第1章 认识有机化学（知识清单） 化学沪科版选择性必修3

该高中化学知识清单系统梳理了“认识有机化学”单元内容，涵盖有机化学发展史、碳原子成键特点、结构表示方法、同分异构现象、分类与命名等核心范畴，搭建从历史演进到结构理论再到应用实践的递进式学习支架。 清单通过“课题梳理-易错点警示-解题通法”三级架构呈现知识体系，如“易错点01”标注有机化学发展中的理论误区，“方法03”提供同分异构体数目判断通法，培养科学思维和化学观念。设计“官能团对比表”“命名规则流程图”等工具，不同基础学生可高效掌握要点，教师能据此精准设计教学，提升复习实效。

第1章 认识有机化学 课题1 有机化学的建立和早期发展 1．到17世纪：人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．18世纪：人们瑞典化学家 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用 的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 3．19世纪 （1）1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“ ”和“ ”这两个概念。 （2）1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物 [CO(NH2)2] 。 （3）1830年：李比希创立了有机化合物 方法。 （4）1848~1874年：关于碳的 、碳原子的 等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的 体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 课题2 现代有机化学的发展 1．20世纪 （1）理论：有机 的建立和有机反应 的研究 （2）测定方法： 光谱、 、 谱和 衍射等的应用 （3）合成设计方法： 设计思想的诞生 （4）分支学科：包括 化学、 化学、 化学、有机分析、 化学等。 （5）合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 2．21世纪 （1）提出 化学的理念 （2）创造出更多的具有 优异的材料 （3）决复杂体系的 问题及提高 方法的选择性 （4）推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 课题3 有机化合物中碳原子的成键特点 1．成键特点 （1）成键数目：每个C原子可以形成 个共价键；O原子可形成 个共价键；H原子形成 个共价键；N原子可形成 个共价键。 （2）成键方式：碳原子间可形成 键、 键、 键； 单键， 双键，碳氮单键， 双键，碳氮三键。 （3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间 （4）连接方式 ①链状： 键数最多 ②环状：碳碳键数最多 （5）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成 个碳碳单键 （6）在烷烃CnH2n+2分子中，一共含有 个共价键 2．常见元素的成键数目 元素 C N O Cl H 键数 3．常见烃代表物的空间结构 （1）CH4：正四面体结构。键角为 ， 形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有 个原子在同一条直线上。 （2）CH2=CH2：平面结构。键角为 ， 形分子， 个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 （3）CHCH：直线形结构H—CC—H。键角为 ， 形分子， 个原子在同一直线上。 （4）：平面结构。键角为 ， 形分子， 个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 注意：以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。 4．极性键和非极性键 （1）概念 成键元素 共用电子对偏向 表示形式 极性键 元素的两个原子间 吸引电子能力 的一方 A－B、A＝B、A≡B 非极性键 元素的两个原子间 于任何一方 A－A、B＝B、C≡C （2）共价键极性强弱比较 ①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强； ②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值 ，键的极性 。 （3）共价键的极性与物质化学性质的关系 一般来说，共价键的极性 ，反应中共价键越容易发生 ，即反应活性 。 5．共价键的类型 （1）σ键（以甲烷分子中C－H为例） ①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2）π键（以乙烯分子中为例） ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个 σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 课题4 有机化合物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 （实验式） CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3－CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 课题5 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象：有机化合物 相同而 不同的现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 （1）特点： 相同， 不同，性质可能相似也可能不同。 （2）转化：同分异构体之间的转化是 变化。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的 （3）对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团 4．等效氢法判断一元取代物的种类 （1）规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 （2）等效氢原子的种类的判断 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 a.CH4分子中的4个氢原子等效 b.CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 a.新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。 b.CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 a.分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 b.分子中的18个氢原子等效。 课题6 有机化合物的分类 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由 两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有 以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．烃的分类 3．官能团的名称与分类 ①官能团：决定有机化合物共同特性的 　。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 　 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 　 醇 羟基 　 乙醇 　 酚 苯酚 　 醚 醚键 　 乙醚 　 醛 醛基 　 乙醛 　 酮 羰基 　 丙酮 　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 　 乙酸乙酯 　 胺 甲胺 酰胺 乙酰胺 氨基酸 甘氨酸 ③根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于 ； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的 。 课题7 烷烃、烯烃和炔烃的命名 一、烷烃的命名 1．普通命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 ②碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 2．烷烃系统命名法的一般程序 （1） （2）烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 二、烯烃和炔烃的命名 （1）的名称为： 　。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为： 课题8 苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示；当有三个甲基时，取代基在苯环上可以用“连”“偏”“均”来表示。 结构简式 名称 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 结构简式 名称 易错点01：有关有机化学发展中的有机与无机界限、价键理论、立体异构、理论发展顺序等。 1.混淆维勒实验意义：维勒1828年合成尿素，首次冲击“生命力”学说，并非立即推翻。该学说逐步被摒弃，是后续乙酸等多种有机物人工合成积累的结果，不可单一归因于尿素合成实验。 2.误判有机/无机界限：早期“有机”指来自生物体，但尿素合成后，有机物定义已更新为含碳化合物（除简单含碳无机物外），不可仍认为“有机物只能源于生物体”。 3.价键理论误区：凯库勒提出的“键”是经验概念，并非电子层面定义；路易斯电子理论才明确共价键是共用电子对，二者本质不同，不可混淆二者对“键”的阐释。 4.立体化学核心易错：旋光异构的前提是碳原子连接**四个不同原子或基团**，仅当碳为手性碳时才存在对映异构，并非所有含碳化合物都有旋光性。 5.理论发展顺序混淆：先有凯库勒价键概念，后有勒贝尔、范托夫的立体结构理论，最后路易斯电子理论揭示价键本质，不可颠倒理论提出时序。 易错点02：有机化合物分类中的官能团书写规范、官能团的特殊性等。 1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3.醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。 4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 易错点03：有机化合物中共价键的形成、单双键判断、σ键与π键认知、配位键判断、键角与杂化类型关联等。 1.混淆共价键形成本质：有机化合物中碳原子形成共价键，是通过**共用外层电子对**达到8电子稳定结构，并非电子转移（电子转移形成离子键），不可将共价键与离子键形成原理混淆。 2.单双键判断误区：单键可自由旋转，双键（含一个σ键、一个π键）不能自由旋转，且π键易断裂发生加成反应。易错将双键稳定性等同于单键，或忽略双键旋转限制对结构的影响。 3.σ键与π键认知偏差：所有共价键均含1个σ键，双键含1个π键、三键含2个π键。易错认为π键比σ键稳定，实则π键重叠程度小，更易发生加成、氧化反应。 4.配位键判断失误：有机化合物中配位键（如胺盐、核酸中）的共用电子对来自一方原子，易错将其与普通共价键（电子对双方提供）等同，忽略其电子来源特殊性。 5.键角与杂化类型关联错误：sp³杂化（单键碳）键角约109°28′，sp²杂化（双键碳）约120°，sp杂化（三键碳）约180°。易错混淆杂化类型与键角的对应关系，影响有机物空间结构判断。 易错点04：同分异构体的书写及数目判断、空间结构认知、取代基位置等。 1.漏写或重复书写：未按“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，易遗漏结构；忽略碳链对称性，将等同位置取代产物误判为不同异构体，导致重复计数。 2.官能团异构判断失误：混淆类别异构范围，如将乙醇与乙醚（官能团异构）误判为同类别，忽略烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃的异构关系。 3.空间结构认知偏差：书写环状或含双键化合物时，忽略双键不能旋转特性，漏写顺反异构；对立体异构（手性异构）判断不足，误将手性分子等同。 4.取代基位置误区：书写卤代烃、醇、羧酸等时，误将等效氢视为不同位置，或忽略取代基不能连在端点碳以外的特定限制，导致结构错误。 5.数目计算方法错误：使用等效氢法时，未准确判断对称碳上的等效氢；多元取代时，未遵循“定一移二”规则，导致数目计算偏差。 易错点05：有机化合物命名中的主链选择、编号规则、取代基书写、官能团标注等。 1.主链选择错误：烷烃命名未选最长碳链，误将支链多的短链当作主链；烯烃、炔烃未优先选择含双键/三键的最长碳链，导致主链判定偏差。 2.编号规则混淆：未遵循“近官能团、近支链、简先繁后”原则，如烯烃编号未从离双键最近端开始，或支链位次相同时未优先给简单取代基小编号。 3.取代基书写失误：多个相同取代基未标注数目（如二甲基、三乙基），或不同取代基未按英文字母顺序排列，符号使用混乱（漏写“-”或逗号）。 4.官能团标注遗漏：含官能团化合物（醇、醛、羧酸）未将官能团位次写入名称，或酯类命名颠倒酸与醇的部分，如将乙酸乙酯误写为乙酯乙酸。 5.环状化合物误区：环烷烃命名未标注取代基位次关系，顺反异构未在名称前注明“顺-”“反-”；芳香族化合物未区分邻、间、对位次，或混淆母体与取代基。 方法01 考查有机化学发展史 【解题通法】 解题要点 核心事件定序 牢记关键时间与科学家成就，如1806年贝采里乌斯提“有机化学”，1828年维勒合成尿素破除“生命力”学说，按“初期→萌芽期→经典期→现代期”时序梳理，避免理论提出顺序混淆。 理论突破抓核心 经典期聚焦凯库勒价键概念、勒贝尔与范托夫立体化学理论；现代期掌握路易斯电子理论、量子力学价键模型，明确各理论解决的核心问题（结构/价键本质）。 实验意义辨明 维勒实验是“首次冲击”而非直接推翻学说，后续有机物合成才彻底摒弃旧理论；定量分析方法（李比希、杜马法）为结构研究奠定基础，明确其作用与局限。 概念界定精准 区分早期与现代“有机物”定义差异，明确“有机化学”名词沿用至今的原因；辨析价键、σ/π键、旋光异构等概念的提出背景与内涵，规避易混点。 解题通法 选择题抓“时间-人物-成就”对应关系，填空题精准书写理论名称与实验结论，简答题按阶段梳理逻辑，结合理论演进脉络组织答案。 【典型例题】有机化学的发展历程 (1)17、18、19世纪：萌发和形成阶段 ①17世纪：使用酒、醋、染色植物和草药 ②18世纪：瑞典化学家___________提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等 ③19世纪：基本有机理论形成 19世纪初 瑞典化学家___________提出“有机化学”和“有机化合物” 1828年 维勒首次在实验室里合成了有机物___________，进入了有机合成时代 1830年 ___________创立了有机化合物的定量分析方法 1848~1874年 碳的___________、碳原子的___________等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的___________体系，有机化学成为一门较完整的学科 (2)20世纪：发展和走向辉煌时期 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：___________光谱、___________、___________和___________衍射等的应用 ③合成设计方法：___________设计思想的诞生 (3)21世纪：发展前景 ①揭示生命科学的许多奥秘 ②创造出更多的具有优异性能的材料 ③在对环境友好的前提下生产更多的食品 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 方法02 考查有机物的分类 【解题通法】 解题要点 核心分类依据 牢记两大分类维度——按碳骨架（链状/环状，环状含脂环、芳香族）和按官能团，其中官能团是分类核心，需精准识别常见官能团（羟基、羧基、醛基等），避免混淆结构相似官能团。 官能团辨析要点 区分易混官能团，如羟基（—OH）连在链烃基为醇，连在苯环为酚；醛基（—CHO）与羰基（C=O）的结构差异，避免误判类别。 交叉分类原则 明确有机物可按不同标准分类，如乙酸既属羧酸（官能团），也属链状有机物（碳骨架），解题时需按题干要求锁定分类依据。 特殊类别注意 芳香族化合物必含苯环，环烷烃无碳碳双键，与烯烃区分；酯类由羧酸与醇酯化生成，官能团为酯基（—COOR），牢记类别特征。 解题通法 选择题排除法剔除官能团判断错误项，填空题规范书写类别名称与官能团结构，结合题干分类标准精准作答，规避“按碳骨架/官能团”混淆陷阱。 【典型例题】有机物种类繁多、数目庞大、应用广泛。请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：①  ②  ③  ④  ⑤  ⑥。 ⑦  ⑧  ⑨ (1)从官能团的角度看，可以看作炔烃类的是(填序号，下同)___________；可看作醇类的是___________；可看作酚类的是___________；可看作羧酸类的是___________；可看作酯类的是___________。 (2)从碳骨架的角度看，属于脂环化合物的是___________；属于芳香烃的是___________。 (3)①的官能团名称为___________，②的官能团名称为___________，⑤的官能团名称为___________，⑧中一氯代物有___________种。 方法03 考查同分异构现象的判断、书写、数目的确定 【解题通法】 解题要点 核心判断原则 先明确同分异构类型（碳链、位置、官能团、立体异构），紧扣“分子式相同、结构不同”本质，排除同素异形体、同系物等干扰项，避免概念混淆。 规范书写技巧 遵循“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，结合碳链对称性规避漏写、重复；含双键/环状结构需关注顺反异构，手性碳需标注对映异构。 数目确定方法 单取代用等效氢法，精准判断对称碳上的等效氢；多元取代遵循“定一移二”规则，避免位次重复计数，复杂结构可结合不饱和度辅助推断。 易错点规避 勿忽略官能团异构（如烯烃与环烷烃），双键不可旋转导致的顺反异构；不混淆等效氢与不同化学环境氢，避免数目计算偏差。 解题通法 选择题用代入法验证结构，填空题按顺序书写确保全面；数目判断优先用等效氢法，复杂情况结合分类计数，提升准确率。 【典型例题】有机物的同分异构现象广泛存在。按要求回答下列问题。 (1)正丁烷的一氯代物有两种，其中一种的名称为1-氯丁烷，另一种的结构简式为_______。 (2)分子式为C5H10的烯烃结构有_______种；相对分子质量为68的炔烃的结构有_______种。分子式为C9H12的苯的同系物的结构有_______种。 (3)联苯的一溴代物有_______种，二溴代物有_______种。 (4)分子式为C10H14的苯的同系物。 ①若与酸性KMnO4氧化时生成对苯二甲酸，则其可能的结构有_______种。 ②若有三种化学环境不同的氢原子，其结构简式为_______。 ③若有两种化学环境不同的氢原子，其名称为_______。 方法04 考查有机物的命名 【解题通法】 解题要点 主链判定核心 烷烃选最长碳链，烯烃、炔烃优先选含双键/三键的最长碳链，芳香族以苯环为母体，勿将支链多的短链误作主链，确保主链选择合规。 编号规则遵循 按“近官能团、近支链、简先繁后”编号，烯烃/炔烃从离官能团最近端开始，支链位次相同时，优先给简单取代基编小编号。 名称书写规范 多个相同取代基标注数目，不同取代基按英文字母顺序排列，符号使用准确（不漏“-”“，”），官能团位次需写入名称，酯类遵循“酸在前、醇在后”。 特殊类别注意 环烷烃标注取代基位次，顺反异构注明“顺-”“反-”；芳香族区分邻、间、对位次，不混淆母体与取代基（如苯酚以苯环为母体）。 解题通法 选择题用命名规则逐一验证选项，填空题按“定主链→编位次→写名称”分步书写，规避官能团位次遗漏、取代基排序错误等陷阱。 【典型例题】用系统命名法给下列物质命名： ① 的名称是___________。 ② 的名称是___________。 ③ 的名称是___________。 ④ 某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，则该炔烃的名称是___________。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1章 认识有机化学 课题1 有机化学的建立和早期发展 1．到17世纪：人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．18世纪：人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 3．19世纪 （1）1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。 （2）1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2] 。 （3）1830年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。 （4）1848~1874年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 课题2 现代有机化学的发展 1．20世纪 （1）理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 （2）测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用 （3）合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生 （4）分支学科：包括有机合成化学、高分子化学、天然产物化学、有机分析、有机立体化学等。 （5）合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 2．21世纪 （1）提出绿色化学的理念 （2）创造出更多的具有性能优异的材料 （3）决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性 （4）推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 课题3 有机化合物中碳原子的成键特点 1．成键特点 （1）成键数目：每个C原子可以形成4个共价键；O原子可形成2个共价键；H原子形成1个共价键；N原子可形成3个共价键。 （2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、三键；碳氧单键，碳氧双键，碳氮单键，碳氮双键，碳氮三键。 （3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间 （4）连接方式 ①链状：碳氢键数最多 ②环状：碳碳键数最多 （5）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键 （6）在烷烃CnH2n+2分子中，一共含有3n+1个共价键 2．常见元素的成键数目 元素 C N O Cl H 键数 4 3 2 1 1 3．常见烃代表物的空间结构 （1）CH4：正四面体结构。键角为109°28′，正四面体形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 （2）CH2=CH2：平面结构。键角为120°，平面形分子，6个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 （3）CHCH：直线形结构H—CC—H。键角为180°，直线形分子，4个原子在同一直线上。 （4）：平面结构。键角为120°，平面正六边形分子，12个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 注意：以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。 4．极性键和非极性键 （1）概念 成键元素 共用电子对偏向 表示形式 极性键 不同元素的两个原子间 吸引电子能力较强的一方 A－B、A＝B、A≡B 非极性键 相同元素的两个原子间 不偏向于任何一方 A－A、B＝B、C≡C （2）共价键极性强弱比较 ①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强； ②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。 （3）共价键的极性与物质化学性质的关系 一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 5．共价键的类型 （1）σ键（以甲烷分子中C－H为例） ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2）π键（以乙烯分子中为例） ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与一个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 课题4 有机化合物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 （实验式） CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3－CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 课题5 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 （1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 （2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧 （3）对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团 4．等效氢法判断一元取代物的种类 （1）规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 （2）等效氢原子的种类的判断 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 a.CH4分子中的4个氢原子等效 b.CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 a.新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。 b.CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 a.分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 b.分子中的18个氢原子等效。 课题6 有机化合物的分类 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 环状有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．烃的分类 3．官能团的名称与分类 ①官能团：决定有机化合物共同特性的 原子或原子团　。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 　 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br　 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 　 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 　 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 ③根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 课题7 烷烃、烯烃和炔烃的命名 一、烷烃的命名 1．普通命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2．烷烃系统命名法的一般程序 （1） （2）烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 二、烯烃和炔烃的命名 （1）的名称为： 2－甲基－2－戊烯　。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 课题8 苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示；当有三个甲基时，取代基在苯环上可以用“连”“偏”“均”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 名称 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 结构简式 名称 1，2，3－三甲苯 1，2，4－三甲苯 1，3，5－三甲苯 易错点01：有关有机化学发展中的有机与无机界限、价键理论、立体异构、理论发展顺序等。 1.混淆维勒实验意义：维勒1828年合成尿素，首次冲击“生命力”学说，并非立即推翻。该学说逐步被摒弃，是后续乙酸等多种有机物人工合成积累的结果，不可单一归因于尿素合成实验。 2.误判有机/无机界限：早期“有机”指来自生物体，但尿素合成后，有机物定义已更新为含碳化合物（除简单含碳无机物外），不可仍认为“有机物只能源于生物体”。 3.价键理论误区：凯库勒提出的“键”是经验概念，并非电子层面定义；路易斯电子理论才明确共价键是共用电子对，二者本质不同，不可混淆二者对“键”的阐释。 4.立体化学核心易错：旋光异构的前提是碳原子连接**四个不同原子或基团**，仅当碳为手性碳时才存在对映异构，并非所有含碳化合物都有旋光性。 5.理论发展顺序混淆：先有凯库勒价键概念，后有勒贝尔、范托夫的立体结构理论，最后路易斯电子理论揭示价键本质，不可颠倒理论提出时序。 易错点02：有机化合物分类中的官能团书写规范、官能团的特殊性等。 1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3.醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。 4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 易错点03：有机化合物中共价键的形成、单双键判断、σ键与π键认知、配位键判断、键角与杂化类型关联等。 1.混淆共价键形成本质：有机化合物中碳原子形成共价键，是通过**共用外层电子对**达到8电子稳定结构，并非电子转移（电子转移形成离子键），不可将共价键与离子键形成原理混淆。 2.单双键判断误区：单键可自由旋转，双键（含一个σ键、一个π键）不能自由旋转，且π键易断裂发生加成反应。易错将双键稳定性等同于单键，或忽略双键旋转限制对结构的影响。 3.σ键与π键认知偏差：所有共价键均含1个σ键，双键含1个π键、三键含2个π键。易错认为π键比σ键稳定，实则π键重叠程度小，更易发生加成、氧化反应。 4.配位键判断失误：有机化合物中配位键（如胺盐、核酸中）的共用电子对来自一方原子，易错将其与普通共价键（电子对双方提供）等同，忽略其电子来源特殊性。 5.键角与杂化类型关联错误：sp³杂化（单键碳）键角约109°28′，sp²杂化（双键碳）约120°，sp杂化（三键碳）约180°。易错混淆杂化类型与键角的对应关系，影响有机物空间结构判断。 易错点04：同分异构体的书写及数目判断、空间结构认知、取代基位置等。 1.漏写或重复书写：未按“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，易遗漏结构；忽略碳链对称性，将等同位置取代产物误判为不同异构体，导致重复计数。 2.官能团异构判断失误：混淆类别异构范围，如将乙醇与乙醚（官能团异构）误判为同类别，忽略烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃的异构关系。 3.空间结构认知偏差：书写环状或含双键化合物时，忽略双键不能旋转特性，漏写顺反异构；对立体异构（手性异构）判断不足，误将手性分子等同。 4.取代基位置误区：书写卤代烃、醇、羧酸等时，误将等效氢视为不同位置，或忽略取代基不能连在端点碳以外的特定限制，导致结构错误。 5.数目计算方法错误：使用等效氢法时，未准确判断对称碳上的等效氢；多元取代时，未遵循“定一移二”规则，导致数目计算偏差。 易错点05：有机化合物命名中的主链选择、编号规则、取代基书写、官能团标注等。 1.主链选择错误：烷烃命名未选最长碳链，误将支链多的短链当作主链；烯烃、炔烃未优先选择含双键/三键的最长碳链，导致主链判定偏差。 2.编号规则混淆：未遵循“近官能团、近支链、简先繁后”原则，如烯烃编号未从离双键最近端开始，或支链位次相同时未优先给简单取代基小编号。 3.取代基书写失误：多个相同取代基未标注数目（如二甲基、三乙基），或不同取代基未按英文字母顺序排列，符号使用混乱（漏写“-”或逗号）。 4.官能团标注遗漏：含官能团化合物（醇、醛、羧酸）未将官能团位次写入名称，或酯类命名颠倒酸与醇的部分，如将乙酸乙酯误写为乙酯乙酸。 5.环状化合物误区：环烷烃命名未标注取代基位次关系，顺反异构未在名称前注明“顺-”“反-”；芳香族化合物未区分邻、间、对位次，或混淆母体与取代基。 方法01 考查有机化学发展史 【解题通法】 解题要点 核心事件定序 牢记关键时间与科学家成就，如1806年贝采里乌斯提“有机化学”，1828年维勒合成尿素破除“生命力”学说，按“初期→萌芽期→经典期→现代期”时序梳理，避免理论提出顺序混淆。 理论突破抓核心 经典期聚焦凯库勒价键概念、勒贝尔与范托夫立体化学理论；现代期掌握路易斯电子理论、量子力学价键模型，明确各理论解决的核心问题（结构/价键本质）。 实验意义辨明 维勒实验是“首次冲击”而非直接推翻学说，后续有机物合成才彻底摒弃旧理论；定量分析方法（李比希、杜马法）为结构研究奠定基础，明确其作用与局限。 概念界定精准 区分早期与现代“有机物”定义差异，明确“有机化学”名词沿用至今的原因；辨析价键、σ/π键、旋光异构等概念的提出背景与内涵，规避易混点。 解题通法 选择题抓“时间-人物-成就”对应关系，填空题精准书写理论名称与实验结论，简答题按阶段梳理逻辑，结合理论演进脉络组织答案。 【典型例题】有机化学的发展历程 (1)17、18、19世纪：萌发和形成阶段 ①17世纪：使用酒、醋、染色植物和草药 ②18世纪：瑞典化学家___________提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等 ③19世纪：基本有机理论形成 19世纪初 瑞典化学家___________提出“有机化学”和“有机化合物” 1828年 维勒首次在实验室里合成了有机物___________，进入了有机合成时代 1830年 ___________创立了有机化合物的定量分析方法 1848~1874年 碳的___________、碳原子的___________等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的___________体系，有机化学成为一门较完整的学科 (2)20世纪：发展和走向辉煌时期 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：___________光谱、___________、___________和___________衍射等的应用 ③合成设计方法：___________设计思想的诞生 (3)21世纪：发展前景 ①揭示生命科学的许多奥秘 ②创造出更多的具有优异性能的材料 ③在对环境友好的前提下生产更多的食品 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 【答案】 舍勒 贝采里乌斯 尿素 李比希 价键 空间结构 官能团 红外 核磁共振 质谱 X射线 逆合成分析法 方法02 考查有机物的分类 【解题通法】 解题要点 核心分类依据 牢记两大分类维度——按碳骨架（链状/环状，环状含脂环、芳香族）和按官能团，其中官能团是分类核心，需精准识别常见官能团（羟基、羧基、醛基等），避免混淆结构相似官能团。 官能团辨析要点 区分易混官能团，如羟基（—OH）连在链烃基为醇，连在苯环为酚；醛基（—CHO）与羰基（C=O）的结构差异，避免误判类别。 交叉分类原则 明确有机物可按不同标准分类，如乙酸既属羧酸（官能团），也属链状有机物（碳骨架），解题时需按题干要求锁定分类依据。 特殊类别注意 芳香族化合物必含苯环，环烷烃无碳碳双键，与烯烃区分；酯类由羧酸与醇酯化生成，官能团为酯基（—COOR），牢记类别特征。 解题通法 选择题排除法剔除官能团判断错误项，填空题规范书写类别名称与官能团结构，结合题干分类标准精准作答，规避“按碳骨架/官能团”混淆陷阱。 【典型例题】有机物种类繁多、数目庞大、应用广泛。请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：①  ②  ③  ④  ⑤  ⑥。 ⑦  ⑧  ⑨ (1)从官能团的角度看，可以看作炔烃类的是(填序号，下同)___________；可看作醇类的是___________；可看作酚类的是___________；可看作羧酸类的是___________；可看作酯类的是___________。 (2)从碳骨架的角度看，属于脂环化合物的是___________；属于芳香烃的是___________。 (3)①的官能团名称为___________，②的官能团名称为___________，⑤的官能团名称为___________，⑧中一氯代物有___________种。 【答案】(1) ⑥ ①⑨ ③ ⑨ ⑦ (2) ⑨ ⑧ (3) 羟基 酮羰基(或羰基) 醛基 6 【解析】（1）从官能团的角度看，含有碳碳三键的烃属于炔烃，故可以看作炔烃类的是⑥；羟基连接在饱和碳原子上的有机化合物为醇，故含有醇羟基可看作醇类的是①⑨；羟基连接在苯环上的有机化合物为酚，故可看作酚类的是③；含有羧基的有机化合物为羧酸，故可看作羧酸类的是⑨；含有酯基的有机化合物为酯类，故可看作酯类的是⑦。 （2）从碳骨架的角度看，不含苯环的碳环化合物属于脂环化合物，故属于脂环化合物的是⑨；含有苯环的烃为芳香烃，故属于芳香烃的是⑧。 （3） ①的官能团名称为羟基，②的官能团名称为酮羰基(或羰基)，⑤的官能团名称为醛基，⑧含有6种等效氢原子，故其一氯代物有6种。 方法03 考查同分异构现象的判断、书写、数目的确定 【解题通法】 解题要点 核心判断原则 先明确同分异构类型（碳链、位置、官能团、立体异构），紧扣“分子式相同、结构不同”本质，排除同素异形体、同系物等干扰项，避免概念混淆。 规范书写技巧 遵循“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，结合碳链对称性规避漏写、重复；含双键/环状结构需关注顺反异构，手性碳需标注对映异构。 数目确定方法 单取代用等效氢法，精准判断对称碳上的等效氢；多元取代遵循“定一移二”规则，避免位次重复计数，复杂结构可结合不饱和度辅助推断。 易错点规避 勿忽略官能团异构（如烯烃与环烷烃），双键不可旋转导致的顺反异构；不混淆等效氢与不同化学环境氢，避免数目计算偏差。 解题通法 选择题用代入法验证结构，填空题按顺序书写确保全面；数目判断优先用等效氢法，复杂情况结合分类计数，提升准确率。 【典型例题】有机物的同分异构现象广泛存在。按要求回答下列问题。 (1)正丁烷的一氯代物有两种，其中一种的名称为1-氯丁烷，另一种的结构简式为_______。 (2)分子式为C5H10的烯烃结构有_______种；相对分子质量为68的炔烃的结构有_______种。分子式为C9H12的苯的同系物的结构有_______种。 (3)联苯的一溴代物有_______种，二溴代物有_______种。 (4)分子式为C10H14的苯的同系物。 ①若与酸性KMnO4氧化时生成对苯二甲酸，则其可能的结构有_______种。 ②若有三种化学环境不同的氢原子，其结构简式为_______。 ③若有两种化学环境不同的氢原子，其名称为_______。 【答案】(1) (2) 5 3 8 (3) 3 12 (4) 3 1，2，4，5-四甲基苯 【解析】（1） 正丁烷的一氯代物有两种，其中一种的名称为1-氯丁烷，另一种是2-氯丁烷，结构简式为； （2）分子式为C5H10的烯烃（不考虑顺反异构）可能为1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯，共5种；相对分子质量为68的炔烃,即C5H8，结构有CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)2三种；分子式为C9H12苯的同系物的同分异构体，有1个取代基为−CH2CH2CH3或−CH(CH3)2，2种；有2个取代基为−CH2CH3、−CH3，有邻、间、对3种；有3个−CH3，有连、偏、均3种，符合条件共有8种； （3） 该分子沿虚线对称，等效氢有3种，所以一溴代物有3种；联苯（ ）二氯代物，若取代同一苯环的氢原子，可以发生在如图 所示的取代位置，1、2（与4、5相同）号位置，1、3（与3、5相同）号位置，1、4（与2、5相同）号位置，1、5号位置，2、3（与3、4相同）号位置，2、4号位置，有6种；若取代不同苯环上的氢原子，有如图所示的6种 、 、 、 、 、 ，故其二氯代物有12种； （4） 分子式为C10H14的苯的同系物，①若与酸性KMnO4氧化时生成对苯二甲酸，则其可能的结构有3种，即苯环对位分别是甲基与正丙基、甲基与异丙基、乙基与乙基；②若有三种化学环境不同的氢原子，其结构简式为；③若有两种化学环境不同的氢原子，则为，其名称为1，2，4，5-四甲基苯。 方法04 考查有机物的命名 【解题通法】 解题要点 主链判定核心 烷烃选最长碳链，烯烃、炔烃优先选含双键/三键的最长碳链，芳香族以苯环为母体，勿将支链多的短链误作主链，确保主链选择合规。 编号规则遵循 按“近官能团、近支链、简先繁后”编号，烯烃/炔烃从离官能团最近端开始，支链位次相同时，优先给简单取代基编小编号。 名称书写规范 多个相同取代基标注数目，不同取代基按英文字母顺序排列，符号使用准确（不漏“-”“，”），官能团位次需写入名称，酯类遵循“酸在前、醇在后”。 特殊类别注意 环烷烃标注取代基位次，顺反异构注明“顺-”“反-”；芳香族区分邻、间、对位次，不混淆母体与取代基（如苯酚以苯环为母体）。 解题通法 选择题用命名规则逐一验证选项，填空题按“定主链→编位次→写名称”分步书写，规避官能团位次遗漏、取代基排序错误等陷阱。 【典型例题】用系统命名法给下列物质命名： ① 的名称是___________。 ② 的名称是___________。 ③ 的名称是___________。 ④ 某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，则该炔烃的名称是___________。 【答案】 3，3，4-三甲基己烷 2-甲基-1，4-戊二烯 1，2，4-三甲苯 3-甲基-1-丁炔 【解析】①最长碳链为己烷，甲基取代在3号和4号碳上，名称为3，3，4-三甲基己烷；②母体为戊二烯，碳碳双键在1和4号碳上，取代基编号最小原则，甲基在2号碳，名称为2-甲基-1，4-戊二烯；③母体是甲苯，名称是1，2，4-三甲苯；④ 某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，碳碳三键只存在于端口，且与其相连的碳原子上不存在支链，则该炔烃的名称是3-甲基-1-丁炔。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $