专题8 有机化合物的获得与应用（复习讲义）化学苏教版必修第二册

该高中化学复习讲义以“化石燃料与有机化合物”“食品中的有机化合物”“人工合成有机化合物”为逻辑主线，通过表格对比（如同系物与同分异构体比较）、结构模型（甲烷正四面体、乙烯平面结构）及反应机理图示，系统梳理有机物的组成、结构、性质及转化，突出官能团性质、反应类型等重难点的内在联系。 讲义亮点在于“知识点梳理+效果检测+考点解析”三层设计，如甲烷与氯气取代反应实验题培养科学探究能力，乙酸乙酯合成路线分析渗透绿色化学观念（科学态度），分层练习适配不同学生，教师可据此实施精准化复习教学。

专题8 有机化合物的获得与应用 复习讲义 复习目标 1．认识甲烷、乙烯、苯等有机化合物的组成和结构特点，掌握甲烷、乙烯、苯的组成、结构、性质和变化。 2．能运用结构模型和结构式正确表示简单的有机化合物，掌握取代反应、加成反应的概念及判断，培养证据推理能力。 3．了解烷烃及同系物的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体。知道石油炼制方法(分馏、催化裂化、裂解)、目的、主要产品及在生产生活中的应用。 4．能识别烃的衍生物（如乙醇、乙酸、酯、糖类、蛋白质等）中起关键作用的原子或原子团，并将其与整体进行联系，预测有机化合物可能的化学性质。 5．能运用实验方法探究、从有机化合物官能团的角度认识和分析醇、羧酸、酯、糖类、蛋白质等有机化合物的主要性质及对人类生活和生命活动的重要意义。 6．通过乙酸乙酯合成路线的分析，能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线；学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念。 7．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 重点和难点 重点：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的结构、性质及应用；同分异构体、同系物、有机反应类型的概念与判断；有机反应方程式的书写。 难点：常见有机物的空间结构、有机反应机理与条件、官能团的性质与转化。 课题1 化石燃料与有机化合物 █知识点一 天然气的利用 甲烷 1．甲烷的存在及用途 （1）化石燃料：也叫矿物燃料，指生物遗体，在地下经过数百万到数亿年的高温、高压、 等地质作用，逐渐转化形成的不可再生能源。主要包括 ，从中可以获得重要有机化工原料。 （2）甲烷的存在：甲烷是 、沼气和“可燃冰”的主要成分，我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。 （3）甲烷的主要用途：以甲烷为主的天然气和沼气都是理想的 ，甲烷还可用作 。 2．甲烷的结构 （1）组成与结构： 化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型 （2）空间结构特点： 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子具有 结构， 原子为中心， 原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度 ，夹角 。 3．甲烷的性质 （1）物理性质： 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性 （2）化学性质： ①稳定性：通常状况下，甲烷比较稳定，不与 等强氧化剂反应，也不与 等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。 ②可燃性：CH4＋2O2 （纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈 色） 【特别提醒】甲烷燃烧产物的检验 将一只 的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有 产生，证明有水生成。将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水 ，证明有CO2生成。 （3）与氯气反应—取代反应： ①取代反应：有机化合物分子中的某种 被另一种 所取代的反应叫取代反应。 ②反应条件： ，在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射，否则会发生爆炸。 ③实验现象：a．集气瓶内气体颜色逐渐 ；b．集气瓶内壁有 附着；c．集气瓶内液面 ；d．水槽中水溶液呈 性。 ④反应方程式： ； 。 ⑤4种氯代产物的性质： a．常温下为气体的是 ，常温下为液体的是 。 b．不溶于水的是 。 【特别提醒】甲烷取代反应特点 （1）一般CH4与Cl2或Br2（蒸气）在 条件下，能发生取代反应。 （2）CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是 种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。 （3）一个Cl原子代替 个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成 。即每1 mol H原子被取代，消耗 mol Cl2分子，同时生成 mol HCl分子。 （4）反应是一种连锁反应， 停留在某一步，因此产物是 种物质的混合物，其中 的数量最多。 效果检测 1．下列有关甲烷的说法正确的是 A．是天然气的主要成分 B．易溶于水 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．与乙烯互为同系物 2．实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下： 装置 现象 i．光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ii．试管内液面上升 iii．试管壁出现油状液滴 下列说法不正确的是 A．饱和NaCl溶液可以减少氯气的溶解 B．CH4的二氯代物有两种结构 C．产生白雾以及试管内液面上升与HCl的生成有关 D．若用铅箔套住装满CH4和Cl2的试管，一段时间后没有明显变化 █知识点二 烷烃 同系物 1．烃和烷烃的概念 （1）烃：仅含 两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 （2）烷烃：碳原子都以 相连，其余价键均与 结合，达到“饱和”的烃。 2．烷烃 （1）分子通式： 。，符合此通式的烃 是烷烃。 （2）结构特点： ①碳原子之间都以 键结合成链状； ②任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是 结构； ③大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是 。 （3）习惯命名法： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 壬烷 癸烷 n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34： ，C18H38： （4）化学性质(类似甲烷)： ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为： 。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式为： 。 3．同系物 （1）概念：结构 ，分子组成相差1个或若干个“ ”原子团的有机化合物互称为同系物。 （2）同系物、同分异构体的比较： 概念 内涵 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 结构 ，在分子组成上相差一个或若干个“ ”原子团的有机化合物 组成上相差一个或若干个“ ”原子团 CH3CH3与 同分异构体 具有相同的 ，不同 的化合物 不同 CH3CH2OH与CH3OCH3 （3）同系物的判断： ①两个标准：一是分子结构 即属于 物质；二是分子组成上仅相差一个或若干个“ ”原子团。 ②三个关键点：一“同”——互为同系物的物质必须属于 物质；二“似”——结构相似，是指 相似，分子中各原子的 相似；三“差”——组成上相差n个“ ”原子团(n≥1)。即同系物一定具有 的碳原子数、分子式和 的相对分子质量(相差 )。 【特别提醒】（1）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物 是同系物，互为同系物的分子中各元素的质量分数可能 ，也可能 。 （2）同系物结构相似，组成 ，分子式 ；同分异构体分子式 ，结构可能 也可能 。 （3）同系物在分子组成上 相差1个或若干个“CH2”原子团，但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物 是同系物。如乙烯与环丙烷。 （4）同系物的化学性质 相似，但化学性质相似的物质 是同系物。 效果检测 1．关于烷烃性质的叙述中正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重 C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物 D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 2．下列有关有机物的说法正确的是 A．与是同一种物质 B．与互为同系物 C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 █知识点三 石油炼制 1．石油的组成 （1）组成元素：石油的组成元素主要是 ，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。 （2）主要成分：石油中含有多种 ，并溶有少量的 。 2．石油的分馏 （1）实验室蒸馏石油： ①)实验装置：→ ②实验注意事项： a．蒸馏烧瓶加热时要垫 ； b．碎瓷片的作用是 ； c．温度计的作用是测量 的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶 ； d．冷凝管的作用是 ，进出水方向是 口进， 口出。 ③实验现象及结论：锥形瓶中收集到 ；60~150℃温度范围内收集到液体为 ；150~300℃度范围内收集到液体为 。 （2）石油的分馏： ①原理：加热石油时，沸点 的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点 的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在 中进行的，称为石油的分馏。 ②设备： 。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、 、 、柴油、润滑油和重油。 ④特点： a．石油分馏属于 变化 b．各种馏分都是 (填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有 相近的若干种烃。 c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐 。 3．石油的催化裂化 （1）目的：提高石油分馏产品中低沸点的 等轻质油的 和 。 （2）原理：用石油分馏产品中 的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量 、沸点 的烃断裂为相对分子质量 、沸点 的烃。 （3）催化裂化反应的产物为 和 。例如：C16H34 。 4．石油的裂解 （1）原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的 断裂为乙烯、丙烯等 烃的过程。 （2）目的：获得 等气态短链烃，为石油化工提供原料。 【特别提醒】石油炼制方法的比较 　　方法 比较　　 分馏 催化裂化 裂解 原理 用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物 在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃 采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链气态烃 主要原料 石油 石油分馏产物如重油 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 效果检测 1．下列说法中不正确的是 A．石油化学工业是以石油为原料，既生产石油产品又生产化学用品的石油加工业 B．石油裂化既能提高汽油产量，又能提高汽油的质量 C．石油的裂解和裂化都是化学变化，但二者的目的不一样 D．烷烃在裂解过程中既可发生断链裂解又可发生脱氢裂解 2．石油的主要成分为烷烃、环烷烃和芳香烃等烃类混合物，烃分子中碳原子数越多熔沸点越高．石油分馏塔如图所示，下列说法正确的是 A．a处馏分的沸点最高 B．塔内发生了物理变化 C．石油气含有大量的乙烯、丙烯和丁烯 D．每一种馏分都是纯净物 █知识点四 乙烯 1．组成和结构 （1）乙烯的组成： 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 （2）乙烯的空间结构： 乙烯为 结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为 。 2．化学性质 （1）可燃性：化学方程式 （产生 的火焰并伴有 ）。 （2）与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液 ，使酸性高锰酸钾溶液 。反应类型是 反应。 （3）与溴的四氯化碳溶液反应—加成反应：化学方程式 （乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的 色褪去。反应类型是 反应）。 （4）加成反应： ①概念：把有机化合物分子中的 连接的碳原子或原子团 生成新的化合物的反应。 ②乙烯的加成反应：在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。 a．与H2加成： ； b．与HCl加成： ； c．与水加成： 。 3．乙烯的用途 （1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 发展水平。 （2）在农业生产中用作植物 。 效果检测 1．乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是 A．乙烯是一种植物生长调节剂 B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上 C．乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志 D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同 2．下列有关乙烯的说法不正确的是 A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n B．乙烯分子中所有的原子共平面，分子中碳氢键之间的键角约为120°，乙烯分子的电子式为 C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷可知，乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 █知识点五 不饱和烃 乙炔 1．不饱和烃 （1）概念：碳原子所结合的氢原子数 饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。 （2）分类：不饱和烃包括烯烃（含有 键）和炔烃（含有 键）等。 2．单烯烃 （1）概念：只含有一个 ，其余碳原子以 与其他碳原子或氢原子相连呈链状的烃。 （2）烯烃的通式： 。 3．乙炔 （1）组成与结构：分子式为： ，结构式为 。 （2）结构特点：含有 键，四个原子在 上。 （3）化学性质： ①可燃性：化学方程式 （在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有 ）。 ②乙炔 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ③加成反应： a．乙炔能使溴的四氯化碳溶液 。化学方程式： CH≡CH＋Br2(不足)―→ ； CH≡CH＋2Br2(过量)―→ 。 b．乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯： 。 【特别提醒】（1）乙烯点燃时有 ，而乙炔点燃时有 ，是因为乙炔含碳量 。 （2）乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4(H＋)溶液、溴水褪色，但前者是 反应，后者是 反应。 （3）可用酸性高锰酸钾溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别 。 效果检测 1．从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是 A．分子式为C10H14 B．常温下为液态，难溶于水 C．该物质属于脂环烃 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 2．下列关于有机物的空间构型说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．中有8个碳原子可能在同一条直线上 C．至少有16个原子共平面 D．2-苯基丙烯分子中所有原子一定在同一平面上 █知识点六 煤的综合利用 1．煤的组成 （1）煤是由 和 所组成的复杂混合物。 （2）煤中含量最高的元素是 ，其次是 ，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的综合利用 （1）主要方法：气化、液化和干馏 （2）煤的气化： ①概念：把煤转化为 的过程。 ②原理：在高温下煤和水蒸气作用得到 等气体。主要反应为： . ③目的：生成的气体可作为 或 。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 （3）煤的液化： ①概念：把煤转化为 的过程。 ②原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到 ，也可以获得洁净的 和 。 （4）煤的干馏： ①概念：将煤隔绝空气 ，使其发生复杂变化的过程。 ②产物： 、 、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 ③煤焦油和粗苯经过 ，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 【特别提醒】（1）煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于 变化。 （2）煤本身 苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤 的产物。 （3）“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较：①蒸馏是利用液体混合物中各物质的 不同，沸点 的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于 变化。②分馏是多组分混合物通过控制不同的 范围使它们逐步分开的方法，属于 变化。③干馏是固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其 的过程，属于 变化过程。 效果检测 1．石油被称为工业的血液，煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是 A．煤的干馏产物主要是各类有机物 B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变化 C．煤焦油经过分馏可以得到苯、甲苯等产物，说明煤中含有苯和甲苯 D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解 2．下列关于化石燃料的说法正确的是 A．天然气的主要成分是CH4，天然气除做燃料外，可做化工原料用于合成氨 B．煤液化后所得的煤焦油中，含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃 C．液化石油气的主要成分是CO和H2，可用于合成甲醇等有机物 D．对重油进行催化裂化，可得到燃料油、石蜡、凡士林、沥青等产品 █知识点七 苯 1．组成与结构 苯分子的空 间填充模型 分子式 结构式 结构简式 ①苯分子为 正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子 。③6个碳碳键 ，是一种 碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2．物理性质 苯是一种无色、有 气味的液态烃，有较强的 性，密度比水 ，有毒。 3．化学性质 （1）稳定性： 被酸性高锰酸钾溶液氧化， 使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是： 。 （2）可燃性：化学方程式 （苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有 的火焰，并有 产生） （3）取代反应： ①与硝酸反应—硝化反应：化学方程式（反应条件是浓硝酸和 ， ） ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成氯苯（）、 溴苯（）、苯磺酸（）一系列生成物。 【特别提醒】苯的分子结构特点与化学性质的关系 （1）由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H ，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团 ，即苯易发生 反应。 （2）苯分子中的碳碳键比碳碳双键 ，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应 。 （3）苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量 。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在 。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在 。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被 。 效果检测 1．下列关于苯的叙述正确的是 A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．常温下苯是一种不溶于水且密度大于水的液体 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 2．苯是一种重要的化工原料。某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 （1）写出A中反应的化学方程式 。 （2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴，写出有关的化学方程式 。 （3）C中盛放CCl4的作用是 。 （4）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。设计另一种验证的方法 。 课题2 食品中的有机化合物 █知识点一 乙醇 1．乙醇的分子结构 （1）烃的衍生物：烃分子中氢原子被其他 所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。 （2）乙醇的分子结构： 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羟基（—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键。乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被 取代后的产物。 （3）官能团： ①定义：决定有机化合物 特性的原子或原子团。 ②常见的官能团：碳碳双键（）、羟基（ ）、醛基（ ）、氨基（ )、羧基（ ）、卤素原子（—X）等。 2．乙醇的性质 （1）物理性质：乙醇俗称 。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水 ，沸点78.5℃， 挥发。能与水以任意比互溶。 （体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 （2）化学性质： ①可燃性：化学方程式 （燃烧时，火焰呈 色。乙醇常用作 ）。 ②与金属钠反应：化学方程式 （反应的类型是 反应）。 ③乙醇的催化氧化： 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为 色变为 色，闻到 气味 实验结论 乙醇在 等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙醛。化学方程式为 。 反应实质 乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。金属铜作反应的催化剂。 反应①：2Cu+O22CuO，反应②： 总反应： 。 【特别提醒】（1）煤油是多种烃的混合物，碳氢键中的氢原子 被金属钠置换，乙醇分子中的羟基（—OH）上的氢原子 被金属钠置换产生氢气。 （2）金属钠与乙醇反应剧烈程度比钠与水反应 ，金属钠与乙醇反应时，钠 ，且 ，最终慢慢消失，并有 产生。 （3）乙醇既可用作酒精灯、火锅、内燃机等的 ，也用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的 。医疗上常用体积分数为 的乙醇溶液作消毒剂。 （4）乙醇反应时化学键的断裂：。与钠反应，断 键；燃烧，断 键；催化氧化，断 键。 3．乙醛和甲醛 （1）乙醛： ①结构：乙醛的结构式为：_________________，结构简式为： 。乙醛分子中含有 基()。 ②性质：乙醛具有较强的 性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为： 。 （2）甲醛： ①结构：甲醛的结构式为：______________，结构简式为： 。 ②性质：甲醛是一种无色、有刺激性气味的 。甲醛的水溶液（俗称 ）常用于 和 等。甲醛对人体有害， 用甲醛溶液浸泡食品，要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 （3）醛的结构特点：分子结构中含有醛基（ ）。 效果检测 1．下列说法中正确的是 A．乙醇分子可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被—OH取代而形成的 B．乙醇分子中的氢原子都可以被钠置换 C．—OH和OH－两种微粒中质子数、电子数都相等 D．水和乙醇分子中的羟基化学性质完全相同 2．创新实验小组设计如图装置进行乙醇催化氧化的实验探究。下列叙述错误的是 A．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 B．铜网表面乙醇发生氧化反应 C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D．反应开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明乙醇的催化氧化是放热反应 █知识点二 乙酸 1．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羧基（ ）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 2．乙酸的性质 （1）物理性质： 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 有强烈的 气味 溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 挥发 【特别提醒】 （1）食醋是生活中常用的调味剂，有刺激性气味，味道酸。醋中含有 的乙酸，所以乙酸又被称为 。乙酸能与水和酒精以 互溶， ②无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称 。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用 捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 ③乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸也可用于 。 （2）化学性质： ①弱酸性： a．指示剂变色：电离方程式 （乙酸水溶液加入紫色石蕊试液，溶液变 色） b．与碳酸钠反应：乙酸的酸性比碳酸 ，乙酸与碳酸钠溶液反应的实验现象是有 产生。 化学方程式为： 。 c．与活泼金属反应：乙酸与镁反应的方程式为 。 ②与乙醇的反应—酯化反应： a．实验装置： i．长导管的作用： 乙酸和乙醇； 乙酸乙酯蒸气。 ii．饱和Na2CO3溶液三个作用： ； 。 iii．导管末端位置：导管末端不能插入液面以下，是因为乙醇和乙醇在水中的溶解度都很大，容易发生倒吸，故导管末端在液面上的目的是为了 。 b．反应原理： i．实质：酸脱 ，醇脱 。 ii．特点：缓慢、 。化学方程式 。 iii．浓H2SO4作用： 。此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行 c．实验操作： i．反应试剂加入顺序：通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。一定注意不能先加浓硫酸，以防 。 ii．小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的 ；防止温度过高有机物发生 ；将生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的 。 d．实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有 ，闻到 味。 （3）酯化反应： ①概念：某些酸与 生成 的反应叫酯化反应。 ②特点：反应速率缓慢，一般加入 作催化剂并加热；酯化反应是 反应，生成的酯会与水发生水解反应生成相应的醇与酸，也属于 反应。 ③原理：乙酸乙酯是乙醇分子中的 取代了乙酸分子中的 的生成物。即乙酸脱去 ，乙醇脱去羟基上的 ，结合成水，剩余部分结合成 。即酸脱 醇脱 。 【特别提醒】乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 与Na 与Na2CO3 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH H2CO3 H2O 2H5OH 效果检测 1．乙酸是一种常见的有机物。下列有关乙酸的化学用语错误的是 A．空间填充模型： B．结构简式： C．甲基的电子式： D．向Mg(OH)2悬浊液中滴加醋酸：Mg(OH)2+2H+ = Mg2++2H2O 2．实验室制备乙酸乙酯的装置图和乙酸乙酯提纯操作的流程图如下，下列叙述不正确的是 A．操作①为分液 B．无水硫酸钠在流程中做吸水剂 C．向试管中先加入冰醋酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙醇 D．试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度 █知识点三 酯 油脂 1．酯的结构 （1）酯的概念：酯是羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生 反应生成的一类有机化合物，属于烃的一种含氧衍生物。 （2）结构特点： ①酯的结构可以表示为R＇，简写为R＇COOR。R和R′可以相同，也可以不同。R＇是 ，也可以是 ，但R只能是 。 ②酯的官能团叫 （可表示为 ）。 2．酯的性质 （1）物理性质：酯的密度一般比水 ，碳原子较少的酯类为 态，具有 气味， 溶于水， 溶于有机溶剂。 （2）化学性质： ①乙酸乙酯的水解反应：乙酸乙酯在酸或碱的存在的条件下能与水发生水解反应。 化学方程式： 。 。 （3）用途：酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯可用作溶剂（高档化妆品），也可用作制备饮料和糖果的香料。 3．油脂 （1）油脂的组成和物理性质： 室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质 油脂 油 植物油 密度比水的 ，黏度比较 ，触摸时有明显的油腻感, 溶于水， 溶于有机溶剂 脂肪 动物脂肪 特点 ①植物油、动物脂肪的主要成分是 。植物油通常呈 态，动物脂肪通常呈 态。 ②油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即油脂看成是高级脂肪酸（RCOOH）和 发生酯化反应的产物。 ③油脂的相对分子质量很大，但它 高分子化合物。 （2）油脂的结构： ①油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，属于 类化合物。 ②油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表 ，可以相同也可以不同。 【特别提醒】 （1）常见高级脂肪酸有饱和脂肪酸（软脂酸： 和硬脂酸： ）和不饱和脂肪酸（油酸： 和亚油酸：C17H31COOH）。 （2）脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点 ；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点 。 （3）根据烃基是否相同可将油脂分为 （R、R′、R″为同一种烃基的油脂）和 （R、R′、R″为不同种烃基的油脂）两种。天然油脂大都是 甘油酯，且都是 物。 （3）油脂的化学性质—水解反应： ①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成 ，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 化学方程式 （工业上用于生产 ） ②油脂在碱性(NaOH)条件下的水解：生成的高级脂肪酸的钠盐是 的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为 反应，工业常用来制取 。 化学方程式： 4．有机化合物官能团的特征反应 （1）有机化合物中的官能团与其性质的关系： ①有机物中的官能团决定有机化合物的 和 。 ②根据有机化合物的特征反应可以 或预测 的性质。 （2）典型有机化合物官能团的特征反应： 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 CH2=CH2 ① ② 炔烃 CH≡CH ① ② 醇类 CH3CH2—OH ① ② ③ 羧酸 CH3—COOH ① ② 酯类 CH3COOCH2CH3 效果检测 1．酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：，利用该性质可制得一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．有机物L可由加聚反应制得 B．1mol有机物L含有2mol酯基 C．有机物L能发生加成反应和取代反应 D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出   2．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是 A．生物柴油与柴油组成元素不相同 B．该反应的反应类型为取代反应 C．等质量的甘油和乙醇分别与足量的钠反应，产生H2质量：乙醇>甘油 D．“地沟油”可用于制备生物柴油和肥皂 █知识点四 糖类 1．糖类的组成及分类 （1）组成：糖类由 三种元素组成，且大多数糖类的组成符合Cm(H2O)n的通式，氢、氧原子个数比为 。糖类是绿色植物光合作用的产物，也是人类最重要的能量来源。 （2）糖的分类及物理性质： 物质 分类 组成 物理性质 色态 水溶性 甜味 葡萄糖 白色晶体 易溶 有 蔗糖 无色晶体 易溶 有 淀粉 白色粉末 不溶 无 纤维素 白色固体 不溶 无 【特别提醒】 淀粉、纤维素属于天然 化合物，两者组成 ，但它们都是 物，因此不互为同分异构体。 2．糖类的性质及应用 （1）葡萄糖的性质： ①生理氧化：葡萄糖在人体组织中被氧化， 热量，为生命活动提供能量。 ②与银氨溶液的反应——银镜反应： a．实验操作：在洁净的试管中加入2mL2%的硝酸银溶液，边振荡试管，边滴加2%的稀氨水，直到 为止。再加入1mL10%葡萄糖溶液，将试管在 加热3~5分钟。 b．实验现象：试管壁上有 生成。 c．实验结论：葡萄糖具有 性，能被银氨溶液 。 ③与新制氢氧化铜悬浊液反应： a．实验操作：在试管中加入2mL10%的氢氧化钠溶液，滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液，得到含 的氢氧化铜悬浊液。再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热至沸腾。 b．实验现象：有 生成。 c．实验结论：葡萄糖具有 性，能被 氧化。 ④葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精： 。 （2）淀粉的检验与性质： ①淀粉的检验：可溶性淀粉溶于水得到淀粉溶液，淀粉溶液属于 （分散系类型），检验方法是：用一束光垂直照射，有 产生。 ②向淀粉溶液中滴加碘水，实验现象是溶液变 色。 ③淀粉的水解反应： a．实验操作：向试管中加入淀粉溶液，加入少量20%硫酸溶液，加热，冷却，分为两份。观察实验现象。一支试管中加碘水，观察实验现象。另一支试管中的水解液用 ，然后加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察实验现象。 b．淀粉水解的方程式为： c．检验淀粉水解程度的的实验步骤： 【特别提醒】 （1）检验淀粉水解程度时，必须直接取 加入碘水，不能取 ，因为碘能与NaOH溶液反应。 （2）淀粉的水解实验是用 作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在 条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 溶液至溶液呈 性。检验时。 3．糖类化合物的应用 （1）葡萄糖与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，可以用来检验病人尿液中 的含量是否偏高。 （2）工业上用 为原料生产葡萄糖。 （3）含淀粉的物质可以用来 ，植物秸秆（主要成分是 ）可以用来制造工业酒精。 效果检测 1．下列说法正确的是 A．乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质 B．淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料 C．蔗糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．纤维素和淀粉均属于糖类，它们在人体内水解的最终产物均为葡萄糖 2．“三高症”是指高血糖、高血脂和高血压，它们是现代社会中的“富贵病”。 （1）糖尿病患者不宜食用淀粉含量高的食物，这是由于淀粉在催化剂作用下能水解成葡萄糖，该反应的化学方程式为 。 （2）“三高症”病人宜多吃蔬菜和豆类食品，蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法中正确的是___________(填序号)。 A．蛋白质属于有机高分子化合物，可被人体直接吸收 B．人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动 C．纤维素为维持人体生命活动提供能量 D．纤维素和蛋白质的结构不同，但组成元素完全相同 （3）为了检验淀粉的水解产物，某学生设计了如下实验方案： a．试剂1是 ，试剂2是 。 b．验证第①步已反应完全的方法及现象是 。 （4）木糖醇是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高，请预测木糖醇的一种化学性质： 。 █知识点五 蛋白质和氨基酸 1．蛋白质存在与组成 （1）存在：蛋白质是组成 的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的 、运输氧气的 、引起疾病的 和 、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。 （2）组成：主要由 等元素组成，属于天然高分子化合物。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 2．蛋白质的性质 （1）盐析：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度 而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的 和 没有发生改变。 特点：盐析是可逆过程，在加入蒸馏水，沉淀又 。 （2）变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的 或 会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性，可用于 。如医院用体积分数为 的乙醇擦拭皮肤、农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来 、福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于 等。 特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是 过程。 （3）蛋白质的水解反应：天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为 。 （4）显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显 色。 （5）灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生 的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 【特别提醒】 蛋白质盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度 而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下 发生改变而聚沉 特征 实质 溶解度降低， 变化 结构、性质改变， 变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 3．氨基酸的结构特点 （1）组成：从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被 取代的化合物。 （2）结构：天然氨基酸几乎都是α-氨基酸（分子中氨基连接在离羧基 的碳原子上的氨基酸），其结 构简式可以表示为__________________________________。 （3）官能团： 和 4．氨基酸的性质 （1）物理性质：天然氨基酸均为 晶体，熔点较高，在200～300 ℃熔化时分解， 溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都 溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 （2）化学性质： ①两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐 a．与盐酸的反应：__________________________________________________________ b．与氢氧化钠反应：________________________________________________________ ②成肽反应：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH2和另一分子的—COOH间脱去一分子 ，缩合成含有肽键()的化合物，称为成肽反应（属于 反应）。 多个氨基酸之间能发生反应生成多肽，多肽再经过一系列的变化，从而构成 。 3．酶【特别提醒】 （1）氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的 原子与羧基提供的 结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 （2）多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成 个水分子和 个肽键。 （1）定义：酶是一种具有 作用的物质，它是一种最有效的天然生物催化剂。绝大多数酶是 。 （2）作用：生命活动中的新陈代谢，与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在 的催化作用下进行的。 （3）特点：酶的催化作用具有很强的专一性和高效性。 ①专一性：人的唾液中有催化淀粉水解的 酶，胃液中有催化蛋白质水解的 酶，血液和新鲜的动物肝脏中有 酶（能催化双氧水的分解）。 ②高效性：酶的催化反应速率比一般的催化反应速率大1010～1014倍。 ③特殊的温度效应：在很 的条件下就具有很强的催化效能。 效果检测 1．下面实验操作不能实现实验目的的是 A．鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加入水后沉淀溶解 B．取样灼烧，可以鉴别某白色织物是棉织品还是羊毛制品 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．取少量淀粉溶液，加入一定量稀硫酸，水浴加热几分钟后，再加入新制的氢氧化铜悬浊液并且加热，观察现象，判断淀粉的水解的产物中是否含有葡萄糖 2．下列说法正确的是 A．麦芽糖的水解产物不能使新制Cu(OH)2产生砖红色沉淀 B．油脂只能在碱性条件下发生水解，酸性条件下不能水解 C．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水也不再溶解 D．用甘氨酸H2NCH2COOH和丙氨酸  缩合最多可形成4种二肽 课题3 人工合成有机化合物 █知识点一 常见有机化合物的合成 1．有机合成的思路和方法 （1）要依据被合成物质的 和 ，选择适合的有 和起始原料，精心设计并选择合理的 和路线。 （2）要综合考虑原料 、反应物 、反应 、设备和技术 、是否有 排放以及生产 等因素，综合选择最佳的合成路线。 2．常见有机物的合成 （1）以乙烯为原料合成乙酸乙酯： ①设计思路： ②化学方程式：①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（ 反应） ②2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O（ 反应） ③2CH3CHO＋O22CH3COOH（ 反应） ④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O（ 反应或 反应） （2）其他合成路线 ① ② 3．有机合成中的绿色化学思想 （1）绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用 、 的原料； ②避免污染物的产生，减少 向环境排放； ③尽可能降低 消耗； ④提高 ，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 （2）有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的 或反应 ； ②避免分离 ，从几个原料经一步合成目标产物； ③使用含 的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 【特别提醒】有机物反应类型与结构、性质的关系 类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成 反应 ～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 取代 反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上氢；X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氢原子 水解型 酯、油脂＋H2O(酸作催化剂) 生成酸和相应醇 酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催化剂) 生成酸的钠盐和相应醇 酯化型 R—OH＋R′—COOH(浓硫酸、加热) 生成相应的酯和水 氧化 反应 催化氧化 C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化剂) 生成乙醛和水 KMnO4 氧化型 CH2===CH2，C2H5OH CH2==CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸 效果检测 1．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 A．CPAE存在顺反异构体 B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团 2．有机化合物A是基本的化工原料，在有机化工中具有举足轻重的作用，以A为基本原料制备E的合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的官能团名称是 ，以A为单体合成的高分子化合物的链节是 。 （2）A生成B的反应类型是 。 （3）写出C在催化剂铜和加热条件下生成乙醛的化学方程式： 。 （4）实验室中利用C、D制备E的装置如图所示： 其中试管乙中盛有的试剂为 (填字母，下同)，为除去生成物E中含有的C、D两种杂质，需采用 对混合物进行洗涤，洗涤后再 (填操作名称)，从而得到较为纯净的E。 a．饱和食盐水    b．饱和溶液    c．饱和溶液    d．饱和NaOH溶液 （5）X为A的同系物，且与E含有相同的碳原子数，则X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出含两个甲基的同分异构体的结构简式： (填一种)。 █知识点二 有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 （1）概念：相对分子质量高达 的有机化合物。 （2）分类： ①天然有机高分子化合物，如 、 、 等。 ②合成有机高分子化合物，如三大合成材料： 、 、 。 2．有机高分子化合物的合成 （1）加聚反应：含有 （或 ）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过 反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 （2）加聚反应相关概念： 概念 含义 以聚乙烯为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 聚合度 高分子化合物中链节的数目 图示 3．加聚反应单体的判断方法—弯箭头法(一边赶法) 去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变 ，双变 ，遇到碳超过4价，则 。 【例1】维通橡胶―→―→ 。 【例2】丁苯橡胶―→―→ ―→ 。 4．有机高分子合成领域中着力解决的课题 （1）对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。 （2）研制具有特殊功能的高分子材料。 （3）研制用于物质分离、能量转换的 。 （4）研制易分解的新型合成材料，防止“ ”。 【知识拓展】合成高分子的其它方法—缩聚反应 （1）概念：由相对分子质量小的化合物通过缩合反应结合成相对分子质量很大的高分子化合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应。如： （2）特点：①缩聚反应的单体至少含有两个官能团（—NH2、—OH、—COOH）; ②缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子; ③由一种单体进行缩聚所得的小分子为（n-1）mol.由两种单体缩聚生成的小分子为（2n-1）mol; ④书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团. 效果检测 1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大 C．对于一种高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 2．随着人们生活水平的日益提高，有机高分子材料逐步进入家庭，其中聚苯乙烯()常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用。下列说法错误的是 A．聚苯乙烯常温下极易降解成小分子 B．n为聚苯乙烯的聚合度 C．为聚苯乙烯的链节 D．为聚苯乙烯的单体 █考点一 甲烷的结构、性质和用途 【例1】下列化学用语表述错误的是 A．甲烷分子的球棍模型： B．和为同种物质 C．一氯甲烷的电子式： D．乙醇的结构简式：CH3CH2OH 【变式1-1】取一支硬质大试管，收集半试管甲烷和半试管氯气（如图所示）。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是 A．该过程中CH4和Cl2发生了取代反应 B．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 C．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4 D．1molCH4与足量Cl2在光照下反应，生成相同物质的量的四种有机物，消耗Cl2的物质的量为2.5mol 【变式1-2】实验是科学探究的重要手段。小华和化学兴趣小组的同学设计了如下图所示的装置（部分夹持装置略去），用于制取氯气并探究甲烷与氯气反应的性质。 回答下列问题： （1）滴加浓盐酸的玻璃仪器的名称为 （填标号）。 a．球形分液漏斗        b．长颈漏斗 （2）装置A中反应的化学方程式 。 （3）装置B中浓硫酸的作用是 （填“干燥气体”或“作催化剂”）。 （4）反应一段时间后，装置C中硬质玻璃管内壁出现油状液体，该反应的类型为 （填“取代反应”或“加成反应”）。 █考点二 烷烃 同系物和同分异构体 【例2】奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是 A．烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递增到比水大 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 C．丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上 D．所有通式为的烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 【变式2-1】下列有关物质的说法错误的是 A．丙烷和丁烷常温常压下都呈气态，特征化学反应均为取代反应 B．分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的通常结构分别为1种、2种、3种 C．C(CH3)4用系统命名法命名为2，2-二甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大 【变式2-2】按要求回答下列问题。 Ⅰ．下列各组物质： A．和； B．O3与O2 ； C．35Cl与37Cl ； D．C2H4与C2H6；E．丁烷与戊烷；F．(CH3)2CH(CH3)2与(CH3)2CHCH2CH3 （1）属于同系物 ，属于同分异构体 。属于同素异形体 ，属于同位素 (填字母) （2）该烷烃的名称是 。(系统命名法) （3）CH2=CH-CH=CH2分子中最多有 个原子共平面。 Ⅱ．乙烯是石油化工的重要基本原料。根据要求回答下列问题。 （4）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 。 （5）氯乙烯(CH2=CHCl)在一定条件下生成聚氯乙烯，写出聚氯乙烯的结构简式 。 █考点三 石油炼制—分馏、裂化和裂解 【例3】如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是 A．反应①、④属于取代反应 B．反应②、③属于加成反应 C．石油的分馏和汽油裂解均属于化学变化 D．1 mol丙烯最多与1molBr2发生加成反应 【变式3-1】某研究性学习小组所做的石蜡油(17~36个碳原子烷烃和环烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是 A．装置II中逸出的气体通入酸性溶液中，发生加成反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为 D．装置I中硫酸铝和碎瓷片只作催化剂 【变式3-2】石油被誉为“工业的血液”，是一种重要的化工原料。A和F互为同系物，F的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。一种由石油合成部分化工产品的流程如下： 已知：(R代表烃基)。回答下列问题： （1）操作i、ii、iii是工业上常用的石油炼制方法，其中iii称为 。 （2）反应①→⑤中属于加成反应的有 (填序号)。 （3）E和F中官能团的名称分别为 、 。 （4）反应①可以得到一种有机副产物，写出其结构简式 。 （5）反应③的化学方程式为 。 （6）下列说法正确的是 (填字母)。 a．根据有机物的命名方法，CH3(CH2)6CH3可以叫作辛烷 b．C和D均不存在同分异构体 c．D中所有原子可以共平面 （7）H的结构简式为 ，与H互为同分异构体且含有-COOH的化合物有 种。 █考点四 煤的综合利用 【例4】下列关于煤的描述正确的是 A．煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离 【变式4-1】有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是 A．煤焦油是纯净物 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 【变式4-2】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源，素有“工业粮食”之称 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 D．②为煤的气化过程，产物中含有CO、H2和CH4等 █考点五 乙烯的结构、性质和用途 烯烃 【例5】乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列说法错误的是 A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 B．丙烯与乙烯一定不互为同分异构体 C．目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法 D．一定条件下，乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷为加成反应 【变式5-1】某些水果包装盒内会放入掺有KMnO4的硅胶，用于消除水果成熟过程中释放的有催熟作用的乙烯。下列关于乙烯的说法不正确的是 A．结构简式为CH2CH2 B．能与HCl发生加成反应生成氯乙烷 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可发生加聚反应生成聚乙烯 【变式5-2】表H原子，代表C原子，请回答下列问题： （1）写出D的结构简式：_________；为了鉴别C和D可选用_________(填试剂名称)。 （2）写出A与Cl2反应的化学方程式_______________(只写一个)。 （3）工业上用B与水反应可制得乙醇。上述反应的化学方程式为___________，反应类型为____________。 II.有机物的结构可用“键线式”简化表示，物质X：CH3CH=CHCH3，可表示为。一种有机物Y的键线式如图所示： （4）Y的分子式为_________；Y的二氯代物有_________种。 （5）某单烯烃在一定条件下与足量H2加成后所得产物的结构简式为，该单烯烃的结构可能有_________种。 （6）标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体2.24L完全燃烧后，将产生的气体缓慢通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6g，剩余气体再通过碱石灰，碱石灰增重7.92g，混合气体的组成为___________。(写出物质的名称) █考点六 苯的组成、结构、性质于用途 【例6】下列与苯相关的说法中，正确的是 A．苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅 B．苯与浓硝酸反应化学方程式为：+HNO3 C．苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形 D．反应属于加成反应 【变式6-1】如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是 A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合 B．用装置乙制取硝基苯 C．用装置丙分离硝基苯和水 D．用装置丁证明苯与液溴的反应为取代反应 【变式6-2】为探究苯与液溴的反应原理并分离提纯溴苯，某化学小组用如图装置进行实验。 已知：苯的沸点为80℃、密度为，溴苯的沸点为156℃、密度为。 回答下列问题： （1）仪器M的作用是 。 （2）反应开始时，关闭K1、打开K2、K3、K4和恒压分液漏斗活塞，将15 mL苯和足量液溴的混合物缓慢滴到 （填仪器名称）中，B中液体微沸，C中无色液体逐渐变为橙红色。 （3）反应结束，为除去B中残余气体，需将A中水倒吸入B中，具体操作为 。 （4）能证明苯与液溴发生取代反应的现象是 。 （5）对B中反应后的混合液体进行提纯分离，设计流程如下图所示。 ①水洗的主要目的是 ；操作Ⅳ无需使用下列仪器中 （填标号），先馏出的物质为 。 ②提纯得到15.7 g溴苯，则溴苯的产率为 ％（结果保留整数，）。 █考点七 乙醇的结构、性质与应用 【例7】下列关于乙醇的说法中不正确的是 A．向酒精中加入少量钠块，有气泡产生，说明乙醇中有水 B．乙醇的官能团为—OH，能发生取代、消去、氧化反应。 C．除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，经蒸馏后即得乙醇 D．乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多无机物和有机物，用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质 【变式7-1】乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是 A．和金属钠作用时，键②断裂 B．在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂 C．燃烧时，只有极性键断裂 D．与酸性高锰酸钾溶液反应时所有键都断裂 【变式7-2】按要求回答问题： （1）实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 ①实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出总化学方程式： 。 ②在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是 反应。(填“放热”或“吸热”) ③试管a中收集到的有机物有： (写出结构简式)，集气瓶中收集到的气体主要是 (写出物质名称)。 （2）某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯，取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入碎瓷片进行实验，用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示： ①浓硫酸的主要作用是 ；试管A中的导管不伸入液面下的原因是 。 ②碎瓷片的作用是： ，若忘记加碎瓷片，应 。 ③接收装置还可选择下图中的 (填字母)。 ④若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇，制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率是 %(保留三位有效数字)。 █考点八 乙酸的结构、性质与应用 【例8】如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关该有机物的说法中不正确的是 A．分子式是C3H6O2 B．不能和NaOH溶液反应 C．能发生酯化反应 D．能使紫色石蕊溶液变红 【变式8-1】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是 A．乙酸的官能团是羧基，具有酸性 B．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 C．纯净的乙酸在温度低于熔点时，可凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸 D．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 【变式8-2】1 mol乙酸(CH3CO18OH)，在浓硫酸存在条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述中正确的是 A．反应后不止一种物质中含有氧-18 B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为90 C．浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和脱水剂 D．可以用饱和NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 █考点九 酯的结构、性质及应用 【例9】甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造水性油墨、光刻胶等，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的说法正确的是 A．分子式为 B．在一定条件下能发生取代反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该物质最多能与反应 【变式9-1】酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：，利用该性质可制得一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．有机物L可由加聚反应制得 B．有机物L含有酯基 C．有机物L能发生加成反应和取代反应 D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出   【变式9-2】探究实验室制备乙酸乙酯时饱和Na2CO3溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)。 下列说法不正确的是 A．由①可知，乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯 B．“操作a”为振荡、静置 C．④⑤pH不同的原因： D．由上述实验可知，饱和Na2CO3溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇 █考点十 有机物官能团及性质 【例10】分支酸常用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是 A．分支酸分子中含有2种含氧官能团 B．该有机物在一定条件下可发生取代、氧化、加成、加聚反应 C．1mol分支酸最多可与3molNaOH发生中和反应 D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 【变式10-1】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有10个碳原子共面 B．均能使酸性溶液、溴水褪色，且原理相同 C．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 D．该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为 【变式10-2】某有机物结构简式为  ，下列说法正确的是 A．能与发生酯化反应，生成 B．分别跟足量的Na、NaOH溶液反应，消耗的Na和NaOH物质的量比为2:1 C．可以发生加聚、取代、加成、氧化等反应 D．1mol该有机物能与5molH2发生加成反应 █考点十一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 【例11】下列说法中正确的是 A．所有的糖类、油脂、蛋白质在适当条件下均可发生水解反应 B．油脂、乙酸乙酯都是酯类，但不是同系物 C．石油的分馏，煤的气化、液化、干馏等过程均为化学变化 D．蛋白质的变性和盐析都不是可逆过程 【变式11-1】合理饮食、营养均衡有利于身体健康，下列叙述正确的是 A．葡萄糖、果糖互为同分异构体，淀粉和纤维素也互为同分异构体 B．肉、蛋、奶中的蛋白质，需水解成氨基酸后才能吸收 C．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物 D．久置的油脂变味不能食用，是由于油脂发生了水解反应 【变式11-2】糖类、油脂、蛋白质是生命活动中的基本营养物质。下列有关说法中正确的是 A．淀粉和纤维素的分子式都是(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 B．人体摄取的蛋白质在体内水解成氨基酸，吸收后可结合成人体所需蛋白质 C．重金属盐能使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒 D．植物油氢化后可用于制作人造奶油，油脂的氢化是水解反应 █考点十二 有机物的组成、性质及反应类型的判断 【例12】山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH。下列关于山梨酸的说法中错误的是 A．可以发生加成、取代、氧化等反应 B．可以与NaHCO3溶液反应产生气泡 C．山梨酸属于烯烃 D．可以通过加聚反应制备高分子化合物 【变式12-1】从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是 A．可使溴的四氯化碳溶液褪色 B．可与金属钠反应产生H2 C．分子中含有3种官能团 D．可发生取代反应和加成反应 【变式12-2】抗坏血酸(即维生素C)有较强的还原性，是常用的食品抗氧化剂。下列有关抗坏血酸的说法不正确的是 A．分子式是C6H8O6 B．分子中有羟基、酯基和碳碳双键 C．能使酸性 KMnO4溶液褪色 D．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸互为同分异构体 █考点十三 有机合成路线的设计 【例13】聚丙烯酸钠可用作化妆品的保湿剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物Ⅰ与乙酸互为同系物 B．化合物Ⅰ可与NaOH发生取代反应得到化合物II C．上述路线中的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．聚丙烯酸钠的链节为 【变式13-1】制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 【变式13-2】合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备： 方法一：CaCO3CaOCaC2CH ≡CHCH2==CH—CN 方法二：CH2==CHCH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O 对于以上两种制备途径的分析如下： ①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低； ②方法二比方法一原料丰富、工艺简单； ③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染； ④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是（ ） A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ █考点十四 有机高分子及合成 【例14】材料是社会进步的阶梯。下列关于高分子材料的说法正确的是 A．航天服使用的聚酰胺纤维、聚丙烯腈纤维都是天然高分子材料 B．聚乙烯是天然高分子材料，由乙烯通过加聚反应制得，常用于制作食品包装袋 C．棉花、羊毛和蚕丝的主要成分均为天然高分子材料，其中棉花的主要成分是纤维素 D．聚氯乙烯(PVC)的单体是，因其无毒且化学性质稳定，可制作保鲜膜 【变式14-1】一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是 A．乙苯的分子式为 B．鉴别苯与苯乙烯可用的四氯化碳溶液 C．聚苯乙烯属于高分子化合物 D．苯乙烯分子结构中最多6个碳原子共面 【变式14-2】聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA，)通常称作有机玻璃，具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法，该工艺生产流程如图所示。 回答下列问题： （1）中官能团名称为 。 （2）MMA的结构简式为 。 （3）反应③的化学反应方程式为 。 （4）反应④的反应类型为 。 （5）写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体： (任写一种)。 （6）反应①~⑤中原子利用率为100%的反应为 。 （7）下列关于PMMA说法正确的是___________(填字母)。 A．PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．PMMA可以发生氧化反应和加成反应 C．PMMA在碱性条件下能发生水解 D．PMMA中含有两种官能团 基础应用 1．下列化学用语正确的是 A．羟基的电子式： B．乙烷的结构式：CH3CH3 C．乙酸的分子式： D．乙炔的空间填充模型： 2．下列用于航天领域的材料中，属于合成有机高分子材料的是 A．火箭壳体-铝合金 B．航天服-锦纶 C．航天器大型天线-碳纤维 D．航天器隔热瓦-陶瓷 3．有机物在生活、生产中处处可见。下列有关有机物叙述正确的是 A．淀粉、纤维素均属于糖类 B．天然气的主要成分为乙烷 C．蛋白质完全水解后生成高级脂肪酸 D．石油在裂化时发生了物理变化 4．下列各组物质的相互关系描述正确的是 A．H2O、D2O和T2O互为同位素 B．CH3COOH和CH3COOCH2CH3互为同系物 C．O2 和O3是同素异形体 D．和互为同分异构体 5．交警通常使用酒精检测仪来检验机动车驾驶员是否“酒驾”，其原理是：司机口中呼出的乙醇可以使酒精检测仪中橙色的重铬酸钾(K2Cr2O7)转变为绿色的硫酸铬[Cr2(SO4)3]。该反应涉及的乙醇的性质有 A．乙醇易挥发 B．乙醇密度比水小 C．乙醇能被重铬酸钾氧化 D．乙醇可以发生酯化反应 6．实验室利用如图所示的装置进行甲烷与氯气的混合气体在光照下反应的实验(忽略氯气在水中的溶解)，左侧充入V(CH4)：V(Cl2)=1：4光照下反应一段时间后，下列说法错误的是 A．玻璃管起平衡气压作用，一段时间后，U形管右端的液面降低 B．一段时间后U形管内溶液中c(Na+)：c(Cl-)=1：1 C．若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到有白色胶状沉淀生成 D．若无甲烷剩余，且生成的四种有机取代物物质的量比值为1：2：3：4，则氯气的转化率为75% 7．熔喷布是制口罩的主要材料，其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH=CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是 A．丙烯与丙烷互为同分异构体 B．聚丙烯是天然有机高分子化合物 C．聚丙烯的链节为 D．丙烯与通过加成反应合成聚丙烯 8．液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是 A．分子中碳原子不在一条直线上 B．光照下能够发生取代反应 C．丙烷与甲烷不是同系物 D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 9．下述实验方案能达到实验目的的是 A．收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应 B．在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 C．分馏石油获得汽油 D．除去甲烷中少量的乙烯 10．三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下： 已知：，下列说法正确的是 A．反应①的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②的反应类型是：加成反应 C．B物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷 D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质 11．某有机物A的结构简式为  ，下列有关说法正确的是 ①分子中含有苯环，属于芳香烃 ②能发生加聚反应 ③能发生分子内酯化反应 ④1molA分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量之比是1：1 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 12．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品香料。而聚丙烯酸乙酯能形成光泽好而耐水的膜，适用于作织物和皮革处理剂。工业上利用石油裂解裂化得到的乙烯、丙烯生产聚丙烯酸乙酯的合成路线如下，下列说法正确的是（ ） A．聚丙烯酸乙酯具有固定的熔、沸点 B．合成有机物X、Y的反应原子利用率均为100% C．合成路线上的有机物中只有乙烯和丙烯酸乙酯能发生加聚反应 D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3 能力提升 13．科学合理使用食品添加剂对人体健康及保障食品安全非常重要，下列说法错误的是 A．甜味剂蜜素(C6H11NHSO3Na)不属于糖类 B．膨松剂碳酸氢铵受热分解产生大量气体，使面团疏松、多孔 C．增稠剂是从动物皮、骨中提取的明胶，可以水解 D．防腐剂亚硝酸钠可使肉制品较长时间保持鲜红色，防止变质，可长期大量使用 14．化学与生活、生产、科技、环境等密切相关。下列说法正确的个数是 ①处方药的包装上印有“OTC”标识 ②胆矾可以和石灰乳混合制成一种常用的农药——波尔多液 ③碳酸氢钠、碳酸氢铵可以作为加工馒头、面包等食品的膨松剂 ④柠檬黄常用来作着色剂，改善食品色泽；卤制品中加入亚硝酸钠作为保鲜剂 ⑤乙烯为原料生产环氧乙烷：2CH2=CH2+O2符合“绿色化学”思想 ⑥石油裂化和裂解的目的是获取乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料 ⑦石油的分馏、煤的干馏、煤的液化都是化学变化 A．3 B．4 C．5 D．6 15．下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是 选项 物质 所用试剂 方法 A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 乙醇(水) 生石灰 分液 C 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 16．A～D是几种烃分子的球棍模型(如图所示)，下列说法正确的是 A．A分子中的键角为90° B．B能与高锰酸钾溶液发生取代反应 C．若将C进行燃烧，预测会比B燃烧的火焰更明亮，产生浓黑烟 D．B和D结构相似，是同系物 17．某有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是 A．M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 C．等物质的量的M分别与足量钠、NaHCO3反应生成的气体在同温同压下体积之比为3∶1 D．M在浓H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应 18．按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．采用较高浓度双氧水可提高产生氧气的速率 B．实验后E中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用与MnO2在H2O2分解反应中相同 19．列根据实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作 实验现象 结论 A 向乙醇中加入一小粒金属钠 产生无色气泡 乙醇中含有水 B 向裂化汽油中加入Br2的CCl4溶液 Br2的CCl4溶液褪色 裂化汽油中含有不饱和烃 C 淀粉溶液和稀H2SO4混合加热后，再加入新制的Cu(OH)2，煮沸 无砖红色沉淀产生 淀粉未水解 D 向两份鸡蛋清溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液 均有固体析出 蛋白质均发生变性 20．某高分子材料的结构简式为，组成该化合物的单体可能为 ① ②CH2==CH2 ③ ④CH2==CHCH3 ⑤CH2==CH—CH==CH2 其中正确的组合是 A．①②③ B．①③④ C．③④⑤ D．②③⑤ 21．乙醇和乙酸是两种常见的有机化合物。 （1）乙醇的官能团名称是 ，乙酸的官能团名称是 。 （2）模型可以将微观分子中原子的结合方式和空间位置关系呈现出来。 ①如图分子结构模型能代表乙醇分子的是 (填字母)。 ②用球棍模型搭建分子式为的有机化合物的分子结构时，可以搭建出很多种。写出其中除乙酸分子结构外的任一种分子的结构简式： 。 （3）下列说法正确的是 (填字母)。 a．用粮食或水果发酵能生产乙醇和乙酸 b．用碳酸氢钠溶液可鉴别乙醇和乙酸 c．食醋可清除水壶中的少量水垢(主要成分为碳酸钙) d．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇中含有C、、O三种元素 （4）某小组同学研究酯化反应：将乙醇、乙酸与浓硫酸混合后加入装有碎瓷片的试管中，加热。一段时间后，试管内收集到无色油状液体；取下试管，振荡、静置，液体分层，上层液体体积明显减少。 ①为增大反应速率，该小组采取的措施有 。 ②振荡前后，试管中实验现象发生变化的主要原因是 。 ③实验中涉及到的酯的物理性质有 。 ④试管内发生反应的化学方程式是 。 22．石油是“工业的血液”，是重要的化工原料。 I．如图为实验室利用原油合成部分有机物的流程。 （1）A的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，A的结构简式为 。丙烯酸中含氧官能团的名称是 。 （2）写出步骤④的总反应方程式： 。 （3）下列说法正确的是________(填标号)。 A．乙酸与丙烯酸属于同系物 B．步骤①中分离苯与溴苯可用分液法 C．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol苯中有的碳碳双键 （4）C4H10是石油分馏的产物之一，其一氯代物共有 种。 II．某化学课外小组用乙醇30g、乙酸36g、浓硫酸适量，在实验室制备并纯化乙酸乙酯。制备装置如图(夹持仪器和加热装置已略去)。 （5）制备乙酸乙酯的化学方程式为 ，该反应的类型属于 反应。 （6）球形冷凝管中冷凝水从 (选填“a”或“b”)处进入。 （7）装置中分水器可实现水和有机层的分离；当分水器中的水层不再增厚时，表明反应 。 （8）现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。 已知各物质的沸点：乙酸乙酯：77.1℃  乙醇：78.5℃  乙酸：118℃ 试剂(a)为 ，试剂(b)为 。分离方法②为 。 （9）实验制得纯乙酸乙酯26.4g，乙酸乙酯的产率为 。(产率=) 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题8 有机化合物的获得与应用 复习讲义 复习目标 1．认识甲烷、乙烯、苯等有机化合物的组成和结构特点，掌握甲烷、乙烯、苯的组成、结构、性质和变化。 2．能运用结构模型和结构式正确表示简单的有机化合物，掌握取代反应、加成反应的概念及判断，培养证据推理能力。 3．了解烷烃及同系物的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体。知道石油炼制方法(分馏、催化裂化、裂解)、目的、主要产品及在生产生活中的应用。 4．能识别烃的衍生物（如乙醇、乙酸、酯、糖类、蛋白质等）中起关键作用的原子或原子团，并将其与整体进行联系，预测有机化合物可能的化学性质。 5．能运用实验方法探究、从有机化合物官能团的角度认识和分析醇、羧酸、酯、糖类、蛋白质等有机化合物的主要性质及对人类生活和生命活动的重要意义。 6．通过乙酸乙酯合成路线的分析，能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线；学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念。 7．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 重点和难点 重点：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的结构、性质及应用；同分异构体、同系物、有机反应类型的概念与判断；有机反应方程式的书写。 难点：常见有机物的空间结构、有机反应机理与条件、官能团的性质与转化。 课题1 化石燃料与有机化合物 █知识点一 天然气的利用 甲烷 1．甲烷的存在及用途 （1）化石燃料：也叫矿物燃料，指生物遗体，在地下经过数百万到数亿年的高温、高压、缺氧等地质作用，逐渐转化形成的不可再生能源。主要包括煤、石油、天然气，从中可以获得重要有机化工原料。 （2）甲烷的存在：甲烷是天然气、沼气和“可燃冰”的主要成分，我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。 （3）甲烷的主要用途：以甲烷为主的天然气和沼气都是理想的清洁能源，甲烷还可用作化工原料。 2．甲烷的结构 （1）组成与结构： 化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型 CH4 （2）空间结构特点： 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等。 3．甲烷的性质 （1）物理性质： 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 （2）化学性质： ①稳定性：通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。 ②可燃性：CH4＋2O2CO2＋2H2O（纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色） 【特别提醒】甲烷燃烧产物的检验 将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，证明有水生成。将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊，证明有CO2生成。 （3）与氯气反应—取代反应： ①取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应叫取代反应。 ②反应条件：光照，在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射，否则会发生爆炸。 ③实验现象：a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅；b．集气瓶内壁有油状液体附着；c．集气瓶内液面上升；d．水槽中水溶液呈酸性。 ④反应方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 ⑤4种氯代产物的性质： a．常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 b．不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 【特别提醒】甲烷取代反应特点 （1）一般CH4与Cl2或Br2（蒸气）在光照条件下，能发生取代反应。 （2）CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。 （3）一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。 （4）反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。 效果检测 1．下列有关甲烷的说法正确的是 A．是天然气的主要成分 B．易溶于水 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．与乙烯互为同系物 【答案】A 【解析】A．甲烷是天然气的主要成分，A正确；B．甲烷难溶于水，B错误；C．甲烷性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．甲烷与乙烯结构不相似，分子组成不是相差一个CH2原子团，不互为同系物，D错误；故选A。 2．实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下： 装置 现象 i．光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ii．试管内液面上升 iii．试管壁出现油状液滴 下列说法不正确的是 A．饱和NaCl溶液可以减少氯气的溶解 B．CH4的二氯代物有两种结构 C．产生白雾以及试管内液面上升与HCl的生成有关 D．若用铅箔套住装满CH4和Cl2的试管，一段时间后没有明显变化 【答案】B 【解析】A．氯气和水的反应是可逆反应：Cl2+H2O⇌HCl+HClO，饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移，从而减少氯气的溶解，故A正确；B．CH4为正四面体 ，二氯代物只有一种结构，故B错误；C．氯化氢易溶于水，可产生白雾，导致试管内液面上升，故C正确；D．此反应是在光照条件下发生的，若为了探究反应条件，可用铅箔套住装满甲烷和氯气的试管，甲烷和氯气没有反应，一段时间后进行观察，没有明显变化，故D正确；故选B。 █知识点二 烷烃 同系物 1．烃和烷烃的概念 （1）烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 （2）烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。 2．烷烃 （1）分子通式：CnH2n＋2(n≥1)。，符合此通式的烃一定是烷烃。 （2）结构特点： ①碳原子之间都以碳碳单键结合成链状； ②任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构； ③大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。 （3）习惯命名法： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷 （4）化学性质(类似甲烷)： ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式为：C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。 3．同系物 （1）概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 （2）同系物、同分异构体的比较： 概念 内涵 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物 有机化合物 结构相似 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团 CH3CH3与 同分异构体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物 化合物 分子式相同 结构式不同 CH3CH2OH与CH3OCH3 （3）同系物的判断： ①两个标准：一是分子结构相似即属于同一类物质；二是分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 ②三个关键点：一“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质；二“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似；三“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。即同系物一定具有不同的碳原子数、分子式和不同的相对分子质量(相差14n)。 【特别提醒】 （1）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物，互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。 （2）同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。 （3）同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团，但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。如乙烯与环丙烷。 （4）同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。 效果检测 1．关于烷烃性质的叙述中正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重 C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物 D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 【答案】A 【解析】A．烷烃同系物都是由分子构成，随着物质分子内碳原子数的增多，分子间作用力逐渐增强，物质的熔沸点逐渐升高，A正确；B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而增大，但是所有的烷烃都比水轻，B错误；C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，但C2H6与氯气反应得到一氯乙烷1种，二氯乙烷2种，三氯乙烷2种，四氯乙烷2种，五氯乙烷1种，六氯乙烷1种，共9种有机化合物，C错误；D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是烷烃能与氧气发生氧化反应，D错误；故选A。 2．下列有关有机物的说法正确的是 A．与是同一种物质 B．与互为同系物 C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．苯环中没有单双键交替，两种结构为同一种物质，故A正确；B．两者分别属于醇类和醚类，类别不同，不是同系物，故B错误；C．两者结构不相似，不是同系物，故C错误；D．甲烷为正四面体结构，因此其二氯代物只有一种结构，故D错误；故选：A。 █知识点三 石油炼制 1．石油的组成 （1）组成元素：石油的组成元素主要是碳和氢，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。 （2）主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。 2．石油的分馏 （1）实验室蒸馏石油： ①)实验装置：→ ②实验注意事项： a．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网； b．碎瓷片的作用是防暴沸； c．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处； d．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。 ③实验现象及结论：锥形瓶中收集到油状液体；60~150℃温度范围内收集到液体为汽油；150~300℃度范围内收集到液体为煤油。 （2）石油的分馏： ①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：分馏塔。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。 ④特点： a．石油分馏属于物理变化 b．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。 c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。 3．石油的催化裂化 （1）目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 （2）原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 （3）催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。例如：C16H34C8H18＋C8H16 。 4．石油的裂解 （1）原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。 （2）目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。 【特别提醒】石油炼制方法的比较 　　方法 比较　　 分馏 催化裂化 裂解 原理 用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物 在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃 采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链气态烃 主要原料 石油 石油分馏产物如重油 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 效果检测 1．下列说法中不正确的是 A．石油化学工业是以石油为原料，既生产石油产品又生产化学用品的石油加工业 B．石油裂化既能提高汽油产量，又能提高汽油的质量 C．石油的裂解和裂化都是化学变化，但二者的目的不一样 D．烷烃在裂解过程中既可发生断链裂解又可发生脱氢裂解 【答案】A 【解析】A．石油化学工业的原料是石油和天然气，故A选；B． 石油裂化的目的是提高轻质液体燃料特别是汽油的产量和质量，故B不选；C． 石油的裂解和裂化都是化学变化，裂化的目的是为了提高轻质液体燃料的产量，裂解的目的是获得短链气态不饱和烃，故C不选；D． 烷烃裂解方式有两种，即断链和脱氢，烷烃在裂解过程中既可发生断链裂解又可发生脱氢裂解，故D不选；故选A。 2．石油的主要成分为烷烃、环烷烃和芳香烃等烃类混合物，烃分子中碳原子数越多熔沸点越高．石油分馏塔如图所示，下列说法正确的是 A．a处馏分的沸点最高 B．塔内发生了物理变化 C．石油气含有大量的乙烯、丙烯和丁烯 D．每一种馏分都是纯净物 【答案】B 【解析】A．石油分馏得到的每一种馏分都是混合物，沸点最低的最先蒸出，则a馏分的沸点最低，A错误；B．石油的分馏是物理变化，B正确；C．石油的分馏是物理变化，没有分解生成新的物质，石油气主要成分为甲烷、乙烷、丙烷和丁烷，C错误；D．石油分馏得到的每一种馏分都是混合物，D错误；故选B。 █知识点四 乙烯 1．组成和结构 （1）乙烯的组成： 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2=CH2 （2）乙烯的空间结构： 乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。 2．化学性质 （1）可燃性：化学方程式C2H4+3O22CO2+2H2O（产生明亮的火焰并伴有黑烟）。 （2）与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。反应类型是氧化反应。 （3）与溴的四氯化碳溶液反应—加成反应：化学方程式CH2=CH2＋Br2―→CH2Br-CH2Br（乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的橙红色褪去。反应类型是加成反应）。 （4）加成反应： ①概念：把有机化合物分子中的双键（或三键）连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯的加成反应：在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。 a．与H2加成：CH2=CH2＋H2 CH3CH3； b．与HCl加成：CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl； c．与水加成：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。 3．乙烯的用途 （1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 （2）在农业生产中用作植物生长调节剂。 效果检测 1．乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是 A．乙烯是一种植物生长调节剂 B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上 C．乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志 D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同 【答案】D 【解析】A．乙烯可以催熟，乙烯是一种植物生长调节剂，故A正确；B．乙烯分子是平面结构，乙烯分子中的六个原子在同一平面上，故B正确；C．石油发生裂解反应生成乙烯、丙烯等，乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志，故C正确；D．乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，褪色原理不同，故D错误；选D。 2．下列有关乙烯的说法不正确的是 A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n B．乙烯分子中所有的原子共平面，分子中碳氢键之间的键角约为120°，乙烯分子的电子式为 C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷可知，乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 【答案】B 【解析】A．乙烯的分子式为C2H4，乙烯中含一个碳碳双键，乙烯比相同碳原子数的烷烃乙烷少2个H原子，单烯烃分子中含有一个碳碳双键，比相同碳原子数的烷烃少2个H原子，因此单烯烃的通式为CnH2n，A正确；B．乙烯分子中碳原子间形成碳碳双键，且分子为平面结构，乙烯分子的电子式为，B错误；C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷可知，乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂，C正确；D．乙烯含有碳碳双键，属于不饱和链烃，乙烷分子中全部是单键，属于饱和链烃，D正确；答案为B。 █知识点五 不饱和烃 乙炔 1．不饱和烃 （1）概念：碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。 （2）分类：不饱和烃包括烯烃（含有碳碳双键）和炔烃（含有碳碳三键）等。 2．单烯烃 （1）概念：只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状的烃。 （2）烯烃的通式：CnH2n（n≥2）。 3．乙炔 （1）组成与结构：分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。 （2）结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。 （3）化学性质： ①可燃性：化学方程式 2C2H2+5O24CO2+2H2O（在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟）。 ②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ③加成反应： a．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色。化学方程式： CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr=CHBr； CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2-CHBr2。 b．乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：CH≡CH+HClCH2=CHCl。 【特别提醒】（1）乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。 （2）乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4(H＋)溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。 （3）可用酸性高锰酸钾溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别饱和烃和不饱和烃。 效果检测 1．从柑橘中炼制萜二烯(如图)，下列有关它的推测不正确的是 A．分子式为C10H14 B．常温下为液态，难溶于水 C．该物质属于脂环烃 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 【答案】A 【解析】A．根据结构简式可知，每个节点为碳原子，每个碳原子可形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C10H16，故A错误；B．该有机物碳原子数大于4，常温下为液态，一般烃类物质都难溶于水，故B正确；C．该有机物为含有脂环的C、H化合物，故为脂环烃，故C正确；D．该有机物结构中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，则与过量的溴的CCl4溶液完全加成，则反应后产物为，故D正确；答案选A。 2．下列关于有机物的空间构型说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．中有8个碳原子可能在同一条直线上 C．至少有16个原子共平面 D．2-苯基丙烯分子中所有原子一定在同一平面上 【答案】C 【解析】A．丙烷中碳原子全部是饱和碳原子，每个碳原子均为四面体构型，3个碳原子不在一条直线上，A错误；B．碳碳三键为直线构型，处于苯环对位上的原子在一条直线上，故有6个碳原子可能在同一条直线上，B错误；C．苯环为平面结构，苯环上所有原子共平面，苯环之间通过单键相连，单键可以旋转，但处于苯环对位的原子始终在一个平面，至少（11+2+3）=16个原子共平面，C正确；D．该分子中含甲基，所有原子不可能共平面，D错误；故选C。 █知识点六 煤的综合利用 1．煤的组成 （1）煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。 （2）煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的综合利用 （1）主要方法：气化、液化和干馏 （2）煤的气化： ①概念：把煤转化为可燃性气体的过程。 ②原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) . ③目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 （3）煤的液化： ①概念：把煤转化为液体燃料的过程。 ②原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。 （4）煤的干馏： ①概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂变化的过程。 ②产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 ③煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 【特别提醒】（1）煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 （2）煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 （3）“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较：①蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。②分馏：多组分混合物两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。③干馏：固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 （4）煤的综合利用的发展方向：①煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。②新型煤化工将向煤炭—能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。 效果检测 1．石油被称为工业的血液，煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是 A．煤的干馏产物主要是各类有机物 B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变化 C．煤焦油经过分馏可以得到苯、甲苯等产物，说明煤中含有苯和甲苯 D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解 【答案】D 【解析】A．煤的干馏产物有粗氨水、煤焦油、焦炉气和焦炭等物质，其中焦炭居多，A错误；B．石油的分馏属于物理变化，而石油的裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变化，B错误；C．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂的混合物，通过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，C错误；D．石油的裂化、裂解是在一定条件下将长链烃断裂为相对分子质量较小的短链烃的过程，说明烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解，D正确；故答案为：D。 2．下列关于化石燃料的说法正确的是 A．天然气的主要成分是CH4，天然气除做燃料外，可做化工原料用于合成氨 B．煤液化后所得的煤焦油中，含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃 C．液化石油气的主要成分是CO和H2，可用于合成甲醇等有机物 D．对重油进行催化裂化，可得到燃料油、石蜡、凡士林、沥青等产品 【答案】A 【解析】A．天然气的主要成分是CH4，CH4除了做燃料外，还可以用作合成氨、生产甲醇的原料，其中合成氨的流程为CH4C+2H2，N2+3H22NH3，故A正确；B．煤的干馏能够获得煤焦油等物质，从煤焦油中能获取苯、甲苯、二甲苯等化工原料，故B错误；C．液化石油气主要组成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯中的一种或者两种，故C错误；D．对重油进行催化裂化可以得到轻质油如：汽油、煤油、柴油等，故D错误；故选A。 █知识点七 苯 1．组成与结构 苯分子的空 间填充模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 ①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2．物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小，有毒。 3．化学性质 （1）稳定性：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。 （2）可燃性：化学方程式2C6H6+15O212CO2+6H2O （苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有明亮的火焰，并有浓烟产生） （3）取代反应： ①与硝酸反应—硝化反应：化学方程式（反应条件是浓硝酸和浓硫酸，50~60℃） ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成氯苯（）、 溴苯（）、苯磺酸（）一系列生成物。 【特别提醒】苯的分子结构特点与化学性质的关系 （1）由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 （2）苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 （3）苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 效果检测 1．下列关于苯的叙述正确的是 A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．常温下苯是一种不溶于水且密度大于水的液体 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 【答案】D 【解析】A．由苯的分子式和苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色可知，苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键，属于芳香烃，不属于饱和烃，故A错误；B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的无色油状液体，故B错误；C．在催化剂作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，故C错误；D．苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子之间的化学键完全相同，故D正确；故选D。 2．苯是一种重要的化工原料。某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 （1）写出A中反应的化学方程式 。 （2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴，写出有关的化学方程式 。 （3）C中盛放CCl4的作用是 。 （4）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。设计另一种验证的方法 。 【答案】（1） ＋Br2 ＋HBrFe （2）Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O （3）除HBr中的Br2 （4）向试管D中加入紫色石蕊溶液，若溶液变红，则能证明 【解析】（1）A中苯和液溴在铁做催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为＋Br2 ＋HBr；Fe （2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴，溴和氢氧化钠反应生成溴化钠、次溴酸钠、水，反应的化学方程式为Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O。 （3）A中排出的气体中含有HBr和Br2蒸汽，Br2易溶于CCl4，C中盛放CCl4的作用是除HBr中的Br2。 （4）若反应有HBr生成，则证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应；可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。向试管D中加入紫色石蕊溶液，若溶液变红，则能证明。 课题2 食品中的有机化合物 █知识点一 乙醇 1．乙醇的分子结构 （1）烃的衍生物：烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。 （2）乙醇的分子结构： 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羟基（—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键。乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。 （3）官能团： ①定义：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。 ②常见的官能团：碳碳双键（）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、氨基（—NH2)、羧基（—COOH）、卤素原子（—X）等。 2．乙醇的性质 （1）物理性质：乙醇俗称酒精。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水小，沸点78.5℃，易挥发。能与水以任意比互溶。75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 （2）化学性质： ①可燃性：化学方程式CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（燃烧时，火焰呈淡蓝色。乙醇常用作燃料）。 ②与金属钠反应：化学方程式2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（反应的类型是置换反应）。 ③乙醇的催化氧化： 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙醛。化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 反应实质 乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。金属铜作反应的催化剂。 反应①：2Cu+O22CuO，反应②： 总反应：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。 【特别提醒】（1）煤油是多种烃的混合物，碳氢键中的氢原子不能被金属钠置换，乙醇分子中的羟基（—OH）上的氢原子能被金属钠置换产生氢气。 （2）金属钠与乙醇反应剧烈程度比钠与水反应弱，金属钠与乙醇反应时，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球，最终慢慢消失，并有无色气体产生。 （3）乙醇既可用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料，也用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 （4）乙醇反应时化学键的断裂：。与钠反应，断①键；燃烧，断①②③④⑤键；催化氧化，断①③键。 3．乙醛和甲醛 （1）乙醛： ①结构：乙醛的结构式为：，结构简式为：CH3CHO。乙醛分子中含有醛基()。 ②性质：乙醛具有较强的还原性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为：2CH3CHO+ O22CH3COOH。 （2）甲醛： ①结构：甲醛的结构式为：，结构简式为：HCHO。 ②性质：甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。甲醛的水溶液（俗称福尔马林）常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 （3）醛的结构特点：分子结构中含有醛基（—CHO或）。 效果检测 1．下列说法中正确的是 A．乙醇分子可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被—OH取代而形成的 B．乙醇分子中的氢原子都可以被钠置换 C．—OH和OH－两种微粒中质子数、电子数都相等 D．水和乙醇分子中的羟基化学性质完全相同 【答案】A 【解析】A选项，乙醇由乙基（C2H5—）和羟基（—OH）构成，所以乙醇分子可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被—OH取代而形成的，正确；B选项，乙醇分子中只有羟基上的氢原子可以被钠置换，错误；C选项，—OH是中性的，有9个质子和9个电子，OH-有9个质子和10个电子，错误；D选项，水中的羟基比乙醇中的羟基活泼，错误。故选A。 2．创新实验小组设计如图装置进行乙醇催化氧化的实验探究。下列叙述错误的是 A．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 B．铜网表面乙醇发生氧化反应 C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D．反应开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明乙醇的催化氧化是放热反应 【答案】A 【解析】乙醇催化氧化制取乙醛时，先将乙醇蒸汽与空气混合，为增大乙醇的挥发，用水浴给盛有乙醇的试管加热；乙醇蒸汽和空气的混合气在硬质玻璃管内铜网的催化作用下发生氧化反应，生成的乙醛在装置乙的试管内冷却，余气通入水中处理。A．由分析可知，甲烧杯内试管中产生乙醇蒸汽，则甲烧杯内的水起加热作用，乙烧杯内试管中产生乙醛，则用乙烧杯中的水冷却乙醛蒸汽，A错误；B．在硬质玻璃管内，铜网催化乙醇转化为乙醛，乙醇发生氧化反应，B正确；C．试管a收集到的液体中，有反应生成的乙醛和未反应的乙醇，还可能有其它有机物，则至少有两种有机物，C正确；D．反应开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，则表明乙醇催化氧化时放热，从而说明乙醇的催化氧化是放热反应，D正确；故选A。 █知识点二 乙酸 1．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羧基（—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 2．乙酸的性质 （1）物理性质： 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 易溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 【特别提醒】 （1）食醋是生活中常用的调味剂，有刺激性气味，味道酸。醋中含有3%~5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。乙酸能与水和酒精以任意比互溶， ②无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 ③乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸也可用于杀菌消毒。 （2）化学性质： ①弱酸性： a．指示剂变色：电离方程式CH3COOHCH3COO-+H+（乙酸水溶液加入紫色石蕊试液，溶液变红色） b．与碳酸钠反应：乙酸的酸性比碳酸弱，乙酸与碳酸钠溶液反应的实验现象是有无色气体产生。 化学方程式为：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。 c．与活泼金属反应：乙酸与镁反应的方程式为2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑。 ②与乙醇的反应—酯化反应： a．实验装置： i．长导管的作用：冷凝回流乙酸和乙醇；导出并冷凝乙酸乙酯蒸气。 ii．饱和Na2CO3溶液三个作用：溶解挥发出来的乙醇；与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。 iii．导管末端位置：导管末端不能插入液面以下，是因为乙醇和乙醇在水中的溶解度都很大，容易发生倒吸，故导管末端在液面上的目的是为了防止发生倒吸。 b．反应原理： i．实质：酸脱羟基，醇脱氢。 ii．特点：缓慢、可逆。化学方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。 iii．浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行 c．实验操作： i．反应试剂加入顺序：通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。 ii．小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发；防止温度过高有机物发生炭化；将生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。 d．实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成，闻到香味。 （3）酯化反应： ①概念：某些酸与醇生成酯和水的反应叫酯化反应。 ②特点：反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热；酯化反应是可逆反应，生成的酯会与水发生水解反应生成相应的醇与酸，也属于取代反应。 ③原理：乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基（CH3CH2O—）取代了乙酸分子中的羟基（—OH）的生成物。即乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，结合成水，剩余部分结合成酯。即酸脱羟基醇脱氢原子。 【特别提醒】乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 效果检测 1．乙酸是一种常见的有机物。下列有关乙酸的化学用语错误的是 A．空间填充模型： B．结构简式： C．甲基的电子式： D．向Mg(OH)2悬浊液中滴加醋酸：Mg(OH)2+2H+ = Mg2++2H2O 【答案】D 【解析】A．已知乙酸的结构简式为：CH3COOH，C原子分别采用sp3和sp2杂化，且原子半径C＞O＞H，则其空间填充模型为：，A正确；B．由A项分析可知，乙酸的结构简式为：CH3COOH，B正确；C．已知甲基为中性基团，则甲基的电子式为：，C正确；D．已知醋酸为弱酸，属于弱电解质，故向Mg(OH)2悬浊液中滴加醋酸的离子方程式为：Mg(OH)2+2CH3COOH = Mg2++2H2O+2CH3COO-，D错误；故答案为：D。 2．实验室制备乙酸乙酯的装置图和乙酸乙酯提纯操作的流程图如下，下列叙述不正确的是 A．操作①为分液 B．无水硫酸钠在流程中做吸水剂 C．向试管中先加入冰醋酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙醇 D．试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度 【答案】C 【解析】生成的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中，降低溶解度，可通过分液进行分离，A为乙酸乙酯和水，利用无水硫酸钠进行吸水；B经过蒸馏，将E乙醇蒸馏出，C为含有乙酸钠和碳酸钠的混合液，加入硫酸后D为硫酸钠和乙酸的混合溶液，经过蒸馏分离乙酸；A．据分析，操作①为分液，故A正确；B．无水硫酸钠在流程中可将乙酸乙酯中水分吸收，做吸水剂，故B正确；C．酯化反应加入试剂顺序：先加乙醇，后加浓硫酸，最后加乙酸，故C错误；D．饱和Na2CO3溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度，故D正确；答案选C。 █知识点三 酯 油脂 1．酯的结构 （1）酯的概念：酯是羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生酯化反应生成的一类有机化合物，属于烃的一种含氧衍生物。 （2）结构特点： ①酯的结构可以表示为R＇，简写为R＇COOR。R和R′可以相同，也可以不同。R＇是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。 ②酯的官能团叫酯基（可表示为或—COOR）。 2．酯的性质 （1）物理性质：酯的密度一般比水小，碳原子较少的酯类为液态，具有芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。 （2）化学性质： ①乙酸乙酯的水解反应：乙酸乙酯在酸或碱的存在的条件下能与水发生水解反应。 化学方程式：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。 CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。 （3）用途：酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯可用作溶剂（高档化妆品），也可用作制备饮料和糖果的香料。 3．油脂 （1）油脂的组成和物理性质： 室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质 油脂 油 液态 植物油 C、H、O 密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 特点 ①植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。植物油通常呈液态，动物脂肪通常呈固态。 ②油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即油脂看成是高级脂肪酸（RCOOH）和甘油（丙三醇）发生酯化反应的产物。 ③油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物。 （2）油脂的结构： ①油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，属于酯类化合物。 ②油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 【特别提醒】 （1）常见高级脂肪酸有饱和脂肪酸（软脂酸：C15H31COOH和硬脂酸：C17H35COOH）和不饱和脂肪酸（油酸：C17H33COOH和亚油酸：C17H31COOH）。 （2）脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。 （3）根据烃基是否相同可将油脂分为单甘油酯（R、R′、R″为同一种烃基的油脂）和混合甘油酯（R、R′、R″为不同种烃基的油脂）两种。天然油脂大都是混合甘油酯，且都是混合物。 （3）油脂的化学性质—水解反应： ①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 化学方程式：＋3H2O3C17H35COOH＋（工业上用于生产高级脂肪酸和甘油） ②油脂在碱性(NaOH)条件下的水解：生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业常用来制取肥皂。 化学方程式：＋3NaOH―→＋3C17H35COONa 4．有机化合物官能团的特征反应 （1）有机化合物中的官能团与其性质的关系： ①有机物中的官能团决定有机化合物的主要性质和特征反应。 ②根据有机化合物的特征反应可以鉴别物质或预测可能的性质。 （2）典型有机化合物官能团的特征反应： 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 碳碳三键 CH≡CH ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 醇类 羟基（—OH） CH3CH2—OH ①与金属钠反应生成氢气 ②催化氧化 ③与酸发生酯化反应 羧酸 羧基（—COOH） CH3—COOH ①弱酸性 ②与醇发生酯化反应 酯类 酯基（—COO—） CH3COOCH2CH3 水解反应 效果检测 1．酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：，利用该性质可制得一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．有机物L可由加聚反应制得 B．1mol有机物L含有2mol酯基 C．有机物L能发生加成反应和取代反应 D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出   【答案】B 【解析】A．根据有机物L的结构分析，有机物L是由加聚反应得到，A正确；B．1mol有机物L含有2nmol酯基，B错误；C．有机物L含有苯环和酯基，能发生加成反应和取代反应，C正确；D．有机物L 有酯基，在体内可缓慢水解，发生酯的水解，逐渐释放出  ，D正确。综上所述，答案为B。 2．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是 A．生物柴油与柴油组成元素不相同 B．该反应的反应类型为取代反应 C．等质量的甘油和乙醇分别与足量的钠反应，产生H2质量：乙醇>甘油 D．“地沟油”可用于制备生物柴油和肥皂 【答案】C 【解析】A．由题干信息可知，生物柴油属于酯类，由C、H、O三种元素组成，而柴油是烃类，仅含C、H两种元素，故二者组成元素不相同，A正确；B．由题干信息可知，该反应的反应类型为取代反应，B正确；C．已知反应方程式：2+6Na2+3H2↑，2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，根据上述反应计算可得，等质量的甘油和乙醇分别与足量的钠反应，产生H2质量：乙醇＜甘油，C错误； D． “地沟油”即油脂，由题干信息可知，其可用于制备生物柴油，油脂在碱性条件下水解即可制得高级脂肪酸盐即肥皂，D正确；故答案为：C。 █知识点四 糖类 1．糖类的组成及分类 （1）组成：糖类由碳、氢、氧三种元素组成，且大多数糖类的组成符合Cm(H2O)n的通式，氢、氧原子个数比为2:1。糖类是绿色植物光合作用的产物，也是人类最重要的能量来源。 （2）糖的分类及物理性质： 物质 分类 组成 物理性质 色态 水溶性 甜味 葡萄糖 单糖 C6H12O6 白色晶体 易溶 有 蔗糖 二（双）糖 C12H22O11 无色晶体 易溶 有 淀粉 多糖 (C6H10O5)n 白色粉末 不溶 无 纤维素 多糖 (C6H10O5)n 白色固体 不溶 无 【特别提醒】 淀粉、纤维素属于天然高分子化合物，两者组成相同，但它们都是混合物，因此不互为同分异构体。 2．糖类的性质及应用 （1）葡萄糖的性质： ①生理氧化：葡萄糖在人体组织中被氧化，放出热量，为生命活动提供能量。 ②与银氨溶液的反应——银镜反应： a．实验操作：在洁净的试管中加入2mL2%的硝酸银溶液，边振荡试管，边滴加2%的稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。再加入1mL10%葡萄糖溶液，将试管在温水浴中加热3~5分钟。 b．实验现象：试管壁上有银镜生成。 c．实验结论：葡萄糖具有还原性，能被银氨溶液氧化。 ③与新制氢氧化铜悬浊液反应： a．实验操作：在试管中加入2mL10%的氢氧化钠溶液，滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液，得到含氢氧化钠溶液的氢氧化铜悬浊液。再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热至沸腾。 b．实验现象：有砖红色沉淀生成。 c．实验结论：葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 ④葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精：C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。 （2）淀粉的检验与性质： ①淀粉的检验：可溶性淀粉溶于水得到淀粉溶液，淀粉溶液属于胶体（分散系类型），检验方法是：用一束光垂直照射，有丁达尔效应产生。 ②向淀粉溶液中滴加碘水，实验现象是溶液变蓝色。 ③淀粉的水解反应： a．实验操作：向试管中加入淀粉溶液，加入少量20%硫酸溶液，加热，冷却，分为两份。观察实验现象。一支试管中加碘水，观察实验现象。另一支试管中的水解液用氢氧化钠溶液中和，然后加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察实验现象。 b．淀粉水解的方程式为：(C6H10O5)n+nH2O→n C6H12O6。 淀粉 葡萄糖 c．检验淀粉水解程度的的实验步骤： 【特别提醒】 （1）检验淀粉水解程度时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。 （2）淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。检验时。 3．糖类化合物的应用 （1）葡萄糖与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，可以用来检验病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。 （2）工业上用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。 （3）含淀粉的物质可以用来酿酒，植物秸秆（主要成分是纤维素）可以用来制造工业酒精。 效果检测 1．下列说法正确的是 A．乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质 B．淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料 C．蔗糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．纤维素和淀粉均属于糖类，它们在人体内水解的最终产物均为葡萄糖 【答案】B 【解析】A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，乙醇不是，故A错误；B．因淀粉和纤维素水解的产物都是葡萄糖，所以淀粉和纤维素可以作为工业上生产葡萄糖的原料，故B正确；C．果糖是单糖，分子式为C6H12O6，蔗糖是双糖，分子式为C12H22O11，它们不是同分异构体，故C错误；D．纤维素在人体内不能水解，因为人体没有可以水解纤维素的酶，故D错误；故选B。 2．“三高症”是指高血糖、高血脂和高血压，它们是现代社会中的“富贵病”。 （1）糖尿病患者不宜食用淀粉含量高的食物，这是由于淀粉在催化剂作用下能水解成葡萄糖，该反应的化学方程式为 。 （2）“三高症”病人宜多吃蔬菜和豆类食品，蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法中正确的是___________(填序号)。 A．蛋白质属于有机高分子化合物，可被人体直接吸收 B．人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动 C．纤维素为维持人体生命活动提供能量 D．纤维素和蛋白质的结构不同，但组成元素完全相同 （3）为了检验淀粉的水解产物，某学生设计了如下实验方案： a．试剂1是 ，试剂2是 。 b．验证第①步已反应完全的方法及现象是 。 （4）木糖醇是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高，请预测木糖醇的一种化学性质： 。 【答案】（1） （2）B （3）稀硫酸 NaOH溶液 取出少量水解液，加入碘水，不显蓝色，说明第①步已反应完全 （4）可与Na反应放出H2，可与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应，可被酸性KMnO4溶液氧化等(任写一种即可) 【解析】（1）淀粉在催化剂作用下最终水解为葡萄糖，其化学方程式为。 （2）蛋白质需在人体内酶的作用下水解生成氨基酸才能被人体吸收，A项错误；人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动，有通便功能，B项正确；纤维素不能被人体消化吸收，C项错误；纤维素由C、H、 O三种元素组成，而蛋白质由C、H、O、N等元素组成，D项错误； （3）a．由题给实验方案可知，试剂1为稀硫酸，淀粉在稀硫酸作用下水解生成葡萄糖；用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时需在碱性条件下进行，故试剂2为NaOH溶液，用于中和酸；b．若淀粉完全水解，则水解液中不存在淀粉，加入碘水不会显蓝色。 （4）木糖醇中含有羟基，故其具有醇的性质，可与Na反应，可被酸性KMnO4溶液氧化等。 █知识点五 蛋白质和氨基酸 1．蛋白质存在与组成 （1）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白、引起疾病的细菌和病毒、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。 （2）组成：主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，属于天然高分子化合物。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 2．蛋白质的性质 （1）盐析：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变。 特点：盐析是可逆过程，在加入蒸馏水，沉淀又溶解。 （2）变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性，可用于杀菌消毒。如医院用体积分数为75%的乙醇擦拭皮肤、农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害、福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于浸制动物标本等。 特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是不可逆过程。 （3）蛋白质的水解反应：天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为氨基酸。 （4）显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 （5）灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 【特别提醒】 蛋白质盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒 3．氨基酸的结构特点 （1）组成：从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的化合物。 （2）结构：天然氨基酸几乎都是α-氨基酸（分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上的氨基酸），其结构简式可以表示为。 （3）官能团：氨基(—NH2)和羧基(—COOH) 4．氨基酸的性质 （1）物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300 ℃熔化时分解，能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 （2）化学性质： ①两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐 a．与盐酸的反应： b．与氢氧化钠反应： ②成肽反应：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH2和另一分子的—COOH间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物，称为成肽反应（属于取代反应）。 多个氨基酸之间能发生反应生成多肽，多肽再经过一系列的变化，从而构成蛋白质。 3．酶【特别提醒】 （1）氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 （2）多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 （1）定义：酶是一种具有催化作用的物质，它是一种最有效的天然生物催化剂。绝大多数酶是蛋白质。 （2）作用：生命活动中的新陈代谢，与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。 （3）特点：酶的催化作用具有很强的专一性和高效性。 ①专一性：人的唾液中有催化淀粉水解的淀粉酶，胃液中有催化蛋白质水解的胃蛋白酶，血液和新鲜的动物肝脏中有过氧化氢酶（能催化双氧水的分解）。 ②高效性：酶的催化反应速率比一般的催化反应速率大1010～1014倍。 ③特殊的温度效应：在很温和的条件下就具有很强的催化效能。 效果检测 1．下面实验操作不能实现实验目的的是 A．鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加入水后沉淀溶解 B．取样灼烧，可以鉴别某白色织物是棉织品还是羊毛制品 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．取少量淀粉溶液，加入一定量稀硫酸，水浴加热几分钟后，再加入新制的氢氧化铜悬浊液并且加热，观察现象，判断淀粉的水解的产物中是否含有葡萄糖 【答案】D 【解析】A.加入浓的硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析，盐析并未改变其化学性质，因此加水后蛋白质还能溶解，A项正确；B.棉花即纤维素，其燃烧无特殊气味，羊毛即蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味，B项正确；C.乙醇与碳酸钠溶液互溶，乙酸与碳酸钠溶液反应产生无色气体，而乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，因此可以用碳酸钠溶液鉴别三者，C项正确；D.新制氢氧化铜鉴别还原性糖的反应一定要在碱性条件下进行，否则不会产生沉淀，因此要先加入碱液来中和前面加入的稀硫酸，D项错误。答案选D。 2．下列说法正确的是 A．麦芽糖的水解产物不能使新制Cu(OH)2产生砖红色沉淀 B．油脂只能在碱性条件下发生水解，酸性条件下不能水解 C．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水也不再溶解 D．用甘氨酸H2NCH2COOH和丙氨酸  缩合最多可形成4种二肽 【答案】D 【解析】A．麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖能使新制Cu(OH)2产生砖红色沉淀，故A错误；B．油脂在碱性条件下、酸性条件下都能发生水解，在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，是制肥皂的反应，故B错误；C．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，是蛋白质的盐析，再加水后又溶解，故C错误；D．用甘氨酸H2NCH2COOH和丙氨酸  缩合最多可形成4种二肽，分别是甘氨酸与甘氨酸缩合、丙氨酸与丙氨酸缩合、丙氨酸的羧基与丙氨酸的氨基缩合、丙氨酸的氨基与丙氨酸的羧基缩合，故D正确。综上所述，答案为D。 课题3 人工合成有机化合物 █知识点一 常见有机化合物的合成 1．有机合成的思路和方法 （1）要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 （2）要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2．常见有机物的合成 （1）以乙烯为原料合成乙酸乙酯： ①设计思路： ②化学方程式：①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（加成反应） ②2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O（氧化反应） ③2CH3CHO＋O22CH3COOH（氧化反应） ④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O（酯化反应或取代反应） （2）其他合成路线 ①② 3．有机合成中的绿色化学思想 （1）绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②避免污染物的产生，减少废物向环境排放； ③尽可能降低能量消耗； ④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 （2）有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的试剂或反应方式；②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物；③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 【特别提醒】有机物反应类型与结构、性质的关系 类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成 反应 ～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 取代 反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上氢；X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氢原子 水解型 酯、油脂＋H2O(酸作催化剂) 生成酸和相应醇 酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催化剂) 生成酸的钠盐和相应醇 酯化型 R—OH＋R′—COOH(浓硫酸、加热) 生成相应的酯和水 氧化 反应 催化氧化 C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化剂) 生成乙醛和水 KMnO4 氧化型 CH2===CH2，C2H5OH CH2==CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸 效果检测 1．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 A．CPAE存在顺反异构体 B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团 【答案】B 【解析】咖啡酸含碳碳双键，酚羟基和酯基3种官能团，苯乙醇的官能团为羟基，CPAE的官能团为碳碳双键，酚羟基和酯基。A项、CPAE分子中两个不饱和碳原子连有的原子和原子团不相同，存在顺式结构  和反式结构  ，故A正确；B项、CPAE中含酚羟基、苯乙醇中含羟基，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，故B错误；C项、与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质，含酚-OH、乙基（或2个甲基），含酚-OH、乙基存在邻、间、对三种；两个甲基处于邻位的酚2种，两个甲基处于间位的有3种，两个甲基处于对位的有1种，共9种，故C正确；D项、咖啡酸含碳碳双键，酚羟基和酯基等3种官能团，含有碳碳双键的有机物能够发生加聚反应，故D正确。故选B。 2．有机化合物A是基本的化工原料，在有机化工中具有举足轻重的作用，以A为基本原料制备E的合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的官能团名称是 ，以A为单体合成的高分子化合物的链节是 。 （2）A生成B的反应类型是 。 （3）写出C在催化剂铜和加热条件下生成乙醛的化学方程式： 。 （4）实验室中利用C、D制备E的装置如图所示： 其中试管乙中盛有的试剂为 (填字母，下同)，为除去生成物E中含有的C、D两种杂质，需采用 对混合物进行洗涤，洗涤后再 (填操作名称)，从而得到较为纯净的E。 a．饱和食盐水    b．饱和溶液    c．饱和溶液    d．饱和NaOH溶液 （5）X为A的同系物，且与E含有相同的碳原子数，则X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出含两个甲基的同分异构体的结构简式： (填一种)。 【答案】（1）碳碳双键    （2）加成反应 （3）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （4）b b 分液 （5）3 CH3CH=CHCH3和CH2=C(CH3)2 【分析】由题干有机物转化关系图可知，A的分子式为C2H4，故其结构简式为：CH2=CH2，CH2=CH2与HCl催化加成得到B，即为CH3CH2Cl，CH3CH2Cl在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C即CH3CH2OH，CH3CH2OH被酸性K2Cr2O7溶液氧化为D即CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH与浓硫酸共热发生酯化反应生成E即CH3COOCH2CH3，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A为CH2=CH2，故A的官能团名称是碳碳双键，以A为单体合成的高分子化合物为：  ，则其链节是  ，故答案为：碳碳双键；  ； （2）由分析可知，A生成B的反应方程式为：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；催化剂 （3）由分析可知，C为CH3CH2OH，故C在催化剂铜和加热条件下生成乙醛的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）由分析可知，C为CH3CH2OH，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3，故实验室中利用C、D制备E即实验制备乙酸乙酯的实验，实验中将产生的乙酸乙酯蒸汽通入饱和碳酸钠溶液中，即其中试管乙中盛有的试剂为饱和碳酸钠溶液即b，为除去生成物E即CH3COOCH2CH3中含有的C、D即CH3CH2OH、CH3COOH两种杂质，需采用饱和碳酸钠溶液对混合物进行洗涤即可中和乙酸，溶解乙醇，洗涤后液态分层，上层为乙酸乙酯，而下层为水溶液，故对分层液态再进行分液操作，从而得到较为纯净的E，故答案为：b；b；分液； （5）由分析可知，A为CH2=CH2，则X为A的同系物即含有一个碳碳双键的烯烃，且与E含有相同的碳原子数即含有4个碳原子，则X的分子式为C4H8，则X的同分异构体有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3和CH2=C(CH3)2共3种(不考虑立体异构)，含两个甲基的同分异构体的结构简式为：CH3CH=CHCH3和CH2=C(CH3)2，故答案为：3；CH3CH=CHCH3和CH2=C(CH3)2。 █知识点二 有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 （1）概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。 （2）分类： ①天然有机高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子化合物，如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 2．有机高分子化合物的合成 （1）加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 （2）加聚反应相关概念： 概念 含义 以聚乙烯为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 CH2==CH2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 —CH2—CH2— 聚合度 高分子化合物中链节的数目 n 图示 3．加聚反应单体的判断方法—弯箭头法(一边赶法) 去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 【例1】维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。 【例2】丁苯橡胶―→―→ ―→ CH2==CH—CH==CH2和。 4．有机高分子合成领域中着力解决的课题 （1）对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。 （2）研制具有特殊功能的高分子材料。 （3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 （4）研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。 【知识拓展】合成高分子的其它方法—缩聚反应 （1）概念：由相对分子质量小的化合物通过缩合反应结合成相对分子质量很大的高分子化合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应。如： （2）特点：①缩聚反应的单体至少含有两个官能团（—NH2、—OH、—COOH）; ②缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子; ③由一种单体进行缩聚所得的小分子为（n-1）mol.由两种单体缩聚生成的小分子为（2n-1）mol; ④书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团. 效果检测 1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大 C．对于一种高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 【答案】 C 【解析】高分子材料是由许多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C不正确。 2．随着人们生活水平的日益提高，有机高分子材料逐步进入家庭，其中聚苯乙烯()常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用。下列说法错误的是 A．聚苯乙烯常温下极易降解成小分子 B．n为聚苯乙烯的聚合度 C．为聚苯乙烯的链节 D．为聚苯乙烯的单体 【答案】A 【解析】A．由聚苯乙烯常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用，可知聚苯乙烯常温下性质稳定，故A错误；B．聚合物大分子链上所含单个结构单元数目，即n为聚苯乙烯的聚合度，故B正确；C．为聚苯乙烯的链节，故C正确；D．是能与同种或他种分子聚合的小分子的统称，是能起聚合反应或缩聚反应等而成高分子化合物的简单化合物，是合成聚合物所用的-低分子的原料。则为聚苯乙烯的单体，D正确；答案选A。 █考点一 甲烷的结构、性质和用途 【例1】下列化学用语表述错误的是 A．甲烷分子的球棍模型： B．和为同种物质 C．一氯甲烷的电子式： D．乙醇的结构简式：CH3CH2OH 【答案】A 【解析】A．球棍模型表现原子间的连接与空间结构，甲烷分子中碳原子半径大于氢原子，球棍模型：，A错误；B．甲烷为四面体结构，其二氯取代物和为同种物质，B正确；C．一氯甲烷含碳氢、碳氯共价键，电子式：，C正确；D．乙醇含羟基，结构简式：CH3CH2OH，D正确；故选A。 【变式1-1】取一支硬质大试管，收集半试管甲烷和半试管氯气（如图所示）。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是 A．该过程中CH4和Cl2发生了取代反应 B．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 C．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4 D．1molCH4与足量Cl2在光照下反应，生成相同物质的量的四种有机物，消耗Cl2的物质的量为2.5mol 【答案】B 【解析】A．CH4和Cl2反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，发生了取代反应，A正确；B．甲烷和氯气发生取代反应，须在光照条件下进行，但不需要采用强光照射，如采用强光照射，可能发生爆炸，B错误；C．CH4和Cl2反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，其中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳为油状液滴，C正确；D．1molCH4和Cl2反应发生取代反应生成，相同物质的量的四种有机物，根据守恒可知生成，0.25mol一氯甲烷、0.25mol二氯甲烷、0.25mol三氯甲烷、0.25mol四氯化碳，发生反应时1mol氯气取代1molH，则有机物产物中氯原子的物质的量等于消耗氯气的物质的量，即为0.25×(1+2+3+4) mol=2.5mol，D正确； 故选B。 【变式1-2】实验是科学探究的重要手段。小华和化学兴趣小组的同学设计了如下图所示的装置（部分夹持装置略去），用于制取氯气并探究甲烷与氯气反应的性质。 回答下列问题： （1）滴加浓盐酸的玻璃仪器的名称为 （填标号）。 a．球形分液漏斗        b．长颈漏斗 （2）装置A中反应的化学方程式 。 （3）装置B中浓硫酸的作用是 （填“干燥气体”或“作催化剂”）。 （4）反应一段时间后，装置C中硬质玻璃管内壁出现油状液体，该反应的类型为 （填“取代反应”或“加成反应”）。 【答案】（1）a （2）MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O （3）干燥气体 （4）取代反应 【解析】装置A中MnO2与浓盐酸加热生成氯气，将氯气和甲烷通入装置B的浓硫酸中干燥，干燥后的甲烷和氯气混合气体在装置C中光照条件下发生取代反应生成氯代甲烷和HCl，最后在装置D中用NaOH溶液吸收未反应的氯气以及生成的HCl。 （1）由仪器构造可知，滴加浓盐酸的玻璃仪器为球形分液漏斗，答案选a。 （2）装置A中MnO2与浓盐酸加热反应生成氯气，反应的化学方程式为MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O。 （3）根据分析，装置B中浓硫酸可以干燥氯气和甲烷。 （4）光照条件下甲烷和氯气发生取代反应生成氯代甲烷和HCl，因此装置C中硬质玻璃管内壁出现油状液体，该反应的类型为取代反应。 █考点二 烷烃 同系物和同分异构体 【例2】奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是 A．烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递增到比水大 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 C．丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上 D．所有通式为的烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1 【答案】D 【解析】A．烷烃的密度随碳原子数增多而增大，但始终比水小，因此不会递增到比水大。A错误；B．烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但可通过燃烧等反应发生氧化，结论错误。B错误；C．丙烷、正丁烷的碳原子呈四面体结构，呈锯齿状排列，不在一条直线上。C错误；D．烷烃通式CnH2n+2中，碳碳键数目为n-1，比碳原子数n少1，无论结构如何均成立。D正确；故答案选D。 【变式2-1】下列有关物质的说法错误的是 A．丙烷和丁烷常温常压下都呈气态，特征化学反应均为取代反应 B．分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的通常结构分别为1种、2种、3种 C．C(CH3)4用系统命名法命名为2，2-二甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大 【答案】B 【解析】A．丙烷和丁烷常温常压下均为气态，且烷烃的特征反应为取代反应（如卤代反应），A正确； B．CH2Cl2因甲烷的正四面体结构，只有1种异构体；C2H4Cl2的二氯乙烷有2种异构体（1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷）；C3H6Cl2的二氯丙烷应有4种异构体（1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷），但题目中描述为3种，B错误；C．C(CH3)4的主链为丙烷，第二个碳连接两个甲基，系统命名为2，2-二甲基丙烷，C正确；D．等质量时，丙烷（C3H8）的氢含量更高，单位质量燃烧耗氧量（0.1136 mol/g）大于丁烷（0.1121 mol/g），D正确；故选B。 【变式2-2】按要求回答下列问题。 Ⅰ．下列各组物质： A．和； B．O3与O2 ； C．35Cl与37Cl ； D．C2H4与C2H6；E．丁烷与戊烷；F．(CH3)2CH(CH3)2与(CH3)2CHCH2CH3 （1）属于同系物 ，属于同分异构体 。属于同素异形体 ，属于同位素 (填字母) （2）该烷烃的名称是 。(系统命名法) （3）CH2=CH-CH=CH2分子中最多有 个原子共平面。 Ⅱ．乙烯是石油化工的重要基本原料。根据要求回答下列问题。 （4）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 。 （5）氯乙烯(CH2=CHCl)在一定条件下生成聚氯乙烯，写出聚氯乙烯的结构简式 。 【答案】（1）E F B C （2）2,2,3,3-四甲基戊烷 （3）10 （4）CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br （5） 【解析】（1）同系物：E（丁烷与戊烷，结构相似，分子组成相差一个CH2）；同分异构体：F（分子式相同，结构不同）；同素异形体：B（O3与O2，同种元素形成的不同单质）；同位素：C（35Cl与37Cl，质子数相同，中子数不同的同种元素原子）。A中二者是同一物质；D中C2H4（乙烯）和C2H6（乙烷）结构不相似，不是同系物。 （2）选最长碳链为主链，主链有5个碳，从离支链近的一端编号，2、3号碳上各有2个甲基，名称是2，2，3，3-四甲基戊烷。 （3）CH2=CH—CH=CH2，乙烯型结构中原子共平面，单键可旋转，所有原子可共平面，最多有10个原子共平面（4个C、6个H ）。 （4）乙烯与溴发生加成反应：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。 （5）氯乙烯(CH2=CHCl)在一定条件下生成聚氯乙烯，聚氯乙烯的结构简式为。 █考点三 石油炼制—分馏、裂化和裂解 【例3】如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是 A．反应①、④属于取代反应 B．反应②、③属于加成反应 C．石油的分馏和汽油裂解均属于化学变化 D．1 mol丙烯最多与1molBr2发生加成反应 【答案】D 【解析】A．反应①是乙烯与硫酸发生加成反应生成C2H5—O—SO3H，不是取代反应；反应④是3－氯－1－丙稀与溴的加成反应，A错误；B．反应②是C2H5—O—SO3H与水反应生成乙醇和硫酸，属于取代反应；反应③是丙烯与氯气在500℃下发生取代反应，B错误；C．石油的分馏是利用各成分沸点不同进行分离的过程，属于物理变化；汽油裂解是将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程，属于化学变化，C错误；D．丙烯的结构简式为CH2=CH—CH3，分子中含有1个碳碳双键，1个碳碳双键最多与1个Br2分子发生加成反应，所以1mol丙烯最多与1molBr2发生加成反应，D正确；故选D。 【变式3-1】某研究性学习小组所做的石蜡油(17~36个碳原子烷烃和环烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是 A．装置II中逸出的气体通入酸性溶液中，发生加成反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为 D．装置I中硫酸铝和碎瓷片只作催化剂 【答案】C 【解析】A．酸性KMnO4溶液具有强氧化性，装置II中逸出的气体（含短链烯烃）通入酸性KMnO4溶液中，发生氧化反应，A错误；B．石蜡油分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B错误；C．十八烷(C18H38)完全分解为乙烷和最多乙烯时，遵循碳原子守恒，二者物质的量之比为1:8，方程式为C18H38→C2H6+8C2H4，C正确；D．装置I中硫酸铝作催化剂，碎瓷片的作用是防暴沸，D错误；故选C。 【变式3-2】石油被誉为“工业的血液”，是一种重要的化工原料。A和F互为同系物，F的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。一种由石油合成部分化工产品的流程如下： 已知：(R代表烃基)。回答下列问题： （1）操作i、ii、iii是工业上常用的石油炼制方法，其中iii称为 。 （2）反应①→⑤中属于加成反应的有 (填序号)。 （3）E和F中官能团的名称分别为 、 。 （4）反应①可以得到一种有机副产物，写出其结构简式 。 （5）反应③的化学方程式为 。 （6）下列说法正确的是 (填字母)。 a．根据有机物的命名方法，CH3(CH2)6CH3可以叫作辛烷 b．C和D均不存在同分异构体 c．D中所有原子可以共平面 （7）H的结构简式为 ，与H互为同分异构体且含有-COOH的化合物有 种。 【答案】（1）裂解 （2）①② （3）羧基 碳碳双键 （4） （5）2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O （6）a （7）CH3CH2COOCH2CH3 4 【解析】已知A和F互为同系物，F的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，则F为乙烯；石油经过分馏得到石蜡油，石蜡油经过裂化得到辛烷，石蜡油经过裂解得到A和F， A和溴化氢发生加成反应生成B，B为1－溴丙烷，则A为丙烯；1－溴丙烷和水发生反应生成C，C为丙醇；丙醇经过氧化反应得到D，D为丙醛，丙醛经过氧化反应得到E，E为丙酸；F与水发生加成反应得到G， G为乙醇，G与丙酸发生酯化反应生成H，H为丙酸乙酯。 （1）分馏、裂化、裂解是工业上常用的石油炼制方法，其中iii称为裂解； （2）由分析可知，属于加成反应的是①②； （3）丙酸中的官能团为羧基，乙烯中的官能团为碳碳双键； （4）反应①为丙烯与溴化氢发生加成反应，得到的副产物为2－溴丙烷，结构简式为； （5）反应③为丙醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成丙醛，化学方程式为2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O； （6）a．CH3(CH2)6CH3中有8个碳原子且均为饱和碳原子，可以叫作辛烷，a正确；b．丙醇的同分异构体有两种，正丙醇和异丙醇，丙醛的同分异构体为丙酮，b错误；c．丙醛中含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，c错误；故选a； （7）H为丙酸乙酯，结构简式为CH3CH2COOCH2CH3，与丙酸乙酯互为同分异构体且含有-COOH的化合物有戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)、‌2-甲基丁酸(CH3CH(CH3)CH2COOH)、‌3-甲基丁酸(CH3CH2CH(CH3)COOH)和2，2-二甲基丙酸(CH3C(CH3)2COOH)，一种有4种。 █考点四 煤的综合利用 【例4】下列关于煤的描述正确的是 A．煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离 【答案】A 【解析】A．煤的气化（转化为可燃气体）、液化（转化为液体燃料）和干馏（隔绝空气加强热分解）是煤综合利用的三种主要方法，故A正确。B．煤的气化和液化涉及化学反应（如气化生成CO、H2，液化加氢改性），均为化学变化；干馏也是化学变化（分解反应），“气化、液化是物理变化”的说法错误，故B错误。C．煤是复杂混合物，但不含苯、甲苯等有机物，这些物质需通过干馏等加工过程才能得到，故C错误。D．煤的干馏是化学变化（分解生成焦炭、煤焦油等），而利用沸点差异分离物质属于分馏（物理变化），D混淆了干馏与分馏，故D错误。故选A。 【变式4-1】有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是 A．煤焦油是纯净物 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 【答案】D 【解析】A．煤焦油是由苯、甲苯、二甲苯、萘、酚类等组成的混合物，A项错误；B．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素，煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤通过煤的干馏能获得含苯、甲苯、二甲苯等的煤焦油，B项错误；C．①为煤的干馏，煤的干馏指煤隔绝空气加强热使之分解的过程，C项错误；D．水煤气的主要成分为CO和H2，B为CH3OH或CH3COOH时，③中发生的反应为CO+2H2CH3OH或2CO+2H2CHCH3COOH，生成物均只有1种，原子利用率均可达到100%，D项正确；答案选D。催化剂 催化剂 【变式4-2】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源，素有“工业粮食”之称 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 D．②为煤的气化过程，产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】D 【解析】A．煤炭属于不可再生资源，再生性描述不正确，虽“工业粮食”称谓正确，A错误；B．煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，B错误；C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，发生一系列复杂的物理化学变化，C错误；D．②为煤的气化过程，焦炭与水反应，产物中含有CO、H2和CH4等，D正确；答案选D。 █考点五 乙烯的结构、性质和用途 烯烃 【例5】乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列说法错误的是 A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 B．丙烯与乙烯一定不互为同分异构体 C．目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法 D．一定条件下，乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷为加成反应 【答案】A 【解析】A．乙烯使溴水褪色是加成反应，而使酸性高锰酸钾褪色是氧化反应，原理不同，A错误；B．丙烯和乙烯分子式不同，不属于同分异构体，B正确；C．石油裂解是在一定条件下将大分子烃分解为小分子，是工业上生产乙烯的主要方法，C正确；D．乙烯与HCl反应生成氯乙烷符合加成反应机理，D正确；选A。 【变式5-1】某些水果包装盒内会放入掺有KMnO4的硅胶，用于消除水果成熟过程中释放的有催熟作用的乙烯。下列关于乙烯的说法不正确的是 A．结构简式为CH2CH2 B．能与HCl发生加成反应生成氯乙烷 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可发生加聚反应生成聚乙烯 【答案】A 【解析】A．乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式为CH2=CH2，故A错误；B．乙烯分子中含有碳碳双键，能与HCl发生加成反应生成氯乙烷，故B正确；C．乙烯分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确； D．乙烯分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成聚乙烯，故D正确；选A。 【变式5-2】表H原子，代表C原子，请回答下列问题： （1）写出D的结构简式：_________；为了鉴别C和D可选用_________(填试剂名称)。 （2）写出A与Cl2反应的化学方程式_______________(只写一个)。 （3）工业上用B与水反应可制得乙醇。上述反应的化学方程式为___________，反应类型为____________。 II.有机物的结构可用“键线式”简化表示，物质X：CH3CH=CHCH3，可表示为。一种有机物Y的键线式如图所示： （4）Y的分子式为_________；Y的二氯代物有_________种。 （5）某单烯烃在一定条件下与足量H2加成后所得产物的结构简式为，该单烯烃的结构可能有_________种。 （6）标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体2.24L完全燃烧后，将产生的气体缓慢通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6g，剩余气体再通过碱石灰，碱石灰增重7.92g，混合气体的组成为___________。(写出物质的名称) 【答案】（1） CH3CH=CH2     溴水或酸性KMnO4溶液等 （2）CH4+Cl2CH3Cl+HCl （3）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH     加成反应 （4）C8H8     6 （5）3 （6）甲烷和乙烯 【解析】A、B、C、D都是烃，根据球棍模型知，A、B、C、D分别是CH4、CH2=CH2、CH3CH3、CH2=CHCH3，以此来解析； （1）D是丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，D中碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色、能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C和溴水、酸性高锰酸钾溶液不发生反应，所以可以用溴水、酸性高锰酸钾溶液鉴别C、D； （2）甲烷与Cl2在光照条件下能发生取代反应生成氯代烃和HCl，如：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl； （3）①CH2=CH2和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，反应方程式为CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，属于加成反应； （4）烃的键线式中交点端点为碳原子，用H原子饱和C的四价结构， 由有机物键线式可知，该有机物分子中由8个C原子、8个H原子，故其分子式为C8H8，该有机物的二氯代物的同分异构体分别为 、  、、 、、 ，总共6种； （5） 根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，因此相应烯烃分子中存在碳碳双键的位置有3种， (标号处为碳碳双键的位置). （6）n (混合气体)=2.24L/22.4mol/L=0.1mol, n (H) =2n (H2O) =2×3.6g/18g/mol=0.4mol，n(C)=n(CO2)=7.92g/44g/mol =0.18mol，则平均分子式中N (C) =0.18mol/0.1mol= =1.8，N (H) =0.4mol/0.1mol =4，可知混合气体平均分子式为C1.8H4，由平均碳原子数目，可知混合气体中一定含有甲烷，由氢原子数目可知烯烃分子含有4个氢原子，而烯烃含有1个碳碳双键，故烯烃为CH2=CH2，混合气体为甲烷和乙烯； █考点六 苯的组成、结构、性质于用途 【例6】下列与苯相关的说法中，正确的是 A．苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅 B．苯与浓硝酸反应化学方程式为：+HNO3 C．苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形 D．反应属于加成反应 【答案】C 【解析】A．苯与溴水不反应，颜色变浅是因为苯可以萃取溴水中的溴，A项错误；B．苯与浓硝酸发生取代反应：+HO-NO2+H2O，，B项错误；C．苯的分子为平面结构，苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，C项正确；D．该反应属于取代反应，D错误；本题选C。 【变式6-1】如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是 A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合 B．用装置乙制取硝基苯 C．用装置丙分离硝基苯和水 D．用装置丁证明苯与液溴的反应为取代反应 【答案】D 【解析】A．混合浓硝酸与浓硫酸时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，故A错误；B．制取硝基苯要水浴加热，温度计测定水浴的温度，小试管不能接触烧杯底部，试管口玻璃管太短，冷凝回流效果不好，故B错误；C．硝基苯的密度大于水，应在下层，故C错误；D．挥发的溴能溶于四氯化碳溶液，HBr不溶于四氯化碳溶液，HBr和硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，能证明苯与液溴的反应为取代反应，故D正确；答案选D。 【变式6-2】为探究苯与液溴的反应原理并分离提纯溴苯，某化学小组用如图装置进行实验。 已知：苯的沸点为80℃、密度为，溴苯的沸点为156℃、密度为。 回答下列问题： （1）仪器M的作用是 。 （2）反应开始时，关闭K1、打开K2、K3、K4和恒压分液漏斗活塞，将15 mL苯和足量液溴的混合物缓慢滴到 （填仪器名称）中，B中液体微沸，C中无色液体逐渐变为橙红色。 （3）反应结束，为除去B中残余气体，需将A中水倒吸入B中，具体操作为 。 （4）能证明苯与液溴发生取代反应的现象是 。 （5）对B中反应后的混合液体进行提纯分离，设计流程如下图所示。 ①水洗的主要目的是 ；操作Ⅳ无需使用下列仪器中 （填标号），先馏出的物质为 。 ②提纯得到15.7 g溴苯，则溴苯的产率为 ％（结果保留整数，）。 【答案】（1）冷凝回流，提高原料的利用率 （2）三颈烧瓶 （3）关闭K2和恒压分液漏斗活塞，打开K1 （4）装置D不变色，装置E中产生无色气泡，且球形干燥管不发生倒吸现象 （5）将残留的氢氧化钠洗净 AD 苯 55% 【解析】本实验探究苯与液溴的反应原理并分离提纯溴苯，B装置为反应的发生装置，反应原理为，装置M为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，提高原料的利用率，装置C和装置D中都盛有CCl4溶液，则装置C的作用是吸收挥发出的溴蒸汽，装置D的作用是检验溴蒸汽是否被吸收干净，防止对装置E中产生的现象造成干扰，装置E中盛有碳酸钠溶液，用来证明此反应有HBr产生，则可以证明苯和氯气发生取代反应，装置A中盛有水，溴化氢气体易溶于水，其作用是吸收B装置中残留的HBr气体；分离操作时，制取的溴苯中会混有苯、溴化氢、液溴，第一步加入氢氧化钠，除掉溴化氢和液溴，经过分液操作得到有机相和无机相，有机相水洗后将残留的氢氧化钠洗净，经分液后得到有机相，有机相中加入无水氯化钙吸收水分，经过滤后得到有机相，利用苯和溴苯沸点不同，经过蒸馏操作分离苯和溴苯，据此解答。 【（1）仪器M的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故答案为：冷凝回流，提高原料的利用率； （2）根据仪器构造可知，装置B的名称为三颈烧瓶，故答案为：三颈烧瓶； （3）反应结束，为除去B中残余HBr，需将A中水倒吸入B中，则操作为关闭K2和恒压分液漏斗活塞，打开K1，利用HBr气体易溶于水的性质，将A中水倒吸入B中，故答案为：关闭K2和恒压分液漏斗活塞，打开K1； （4）由分析可知，能证明苯与液溴发生取代反应的现象是，装置D不变色，装置E中产生无色气泡，且球形干燥管不发生倒吸现象，故答案为：装置D不变色，装置E中产生无色气泡，且球形干燥管不发生倒吸现象； （5）①由分析可知水洗的目的是将残留的氢氧化钠洗净，故答案为：将残留的氢氧化钠洗净；②操作Ⅳ为蒸馏操作，不需要球形冷凝管和分液漏斗，故答案为AD；③苯的沸点低，则先蒸出的是苯，故答案为：苯；④15ml苯的质量为15ml×0.88g/cm3=13.2g，根据反应 ，理论上可以制取溴苯的质量为28.78g，则产率为，故答案为55%。 █考点七 乙醇的结构、性质与应用 【例7】下列关于乙醇的说法中不正确的是 A．向酒精中加入少量钠块，有气泡产生，说明乙醇中有水 B．乙醇的官能团为—OH，能发生取代、消去、氧化反应。 C．除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，经蒸馏后即得乙醇 D．乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多无机物和有机物，用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质 【答案】A 【解析】A．乙醇能与钠反应生成氢气，有气泡产生不能说明乙醇中含有水，A错误；B．乙醇的官能团为羟基，能发生酯化反应（取代反应）、能发生消去反应生成乙烯，能发生催化氧化生成乙醛，B正确；C．除去乙醇中的少量水，可加入新制生石灰，生石灰与水反应除去水，再经过蒸馏得到乙醇，C正确；D．乙醇是一种很好的溶剂，能溶解很多无机物和有机物，因此人们用白酒浸泡中药制成药酒，D正确；故答案选A。【变式7-1】乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是 A．和金属钠作用时，键②断裂 B．在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂 C．燃烧时，只有极性键断裂 D．与酸性高锰酸钾溶液反应时所有键都断裂 【答案】B 【解析】A．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，断裂①键，A错误；B．乙醇在铜催化下发生催化氧化反应生成乙醛，断裂①③键，B正确；C．燃烧时所有化学键均断裂，C错误；D．与酸性高锰酸钾溶液反应时生成乙酸，④⑤键均未断，所以并不是所有键都断裂，D错误；故选B。 【变式7-2】按要求回答问题： （1）实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 ①实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出总化学方程式： 。 ②在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是 反应。(填“放热”或“吸热”) ③试管a中收集到的有机物有： (写出结构简式)，集气瓶中收集到的气体主要是 (写出物质名称)。 （2）某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯，取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入碎瓷片进行实验，用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示： ①浓硫酸的主要作用是 ；试管A中的导管不伸入液面下的原因是 。 ②碎瓷片的作用是： ，若忘记加碎瓷片，应 。 ③接收装置还可选择下图中的 (填字母)。 ④若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇，制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率是 %(保留三位有效数字)。 【答案】（1） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 放热 CH3CH2OH、CH3CHO 氮气 （2）催化剂、吸水剂 防止倒吸 防暴沸 冷却后补加 CD 59.1 【解析】（1）(1)①Cu与O2在加热时反应产生CuO，2Cu+O22CuO，反应产生的CuO在加热时能够氧化CH3CH2OH为乙醛CH3CHO，发生反应：CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O，将两个方程式叠加，可得总反应方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，可见Cu是该反应的催化剂，在反应过程中看到的现象是：铜网出现红色和黑色交替出现； ②在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应； ③反应过程中乙醇不能完全被氧化，在降温时会被冷凝收集在试管a中；反应产生的乙醛沸点较高，在降温时也会被冷凝收集在试管a中，故试管a中收集到的有机物有乙醇和乙醛，它们的结构简式分别是CH3CH2OH、CH3CHO； 开始时向盛有热的乙醇的试管中通入的是空气，N2及未反应的O2、空气中的其它气体最后会经排水的方法收集在集气瓶中，故集气瓶中收集到的气体主要是氮气； （2）①在该反应中浓硫酸的主要作用是作催化剂、吸水剂； 试管A中的导管不伸入液面下的原因是：乙醇及乙酸的沸点比较低，乙醇、乙酸都易溶于水，容易引起倒吸现象的发生；导气管在液面上，就可以避免倒吸现象的发生； ②乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，反应混合物都是液体，在加热条件下发生反应，容易引起爆沸，加入碎瓷片可以防止爆沸现象的发生； 若忘记加碎瓷片，应冷却后补加碎瓷片，再进行实验； ③A．反应产生的乙酸乙酯容易溶于苯中，使导气管中气体压强迅速减少，从而导致饱和碳酸钠溶液进入导气管，引起倒吸现象的发生，A不符合题意；B．导气管伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下，乙醇、乙酸溶于水溶液，导致导气管中气体压强减少，饱和Na2CO3溶液经导气管进入到反应装置，引起倒吸，B不符合题意；C．长颈漏斗下端伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下，乙醇、乙酸溶于水溶液，导致导气管中气体压强减少，饱和Na2CO3溶液会进入到长颈漏斗中。但由于长颈漏斗的容积比较大，可以盛装大量液体物质。当液体进入到长颈漏斗一定量时，试管中液面迅速下降，漏斗下端脱离液面，这时长颈漏斗中的液体又流回到试管中，因此可以避免倒吸现象的发生，C符合题意；D．导气管下端安装一个多孔球泡，其既可以扩大物质的吸收面积，同时也会因其容积大，避免液体经多孔球泡流入到反应装置，从而可以避免倒吸现象的发生，D符合题意；故合理选项是CD； ④3 g冰醋酸的物质的量是n(冰醋酸)=3g/60g/mol=0.05 mol；4.6 g无水乙醇的物质的量为n(乙醇)=4.6g/46g/mol=0.1 mol，冰醋酸与乙醇反应时物质的量的比是1：1，则乙醇过量，理论上反应产生的乙酸乙酯的物质的量应该以少量的冰醋酸为标准计算，n(乙酸乙酯)=n(冰醋酸)=0.05 mol，其质量为m(乙酸乙酯)=0.05 mol×88 g/mol=4.4 g，而实际产生了2.6 g乙酸乙酯，则该实验中乙酸乙酯的产率是2.6g/4.4g×100%=59.1%。 █考点八 乙酸的结构、性质与应用 【例8】如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关该有机物的说法中不正确的是 A．分子式是C3H6O2 B．不能和NaOH溶液反应 C．能发生酯化反应 D．能使紫色石蕊溶液变红 【答案】B 【解析】该有机物的结构简式为，能和NaOH溶液反应。 【变式8-1】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是 A．乙酸的官能团是羧基，具有酸性 B．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 C．纯净的乙酸在温度低于熔点时，可凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸 D．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 【答案】D 【解析】A．乙酸的官能团是羧基，羧基使乙酸具有酸性，故A项正确；B．乙酸为无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和有机物，故B项正确；C．乙酸的熔点为16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故C项正确；D．乙酸含羧基，含有的碳氧双键和羟基相互影响形成乙酸的官能团为羧基，羧基中的碳氧双键与溴水不反应，故D项错误；故本题选D。 【变式8-2】1 mol乙酸(CH3CO18OH)，在浓硫酸存在条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述中正确的是 A．反应后不止一种物质中含有氧-18 B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为90 C．浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和脱水剂 D．可以用饱和NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 【答案】A 【解析】酯化反应为可逆反应：，在该反应中，酸脱羟基醇脱氢；A．反应后乙酸、水中均含有氧-18，A正确；B．由分析可知，生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88，B错误； C．浓硫酸做催化剂，同时作吸水剂，使水脱离反应体系，尽可能使平衡向右移动，C错误；D．氢氧化钠会使得乙酸乙酯发生碱性水解，故不可以用饱和NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，D错误； 故选A。 █考点九 酯的结构、性质及应用 【例9】甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造水性油墨、光刻胶等，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的说法正确的是 A．分子式为 B．在一定条件下能发生取代反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该物质最多能与反应 【答案】B 【解析】A．观察其结构简式知，一分子该有机物中含6个C、10个H、3个O，所以分子式为C6H10O3，A错误；B．分子中存在酯基，可以发生水解反应，酯的水解反应属于取代反应；含有羟基(-OH)，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C．分子中含有碳碳双键、羟基，具有还原性，能和高酸性锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使得溶液褪色(MnO被还原为无色的Mn2+)，C错误； D．该分子中仅存在一个酯基可以与NaOH反应，1mol该物质最多消耗1molNaOH，D错误；故选B。 【变式9-1】酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：，利用该性质可制得一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．有机物L可由加聚反应制得 B．有机物L含有酯基 C．有机物L能发生加成反应和取代反应 D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出   【答案】B 【解析】A．根据有机物L的结构分析，有机物L是由加聚反应得到，A正确；B．1mol有机物L含有2nmol酯基，B错误；C．有机物L含有苯环和酯基，能发生加成反应和取代反应，C正确；D．有机物L 有酯基，在体内可缓慢水解，发生酯的水解，逐渐释放出  ，D正确。综上所述，答案为B。 【变式9-2】探究实验室制备乙酸乙酯时饱和Na2CO3溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)。 下列说法不正确的是 A．由①可知，乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯 B．“操作a”为振荡、静置 C．④⑤pH不同的原因： D．由上述实验可知，饱和Na2CO3溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇 【答案】D 【解析】该实验的实验目的是探究实验室制备乙酸乙酯时饱和碳酸钠溶液的作用，由实验现象可知，饱和碳酸钠溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸。A．由图可知，①中混合溶液不分层说明乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯，故A正确；B．乙酸乙酯不溶于水，乙酸和乙醇溶于水，由图可知，实验②到实验④和实验③到实验⑤的“操作a”为振荡、静置得到1.8mL的有机层和4.2mL的水层，故B正确；C．实验④⑤所得溶液pH不同是因为碳酸钠溶液能与醋酸溶液反应生成醋酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为，故C正确；D．实验④⑤所得溶液pH不同说明饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸，故D错误；故选D。 █考点十 有机物官能团及性质 【例10】分支酸常用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是 A．分支酸分子中含有2种含氧官能团 B．该有机物在一定条件下可发生取代、氧化、加成、加聚反应 C．1mol分支酸最多可与3molNaOH发生中和反应 D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 【答案】B 【解析】A．分支酸分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键，则含氧官能团为羟基、醚键、羧基，A错误；B．烷烃基、羟基、羧基可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加聚、加成反应，碳碳双键和羟基可以发生氧化反应，B正确；C．分子中有两个羧基，则消耗2molNaOH，C错误；D．该分子含有碳碳双键与溴水发生加成，使溴水褪色，因为羟基、碳碳双键与高锰酸钾发生氧化反应使高锰酸钾褪色，D错误；故答案为：B。 【变式10-1】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有10个碳原子共面 B．均能使酸性溶液、溴水褪色，且原理相同 C．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 D．该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为 【答案】B 【解析】A． 苯环上6个C共面、对位四原子共直线，碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，A正确； B． 该有机物使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应，原理不相同，B错误； C． 该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有邻、间、对3种结构，C正确；D．1 mol该有机物含有1mol苯环需3molH2，1mol碳碳双键需1molH2，最多消耗4molH2， D正确；故选B。 【变式10-2】某有机物结构简式为  ，下列说法正确的是 A．能与发生酯化反应，生成 B．分别跟足量的Na、NaOH溶液反应，消耗的Na和NaOH物质的量比为2:1 C．可以发生加聚、取代、加成、氧化等反应 D．1mol该有机物能与5molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】A．根据羧酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，则能与CH3CH218OH发生酯化反应，生成H2O，故A错误；B．1mol该有机物含有1mol羟基和1mol羧基，能与2molNa反应，1mol该有机物含有1mol羧基和1mol酚酸酯，能与3molNaOH溶液反应，因此消耗的Na和NaOH物质的量比为2:3，故B错误；C．该有机物含有碳碳双键，可以发生加聚、加成、氧化等反应，含有羧基、羟基、酯基，能发生取代反应，故C正确；D．苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物能与4molH2发生加成反应，故D错误。综上所述，答案为C。 █考点十一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 【例11】下列说法中正确的是 A．所有的糖类、油脂、蛋白质在适当条件下均可发生水解反应 B．油脂、乙酸乙酯都是酯类，但不是同系物 C．石油的分馏，煤的气化、液化、干馏等过程均为化学变化 D．蛋白质的变性和盐析都不是可逆过程 【答案】B 【解析】A．单糖如葡萄糖和果糖，是不能发生水解反应的糖，故A错误；B．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，油脂、乙酸乙酯都是含有酯基的混合物，都是酯类，但不是同类物质，不互为同系物，故B正确；C．石油的分馏过程中没有新物质生成，属于物理变化，故C错误；D．蛋白质的盐析是可逆过程，而变性是不可逆的过程，故D错误；故选B。 【变式11-1】合理饮食、营养均衡有利于身体健康，下列叙述正确的是 A．葡萄糖、果糖互为同分异构体，淀粉和纤维素也互为同分异构体 B．肉、蛋、奶中的蛋白质，需水解成氨基酸后才能吸收 C．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物 D．久置的油脂变味不能食用，是由于油脂发生了水解反应 【答案】B 【解析】A．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n，但n不同分子式不同，不是同分异构体，A错误； B．蛋白质为高分子物质不能被人直接吸收，需水解成氨基酸后才能吸收，B正确；C．淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物，油脂相对分子量较小，不属于高分子化合物，C错误；  D．久置的油脂变味不能食用，是由于油脂发生了氧化反应，D错误；故选B。 【变式11-2】糖类、油脂、蛋白质是生命活动中的基本营养物质。下列有关说法中正确的是 A．淀粉和纤维素的分子式都是(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 B．人体摄取的蛋白质在体内水解成氨基酸，吸收后可结合成人体所需蛋白质 C．重金属盐能使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒 D．植物油氢化后可用于制作人造奶油，油脂的氢化是水解反应 【答案】B 【解析】A．淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，但两者的聚合度n不同且结构不同，因此不互为同分异构体，A错误；B．蛋白质在人体内水解为氨基酸，吸收后重新合成人体所需蛋白质，该过程符合生理机制，B正确；C．“钡餐”成分为硫酸钡（难溶，不电离出Ba2+），不会引起重金属中毒，C错误；D．油脂氢化是通过加成反应使不饱和油脂加氢变为饱和的脂肪，属于加成反应而非水解反应，D错误；故选B。 █考点十二 有机物的组成、性质及反应类型的判断 【例12】山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH。下列关于山梨酸的说法中错误的是 A．可以发生加成、取代、氧化等反应 B．可以与NaHCO3溶液反应产生气泡 C．山梨酸属于烯烃 D．可以通过加聚反应制备高分子化合物 【答案】C 【解析】A．山梨酸中含有碳碳双键和羧基，可以发生加成、取代、氧化等反应，A项正确；B．羧基的酸性比碳酸强，可以与NaHCO3溶液反应产生气泡，B项正确；C．山梨酸中含有氧元素，不属于烃，C项错误；D．山梨酸中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D项正确；故选C。 【变式12-1】从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是 A．可使溴的四氯化碳溶液褪色 B．可与金属钠反应产生H2 C．分子中含有3种官能团 D．可发生取代反应和加成反应 【答案】C 【解析】A．茯苓新酸分子中存在碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．茯苓新酸分子中存在-OH和-COOH，二者均可与金属钠反应产生H2，B正确；C．分子中含有羧基、羟基、碳碳双键、酯基共4种官能团，C错误；D．分子中含有羧基、羟基，可发生酯化反应(也是取代反应)，存在碳碳双键，可发生加成反应，D正确；故选C。 【变式12-2】抗坏血酸(即维生素C)有较强的还原性，是常用的食品抗氧化剂。下列有关抗坏血酸的说法不正确的是 A．分子式是C6H8O6 B．分子中有羟基、酯基和碳碳双键 C．能使酸性 KMnO4溶液褪色 D．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．由结构可知，抗坏血酸分子式为C6H8O6，A正确；B．由结构可知，分子中的官能团有羟基、酯基和碳碳双键，B正确；C．抗坏血酸含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，C正确；D．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸两者分子式不相同，则两者不互为同分异构体，D错误；故选D。 █考点十三 有机合成路线的设计 【例13】聚丙烯酸钠可用作化妆品的保湿剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物Ⅰ与乙酸互为同系物 B．化合物Ⅰ可与NaOH发生取代反应得到化合物II C．上述路线中的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．聚丙烯酸钠的链节为 【答案】D 【解析】A．化合物Ⅰ中含有羧基和碳碳双键，与乙酸结构不同，不互为同系物，A错误；B．化合物Ⅰ中羧基能和NaOH发生中和反应生成Ⅱ，不是取代反应，B错误；C．聚丙烯酸钠不含碳碳双键，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．结合聚丙烯酸钠的结构简式可知，其链节为，D正确；故选D。 【变式13-1】制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 【答案】A 【解析】A．①为加成反应、②为取代反应、③为取代反应（或酯化反应）、④为加成聚合反应，A正确；B．乙二醇和乙醇官能团数量不同，不互为同系物，B错误；C．H为，含有酯基和羟基2种含氧官能团，C错误；D．由M结构，1molM完全反应消耗nmolNaOH，D错误 ；故选A。 【变式13-2】合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备： 方法一：CaCO3CaOCaC2CH ≡CHCH2==CH—CN 方法二：CH2==CHCH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O 对于以上两种制备途径的分析如下： ①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低； ②方法二比方法一原料丰富、工艺简单； ③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染； ④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是（ ） A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 【答案】A 【解析】①根据反应原理可知，方法一中CaCO3CaO，CaOCaC2都需要高温，则方法二比方法一反应步骤少，且能源消耗低，成本低，故①正确；②根据反应原理可知，方法二中的原料来源于石油，比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；③方法一中使用有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；④方法一中CaCO3CaOCaC2都需要高温、耗能大，方法二比方法一需要的反应温度低，耗能小，故④错误，故选A。 █考点十四 有机高分子及合成 【例14】材料是社会进步的阶梯。下列关于高分子材料的说法正确的是 A．航天服使用的聚酰胺纤维、聚丙烯腈纤维都是天然高分子材料 B．聚乙烯是天然高分子材料，由乙烯通过加聚反应制得，常用于制作食品包装袋 C．棉花、羊毛和蚕丝的主要成分均为天然高分子材料，其中棉花的主要成分是纤维素 D．聚氯乙烯(PVC)的单体是，因其无毒且化学性质稳定，可制作保鲜膜 【答案】C 【解析】A．聚酰胺纤维（如尼龙）和聚丙烯腈纤维（如腈纶）均为合成高分子材料，而非天然高分子材料，A错误；B．聚乙烯是合成高分子材料，由乙烯加聚制得，并非天然高分子材料，B错误；C．棉花的主要成分是纤维素，羊毛和蚕丝的主要成分是蛋白质，三者均为天然高分子材料，C正确；D．聚氯乙烯（PVC）的单体是氯乙烯（CH2=CHCl），但其受热易分解释放有毒物质，不能用于制作保鲜膜，D错误；选C。 【变式14-1】一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是 A．乙苯的分子式为 B．鉴别苯与苯乙烯可用的四氯化碳溶液 C．聚苯乙烯属于高分子化合物 D．苯乙烯分子结构中最多6个碳原子共面 【答案】D 【解析】A．根据乙苯的结构简式可知乙苯的分子式为C8H10，故A正确；B．苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使Br2 的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与苯乙烯可用 Br2 的四氯化碳溶液，故B正确；C．聚苯乙烯是由相对分子质量小的苯乙烯发生加聚生成的，是相对分子质量很大的物质，属于高分子，故C正确；D．与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键两端的原子共面，则苯乙烯分子结构中最多8个碳原子共面，故D错误；故选D。 【变式14-2】聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA，)通常称作有机玻璃，具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法，该工艺生产流程如图所示。 回答下列问题： （1）中官能团名称为 。 （2）MMA的结构简式为 。 （3）反应③的化学反应方程式为 。 （4）反应④的反应类型为 。 （5）写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体： (任写一种)。 （6）反应①~⑤中原子利用率为100%的反应为 。 （7）下列关于PMMA说法正确的是___________(填字母)。 A．PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．PMMA可以发生氧化反应和加成反应 C．PMMA在碱性条件下能发生水解 D．PMMA中含有两种官能团 【答案】（1）碳碳双键、醛基 （2） （3）2+O22 （4）取代反应或酯化反应 （5）或或 （6）③⑤ （7）C 【解析】（1）由结构简式可知，其官能团为碳碳双键、醛基； （2）由分析，MMA的结构简式为； （3）反应③为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，化学反应方程式为2+O22； （4）反应④为浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，故答案为：酯化反应； （5）有机物A的结构简式为，有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体，则含有羧基；结构简式可能为或或。 （6）有机反应中原子利用率为100%的反应为产物唯一的加成反应和加聚反应，由分析可知，反应③为催化剂作用下醛基的催化氧化，反应⑤为一定条件下发生加聚反应，两者均生成一种物质，符合条件，故答案为：③⑤； （7）A．由结构简式可知，分子中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故错误；B．由结构简式可知，分子中不含有能发生加成反应的基团，不能发生加成反应，故错误；C．由结构简式可知，分子中含有的酯基在碱性条件下能发生水解，故正确；D．由结构简式可知，分子中含有的官能团为酯基，只有1种，故错误；故选C。 基础应用 1．下列化学用语正确的是 A．羟基的电子式： B．乙烷的结构式：CH3CH3 C．乙酸的分子式： D．乙炔的空间填充模型： 【答案】A 【解析】A．根据H原子和O原子的结构，羟基的电子式：，A正确；B．乙烷的结构式：，B错误；C．乙酸的分子式：C2H4O2，C错误；D．是乙炔的球棍模型，乙炔的空间填充模型：，D错误； 故选A。 2．下列用于航天领域的材料中，属于合成有机高分子材料的是 A．火箭壳体-铝合金 B．航天服-锦纶 C．航天器大型天线-碳纤维 D．航天器隔热瓦-陶瓷 【答案】B 【解析】A．铝合金是以铝为基材，添加一定量其金属元素的合金，属于金属材料，A不符合题意；B．锦纶的主要成分是聚酯类化合物，属于合成有机高分子材料，B符合题意；C．碳纤维是一种新型的无机高分子纤维材料，C不符合题意；D．陶瓷的主要成分是硅酸盐，是一种无机非金属材料，D不符合题意；故选B。 3．有机物在生活、生产中处处可见。下列有关有机物叙述正确的是 A．淀粉、纤维素均属于糖类 B．天然气的主要成分为乙烷 C．蛋白质完全水解后生成高级脂肪酸 D．石油在裂化时发生了物理变化 【答案】A 【解析】A．淀粉和纤维素均为多糖，属于糖类，A正确；B．天然气的主要成分是甲烷，B错误；C．蛋白质水解最终产物是氨基酸，高级脂肪酸是油脂水解的产物，C错误；D．石油裂化是将大分子烃断裂为小分子烃，属于化学变化，D错误；答案选A。 4．下列各组物质的相互关系描述正确的是 A．H2O、D2O和T2O互为同位素 B．CH3COOH和CH3COOCH2CH3互为同系物 C．O2 和O3是同素异形体 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．H2O、D2O和T2O均为水，其分子结构相同，化学性质相同，故它们属于同一物质，而非互为同位素，A错误；B．CH3COOH属于饱和一元羧酸，而CH3COOCH2CH3属于饱和一元酯，二者的结构不相似，因此它们不能互为同系物，B错误；C．O2和O3是氧元素形成的不同单质，互为同素异形体，C正确；D．两者化学式不同，不是同分异构体，D错误；故选C。 5．交警通常使用酒精检测仪来检验机动车驾驶员是否“酒驾”，其原理是：司机口中呼出的乙醇可以使酒精检测仪中橙色的重铬酸钾(K2Cr2O7)转变为绿色的硫酸铬[Cr2(SO4)3]。该反应涉及的乙醇的性质有 A．乙醇易挥发 B．乙醇密度比水小 C．乙醇能被重铬酸钾氧化 D．乙醇可以发生酯化反应 【答案】AC 【解析】乙醇沸点低，易挥发，司机口中呼出的乙醇与此有关，乙醇具有还原性，能够被重铬酸钾(K2Cr2O7)氧化，能够将重铬酸钾(K2Cr2O7 )还原为绿色的硫酸铬[Cr2(SO4)3]，交警通常使用酒精检测仪来检验机动车驾驶员是否“酒驾”，与乙醇的密度，能够发生酯化反应无关；故选AC； 6．实验室利用如图所示的装置进行甲烷与氯气的混合气体在光照下反应的实验(忽略氯气在水中的溶解)，左侧充入V(CH4)：V(Cl2)=1：4光照下反应一段时间后，下列说法错误的是 A．玻璃管起平衡气压作用，一段时间后，U形管右端的液面降低 B．一段时间后U形管内溶液中c(Na+)：c(Cl-)=1：1 C．若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到有白色胶状沉淀生成 D．若无甲烷剩余，且生成的四种有机取代物物质的量比值为1：2：3：4，则氯气的转化率为75% 【答案】B 【解析】A．经过几个小时的反应后，消耗氯气，反应中气体的物质的量减少，所以压强减小，且生成的HCl能够溶解于水，U型管右端的玻璃管中水柱降低，故A正确；B．生成的HCl能够溶解于水，溶液中氯离子浓度增大，一段时间后U形管内溶液中c(Na+)：c(Cl-)＜1：1，故B错误；C．若水中含有Na2SiO3，生成的HCl能够溶解于水，能与Na2SiO3反应，在U形管左端会观察到有白色胶状沉淀生成，故C正确；D．V(CH4)：V(Cl2)=1：4，设甲烷为1mol,氯气为4mol,光照条件下发生取代反应，生成的四种有机取代物物质的量比值为1：2：3：4，由碳守恒得一氯甲烷的物质的量=，二氯甲烷的物质的量=，依次计算出三氯甲烷的物质的量=0.3mol，四氯甲烷的物质的量=0.4mol，每取代一个氢原子需要一个氯气分子，所以所需氯气的物质的：0.1mol×1+0.2mol×2+0.3mol×3+0.4mol×4=3mol，氯气转化率==75%，故D正确。答案选B。 7．熔喷布是制口罩的主要材料，其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH=CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是 A．丙烯与丙烷互为同分异构体 B．聚丙烯是天然有机高分子化合物 C．聚丙烯的链节为 D．丙烯与通过加成反应合成聚丙烯 【答案】C 【解析】A．丙烯分子式为C3H6，丙烷分子式为C3H8，两者分子式不同，不互为同分异构体，描述错误，不符题意；B．聚丙烯是丙烯人工合成有机高分子化合物，描述错误，不符题意；C．聚丙烯的链节为，描述正确，符合题意；D．丙烯可通过自身加聚反应合成聚丙烯，描述错误，不符题意；综上，本题选C。 8．液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是 A．分子中碳原子不在一条直线上 B．光照下能够发生取代反应 C．丙烷与甲烷不是同系物 D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】A．烷烃分子中的碳均为sp3杂化，碳原子不在一条直线上，故A正确；B．丙烷等烷烃在光照的条件下可以和氯气发生取代反应，故B正确；C．甲烷和丙烷都是烷烃，且分子式相差2个CH2属于同系物，故C错误；D．丙烷性质稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；答案选C。 9．下述实验方案能达到实验目的的是 A．收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应 B．在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 C．分馏石油获得汽油 D．除去甲烷中少量的乙烯 【答案】C 【解析】A．乙烯的密度比空气小，但和空气很接近，一般不用排空气法收集，可以用排水法收集，A错误；B．甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，不可能生成纯净的一氯甲烷，B错误；C．通过石油的分馏可以得到汽油等多种馏分，C正确；D．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，而引入新杂质，应该用溴水，D错误；答案选C。 10．三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下： 已知：，下列说法正确的是 A．反应①的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②的反应类型是：加成反应 C．B物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷 D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质 【答案】C 【解析】1-丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯和氯气取代反应生成A为CH2Cl-CH=CH2，A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl-CHCl-CClH2，B发生水解反应生成丙三醇，再硝化反应生成三硝酸甘油酯。 A．反应①为1-丙醇发生消去反应生成丙烯，反应条件为浓硫酸加热，故A错误；B．步骤②的反应类型是：取代反应，故B错误；C．CH2Cl-CHCl-CClH2物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷，故C正确；D．三硝酸甘油酯属于酯类物质，不易溶于水，故D错误；故选C。 11．某有机物A的结构简式为  ，下列有关说法正确的是 ①分子中含有苯环，属于芳香烃 ②能发生加聚反应 ③能发生分子内酯化反应 ④1molA分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量之比是1：1 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】C 【解析】①该有机物中还含有O元素，不属于烃，故①错误；②该有机物中含碳碳双键，可发生加聚反应，故②正确；③分子结构中含羟基和羧基，可发生分子内酯化反应，故③正确；④1molA含1mol羟基和1mol羧基，可与钠反应生成1mol氢气；与碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，故④正确；综上说法正确的有3种，答案选C。 12．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品香料。而聚丙烯酸乙酯能形成光泽好而耐水的膜，适用于作织物和皮革处理剂。工业上利用石油裂解裂化得到的乙烯、丙烯生产聚丙烯酸乙酯的合成路线如下，下列说法正确的是（ ） A．聚丙烯酸乙酯具有固定的熔、沸点 B．合成有机物X、Y的反应原子利用率均为100% C．合成路线上的有机物中只有乙烯和丙烯酸乙酯能发生加聚反应 D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3 【答案】D 【解析】A．聚丙烯酸乙酯是混合物五且为非晶体，不具有固定的熔、沸点，A错误；B．⑥→④有水产生，原子利用率不是100%，B错误；C．合成路线上的有机物中只有②中的乙醇不能发生加聚反应，C错误；D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物为丙烯酸乙酯，结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，D正确；答案选D。 能力提升 13．科学合理使用食品添加剂对人体健康及保障食品安全非常重要，下列说法错误的是 A．甜味剂蜜素(C6H11NHSO3Na)不属于糖类 B．膨松剂碳酸氢铵受热分解产生大量气体，使面团疏松、多孔 C．增稠剂是从动物皮、骨中提取的明胶，可以水解 D．防腐剂亚硝酸钠可使肉制品较长时间保持鲜红色，防止变质，可长期大量使用 【答案】D 【解析】A．甜味剂蜜素中除了C、H、O还含有N、S、Na元素，故其不属于糖类，A正确；B．碳酸氢铵受热分解生成二氧化碳、氨气、H2O，产生大量气体，使面团疏松、多孔，B正确；C．明胶的主要成分为蛋白质，蛋白质一定条件下可发生水解反应，C正确；D．亚硝酸钠会与肉类中的蛋白质反应，生成一种致癌物质，因此不能长期或大量使用，D错误；故答案选D。 14．化学与生活、生产、科技、环境等密切相关。下列说法正确的个数是 ①处方药的包装上印有“OTC”标识 ②胆矾可以和石灰乳混合制成一种常用的农药——波尔多液 ③碳酸氢钠、碳酸氢铵可以作为加工馒头、面包等食品的膨松剂 ④柠檬黄常用来作着色剂，改善食品色泽；卤制品中加入亚硝酸钠作为保鲜剂 ⑤乙烯为原料生产环氧乙烷：2CH2=CH2+O2符合“绿色化学”思想 ⑥石油裂化和裂解的目的是获取乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料 ⑦石油的分馏、煤的干馏、煤的液化都是化学变化 A．3 B．4 C．5 D．6 【答案】B 【解析】①处方药的包装上印有“R”标识，非处方药上印有“OTC”标识，①错误； ②由胆矾（五水硫酸铜，化学式为 CuSO4・5H2O）与石灰乳（主要成分为氢氧化钙）混合后可制成波尔多液，这是一种广泛使用的无机铜杀菌剂，②正确； ③加工馒头、面包和饼干等产品时，加入的一些膨松剂(如碳酸氢铵、碳酸氢钠)可中和酸并受热分解，产生大量气体，使面团疏松、多孔，生产的食品松软，易消化吸收，但是碳酸氢铵分解产生的氨气具有刺激性气味，若用量过多，会导致食品带有氨味，影响风味，因此通常用于水分较少的食品（如饼干、桃酥等），且需严格控制用量，③正确； ④着色剂可改善食品色泽，柠檬黄是常用的着色剂；亚硝酸钠有毒，在卤制品中加入亚硝酸钠，可以作为保鲜剂，但需控制用量，④正确； ⑤乙烯生产环氧乙烷：2CH2=CH2+O2反应产物唯一，原子利用率为100%，符合“绿色化学”思想，⑤正确； ⑥石油裂化的目的是提高轻质油（如汽油）的产量和质量，石油裂解的目的是获取乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料，⑥错误； ⑦石油的分馏是物理变化；煤的干馏、煤的气化和煤的液化都属于化学变化，⑦错误； 正确的有②③④⑤，共4个正确；故答案选B。 15．下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是 选项 物质 所用试剂 方法 A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 乙醇(水) 生石灰 分液 C 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 【答案】D 【解析】甲烷中混有杂质乙烯，若用酸性高锰酸钾溶液洗气，乙烯被氧化为CO2，仍然存在杂质，A错误；乙醇中混有水，加入生石灰，水反应变为离子化合物，熔、沸点高于乙醇，可用蒸馏的方法分离得到，B错误；乙醇中混有乙酸，若加入氢氧化钠溶液，会与乙酸发生反应变为乙酸钠，但是乙醇能够溶于该溶液中，不能使用分液的方法分离，C错误；乙酸乙酯混有杂质乙酸，加入饱和碳酸钠溶液，杂质发生反应变为易溶于水的物质，而乙酸乙酯难溶于水，因此可以用分液的方法分离提纯，D正确。 16．A～D是几种烃分子的球棍模型(如图所示)，下列说法正确的是 A．A分子中的键角为90° B．B能与高锰酸钾溶液发生取代反应 C．若将C进行燃烧，预测会比B燃烧的火焰更明亮，产生浓黑烟 D．B和D结构相似，是同系物 【答案】C 【解析】由球棍模型可知A为甲烷，B为乙烯，C为乙炔，D为苯；A．A为甲烷，是正四面体结构，键角为109o28'，A错误；B．B为乙烯，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳，B错误；C．C为乙炔，B为乙烯，乙炔含碳量较高，燃烧的火焰更明亮，产生浓黑烟，C正确；D．B为乙烯，含有碳碳双键官能团，D为苯，不含有碳碳双键，两者结构不相似，不是同系物，D错误；故选C。 17．某有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是 A．M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 C．等物质的量的M分别与足量钠、NaHCO3反应生成的气体在同温同压下体积之比为3∶1 D．M在浓H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应 【答案】AC 【解析】A．M中含有1个羧基，所以M和NaOH以1∶1反应，A错误；B．M中含有1个羧基和2个醇羟基，所以M和Na以1∶3反应，B正确；C．1 mol M与钠反应生成1.5 mol H2，1 mol M和碳酸氢钠溶液反应生成1 mol CO2，故生成的气体体积之比为3∶2，C错误；D．M中—OH和乙酸能发生酯化反应、—COOH能和乙醇发生酯化反应，需要浓硫酸作催化剂，D正确；故选AC。 18．按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．采用较高浓度双氧水可提高产生氧气的速率 B．实验后E中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用与MnO2在H2O2分解反应中相同 【答案】B 【解析】A．反应物浓度增大，反应速率增大，A正确；B．乙醇被氧化生成的乙醛溶于水，不会有油状液体生成，B错误；C．O2与铜生成CuO，CuO与乙醇生成乙醛和铜，乙醇表现出还原性，C正确；D．Cu在乙醇的氧化反应中作为催化剂，MnO2在H2O2分解反应中也是催化剂，D正确；故选B。 19．列根据实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作 实验现象 结论 A 向乙醇中加入一小粒金属钠 产生无色气泡 乙醇中含有水 B 向裂化汽油中加入Br2的CCl4溶液 Br2的CCl4溶液褪色 裂化汽油中含有不饱和烃 C 淀粉溶液和稀H2SO4混合加热后，再加入新制的Cu(OH)2，煮沸 无砖红色沉淀产生 淀粉未水解 D 向两份鸡蛋清溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液 均有固体析出 蛋白质均发生变性 【答案】B 【解析】A．乙醇、水均与Na反应生成氢气，有气体生成，不能证明乙醇中是否含水，故A错误；B．向裂化汽油中加入Br2的CCl4溶液，Br2的CCl4溶液褪色，由实验及现象能证明裂化汽油中含有不饱和烃，故B正确；C．淀粉水解后，没有加NaOH中和硫酸，不能检验葡萄糖，则不能证明淀粉没有水解，故C错误；D．蛋白质溶液中加入饱和NaCl溶液，发生盐析，故D错误；故选B。 20．某高分子材料的结构简式为，组成该化合物的单体可能为 ① ②CH2==CH2 ③ ④CH2==CHCH3 ⑤CH2==CH—CH==CH2 其中正确的组合是 A．①②③ B．①③④ C．③④⑤ D．②③⑤ 【答案】B 【解析】高聚物的结构简式的主链含有6个碳原子，且含有碳碳双键，则该有机物的单体可能有两种或三种；由于碳碳双键位于链节的末端位置，如果中间四个碳原子为一种单体，则主链中其他的两种物质只含有1个碳，无法形成碳碳双键，所以该有机物分子的单体有三种，从左向右按照每2个碳断开，然后分别将两个半键闭合即可，该有机物的单体分别为：、CH2==CHCH3、。 21．乙醇和乙酸是两种常见的有机化合物。 （1）乙醇的官能团名称是 ，乙酸的官能团名称是 。 （2）模型可以将微观分子中原子的结合方式和空间位置关系呈现出来。 ①如图分子结构模型能代表乙醇分子的是 (填字母)。 ②用球棍模型搭建分子式为的有机化合物的分子结构时，可以搭建出很多种。写出其中除乙酸分子结构外的任一种分子的结构简式： 。 （3）下列说法正确的是 (填字母)。 a．用粮食或水果发酵能生产乙醇和乙酸 b．用碳酸氢钠溶液可鉴别乙醇和乙酸 c．食醋可清除水壶中的少量水垢(主要成分为碳酸钙) d．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇中含有C、、O三种元素 （4）某小组同学研究酯化反应：将乙醇、乙酸与浓硫酸混合后加入装有碎瓷片的试管中，加热。一段时间后，试管内收集到无色油状液体；取下试管，振荡、静置，液体分层，上层液体体积明显减少。 ①为增大反应速率，该小组采取的措施有 。 ②振荡前后，试管中实验现象发生变化的主要原因是 。 ③实验中涉及到的酯的物理性质有 。 ④试管内发生反应的化学方程式是 。 【答案】（1）羟基 羧基 （2）b OHCCH2OH (合理均可) （3）abc （4）适当升高温度 振荡前上层液体除了乙酸乙酯还有少量乙醇和乙酸，振荡后，乙醇溶解在饱和碳酸钠溶液中，乙酸被碳酸钠反应掉，故上层液体会变少 难溶于水，密度比水小 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 【解析】（1）乙醇的官能团名称是羟基，乙酸的官能团名称是羧基； （2）①根据分子模型图，a代表乙酸，b代表乙醇； ②分子式为C2H4O2除了乙酸外，还可以是OHCCH2OH等； （3）①a．粮食中含有淀粉，淀粉水解可以得到葡萄糖，葡萄糖分解可以得到乙醇，乙醇可以氧化为乙酸；水果中含有葡萄糖，也可以得到乙醇和乙酸；故a正确；b．乙酸与碳酸氢钠反应生成气体，乙醇与碳酸氢钠溶液不反应，现象不同，可鉴别，故b正确；c．食醋中含有醋酸，醋酸与水垢反应生成二氧化碳，可以除水垢，故c正确；d．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇中含有C、两种元素，不能确定是否含有O元素，故d错误；答案为abc； （4）①为增大反应速率，该小组采取的措施有适当升高温度；②振荡前上层液体除了乙酸乙酯还有少量乙醇和乙酸，振荡后，乙醇溶解在饱和碳酸钠溶液中，乙酸被碳酸钠反应掉，故上层液体会变少；③实验中涉及到的酯的物理性质有难溶于水，密度比水小；④试管a内乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，发生反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 22．石油是“工业的血液”，是重要的化工原料。 I．如图为实验室利用原油合成部分有机物的流程。 （1）A的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，A的结构简式为 。丙烯酸中含氧官能团的名称是 。 （2）写出步骤④的总反应方程式： 。 （3）下列说法正确的是________(填标号)。 A．乙酸与丙烯酸属于同系物 B．步骤①中分离苯与溴苯可用分液法 C．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol苯中有的碳碳双键 （4）C4H10是石油分馏的产物之一，其一氯代物共有 种。 II．某化学课外小组用乙醇30g、乙酸36g、浓硫酸适量，在实验室制备并纯化乙酸乙酯。制备装置如图(夹持仪器和加热装置已略去)。 （5）制备乙酸乙酯的化学方程式为 ，该反应的类型属于 反应。 （6）球形冷凝管中冷凝水从 (选填“a”或“b”)处进入。 （7）装置中分水器可实现水和有机层的分离；当分水器中的水层不再增厚时，表明反应 。 （8）现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。 已知各物质的沸点：乙酸乙酯：77.1℃  乙醇：78.5℃  乙酸：118℃ 试剂(a)为 ，试剂(b)为 。分离方法②为 。 （9）实验制得纯乙酸乙酯26.4g，乙酸乙酯的产率为 。(产率=) 【答案】（1）CH2==CH2 羧基 （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （3）C （4）4 （5）CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O 取代或酯化 （6）b （7）达到平衡 （8）饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 蒸馏 （9）50% 【解析】石油分馏得到石蜡油，石蜡油催化重整得到苯，苯溴代得到溴苯；石蜡油经加热通过碎瓷片得到CH3—CH=CH2，再氧化得到丙烯酸；石蜡油加热还可以分离出A乙烯，乙烯与H2O加成得到B乙醇，乙醇催化氧化得到CH3CHO，再氧化得到CH3COOH；CH3COOH与乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯，丙烯酸与乙醇通过酯化反应得到丙烯酸乙酯。 【解析】（1）据分析，A是乙烯，结构简式为CH2==CH2；丙烯酸中含氧官能团的名称是羧基。 （2）步骤④是乙醇的催化氧化得到乙醛，反应方程式：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。 （3）A．乙酸含有羧基，丙烯酸含有羧基和碳碳双键，二者具有不同的官能团，不属于同系物，A错误；B．苯与溴苯可以互溶，不能用分液法分离，B错误；C．聚丙烯没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．苯中无碳碳双键，D错误；故选C。 （4）C4H10是石油分馏的产物之一，其一氯代物共有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、ClC(CH3)3、CH(CH3)2CH2Cl，共4种。 （5）制备乙酸乙酯的化学方程式为：CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O；该反应的类型属于取代反应或酯化反应。 （6）为了使冷凝管充满冷懝水，球形冷凝管中冷凝水从下口b处进入。 （7）当分水器中的水层不再增厚时，即不再分离出水，表明反应达到平衡。 （8）乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液，通过分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa加入稀硫酸转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。 （9）乙醇30g物质的量为0.65mol，乙酸36g物质的量为0.6mol，由反应方程式可知，乙醇过量，则理论上得到乙酸乙酯0.6mol，质量为52.8g，由实验制得纯乙酸乙酯26.4g，则乙酸乙酯的产率为(26.4/52.8)×100%=50%。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $