶解性 相似相溶 手性分子的判断 分子的结构：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大 分子的极性：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而极性溶质一般能溶于极性溶剂 手性异构体 手性分子 判断方法 手性碳原子 互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子 互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子 课堂小结 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn $