内容正文:
专题过关作业(三十二)
热点题空专练有机合成路线中的推断、反应类型和方程式书写
(分值:30分)
1.(7分)(2025·湖南大联考二模)阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性,大约是蔗糖的200倍,因此只需少量就能产生甜味,同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:
BD
已知:。
根据上述合成路线回答下列问题:
(1)物质A的化学名称是________。(1分)
(2)A→B的反应类型是________。(1分)
(3)物质C与M()中,酸性较强的是________(填字母)。(1分)
(4)阿斯巴甜(G)中含有________个手性碳原子,写出其中含氮官能团的名称:________。(2分)
(5)写出D→E的化学方程式:_________________________________________
___________________________________________________________________。(2分)
2.(9分)(2025·江门一模,节选)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下:
(1)化合物Ⅰ的官能团名称为________。(1分)
(2)化合物Ⅱ的化学名称是________,Ⅲ→Ⅴ的反应类型:________。(2分)
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有________(填字母)。(3分)
A.化合物Ⅰ易溶于水,可能是因为其分子能与水分子形成氢键
B.由化合物Ⅰ到Ⅲ的转化中,有π键的断裂和形成
C.化合物Ⅲ只有1个手性碳原子,化合物Ⅴ中只有2个手性碳原子
D.化合物Ⅵ既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
(4)对于化合物Ⅳ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。(3分)
反应试剂、条件
反应形成
的新结构
反应类型
①
H2、催化剂、加热
_______
加成反应
②
_______
—COONH4
_______
3.(6分)(2025·哈尔滨二模,节选)一种以原儿茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料的路线如下:
已知:R1、R2、R3为烃基
①+H2N—R2
②R3X+NaCNR3CN+NaX、R3CNR3—COOH
③+H2O
(1)原儿茶醛的分子式为________,C的核磁共振氢谱图有________组峰。(2分)
(2)由A生成C的化学方程式为____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。(2分)
(3)由C生成D的反应类型为________。(1分)
(4)E中可水解的官能团名称为________。(1分)
4.(8分)(2025·南昌一模)一种抗病毒药物的合成路线如下:
已知:Ⅰ.—Cl和—NH2为邻、对位定位基;和苯酚的化学性质相似;Et—为乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH4
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为________;A中最多有________个原子共面;B→C反应另一产物的名称为________。(3分)
(2)已知苯→X→Y→A,第一步反应所需无机试剂为________________,Y→A的反应类型为________。(2分)
(3)D→E中反应①的化学方程式为____________________________________________________________________
_______________________________________________________________。(2分)
(4)F的结构简式为__________________________________________。(1分)
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专题过关作业(三十二)
1.解析:A→B是醛基和HCN发生亲核加成反应,可知B为,C→D根据提示可知D为,D在浓硫酸的条件下和甲醇发生酯化反应生成E为。
答案:(1)苯乙醛 (2)加成反应 (3)C (4)2 氨基、酰胺基 (5)+CH3OH+H2O
2.解析:Ⅰ与Ⅱ发生加成反应,然后碱化生成Ⅲ,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,Ⅴ先加碱在加热条件下发生消去反应,然后酸化生成Ⅵ,Ⅵ发生加成反应(或还原反应)生成AHPA。
(3)A.化合物Ⅰ()含有羧基、醛基,能够与水分子形成氢键,易溶于水,正确;B.化合物Ⅰ到Ⅲ发生加成反应,有π键的断裂,没有π键的形成,错误;C.手性碳原子是周围连接四个不同的原子或原子团的碳原子,化合物Ⅲ上与羟基连接的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,化合物Ⅴ中有3个手性碳原子:,错误;D.化合物Ⅵ含有碳碳双键,能发生加聚反应,还含有醇羟基和羧基,能发生缩聚反应,正确。
答案:(1)醛基、羧基 (2)硝基甲烷 加成反应 (3)AD (4)① ②银氨溶液、加热 氧化反应
3.解析:结合原儿茶醛的结构简式和C的结构简式及A的分子式,推测A、B的结构简式分别为、,结合D的结构简式和F的结构简式,推测C和F发生加聚反应,D通过自动降解得E。
答案:(1)C7H6O3 10
(2)+―→+H2O (3)加聚反应 (4)酰胺基
4.解析:A的分子式为C6H6NCl,结合B的结构简式可知,A的两个取代基分别为—Cl、—NH2,且处于间位,则A的结构简式为,D在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应,再酸化得到E为,E在NaOH、CaO加热条件下生成F,结合已知信息Ⅱ中①,则F的结构简式为,结合已知信息Ⅱ中②,F中羟基被氯原子取代生成G,则G的结构简式为。
答案:(1)酯基 13 间氯苯胺(或3-氯苯胺)
(2)浓硝酸、浓硫酸 还原反应
(3)+2NaOH―→+CH3CH2OH+H2O (4)
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