专题8 有机化合物的获得与应用（知识清单）化学苏教版必修第二册

专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 CH4 ，电子式为 ，结构式为 。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 (1)有机物中，碳原子可以形成 4 个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有 单键 ()、 双键 ()、 三键 (—C≡C—)。 ②多个碳原子之间可以结合成 碳链 ，也可以结合成 碳环 (且可带支链)，如图所示。 (3)有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间 成键方式 或 碳骨架 的不同而具有多种结构。 二、烷烃 （一）烷烃的结构 1．甲烷的结构 甲烷的空间结构是 正四面体 结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度 相同 ，相互之间的夹角 相等 ，为109°28′。 分子结构示意图 球棍 模型 空间填充 模型 2．烷烃——只含有碳和氢两种元素 (1)示例：乙烷的结构式为 ，分子式为 C2H6 ，丙烷的结构式为 ，分子式为 C3H8 。 (2)结构特点 分子中碳原子之间都以 单键 结合，碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为 饱和烃 ，又称烷烃。 (3)分子组成通式：如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是 2n＋2 ，分子通式可表示为 CnH2n＋2 。 (4)烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称 丁烷 ，C8H18称 辛烷 ，C12H26称 十二烷 。 3．同系物 (1)概念： 结构 相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物，互称同系物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同 结构 的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 ②同分异构体：具有 同分异构现象 的化合物互称为同分异构体。 (2)写出C4H10的同分异构体： CH3CH2CH2CH3 和 ，其名称分别为 正丁烷 和 异丁烷 。 (3)戊烷的同分异构体有 3 种，己烷的同分异构体有 5 种。 【易错提示】： (1)烷烃包括 链状 烷烃(CnH2n＋2)和 环状 烷烃。 (2)烷烃是 饱和 烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到 最多 ，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。 (3)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈 锯齿状 ，链上还可分出 支链 。 (4)同系物的研究对象一定是 同类 有机物。 (5)同系物一定满足 同一通式 ，但通式相同的有机物 不一定是 同系物。 (6)同分异构体要求 分子式 相同，但结构 不同 ，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量 相等 ，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同。 (7)结构不同意味着同分异构体不一定是 同类 物质。 (8)同分异构体的结构一定不同，同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质 不同 。 (9)同素异形体是 元素 相同的不同 单质 之间互称，如O2与O3等。 （二）烷烃的存在与物理性质 1．烷烃的存在 天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 甲烷 ，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 烷烃 。 2．烷烃的物理性质(随分子中碳原子数增加) 烷烃均为 难溶 于水的 无色 物质。 (1)熔点、沸点与密度：逐渐 升高 。 (2)状态：由气态→ 液 态→ 固 态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为 气 态。 （三）烷烃的化学性质 在通常情况下，烷烃比较 稳定 ，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂 不发生 反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生 取代 反应。 1．氧化反应——燃烧反应 CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为 CH4＋2O2点燃 (――→)CO2＋2H2O 、 C3H8＋5O2点燃 (――→)3CO2＋4H2O 。 2．受热分解得到一系列重要的化工基本原料和燃料。 3．取代反应(以甲烷为例) 写出相应化学方程式(有机物用结构简式写) (1) CH4＋Cl2光 (――→)CH3Cl＋HCl ； (2) CH3Cl＋Cl2光 (――→)CH2Cl2＋HCl ； (3) CH2Cl2＋Cl2光 (――→)CHCl3＋HCl ； (4) CHCl3＋Cl2光 (――→)CCl4＋HCl 。 取代反应是有机物分子里的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所替代的反应。 注意：烷烃在 光照 条件可以与 卤素 单质蒸气发生取代反应。 4．烷烃性质的迁移——有机物的性质 (1)物理性质：大多数有机物的熔点比较 低 ， 难溶 于水， 易溶 于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 (2)化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 【归纳总结】 1．甲烷与氯气的取代反应 2．取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2光 (――→)CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所 替代 的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种 单质 和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成 两种 新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此 不一定 是氧化还原反应 一定发生电子转移， 一定 是氧化还原反应 三、石油的综合利用 1．组成：石油是由多种 碳氢化合物 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分 沸点 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 汽油 、 煤油 、 柴油 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 目的：将重油裂化为 汽油 等物质。 (3)裂解 目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 链状烃 转化为 环状烃 。 3．三大合成材料： 塑料 、 合成橡胶 、 合成纤维 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 【归纳总结】 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝 空气 加强热使物质 分解 的过程 属于 化学 变化，产物为 混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分 沸点 不同，加热使某一组分 蒸发 进行分离 属于 物理 变化，产物为 单一 组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分 沸点 不同进行分离 属于 物理 变化，产物为沸点相近的各组分组成的 混合物 【易错提示】 (1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为 石油气 (C4以下)、 汽油 (C5～C11)、 煤油 (C11～C16)、 柴油(C15～C18)、 重油 (C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的 沸点 ，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到 燃料油 、 润滑油 、 石蜡 等石油产品。 四、乙烯 （一）乙烯的物理性质与组成结构 1．应用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。乙烯还可以调节 植物生长 。 2．物理性质：乙烯为 无色 、稍有气味的气体， 难 溶于水，密度比空气的 略小 。熔、沸点分别为－169 ℃、－104 ℃。 3．乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 填充模型 C2H4 CH2===CH2 （二）乙烯的化学性质 乙烯分子中含有 碳碳双键 ，使乙烯表现出较活泼的化学性质。 1．氧化反应 实验 现象 点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有 黑烟 ，同时放出大量的热 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 褪色 (1)乙烯燃烧的化学方程式为 C2H4＋3O2点燃 (――→)2CO2＋2H2O 。 (2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为 CO2 。 2．加成反应 (1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水) 褪色 ，反应的化学方程式为 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 。 (2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为 CH2===CH2＋H2催化剂CH3CH3 。 (3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为 CH2===CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH 。 (4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。 3．聚合反应 (1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为 。 (2)认识加成聚合反应 ①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 加成反应 ，称为加成聚合反应，简称加聚反应。 ②能合成高分子的小分子物质称为 单体 ；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 链节 ；含有链节的数目称为 聚合度 ，通常用n表示。例如： 乙烯聚合反应生成聚乙烯中 乙烯 为单体，“ —CH2—CH2— ”为链节，n为 聚合度 。 【易错提示】 (1)含饱和碳原子的分子中所有原子 不可能 共面； (2)含的分子中至少有 6 个原子共面。 (3)乙烯燃烧反应中，乙烯中的 碳碳键 、 碳氢 键全部被破坏。 (4)乙烯与酸性高锰酸钾反应时， 碳碳双键 被破坏，乙烯被氧化为 二氧化碳 ，MnO4 (－)被还原为无色的Mn2＋。 (5)乙烯的氧化反应，加成反应是因为含 ，故含的有机物具有与乙烯 相似 的化学性质。 五、煤、天然气的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 3.天然气的组成和利用 六、苯 （一）苯的组成和结构 1．发现 苯是1825年英国科学家 法拉第 首先发现的，是一种重要的 化工原料 ，主要来自于煤。 2．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 C6H6 3.结构特点 (1)分子构型： 平面正六边形 结构，分子中6个碳原子和6个氢原子 共面 。 (2)化学键：6个碳碳键 完全相同 ，是一种 介于单键和双键之间 的独特的键。 4．芳香烃是分子中含有一个或多个 苯环 的一类 碳氢 化合物。芳香化合物是分子中含 苯环 的化合物。其中芳香烃属于芳香化合物。 （二）苯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比) 无色 液体 特殊气味 有毒 不 溶于水 较低 比水 小 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 ① 不能 (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧 现象： 火焰明亮并带有浓烟 。 化学方程式： 2C6H6＋15O2点燃 (――→)12CO2＋6H2O 。 (2)取代反应 ①苯的溴代——生成溴苯 化学方程式： 。 ②硝化反应——生成硝基苯 反应温度：保持在50～60 ℃。 化学方程式： 。 (3)加成反应——生成环己烷。 化学方程式： 。 (4)甲烷、乙烯与苯的分子结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 所有 原子共平面 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能 使酸性KMnO4溶液褪色 能 使酸性KMnO4溶液褪色 不能 使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟　 燃烧时火焰明亮，带浓黑烟 鉴别 不能 使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能 使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈 橙红色 ，下层为 无色 【易错提示】 有机反应的发生往往和反应 条件 及 反应物的 状态 有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。 第二单元 食品中的有机化合物 一、乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称 酒精 ， 无色 、有特殊香味的 液体 ，密度比水的 小 ， 易 挥发，与水以任意比例互溶，是重要的有机溶剂。 2．乙醇的组成与结构 乙醇的分子式： C2H6O ，结构式 ： ，结构简式： CH3CH2OH 或 C2H5OH 。其中的—OH原子团称为 羟基 。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 3．烃的衍生物、官能团与烃基 (1)烃的衍生物 烃分子中的 氢原子 被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇等。 (2)官能团 ①定义：决定有机化合物 特性 的原子或原子团。 ②实例 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH 所含官能团 —Cl —OH —C≡C— 官能团的名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 (3)烃基：烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，可以用—R表示。如：甲基可表示为 —CH3 ，乙基可表示为 —CH2CH3 。 二、乙醇的化学性质及其应用 1．化学性质 (1)乙醇与Na反应——置换反应 化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ，与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。 (2)氧化反应 ①燃烧 化学方程式为 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O 。 现象：产生淡蓝色火焰，放出 大量的热 。 ②催化氧化——催化剂可以是 Cu或Ag 。 a．化学方程式为 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 。 b．乙醛的结构简式为 CH3CHO ，官能团是醛基，可以写为 或 —CHO 。乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸，化学方程式为 2CH3CHO＋O22CH3COOH 。 ③与强氧化剂反应 反应原理：CH3CH2OH CH3COOH 。 2．用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的 燃料 。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的 化工 原料。 (3)医疗上常用体积分数为 75% 的乙醇溶液作消毒剂。 【易错提示】 (1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的 体积分数 。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。 (2)乙醇进入人体后，会在肝中通过 酶 的催化作用被氧化为 乙醛 和 乙酸 ，最终被氧化为 CO2 和 H2O 。 (3)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都 能 被氧化成 醛 。 (4)凡是含有结构的醇，在一定条件下 也能 被氧化，但生成物不是醛，而是 酮() (5)凡是含有结构的醇通常情况下 不能 被催化氧化。 三、乙酸 1．物理性质 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 无色 强烈刺激性 气味 液态 16.6 ℃ 118 ℃ 易溶于水和乙醇 2．组成与结构 3．化学性质 (1)乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机 弱酸 ，具有酸的通性。 写出下列化学方程式 ①与活泼金属Mg反应： 2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑ 。 ②与金属氧化物CuO反应： 2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O 。 ③与碱NaOH中和反应： CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 。 ④食醋浸泡含有水垢的水壶，除去水垢的化学方程式为 2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O ，此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的 强 。 (2)酯化反应 ①乙酸与乙醇反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O ， 酸 与 醇反应生成 酯和水 的反应叫做酯化反应，属于 可逆 反应，又属于 取代 反应。 ②为了提高酯化反应的速率，一般需 加热 ，并加入浓硫酸等 催化剂 。 四、酯类与有机物的分类 1．酯类 (1)酯类的一般通式可写为，官能团为 酯基 (，或写作—COOR)。 (2)低级酯具有一定的挥发性，有 芳香 气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 2．官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键 (X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【易错提示】 (1)能与金属钠反应的有机物含有 —OH 或 —COOH 。 (2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有 —COOH 。 【归纳总结】 1．酯化反应的机理 通常用 同位素 示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。 可见，发生酯化反应时，有机酸断 C—O ，醇分子断 O—H ，即“酸去羟基，醇去氢”。 2．实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入 乙醇 ，然后沿器壁慢慢加入 浓硫酸 ，冷却后再加入 CH3COOH 。 (2)装置特点 ① 均匀 加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成； ②大试管倾斜45°角目的：增大受热面积； ③小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止 倒吸 。 (3)酯的分离 用 分液法 分离出乙酸乙酯。 (4)试剂的作用 ①浓硫酸： a． 催化剂 ——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间； b． 吸水剂 ——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ②饱和Na2CO3溶液： a． 中和 挥发出来的乙酸； b． 溶解 挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的 溶解度 ，便于 分层 ，得到乙酸乙酯。 五、油脂 1．油脂的分类和物理性质 (1)油脂的分类 (2)物理性质 油脂的密度比水的 小 ，黏度 比较大 ，触摸时有明显的 油腻感 。 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂。 2．油脂的结构 (1)油脂是由 高级脂肪酸 与 甘油 (丙三醇)通过 酯化 反应生成的酯，其结构如图所示： 结构简式中的R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。 (2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有： ①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为 C17H35COOH ；软脂酸，结构简式为 C15H31COOH 。 ②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为 C17H33COOH ；亚油酸，结构简式为 C17H31COOH 。 (3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 植物油含较多 不饱和脂肪酸 的甘油酯，常温下一般呈 液 态；动物油含较多 饱和脂肪酸 的甘油酯，常温下一般呈 固 态。 3．油脂的化学性质 (1)水解反应 ①在酸性条件下，水解生成 高级脂肪酸 和 甘油 。 ②油脂在碱性条件下的水解反应称为 皂化 反应，获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。 (2)氢化反应 液态植物油在一定条件下与H2发生 加成 反应，提高饱和程度，生成固态的 氢化植物油 。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油。起酥油、代可可脂等食品工业原料。 4．油脂在人体内的转化 油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成 高级脂肪酸和甘油 ，然后再分别进行氧化分解，释放能量。同时油脂能促进 脂溶性维生素 (如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 【归纳总结】 1．油脂的化学性质 (2)水解反应 ①酸性或酶的作用下水解 油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ②碱性水解(皂化反应) 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 【注意】：酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。 六、糖类的组成与分类 营养物质主要包括 糖类 、 蛋白质 、 油脂 、维生素、无机盐和水，前三者为人体必需的基本营养物质。 1．糖类的组成 糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为 碳水化合物 。 2．糖类的分类 类别 代表物 分子式 相互关系 单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体 二糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 同分异构体 多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于 同分异构体 3．糖类代表物的存在 (1)葡萄糖和果糖存在于 水果 和蜂蜜中。 (2)蔗糖存在于 甘蔗 和甜菜中；乳糖存在于哺乳动物的 乳汁 中。 (3)淀粉存在于植物的 种子 或块根中；纤维素存在于植物的 茎 和叶中。 七、糖类 （一）葡萄糖的结构与性质 葡萄糖是最重要的 单糖 ，是构成多种二糖和多糖的 基本单元 。 1．组成与结构 葡萄糖是一种有甜味的无色晶体， 能 溶于水，其分子式为 C6H12O6 ，结构简式： CH2OH(CHOH)4CHO 。在葡萄糖分子中含有两个决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是 —OH(羟基) 和 (—CHO醛基) 。 2．主要性质及应用 (1)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应，生成 砖红 色的Cu2O沉淀。此性质常用于 血液 和 尿液 中葡萄糖的含量测定。 (2)葡萄糖与银氨溶液反应生成银，在试管内壁形成光亮的银镜。常用于 葡萄糖 的检验和工业上的制镜。 （二）蔗糖、淀粉和纤维素的主要性质 1．淀粉的特征反应：将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察实验现象。实验现象： 变蓝 。实验结论 ：淀粉遇碘变蓝 。 2．蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应 (1)蔗糖的水解方程式为 。 (2)淀粉或纤维素的水解反应方程式为 。 3．淀粉、纤维素在人体内的变化 (1)淀粉在人体内的变化 (2)纤维素在人体内的变化 人体内没有纤维素水解的酶，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激 肠道蠕动 ，有助于 消化和排泄 。 4．淀粉和纤维素的工业应用 淀粉和纤维素水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转化为 乙醇 ，广泛应用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。其转化方程式为 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ 。 【归纳总结】 1．分子结构特点 2．葡萄糖的化学性质 官能团决定物质的主要化学性质，因此葡萄糖兼有 醛基 和 羟基 的性质。 (1) (2) (3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑ 3．两个氧化反应应注意的问题 (1)银镜反应(碱性条件) ①试管洁净；②银氨溶液应 现用现配 ；③采用 水浴 加热；④不能振荡试管。 (2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应(碱性条件) ①Cu(OH)2悬浊液要 现用现配 ；②配制时NaOH要 过量 ，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的 CuO 沉淀；③要用 酒精灯 加热至沸腾。 【归纳总结】 1．糖类水解 (1)水解规律 (2)水解条件 蔗糖、淀粉的水解均用 稀硫酸 作催化剂，并且 水浴 加热。 2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤 实验现象及结论： 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未 水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分 水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全 水解 【易错提示】 (1)检验葡萄糖生成时要注意水解液加 碱呈碱性 。 (2)检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与 碱 反应。 八、蛋白质——构成细胞的基本物质 1．组成元素：蛋白质是非常复杂的天然 有机高分子 ，由 碳 、 氢 、 氧 、 氮 、 硫 等元素组成。 2．氨基酸 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成 多肽 ，最终水解生成 氨基酸 。 (1)两种常见氨基酸 甘氨酸： H2N—CH2COOH ，苯丙氨酸： 。 (2)氨基酸的共同官能团： 氨基(—NH2) 和 羧基(—COOH) 。 (3)氨基酸的聚合：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的 多肽 ，进而构成 蛋白质 。 3．蛋白质的性质 (1)水溶性：有的蛋白质能溶于水，如 鸡蛋清 等；有的难溶于水，如 丝 、 毛 等。 (2)水解反应：蛋白质最终水解生成 氨基酸 。 (3)变性 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的 理化 性质和 生理 功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有： 物理因素： 加热 、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等； 化学因素： 强酸 、 强碱 、 重金属的盐类 、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。 (4)蛋白质的特征反应——检验蛋白质 ①显色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是 溶液遇浓硝酸变黄色 。实验结论： 浓硝酸可使某些蛋白质显黄色 ，常用此反应来鉴别蛋白质。 ②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到 烧焦羽毛的特殊气味 。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。 4．蛋白质的用途 工业上的应用举例 (1)用蚕丝织成的丝绸制作服装； (2)从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； (3)从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； (4)蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是 蛋白质 ，是生物体内重要的 催化剂 。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 【归纳总结】 1．氨基酸的酸、碱性及缩合反应(以为例) (1)与盐酸反应： (2)与NaOH反应： ＋NaOH―→＋H2O (3)缩合为多肽： nH2N—CH2COOH―→ ＋(n－1)H2O 2．蛋白质盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度 降低 而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下 性质 发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低， 物理 变化 结构、性质改变， 化学 变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 提纯蛋白质 杀菌消毒 3．鉴别蛋白质的两种方法 方法一：利用 显色 反应 鉴别蛋白质可利用蛋白质的显色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸 变黄 。 方法二：灼烧 蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即 烧焦羽毛 的气味。 第三单元 人工合成有机化合物 一、有机高分子材料 1．塑料 (1)组成 ①主要成分： 合成树脂 。如： 聚乙烯 、 聚丙烯 、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 ②特定作用的添加剂。如：提高塑性的 增塑剂 ，防止塑料老化的 防老剂 ，以及增强材料、着色剂等。 (2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。 (3)常见塑料示例 ①聚乙烯(PE)，结构简式为 。 ②聚氯乙烯(PVC)：结构简式 。 ③聚苯乙烯(PS)：结构简式为 。 ④聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为 。 ⑤聚丙烯(PP)：结构简式为 。 ⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。 2．橡胶 (1)橡胶的组成、结构与性能 橡胶是一类具有高弹性的 高分子 材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是 聚异戊二烯 ，结构简式为 。其单体为 (异戊二烯)；天然橡胶分子中含有 碳碳双键 ，易发生 氧化 反应和 加成 反应；硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成 化学键 ，产生交联，形成网状结构。 (2)橡胶的分类 3．纤维 (1)分类 (2)合成纤维的性质和用途 ①性质：合成纤维具有 强度高 、 弹性好 、 耐磨 、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。 ②用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。 【归纳总结】 1．加聚反应的类型 (1)单烯烃加聚：单体中只含一个 时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成 高聚物 ，如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2。 (2)二烯烃加聚：当一个分子中存在 两 个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成 不饱和 键。如顺丁橡胶的生成： (3)共聚：是两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下能生成聚乙丙烯(下为其中一种加聚反应)。 注意：炔烃在一定条件也可以加聚，如 nCH≡CH 。 2．加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为 一 种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为 两 种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键， 四个碳，无双键， 两 个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 如的单体是。 3．加聚反应高聚物的写法 (1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 (2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 (3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。 易错点01：误认为“化石燃料”就是可直接使用的燃料，不理解其作为化工原料的价值 化石燃料不仅是重要的能源，更是有机化工原料的重要来源。通过石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和气化等化学加工方法，可以从化石燃料中获得乙烯、丙烯、苯、甲苯、乙炔等一系列基本的有机化工原料，用于生产塑料、合成纤维、橡胶、药物等众多产品。 易错点02：混淆石油加工的几种主要方法（分馏、裂化、裂解）的目的与产物 ①分馏：利用混合物中各组分沸点不同进行物理分离，得到不同沸点范围的石油产品（如汽油、煤油、柴油等），并没有将大分子变成小分子。②裂化：在催化剂或加热条件下，将重油断裂成汽油等小分子烃，目的是提高轻质液体燃料（特别是汽油）的产量。③裂解：深度裂化，采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃，目的是获得有机化工基本原料。 易错点03：误认为“煤的气化和液化”都是物理变化 煤的气化和液化都是将煤转化为清洁能源或化工原料的化学变化。①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热，发生复杂的化学变化，得到焦炭、煤焦油、焦炉气等多种产物。②煤的气化：将煤转化为可燃性气体的化学过程。③煤的液化：将煤转化为液体燃料的化学过程。它们都生成了新物质。 易错点04：混淆“酯”和“油脂”的概念，认为油脂就是酯 酯是由酸和醇脱水形成的有机化合物，范围很广，包括低级酯、油脂、聚酯等。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类中的一种特定类型，是油（液态，含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯）和脂肪（固态，含较多饱和高级脂肪酸甘油酯）的统称。 易错点05：误判糖类（如葡萄糖、蔗糖、淀粉）的还原性与水解反应 ①还原性：葡萄糖和麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。蔗糖和多糖不具有还原性。②水解：二糖和多糖都能在酸或酶催化下水解，最终生成单糖。淀粉遇碘变蓝是其特性，但水解后失去此特性。 易错点06：认为“蛋白质的变性”与“蛋白质的颜色反应”是一回事 ①变性：指在物理或化学因素作用下，蛋白质的空间结构被破坏，导致其生物活性丧失。这是结构变化引起的性质改变，通常不可逆。②颜色反应：是某些蛋白质的化学特性，如分子中含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，蛋白质与双缩脲试剂反应呈紫色。颜色反应不一定导致蛋白质变性。 易错点07：混淆“天然高分子化合物”与“合成高分子化合物”的来源与性质 ①来源：天然高分子直接来自自然界，如淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。合成高分子则由小分子通过聚合反应人工合成，如塑料、合成纤维、合成橡胶。②性质：两者在强度、弹性、可塑性、稳定性等方面常有差异。合成高分子材料的设计性更强，性能可通过改变单体和合成条件来调控。 易错点08：误认为“有机合成”只是实验室行为，与日常生活无关 有机合成是创造新物质、获得所需性能化合物的关键手段，与日常生活息息相关。例如：①药物合成：绝大多数现代药物都是人工合成的有机化合物。②材料合成：我们使用的塑料制品、合成纤维衣物、合成橡胶轮胎等，其原料均来自有机合成工业。③食品添加剂：部分合法合规的添加剂也是有机合成产物。 易错点09：不理解“结构决定性质”在有机化合物性质推断中的核心应用 有机化合物的性质主要由其官能团决定。例如：①含碳碳双键易发生加成、加聚反应。②含羟基的醇能与钠反应、能发生催化氧化和酯化。③含羧基的酸具有酸性、能发生酯化。④含醛基具有还原性。因此，分析有机物的性质，首先要准确识别其官能团。 易错点10：忽视有机反应中“反应条件”对产物的决定性影响 在有机化学反应中，反应条件不同，产物可能完全不同。典型例子：乙醇在浓硫酸作用下，170℃主要发生分子内脱水生成乙烯；140℃则主要发生分子间脱水生成乙醚。因此，书写或分析有机反应时，必须注明或关注反应条件。 方法01 判断并验证甲烷、乙烯、乙炔的性质差异 【解题通法】依据官能团不同判断性质：①甲烷：含C-C单键，性质稳定，可发生取代反应，不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。②乙烯：含C=C双键，性质活泼，易发生加成反应和加聚反应，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。③乙炔：含C≡C三键，性质与乙烯相似，也能发生加成、加聚，并使高锰酸钾、溴水褪色，但燃烧火焰更明亮，带浓烟。 【典型例题】甲烷、乙烯和乙炔是常见的烃，下列说法正确的是 A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能发生氧化反应 B．乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色 C．等物质的量的乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙炔消耗的氧气多 D．乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 【答案】D 【详解】A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷可以燃烧，燃烧属于氧化反应，A错误； B．乙烯和乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，故B错误； C．1mol乙烯燃烧消耗3mol O2，1mol乙炔燃烧消耗2.5mol O2，等物质的量的乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙烯消耗氧气更多，故C错误； D．乙烯和乙炔均因不饱和键被酸性高锰酸钾氧化而褪色，褪色原理相同，故D正确； 选D。 方法02 区分石油分馏、裂化与裂解的目的与产物 【解题通法】①分馏：利用沸点差异进行物理分离，得到汽油、煤油、柴油等不同沸点范围的产物。②裂化：将重油（大分子）断裂成汽油等小分子，目的为提高轻质油（特别是汽油）产量。③裂解：深度裂化，在更高温度下将长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子气态烃，目的为获得有机化工基本原料。 【典型例题】汽车已经进入千家万户,汽油来自于石油化工。下列说法不正确的是 A．石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃 B．石油分馏是物理变化,裂化、裂解和催化重整属于化学变化 C．石油裂化的目的主要是提高汽油的产量 D．裂化主要是将链烃变为芳香烃 【答案】D 【详解】试题分析：A．石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃、芳香烃，A正确； B．石油的分馏是利用分子大小不同，沸点不同的原理，将石油中的碳氢化合物予以分离的方法，属于物理变化，裂化、裂解和催化重整有新物质生成属于化学变化，B正确；C．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料（汽油，煤油，柴油等）的产量，特别是提高汽油的产量，C正确；D．石油的催化裂是由大分子经裂化而得的小分子的汽油，催化重整是将链烃变为芳香烃，D错误．故选D． 方法03 掌握苯的结构特征与核心化学性质 【解题通法】苯具有独特的平面正六边形结构，碳碳键是介于单双键之间的特殊键。①取代反应：苯环上的H可被取代，是其特征反应。②加成反应：比烯烃困难，需特殊条件。③氧化反应：苯不能使酸性KMnO4褪色，但可燃烧，产生浓烟。 【典型例题】我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有金属，故不属于芳香烃，A正确； B．该有机物与苯分子具有相似结构，则具有平面结构，B正确； C．该有机物中C和H原子间形成共价键，可发生取代反应，C正确； D．该有机物与苯分子具有相似结构，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，D错误； 答案选D。 方法04 掌握乙醇与乙酸的典型性质与重要反应 【解题通法】①乙醇：a) 与活泼金属反应；b) 催化氧化生成乙醛；c) 酯化反应（与羧酸）。②乙酸：a) 酸性（强于碳酸，使指示剂变色、与金属等反应）；b) 酯化反应（与醇反应生成酯和水）。酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。 【典型例题】乙酸、乙醇生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，达到化学平衡状态。下列描述能说明乙酸与乙醇的酯化反应已经达到化学平衡状态的是 A．乙酸、乙醇、乙酸乙酯的浓度相同 B．生成1mol乙酸乙酯的同时，也生成1mol乙酸 C．当乙酸断开1mol碳氧单键的同时，乙醇也断开了1mol氢氧键 D．正反应的速率与逆反应的速率相等，且等于零 【答案】B 【详解】A．平衡时浓度不再发生变化，但物质之间的浓度不一定相等或满足某种关系，A错误； B．生成1mol乙酸乙酯的同时，也生成1mol乙酸，反应速率的方向相反，且满足反应速率之比是相应的化学计量数之比，所以反应达到平衡状态，B正确； C．乙酸断开碳氧单键和乙醇断开氢氧键均属于正反应方向，未体现逆反应速率，无法判断平衡，C错误； D．平衡时正逆反应速率相等但不为零，D错误； 故选B。 方法05 制备乙酸乙酯并理解其反应原理与条件 【解题通法】实验室制备乙酸乙酯：① 反应原理：CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O。②反应条件：浓H2SO4作催化剂和吸水剂，加热。③装置要点：长导管起导气、冷凝回流作用；饱和Na2CO3溶液用于吸收未反应的乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度。④现象：在饱和Na2CO3溶液上层有油状、有香味的液体生成。 【典型例题】下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是 A．依次加入物质的先后顺序为①②③ B．制备乙酸乙酯 C．分离乙酸乙酯粗品 D．提纯乙酸乙酯 【答案】A 【详解】A．制备乙酸乙酯时，加入试剂的正确顺序为：先加乙醇（③），再边振荡边加浓硫酸（①），最后加冰醋酸（②）。因浓硫酸密度大且稀释放热，若先加浓硫酸（①）再加入乙醇（③），易导致液体飞溅，故试剂的加入顺序为③①②，A不能达到实验目的； B．制备装置中，试管内有乙酸、乙醇、浓硫酸和沸石（防暴沸），加热反应，生成的乙酸乙酯通过长导管进入饱和碳酸钠溶液（去除乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度），导管口位于液面上（防倒吸），但由于使用的是球形干燥管，干燥管的管口可以插入液面下，但不能太深，装置合理，B能达到实验目的； C．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分层后上层为乙酸乙酯，下层为碳酸钠溶液，用分液漏斗分液可分离粗品，C能达到实验目的； D．蒸馏可提纯乙酸乙酯（除去少量乙醇等杂质），蒸馏装置中温度计水银球在支管口处，冷凝管中冷却水流向下进上出，装置合理，D能达到实验目的； 故选A。 方法06 鉴别常见的糖类 【解题通法】利用官能团特性：①葡萄糖：含醛基，具有还原性。能与银氨溶液水浴加热生成银镜，或与新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀。②蔗糖：不含醛基，无还原性，不能发生上述反应。但水解后的产物能。③淀粉：遇碘变蓝色，这是其特征反应。淀粉无还原性。 【典型例题】关于有机物检测，下列说法正确的是 A．淀粉水解液碱化后，加入新制氢氧化铜加热，出现砖红色沉淀，说明淀粉水解生成还原性糖 B．可用溴水鉴别甲酸水溶液、甲醛水溶液和甲苯 C．与的核磁共振氢谱谱图是完全相同的 D．分子式为的有机物不能使酸性溶液褪色，则该有机物一定不是醇 【答案】A 【详解】A．淀粉水解液生成葡萄糖，葡萄糖为还原性糖，碱化后，加入新制氢氧化铜并加热，出现砖红色沉淀，A正确； B．甲酸水溶液、甲醛水溶液就能和溴水反应使溴水褪色，现象相同，故不能用溴水鉴别甲酸水溶液、甲醛水溶液，B错误； C．与都含有两种不同环境的氢原子，且个数比均为3:1，但由于所含官能团不同使得化学位移不同，故二者的核磁共振氢谱谱图不完全相同，C错误； D．属于醇，但不能使酸性KMnO4溶液褪色， D错误； 故选A。 方法07 判断蛋白质的盐析与变性 【解题通法】①盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，蛋白质溶解度降低而析出。这是可逆过程，属物理变化，蛋白质性质不变，加水可复溶。②变性：在加热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精等作用下，蛋白质空间结构被破坏。这是不可逆过程，属化学变化，蛋白质失去生理活性，不溶于水。 【典型例题】下列关于蛋白质的说法中不正确的是 A．蛋白质是由多种-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程 【答案】A 【详解】A．蛋白质是由多种α-氨基酸通过缩聚反应生成的天然高分子化合物，而非加聚反应，A错误； B．酒精消毒的原理是使细菌中的蛋白质变性，从而失去生理活性，B正确； C．浓的Na2SO4溶液能使蛋白质发生盐析而析出，加水后蛋白质重新溶解，盐析是可逆过程，C正确； D．蛋白质的盐析是可逆的物理变化，而变性是不可逆的化学变化，D正确； 故选A。 方法08 理解油脂的皂化反应（碱性水解） 【解题通法】油脂（高级脂肪酸甘油酯）在碱性条件下的水解称为皂化反应。①反应条件：在NaOH溶液中加热。②反应本质：油脂 + 碱 → 高级脂肪酸钠（肥皂） + 甘油。③产物分离：反应后加入饱和NaCl溶液，使肥皂析出，甘油留在下层溶液中。这是制造肥皂和甘油的原理。 【典型例题】劳动创造生活。下列劳动项目涉及的化学知识错误的是 选项 劳动项目 化学知识 A 用葡萄酿酒 葡萄糖在酶作用下发生水解生成乙醇 B 用热的碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿 油脂发生皂化反应，生成易溶于水的物质 C 腊肉、香肠的生产中添加适量亚硝酸钠 亚硝酸钠是一种防腐剂和护色剂 D 在实验室里，用甲醛溶液保存动物标本 蛋白质在甲醛作用下，发生变性 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．葡萄糖在酶作用下生成乙醇的过程是发酵（无氧分解），而非水解反应，水解通常指多糖或二糖分解为单糖，A错误； B．油脂在碱性条件下的水解（皂化反应）生成可溶性物质，B正确； C．腊肉、香肠的生产中添加适量亚硝酸钠可以与肉中的肌红蛋白结合，使肉制品呈现鲜艳的红色，同时还具有抑制微生物的生长繁殖，延长肉制品保质期的作用，因此可作防腐剂和护色剂，C正确； D．甲醛能够与蛋白质发生反应，导致蛋白质变性和凝固，从而阻止微生物的生长和繁殖，实现标本的防腐保存，D正确； 故答案选A。 方法09 判断常见高分子材料的类别与基本性质 【解题通法】①来源：天然高分子；合成高分子。②基本性质：一般具有一定强度、弹性、绝缘性、耐腐蚀等。合成高分子可通过改变单体和聚合条件来设计性能。③典型材料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、涤纶、锦纶、顺丁橡胶等。 【典型例题】关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 A．酚醛树脂、顺丁橡胶和涤纶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 D．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 【答案】D 【详解】A．酚醛树脂是苯酚和甲醛通过缩聚反应合成的高分子，顺丁橡胶是1，3-丁二烯通过加聚反应合成的高分子，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应合成的高分子，A错误； B．酚醛树脂是苯酚和甲醛通过缩聚反应合成的高分子，酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，B错误； C．顺丁橡胶的单体是CH2=CH-CH=CH2，分子式C4H6，反-2-丁烯分子式C4H8，二者不互为同分异构体，C错误； D．对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应产生聚对苯二甲酸乙二酯和水，聚对苯二甲酸乙二酯的商品名称为涤纶，故涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的，D正确； 故选D。 方法10 分析简单有机物的同分异构现象 【解题通法】同分异构体指分子式相同，结构不同。主要类型：①碳链异构：碳骨架不同。②位置异构：官能团位置不同。③官能团异构：官能团种类不同。解题时，先写出分子式，然后有序地改变碳链、官能团位置或类型，避免重复和遗漏。这是有机物种类繁多的原因之一。 【典型例题】青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中含有6个手性碳原子 B．易溶于水 C．对热不稳定 D．同分异构体的结构中不可能含有苯环 【答案】C 【详解】 A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，手性碳原子标识如图：，共7个，A错误； B．青蒿素分子含有的官能团是酯基和醚键，不含有亲水基团如羟基、羧基等，因此青蒿素不易溶于水，B错误； C．过氧键不稳定，受热易分解，C正确； D．青蒿素不饱和度为5，其同分异构体可能含苯环，D错误； 故选C。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 ，电子式为 ，结构式为 。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 (1)有机物中，碳原子可以形成 4 个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有 ()、 ()、 (—C≡C—)。 ②多个碳原子之间可以结合成 ，也可以结合成 (且可带支链)，如图所示。 (3)有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间 或 的不同而具有多种结构。 二、烷烃 （一）烷烃的结构 1．甲烷的结构 甲烷的空间结构是 结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度 ，相互之间的夹角 ，为109°28′。 分子结构示意图 模型 模型 2．烷烃——只含有碳和氢两种元素 (1)示例：乙烷的结构式为 ，分子式为 ，丙烷的结构式为 ，分子式为 。 (2)结构特点 分子中碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与 结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为 ，又称烷烃。 (3)分子组成通式：如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是 ，分子通式可表示为 。 (4)烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称 ，C8H18称 ，C12H26称 。 3．同系物 (1)概念： 相似，在分子组成上相差一个或若干个 的化合物，互称同系物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 ②同分异构体：具有 的化合物互称为同分异构体。 (2)写出C4H10的同分异构体： 和 ，其名称分别为 和 。 (3)戊烷的同分异构体有 种，己烷的同分异构体有 种。 【易错提示】： (1)烷烃包括 烷烃(CnH2n＋2)和 烷烃。 (2)烷烃是 饱和 烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到 ，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。 (3)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈 ，链上还可分出 。 (4)同系物的研究对象一定是 有机物。 (5)同系物一定满足 ，但通式相同的有机物 同系物。 (6)同分异构体要求 相同，但结构 ，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量 ，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同。 (7)结构不同意味着同分异构体不一定是 物质。 (8)同分异构体的结构一定不同，同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质 。 (9)同素异形体是 相同的不同 之间互称，如O2与O3等。 （二）烷烃的存在与物理性质 1．烷烃的存在 天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 ，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 。 2．烷烃的物理性质(随分子中碳原子数增加) 烷烃均为 于水的 物质。 (1)熔点、沸点与密度：逐渐 。 (2)状态：由 态→ 态→ 态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为 态。 （三）烷烃的化学性质 在通常情况下，烷烃比较 ，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂 反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生 反应。 1．氧化反应——燃烧反应 CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为 、 。 2．受热分解得到一系列重要的化工基本原料和燃料。 3．取代反应(以甲烷为例) 写出相应化学方程式(有机物用结构简式写) (1) ； (2) ； (3) ； (4) 。 取代反应是有机物分子里的某些 被其他 所替代的反应。 注意：烷烃在 条件可以与 单质蒸气发生取代反应。 4．烷烃性质的迁移——有机物的性质 (1)物理性质：大多数有机物的熔点比较 ， 于水， 于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 (2)化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 【归纳总结】 1．甲烷与氯气的取代反应 2．取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2光 (――→)CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所 的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种 和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成 新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此 是氧化还原反应 一定发生电子转移， 是氧化还原反应 三、石油的综合利用 1．组成：石油是由多种 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 目的：将重油裂化为 等物质。 (3)裂解 目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。 3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 【归纳总结】 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝 加强热使物质 的过程 属于 变化，产物为 蒸馏 根据液态混合物中各组分 不同，加热使某一组分 进行分离 属于 变化，产物为 组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分 不同进行分离 属于 变化，产物为沸点相近的各组分组成的 【易错提示】 (1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为 (C4以下)、 (C5～C11)、 (C11～C16)、 (C15～C18)、 (C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的 ，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到 、 、 等石油产品。 四、乙烯 （一）乙烯的物理性质与组成结构 1．应用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。乙烯还可以调节 。 2．物理性质：乙烯为 、稍有气味的气体， 溶于水，密度比空气的 。熔、沸点分别为－169 ℃、－104 ℃。 3．乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 填充模型 CH2===CH2 （二）乙烯的化学性质 乙烯分子中含有 ，使乙烯表现出较活泼的化学性质。 1．氧化反应 实验 现象 点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有 ，同时放出大量的热 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 (1)乙烯燃烧的化学方程式为 。 (2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为 。 2．加成反应 (1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水) ，反应的化学方程式为 。 (2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为 。 (3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为 。 (4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他 直接结合生成新的化合物的反应。 3．聚合反应 (1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为 。 (2)认识加成聚合反应 ①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 ，称为加成聚合反应，简称加聚反应。 ②能合成高分子的小分子物质称为 ；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 ；含有链节的数目称为 ，通常用n表示。例如： 乙烯聚合反应生成聚乙烯中 为单体，“ ”为链节，n为 。 【易错提示】 (1)含饱和碳原子的分子中所有原子 共面； (2)含的分子中至少有 个原子共面。 (3)乙烯燃烧反应中，乙烯中的 、 键全部被破坏。 (4)乙烯与酸性高锰酸钾反应时， 被破坏，乙烯被氧化为 ，MnO4 (－)被还原为无色的Mn2＋。 (5)乙烯的氧化反应，加成反应是因为含 ，故含的有机物具有与乙烯 的化学性质。 五、煤、天然气的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 3.天然气的组成和利用 六、苯 （一）苯的组成和结构 1．发现 苯是1825年英国科学家 首先发现的，是一种重要的 ，主要来自于煤。 2．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 3.结构特点 (1)分子构型： 结构，分子中6个碳原子和6个氢原子 。 (2)化学键：6个碳碳键 ，是一种 的独特的键。 4．芳香烃是分子中含有一个或多个 的一类 化合物。芳香化合物是分子中含 的化合物。其中芳香烃属于芳香化合物。 （二）苯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比) 无色 液体 特殊气味 有毒 溶于水 较低 比水 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 ① (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧 现象： 。 化学方程式： 。 (2)取代反应 ①苯的溴代——生成溴苯 化学方程式： 。 ②硝化反应——生成硝基苯 反应温度：保持在50～60 ℃。 化学方程式： 。 (3)加成反应——生成环己烷。 化学方程式： 。 (4)甲烷、乙烯与苯的分子结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 原子共平面 与Br2反应 Br2试剂 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 氧化反应 酸性KMnO4溶液 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟　 燃烧时火焰明亮，带浓黑烟 鉴别 使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈 ，下层为 【易错提示】 有机反应的发生往往和反应 及 反应物的 有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。 第二单元 食品中的有机化合物 一、乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称 ， 、有特殊香味的 ，密度比水的 ， 挥发，与水以任意比例互溶，是重要的有机溶剂。 2．乙醇的组成与结构 乙醇的分子式： ，结构式 ： ，结构简式： 或 。其中的—OH原子团称为 。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 3．烃的衍生物、官能团与烃基 (1)烃的衍生物 烃分子中的 被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇等。 (2)官能团 ①定义：决定有机化合物 的原子或原子团。 ②实例 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH 所含官能团 —C≡C— 官能团的名称 碳氯键 (3)烃基：烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，可以用—R表示。如：甲基可表示为 ，乙基可表示为 。 二、乙醇的化学性质及其应用 1．化学性质 (1)乙醇与Na反应——置换反应 化学方程式为 ，与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。 (2)氧化反应 ①燃烧 化学方程式为 。 现象：产生淡蓝色火焰，放出 。 ②催化氧化——催化剂可以是 。 a．化学方程式为 。 b．乙醛的结构简式为 ，官能团是醛基，可以写为 或 。乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸，化学方程式为 。 ③与强氧化剂反应 反应原理：CH3CH2OH 。 2．用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的 。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的 原料。 (3)医疗上常用体积分数为 的乙醇溶液作消毒剂。 【易错提示】 (1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的 。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。 (2)乙醇进入人体后，会在肝中通过 的催化作用被氧化为 和 ，最终被氧化为 和 。 (3)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都 被氧化成 。 (4)凡是含有结构的醇，在一定条件下 被氧化，但生成物不是醛，而是 () (5)凡是含有结构的醇通常情况下 被催化氧化。 三、乙酸 1．物理性质 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 气味 16.6 ℃ 118 ℃ 2．组成与结构 3．化学性质 (1)乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机 ，具有酸的通性。 写出下列化学方程式 ①与活泼金属Mg反应： 。 ②与金属氧化物CuO反应： 。 ③与碱NaOH中和反应： 。 ④食醋浸泡含有水垢的水壶，除去水垢的化学方程式为 ，此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的 。 (2)酯化反应 ①乙酸与乙醇反应的化学方程式为 ， 与 反应生成 的反应叫做酯化反应，属于 反应，又属于 反应。 ②为了提高酯化反应的速率，一般需 ，并加入浓硫酸等 。 四、酯类与有机物的分类 1．酯类 (1)酯类的一般通式可写为，官能团为 酯基 (，或写作—COOR)。 (2)低级酯具有一定的挥发性，有 芳香 气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 2．官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 乙烯 炔烃 乙炔 芳香烃 － 苯 卤代烃 (X表示卤素原子) 溴乙烷 醇 —OH 乙醇 CH3CH2OH 醛 乙醛 羧酸 乙酸 酯 乙酸乙酯 【易错提示】 (1)能与金属钠反应的有机物含有 或 。 (2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有 。 【归纳总结】 1．酯化反应的机理 通常用 示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。 可见，发生酯化反应时，有机酸断 ，醇分子断 ，即“酸去羟基，醇去氢”。 2．实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入 ，然后沿器壁慢慢加入 ，冷却后再加入 。 (2)装置特点 ① 加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成； ②大试管倾斜45°角目的：增大受热面积； ③小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止 。 (3)酯的分离 用 分离出乙酸乙酯。 (4)试剂的作用 ①浓硫酸： a． ——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间； b． ——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ②饱和Na2CO3溶液： a． 挥发出来的乙酸； b． 挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的 ，便于 ，得到乙酸乙酯。 五、油脂 1．油脂的分类和物理性质 (1)油脂的分类 (2)物理性质 油脂的密度比水的 ，黏度 ，触摸时有明显的 。 溶于水， 溶于有机溶剂。 2．油脂的结构 (1)油脂是由 与 (丙三醇)通过 反应生成的酯，其结构如图所示： 结构简式中的R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。 (2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有： ①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为 ；软脂酸，结构简式为 。 ②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为 ；亚油酸，结构简式为 。 (3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 植物油含较多 的甘油酯，常温下一般呈 态；动物油含较多 的甘油酯，常温下一般呈 态。 3．油脂的化学性质 (1)水解反应 ①在酸性条件下，水解生成 和 。 ②油脂在碱性条件下的水解反应称为 反应，获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。 (2)氢化反应 液态植物油在一定条件下与H2发生 反应，提高饱和程度，生成固态的 。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油。起酥油、代可可脂等食品工业原料。 4．油脂在人体内的转化 油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成 ，然后再分别进行氧化分解，释放能量。同时油脂能促进 (如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 【归纳总结】 1．油脂的化学性质 (2)水解反应 ①酸性或酶的作用下水解 油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ②碱性水解(皂化反应) 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 【注意】：酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。 六、糖类的组成与分类 营养物质主要包括 、 、 、维生素、无机盐和水，前三者为人体必需的基本营养物质。 1．糖类的组成 糖类是由 三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为 。 2．糖类的分类 类别 代表物 分子式 相互关系 单糖 葡萄糖、果糖 二糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于 同分异构体 3．糖类代表物的存在 (1)葡萄糖和果糖存在于 和蜂蜜中。 (2)蔗糖存在于 和甜菜中；乳糖存在于哺乳动物的 中。 (3)淀粉存在于植物的 或块根中；纤维素存在于植物的 和叶中。 七、糖类 （一）葡萄糖的结构与性质 葡萄糖是最重要的 ，是构成多种二糖和多糖的 。 1．组成与结构 葡萄糖是一种有甜味的无色晶体， 溶于水，其分子式为 ，结构简式： 。在葡萄糖分子中含有两个决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是 和 。 2．主要性质及应用 (1)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应，生成 色的Cu2O沉淀。此性质常用于 和 中葡萄糖的含量测定。 (2)葡萄糖与银氨溶液反应生成银，在试管内壁形成光亮的银镜。常用于 的检验和工业上的制镜。 （二）蔗糖、淀粉和纤维素的主要性质 1．淀粉的特征反应：将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察实验现象。实验现象： 。实验结论 ： 。 2．蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应 (1)蔗糖的水解方程式为 。 (2)淀粉或纤维素的水解反应方程式为 。 3．淀粉、纤维素在人体内的变化 (1)淀粉在人体内的变化 (2)纤维素在人体内的变化 人体内没有纤维素水解的酶，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激 ，有助于 。 4．淀粉和纤维素的工业应用 淀粉和纤维素水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转化为 ，广泛应用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。其转化方程式为 。 【归纳总结】 1．分子结构特点 2．葡萄糖的化学性质 官能团决定物质的主要化学性质，因此葡萄糖兼有 和 的性质。 (1) (2) (3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑ 3．两个氧化反应应注意的问题 (1)银镜反应(碱性条件) ①试管洁净；②银氨溶液应 ；③采用 加热；④不能振荡试管。 (2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应(碱性条件) ①Cu(OH)2悬浊液要 ；②配制时NaOH要 ，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的 沉淀；③要用 加热至沸腾。 【归纳总结】 1．糖类水解 (1)水解规律 (2)水解条件 蔗糖、淀粉的水解均用 作催化剂，并且 加热。 2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤 实验现象及结论： 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 水解 【易错提示】 (1)检验葡萄糖生成时要注意水解液加 。 (2)检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与 反应。 八、蛋白质——构成细胞的基本物质 1．组成元素：蛋白质是非常复杂的天然 ，由 、 、 、 、 等元素组成。 2．氨基酸 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成 ，最终水解生成 。 (1)两种常见氨基酸 甘氨酸： ，苯丙氨酸： 。 (2)氨基酸的共同官能团： 和 。 (3)氨基酸的聚合：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的 ，进而构成 。 3．蛋白质的性质 (1)水溶性：有的蛋白质能溶于水，如 等；有的难溶于水，如 、 等。 (2)水解反应：蛋白质最终水解生成 。 (3)变性 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的 性质和 功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有： 物理因素： 、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等； 化学因素： 、 、 、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。 (4)蛋白质的特征反应——检验蛋白质 ①显色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是 。实验结论： ，常用此反应来鉴别蛋白质。 ②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到 。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。 4．蛋白质的用途 工业上的应用举例 (1)用蚕丝织成的丝绸制作服装； (2)从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； (3)从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； (4)蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是 ，是生物体内重要的 。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 【归纳总结】 1．氨基酸的酸、碱性及缩合反应(以为例) (1)与盐酸反应： (2)与NaOH反应： (3)缩合为多肽： 2．蛋白质盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度 而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下 发生改变而聚沉 特征 实质 溶解度降低， 变化 结构、性质改变， 变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 提纯蛋白质 杀菌消毒 3．鉴别蛋白质的两种方法 方法一：利用 反应 鉴别蛋白质可利用蛋白质的显色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸 。 方法二：灼烧 蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即 的气味。 第三单元 人工合成有机化合物 一、有机高分子材料 1．塑料 (1)组成 ①主要成分： 。如： 、 、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 ②特定作用的添加剂。如：提高塑性的 ，防止塑料老化的 ，以及增强材料、着色剂等。 (2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。 (3)常见塑料示例 ①聚乙烯(PE)，结构简式为 。 ②聚氯乙烯(PVC)：结构简式 。 ③聚苯乙烯(PS)：结构简式为 。 ④聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为 。 ⑤聚丙烯(PP)：结构简式为 。 ⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。 2．橡胶 (1)橡胶的组成、结构与性能 橡胶是一类具有高弹性的 材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是 ，结构简式为 。其单体为 (异戊二烯)；天然橡胶分子中含有 ，易发生 反应和 反应；硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成 ，产生交联，形成网状结构。 (2)橡胶的分类 3．纤维 (1)分类 (2)合成纤维的性质和用途 ①性质：合成纤维具有 、 、 、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。 ②用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。 【归纳总结】 1．加聚反应的类型 (1)单烯烃加聚：单体中只含一个 时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成 ，如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2。 (2)二烯烃加聚：当一个分子中存在 个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成 键。如顺丁橡胶的生成： (3)共聚：是两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下能生成聚乙丙烯(下为其中一种加聚反应)。 注意：炔烃在一定条件也可以加聚，如 。 2．加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为 种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为 种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键， 个碳，无双键， 个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 如的单体是。 3．加聚反应高聚物的写法 (1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 (2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 (3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。 易错点01：误认为“化石燃料”就是可直接使用的燃料，不理解其作为化工原料的价值 化石燃料不仅是重要的能源，更是有机化工原料的重要来源。通过石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和气化等化学加工方法，可以从化石燃料中获得乙烯、丙烯、苯、甲苯、乙炔等一系列基本的有机化工原料，用于生产塑料、合成纤维、橡胶、药物等众多产品。 易错点02：混淆石油加工的几种主要方法（分馏、裂化、裂解）的目的与产物 ①分馏：利用混合物中各组分沸点不同进行物理分离，得到不同沸点范围的石油产品（如汽油、煤油、柴油等），并没有将大分子变成小分子。②裂化：在催化剂或加热条件下，将重油断裂成汽油等小分子烃，目的是提高轻质液体燃料（特别是汽油）的产量。③裂解：深度裂化，采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃，目的是获得有机化工基本原料。 易错点03：误认为“煤的气化和液化”都是物理变化 煤的气化和液化都是将煤转化为清洁能源或化工原料的化学变化。①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热，发生复杂的化学变化，得到焦炭、煤焦油、焦炉气等多种产物。②煤的气化：将煤转化为可燃性气体的化学过程。③煤的液化：将煤转化为液体燃料的化学过程。它们都生成了新物质。 易错点04：混淆“酯”和“油脂”的概念，认为油脂就是酯 酯是由酸和醇脱水形成的有机化合物，范围很广，包括低级酯、油脂、聚酯等。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类中的一种特定类型，是油（液态，含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯）和脂肪（固态，含较多饱和高级脂肪酸甘油酯）的统称。 易错点05：误判糖类（如葡萄糖、蔗糖、淀粉）的还原性与水解反应 ①还原性：葡萄糖和麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。蔗糖和多糖不具有还原性。②水解：二糖和多糖都能在酸或酶催化下水解，最终生成单糖。淀粉遇碘变蓝是其特性，但水解后失去此特性。 易错点06：认为“蛋白质的变性”与“蛋白质的颜色反应”是一回事 ①变性：指在物理或化学因素作用下，蛋白质的空间结构被破坏，导致其生物活性丧失。这是结构变化引起的性质改变，通常不可逆。②颜色反应：是某些蛋白质的化学特性，如分子中含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，蛋白质与双缩脲试剂反应呈紫色。颜色反应不一定导致蛋白质变性。 易错点07：混淆“天然高分子化合物”与“合成高分子化合物”的来源与性质 ①来源：天然高分子直接来自自然界，如淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。合成高分子则由小分子通过聚合反应人工合成，如塑料、合成纤维、合成橡胶。②性质：两者在强度、弹性、可塑性、稳定性等方面常有差异。合成高分子材料的设计性更强，性能可通过改变单体和合成条件来调控。 易错点08：误认为“有机合成”只是实验室行为，与日常生活无关 有机合成是创造新物质、获得所需性能化合物的关键手段，与日常生活息息相关。例如：①药物合成：绝大多数现代药物都是人工合成的有机化合物。②材料合成：我们使用的塑料制品、合成纤维衣物、合成橡胶轮胎等，其原料均来自有机合成工业。③食品添加剂：部分合法合规的添加剂也是有机合成产物。 易错点09：不理解“结构决定性质”在有机化合物性质推断中的核心应用 有机化合物的性质主要由其官能团决定。例如：①含碳碳双键易发生加成、加聚反应。②含羟基的醇能与钠反应、能发生催化氧化和酯化。③含羧基的酸具有酸性、能发生酯化。④含醛基具有还原性。因此，分析有机物的性质，首先要准确识别其官能团。 易错点10：忽视有机反应中“反应条件”对产物的决定性影响 在有机化学反应中，反应条件不同，产物可能完全不同。典型例子：乙醇在浓硫酸作用下，170℃主要发生分子内脱水生成乙烯；140℃则主要发生分子间脱水生成乙醚。因此，书写或分析有机反应时，必须注明或关注反应条件。 方法01 判断并验证甲烷、乙烯、乙炔的性质差异 【解题通法】依据官能团不同判断性质：①甲烷：含C-C单键，性质稳定，可发生取代反应，不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。②乙烯：含C=C双键，性质活泼，易发生加成反应和加聚反应，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。③乙炔：含C≡C三键，性质与乙烯相似，也能发生加成、加聚，并使高锰酸钾、溴水褪色，但燃烧火焰更明亮，带浓烟。 【典型例题】甲烷、乙烯和乙炔是常见的烃，下列说法正确的是 A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能发生氧化反应 B．乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色 C．等物质的量的乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙炔消耗的氧气多 D．乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 方法02 区分石油分馏、裂化与裂解的目的与产物 【解题通法】①分馏：利用沸点差异进行物理分离，得到汽油、煤油、柴油等不同沸点范围的产物。②裂化：将重油（大分子）断裂成汽油等小分子，目的为提高轻质油（特别是汽油）产量。③裂解：深度裂化，在更高温度下将长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子气态烃，目的为获得有机化工基本原料。 【典型例题】汽车已经进入千家万户,汽油来自于石油化工。下列说法不正确的是 A．石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃 B．石油分馏是物理变化,裂化、裂解和催化重整属于化学变化 C．石油裂化的目的主要是提高汽油的产量 D．裂化主要是将链烃变为芳香烃 方法03 掌握苯的结构特征与核心化学性质 【解题通法】苯具有独特的平面正六边形结构，碳碳键是介于单双键之间的特殊键。①取代反应：苯环上的H可被取代，是其特征反应。②加成反应：比烯烃困难，需特殊条件。③氧化反应：苯不能使酸性KMnO4褪色，但可燃烧，产生浓烟。 【典型例题】我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 方法04 掌握乙醇与乙酸的典型性质与重要反应 【解题通法】①乙醇：a) 与活泼金属反应；b) 催化氧化生成乙醛；c) 酯化反应（与羧酸）。②乙酸：a) 酸性（强于碳酸，使指示剂变色、与金属等反应）；b) 酯化反应（与醇反应生成酯和水）。酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。 【典型例题】乙酸、乙醇生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，达到化学平衡状态。下列描述能说明乙酸与乙醇的酯化反应已经达到化学平衡状态的是 A．乙酸、乙醇、乙酸乙酯的浓度相同 B．生成1mol乙酸乙酯的同时，也生成1mol乙酸 C．当乙酸断开1mol碳氧单键的同时，乙醇也断开了1mol氢氧键 D．正反应的速率与逆反应的速率相等，且等于零 方法05 制备乙酸乙酯并理解其反应原理与条件 【解题通法】实验室制备乙酸乙酯：① 反应原理：CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O。②反应条件：浓H2SO4作催化剂和吸水剂，加热。③装置要点：长导管起导气、冷凝回流作用；饱和Na2CO3溶液用于吸收未反应的乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度。④现象：在饱和Na2CO3溶液上层有油状、有香味的液体生成。 【典型例题】下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是 A．依次加入物质的先后顺序为①②③ B．制备乙酸乙酯 C．分离乙酸乙酯粗品 D．提纯乙酸乙酯 方法06 鉴别常见的糖类 【解题通法】利用官能团特性：①葡萄糖：含醛基，具有还原性。能与银氨溶液水浴加热生成银镜，或与新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀。②蔗糖：不含醛基，无还原性，不能发生上述反应。但水解后的产物能。③淀粉：遇碘变蓝色，这是其特征反应。淀粉无还原性。 【典型例题】关于有机物检测，下列说法正确的是 A．淀粉水解液碱化后，加入新制氢氧化铜加热，出现砖红色沉淀，说明淀粉水解生成还原性糖 B．可用溴水鉴别甲酸水溶液、甲醛水溶液和甲苯 C．与的核磁共振氢谱谱图是完全相同的 D．分子式为的有机物不能使酸性溶液褪色，则该有机物一定不是醇 方法07 判断蛋白质的盐析与变性 【解题通法】①盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，蛋白质溶解度降低而析出。这是可逆过程，属物理变化，蛋白质性质不变，加水可复溶。②变性：在加热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精等作用下，蛋白质空间结构被破坏。这是不可逆过程，属化学变化，蛋白质失去生理活性，不溶于水。 【典型例题】下列关于蛋白质的说法中不正确的是 A．蛋白质是由多种-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程 方法08 理解油脂的皂化反应（碱性水解） 【解题通法】油脂（高级脂肪酸甘油酯）在碱性条件下的水解称为皂化反应。①反应条件：在NaOH溶液中加热。②反应本质：油脂 + 碱 → 高级脂肪酸钠（肥皂） + 甘油。③产物分离：反应后加入饱和NaCl溶液，使肥皂析出，甘油留在下层溶液中。这是制造肥皂和甘油的原理。 【典型例题】劳动创造生活。下列劳动项目涉及的化学知识错误的是 选项 劳动项目 化学知识 A 用葡萄酿酒 葡萄糖在酶作用下发生水解生成乙醇 B 用热的碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿 油脂发生皂化反应，生成易溶于水的物质 C 腊肉、香肠的生产中添加适量亚硝酸钠 亚硝酸钠是一种防腐剂和护色剂 D 在实验室里，用甲醛溶液保存动物标本 蛋白质在甲醛作用下，发生变性 A．A B．B C．C D．D 方法09 判断常见高分子材料的类别与基本性质 【解题通法】①来源：天然高分子；合成高分子。②基本性质：一般具有一定强度、弹性、绝缘性、耐腐蚀等。合成高分子可通过改变单体和聚合条件来设计性能。③典型材料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、涤纶、锦纶、顺丁橡胶等。 【典型例题】关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 A．酚醛树脂、顺丁橡胶和涤纶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 D．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 方法10 分析简单有机物的同分异构现象 【解题通法】同分异构体指分子式相同，结构不同。主要类型：①碳链异构：碳骨架不同。②位置异构：官能团位置不同。③官能团异构：官能团种类不同。解题时，先写出分子式，然后有序地改变碳链、官能团位置或类型，避免重复和遗漏。这是有机物种类繁多的原因之一。 【典型例题】青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中含有6个手性碳原子 B．易溶于水 C．对热不稳定 D．同分异构体的结构中不可能含有苯环 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $