2.3.3 溶解性 分子的手性 课件 2025-2026学年高二上学期化学人教版选择性必修2

第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 溶解性 分子的手性 人教版选择性必修二 学习 目标 第3课时 溶解性 分子的手性 PART 01 PART 02 知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。 结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 青蒿素提取 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 新课导入 1、相似相溶规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂， 极性溶质一般能溶于极性溶剂。 这是一个经验规律，有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。 若存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。 例:CCl4是非极性分子，作为溶剂它就是非极性溶剂；而H2O是极性分子，所以它是极性溶剂。 一、溶解性 思考1.比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律解释它们的溶解度不同？ NH3和H2O是极性分子，且NH3和H2O可以形成分子间氢键，而CH4为非极性分子，故NH3易溶于水，CH4难溶于水。 一、溶解性 思考2.为什么甲醇可以与水以任意比例互溶？ 甲醇分子与水分子间可以形成分子间氢键。 思考3.二氧化硫不能与水形成分子间氢键，为什么二氧化硫易溶于水，溶解度可到达11.28g? 因为SO2溶于水后与H2O反应生成H2SO3，增大了SO2溶解度。 4.为什么低级醇与水互溶，而高级醇在水中的溶解度却很小？ 乙醇分子中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH的烃基较大，其中的—OH与水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。 一、溶解性 碘单质参与发生反应 ，I2 在与I-反应生产I3- ，溶解度增大。 加入 CCl4 加入 KI 溶液 振荡 振荡 I2 + I－I3－ 实验结论： I2 (非极性)在 CCl4 (非极性)中溶解性比在水(极性)中好。 I2 溶于水中 溶液呈黄色 溶液分层， 下层溶液呈紫红色 溶液分层， 下层溶液紫红色变浅 实验：在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性；在碘水溶液中加入约1 ml CCl4，振荡试管，观察碘被CCl4萃取；再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，观察溶液颜色变化。 实验现象： 一、溶解性 【思考】为什么Cl2、CO2是非极性分子， 在水中的溶解度却比H2大? 如果溶质与水反应，则可增大其溶解度。 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度） 一、溶解性 相似相溶 ①分子极性相似 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂， 极性溶质一般能溶于极性溶剂。 ②分子结构相似 如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大. 乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度相对较小。 2.影响溶解性的因素 （1）内因： 一、溶解性 （2）外因： （3）其他因素： ①氢键：如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键越强，溶解性越好。如：NH3。 ②溶质是否与水反应。溶质若与水发生反应会增大其溶解度，如：SO2。 影响固体溶解度的主要因素是 ； 影响气体溶解度的主要因素是 。 温度 温度和压强 一、溶解性 例1.下列说法中正确的是 (　　) A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 C 一、溶解性 1.根据“相似相溶”规律，下列物质在水中溶解度较大的是（ ） A.乙烯 B.二氧化碳 C.二氧化硫 D.氢气 2.碘单质在水中的溶解度较小,但在CCl4中的溶解度很大，这是因为（ ） A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大 B.CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C.CCl4与I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D.CCl4与I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 C D 课堂练习 极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。 结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！ CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 青蒿素 3.为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 课堂练习 观察一下两组图片，有何特征？ 左右手互为镜像 左手和右手不能重叠 课堂思考 二、分子的手性 人的左、右手互为实物 和 镜像，但彼此不能重合。 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，犹如实物和镜像，但彼此不能重合，互称手性异构体（或对映异构体）。 有手性异构体的分子叫做手性分子。 物质的这种特征叫手性 1.手性异构体 2. 手性分子 如 CHFClBr的空间结构 绕轴旋转 不能叠合 二、分子的手性 1.互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者具有什么关系? 不是同一种物质,二者互为同分异构体。 2.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。 互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。 思考与讨论 当碳原子连接4 个不同的原子或原子团时， 该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。 温馨提醒： ①碳碳双键或三键及苯环上的C一定不是手性碳原子 ②手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接的H原子数目小于或等于1。 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ * 具有手性碳原子的有机物具有光学活性 * * 2. 手性碳原子 二、分子的手性 (1)观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图: 3.手性分子的判断方法 二、分子的手性 (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C 。 (3)用旋光仪测量物质的旋光度，判断是否具有光学活性。 二、分子的手性 例2. 下列分子为手性分子的是(　　) B 二、分子的手性 例3.有机物 具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗? 原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。 二、分子的手性 1.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　)。 C.葡萄糖 D.甘油醛 A 课堂练习 ﹡ ﹡ ﹡ 2.标出手性碳原子 ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 课堂练习 5. 手性分子的应用 (1) 合成手性药物 (2) 合成手性催化剂 手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家 二、分子的手性 $