专题过关作业(33) 热点题空专练 有机合成中同分异构体的书写与有机合成路线的设计（学生用书Word版）-【高考快车道】2026年高考化学大二轮专题复习与策略

专题过关作业(三十三) 热点题空专练有机合成中同分异构体的书写与有机合成路线的设计 (分值：40分) 1．(8分)(2025·南充二模，节选)制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G的合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)F的结构简式为________。(2分) (2)满足下列条件的H的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。(2分) ①含有—SCH3和—CF3　②含有苯环且苯环上只有2个取代基　③含有1个手性碳原子　④能与碳酸氢钠反应 (3)完成F到H的两步转化路线：_______________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ (须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。(4分) 2．(10分)(2025·广州一模，节选)应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术，可实现化合物Ⅳ的合成，示意图如图所示(部分反应条件略)。 (1)化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2∶2∶1，Ⅴ的结构简式为__________，其名称为________。(4分) (2)以化合物Ⅱ为唯一有机原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的化学方程式为____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________(注明反应条件)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为____________________(写结构简式)。 ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________(注明反应条件)。(6分) 3．(11分)(2025·信阳二模，节选)某新型药物P的合成路线如下图所示。 (1)下列说法正确的是________(填标号)。(2分) a．E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，Sn2+转化为Sn4+，则n(氧化剂)∶n(还原剂)＝1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (2)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1 mol P的同时还生成3 mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是__________。(3分) (3)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下图所示。 其中第一步NH2OH只断裂O—H，写出中间产物Q、R的结构简式：__________________、________________________。(6分) 4．(11分)(2025·甘肃名校二模，节选)化合物G是一种新型治疗肿瘤的药物，合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)E→F反应的化学方程式为_________________________________________ ____________________________________________________________。(2分) (2)化合物A的同分异构体中，能使FeCl3溶液显紫色的还有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体可能的结构简式为________。(4分) (3)参照上述合成路线，以、和C2H5Br为原料，设计合成的路线(可用NBS和AIBN，其他无机试剂任选)。(5分) 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题过关作业(三十三) 1．解析：A和I2发生取代反应生成B，B与FSO2CF2COOH反应生成C，C发生硝化反应生成D，则C为，D和CuCN发生取代反应生成E，E和CH3SNa发生取代反应生成F，结合H的结构简式可以推知F为，在酸性条件下水解得到G为，和CH3OH发生酯化反应生成H。 (2)H的同分异构体满足条件：①含有—SCH3和—CF3；②含有苯环且苯环上只有2个取代基；③含有1个手性碳原子；④能与碳酸氢钠反应，说明其中含有—COOH；则苯环上取代基的组合为—CF3、—CH(SCH3)COOH或—SCH3、—CH(CF3)COOH或—COOH、—CH(CF3)SCH3，每组组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的同分异构体共有9种。 (3)由分析可知，F到H的两步转化路线为FH。 答案：(1)　(2)9　 (3)FH 2．解析：(2)以CH3COCH3为唯一有机原料合成化合物，可由CH3COOH和HOCH2CH(CH3)OH发生酯化反应得到，HOCH2CH(CH3)OH可由BrCH2CHBrCH3发生水解反应得到，BrCH2CHBrCH3可由CH2==CHCH3和溴发生加成反应得到，CH2==CHCH3可由CH3CH(OH)CH3发生消去反应得到，丙酮和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，CH2==CHCH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2和CH3COOH。 答案：(1)BrCH2CH2CHO　3-溴丙醛　 (2)①HOCH2CH(CH3)OH＋2CH3COOH＋2H2O　 ②CH2==CHCH3　③BrCH2CHBrCH3＋2NaOHHOCH2CH(OH)CH3＋2NaBr 3．(1)abc　(2)　 (3)　 4．解析：与乙酸酐反应生成B，根据B的分子式可知，反应为取代反应，同时生成乙酸，则B为，D在氢氧化钠溶液中水解后经盐酸酸化得到E为。 (2)化合物A的结构简式为，其同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色的还有：、、、、、(邻、间、对)，共8种；峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体可能的结构简式为。(3)溴乙烷与反应生成，在一定条件下转化为，与反应得到。 答案：(1)＋＋HBr (2)8　 (3) 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $