第二节 醇 酚（举一反三专项训练，广东专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第七节 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1．结构特点 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为_________。 2．分类 3．饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为_________，简写为_________。如甲醇、乙醇。 4．常见的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇。 5．醇的物理性质 (1)低级的饱和一元醇为_________色中性液体，具有特殊气味。 (2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而_________。 (3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳数的递增，密度逐渐_________。 (4)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_________。 ②醇分子间存在_________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_________烷烃。 【典例1】（24-25高二下·广东广州·期中）下列说法错误的是 A．邻羟基苯甲醛形成的分子内氢键： B．CH3CH2OH与CH3CH2CH2CH2CH2OH相比，前者的-OH与水分子的-OH更相近，乙醇比戊醇更易溶于水 C．在碘的四氯化碳(CCl4)溶液中加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-I D．甲烷分子中的σ 键是s-p σ 键 【变式1-1】（24-25高二下·广东茂名·课前预习）饱和一元醇 (1)通式：。 (2)物理性质 ①沸点。 a.随着碳原子数的增多，饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。 b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要 ，主要是因为醇分子间可形成 。 ②溶解性。 a.碳原子数为1～3的饱和一元醇能与水以任意比 。 b.碳原子数为4～11的饱和一元醇为 ，仅部分溶于水。 c.碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为 ， 溶于水。 d.多元醇在水中的溶解度 。 【变式1-2】下列关于有机物性质比较的排列顺序错误的是 A．沸点由低到高：1-戊烯、1-己烯、1-庚烯 B．在水中的溶解性由小到大：1-丙醇、1，2-丙二醇、1，2，3-丙三醇 C．苯基上氢原子与发生取代反应由难到易：苯酚，甲苯，苯 D．羟基中氧氢键断裂由难到易：苯甲醇，苯酚，苯甲酸 【变式1-3】下列三种化合物，沸点由高到低排列次序正确的是 a、HOCH2CH2CH2OH    b、CH3 CH2 CH2 OH    c、 A．c>a>b B．b>c>a C．a>b>c D．c>b>a 题型02 醇的命名 饱和一元醇的系统命名法： 如：命名为3­甲基­2­戊醇 【典例2】（24-25高二下·广东肇庆·阶段练习）下列有机物的系统命名中正确的是 A．4-甲基-2，4-己二烯 B．2-甲基-3-丁炔 C．1-甲基-2-丙醇 D．2，3，3-三甲基-4-乙基己烷 【变式2-1】下列有机化合物的命名不正确的是 A．  氯丙烯 B．，二甲苯 C．  苯甲酰胺 D．  4，二甲基庚醇 【变式2-2】下列物质的化学用语表达正确的是 A．甲烷的球棍模型： B．TNT的结构简式为： C．羟基的电子式： D．的名称：2，2-二甲基乙醇 【变式2-3】下列化学用语或图示表达正确的是 A．氨基的电子式：   B．的VSEPR模型：   C．苯的实验式： D．1—丙醇的结构简式： 题型03 醇的置换反应与取代反应 1．置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→__________________。 2．取代反应 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOH_________；断键规律：酸脱_________，醇脱_________。 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBr_________。 (3)分子间脱水 如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时的反应方程式：2CH3CH2OH_________。 3．醚 (1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为_________，官能团为 ，称为_________。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。 【典例3】乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是    A．乙醇与钠的反应是①键断裂 B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂 D．乙醇与HBr反应是②键断裂 【变式3-1】（24-25高二下·广东珠海·期末）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该分子可以发生加成反应和取代反应 B．分子式为C12H18O5 C．1mol该分子最多可以消耗1molNa D．分子中含有2种官能团 【变式3-2】一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机物说法正确的是 A．分子式为C10H18O，属于烯烃 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生水解反应 D．能发生加成反应和取代反应 【变式3-3】下列化学方程式或离子方程式正确的是 A．溴苯的制备：+Br2 B．1，3-戊二烯发生加聚反应nCH2=CH-CH=CH-CH3 C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：+CO2+H2O→+ D．醇可以制备卤代烃，如+HBr+H2O 题型04 醇的氧化反应 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇的结构及氧化剂种类。规律如下： 【典例4】（24-25高二下·广东中山·期末）类比和推理是化学研究的重要方法，下列类比或推理的结论合理的是 已知 类比或推理的结论 A 中N的化合价为+3价 （溶于水后产物有漂白性）中N的化合价为+3价 B 每个周围紧邻的为4个 每个周围紧邻的也为4个 C 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 乙醇可以催化氧化生成乙醛 醇都可以催化氧化生成醛 A．A B．B C．C D．D 【变式4-1】如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 【变式4-2】下列关于双环化合物的说法正确的是 A．不含有手性碳原子 B．能发生消去反应 C．在加热和Cu催化条件下，不能被氧化 D．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体 【变式4-3】类比法是研究物质结构与性质的重要方法。下列说法正确的是 A．CO2和SiO2的沸点低，常温下都为气体 B．纯液态HCl和熔融NaCl都能够产生自由离子，具有导电性 C．CH3Cl和CH2Cl2分子中碳原子都采用sp3杂化，为四面体形分子 D．CH3CH2CH2OH与(CH3)2CHOH 分子中都含有羟基，能发生催化氧化反应生成醛 题型05 醇的消去反应 1．反应条件：浓硫酸、加热。 2．反应规律(结构特点)：醇分子中，只有连有—OH的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 3．醇的消去反应产物的判断 当与羟基相连碳原子的邻位碳原子上仅有一种氢时，只能生成一种烯烃；当与羟基相连碳原子的邻位碳原子上不止有一种氢时，生成的烯烃可能有多种，如消去时可能有三种烯烃生成。 【典例5】（24-25高二下·广东佛山·期中）环己烯是重要的化工原料，实验室用环己醇制备环己烯流程如下。下列说法错误的是 A．环己醇的沸点高于环己烯，主要原因是环己醇相对分子质量大，范德华力大 B．饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层 C．分液时，无机相和有机相依次从分液漏斗下口放出和上口倒出 D．操作a用到的仪器有酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、蒸馏烧瓶等 【变式5-1】（24-25高二下·广东广州·期中）下列实验操作、现象和所得结论均正确的是 实验及现象 结论 A 将无水乙醇与浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色 乙醇发生消去反应生成乙烯 B 光洁的铜丝灼烧变黑后，趁热伸入无水乙醇后，铜丝变红 乙醇具有氧化性 C 在卤代烃样品中加入过量NaOH溶液，加热一段时间，冷却后滴入HNO3酸化，再滴入几滴AgNO3溶液，有白色沉淀析出 该卤代烃中含有氯元素 D 在Fe粉存在下将苯和液溴混合，将产生的气体通入石蕊试液，溶液变红 苯与溴发生取代反应生成HBr A．A B．B C．C D．D 【变式5-2】实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是    A．装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃ B．装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂 C．为除去乙烯中混有的少量SO2，装置乙中可加入NaOH溶液 D．装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成 【变式5-3】下列物质中，既能发生消去反应又能被氧化成醛的是 A．CH3OH B．CH3CH2CH2OH C． D． 题型06 酚的组成与结构 1．定义：酚是羟基与_________相连而形成的化合物，最简单的酚为_________。 2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同) 分子式 结构简式 官能团 C6H6O (或C6H5—OH) _________ 3.苯酚的物理性质 (1)颜色状态—_________色晶体(露置在空气中会因部分被氧化而显_________色) (2)溶解性—常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水_________，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 (3)毒性—有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用_________清洗，再用_________冲洗 [提醒]苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以杀菌消毒。 【典例6】下列有机物中，不属于醇类的是 A． B． C． D． 【变式6-1】下列说法正确的是 A．与互为同位素 B．冰和干冰互为同素异形体 C．和互为同系物 D．与互为同分异构体 【变式6-2】下列各组物质，互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【变式6-3】岭南文化历史悠久。下列关于岭南文化中蕴含的化学知识正确的是 选项 文化类别 文化内容 化学知识 A 饮食文化 早茶文化中的叉烧包 叉烧包中富含的糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物 B 饮茶文化 潮州工夫茶 茶叶中含有的茶多酚属于烃类物质 C 节日文化 烟花舞龙 焰火是电子发生跃迁时吸收能量而产生的 D 服饰文化 “丝中贵族”香云纱 鉴别丝和棉花可以用灼烧的方法 A．A B．B C．C D．D 题型07 苯酚的化学性质 1．弱酸性(苯环影响羟基) (1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称_________，酸性很弱，_________使石蕊试液变红。 (2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→_________。 (3)与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液_________。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ＋H2O，＋H2O＋CO2―→＋_________。 2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： +_________。 [提醒]　此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．加成反应：＋3H2。 5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 【典例7】（24-25高二下·广东广州·期中）冠醚分子可通过识别，实现卤水中的萃取，一种冠醚合成及分子识别的过程如下。下列说法不正确的是 A．化合物X可以和溴水发生取代反应 B．过程Ⅰ的反应类型为取代反应 C．冠醚分子Z和之间的作用力是离子键 D．过程Ⅱ增加了在有机溶剂中的溶解度 【变式7-1】为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙烷（乙烯） 酸性溶液 洗气 B 溴苯（） 溶液 分液 C 苯（苯酚） 浓溴水 重结晶 D 乙醇（） 萃取 A．A B．B C．C D．D 【变式7-2】核酸检测样管中的溶液呈现红色，是因为其中添加了一种酸碱指示剂——酚红试剂，其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法错误的是 A．可发生加成反应 B．1mol该物质与足量饱和溴水反应，最多消耗4mol C．属于芳香烃 D．环境的酸碱性发生变化时，溶液的颜色会发生改变 【变式7-3】化合物c是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是    A．反应①的反应类型为取代反应 B．1 mol b与H2加成，最多可消耗4 mol H2 C．1 mol c与浓溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．b、c互为同分异构体，且含有的官能团数目相同 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第七节 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1．结构特点 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。 2．分类 3．饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为CnH2n＋1OH，简写为R—OH。如甲醇、乙醇。 4．常见的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇。 5．醇的物理性质 (1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。 (2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 (3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳数的递增，密度逐渐增大。 (4)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 【典例1】（24-25高二下·广东广州·期中）下列说法错误的是 A．邻羟基苯甲醛形成的分子内氢键： B．CH3CH2OH与CH3CH2CH2CH2CH2OH相比，前者的-OH与水分子的-OH更相近，乙醇比戊醇更易溶于水 C．在碘的四氯化碳(CCl4)溶液中加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-I D．甲烷分子中的σ 键是s-p σ 键 【答案】D 【详解】A．邻羟基苯甲醛中，羟基的氢可与醛基的氧形成分子内氢键，A正确； B．醇中烃基为憎水基，烃基越小，分子整体极性越强，与水“相似相溶”程度越高，乙醇烃基比戊醇小，更易溶于水，B正确； C．I2与I-反应生成I，使CCl4层中I2浓度降低，紫色变浅，C正确； D．甲烷中C原子采取sp3杂化，C-H键是sp3-s σ 键，而非s-p σ 键，D错误； 故答案选D。 【变式1-1】（24-25高二下·广东茂名·课前预习）饱和一元醇 (1)通式：。 (2)物理性质 ①沸点。 a.随着碳原子数的增多，饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。 b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要 ，主要是因为醇分子间可形成 。 ②溶解性。 a.碳原子数为1～3的饱和一元醇能与水以任意比 。 b.碳原子数为4～11的饱和一元醇为 ，仅部分溶于水。 c.碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为 ， 溶于水。 d.多元醇在水中的溶解度 。 【答案】 高 氢键 互溶 油状液体 固体 难 较大 【详解】（2）物理性质 ①b. 饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高，主要是因为醇分子间可形成氢键； ②a. 碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意比互溶； b. 碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体，仅部分溶于水；c. 碳原子数更多的高级醇（饱和一元醇）为固体，难溶于水； d. 多元醇在水中的溶解度较大。 【变式1-2】下列关于有机物性质比较的排列顺序错误的是 A．沸点由低到高：1-戊烯、1-己烯、1-庚烯 B．在水中的溶解性由小到大：1-丙醇、1，2-丙二醇、1，2，3-丙三醇 C．苯基上氢原子与发生取代反应由难到易：苯酚，甲苯，苯 D．羟基中氧氢键断裂由难到易：苯甲醇，苯酚，苯甲酸 【答案】C 【详解】A．1-戊烯、1-己烯、1-庚烯为同系物，随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高，故A正确； B．低级醇中羟基数越多醇的溶解度越大，故B正确； C．酚羟基和甲基的存在使得苯环上的氢原子更易被取代，故C错误； D．苯甲醇，苯酚，苯甲酸三种分子中羟基氢的电离程度逐渐增大，羟基中的氧氢键越容易断裂，故D正确； 故选：C。 【变式1-3】下列三种化合物，沸点由高到低排列次序正确的是 a、HOCH2CH2CH2OH    b、CH3 CH2 CH2 OH    c、 A．c>a>b B．b>c>a C．a>b>c D．c>b>a 【答案】A 【详解】醇类物质中羟基能形成分子间的氢键，使得物质的沸点增大，a中含有2个—OH 、b中含有1个—OH，c中含有3个—OH，则沸点c>a>b，故选A。 题型02 醇的命名 饱和一元醇的系统命名法： 如：命名为3­甲基­2­戊醇 【典例2】（24-25高二下·广东肇庆·阶段练习）下列有机物的系统命名中正确的是 A．4-甲基-2，4-己二烯 B．2-甲基-3-丁炔 C．1-甲基-2-丙醇 D．2，3，3-三甲基-4-乙基己烷 【答案】D 【详解】 A．按名称画出结构简式为，实际命名为3-甲基-2,4-己二烯，A错误； B．按名称画出结构简式为，实际命名为3-甲基-1-丁炔，B错误； C．1号C不可能有甲基、乙基等取代基，正确命名为：2-丁醇，C错误； D．按名称画出结构简式为，结构和命名相符，D正确； 答案选D。 【变式2-1】下列有机化合物的命名不正确的是 A．  氯丙烯 B．，二甲苯 C．  苯甲酰胺 D．  4，二甲基庚醇 【答案】D 【详解】A．母体为丙烯，从左端编号，3号碳上有氯原子，故名称为氯丙烯，故A正确； B．苯环为母体，按照偏号位次之和最小原则，名称为二甲苯，故B正确； C．分子中有酰胺键，名称为苯甲酰胺，故C正确； D．主链上有5个碳原子，故名称应为4，二甲基戊醇，故D错误； 答案选D。 【变式2-2】下列物质的化学用语表达正确的是 A．甲烷的球棍模型： B．TNT的结构简式为： C．羟基的电子式： D．的名称：2，2-二甲基乙醇 【答案】C 【详解】 A．甲烷分子中原子半径：C＞H，立体构型为正四面体，其球棍模型为：，A错误； B．TNT是三硝基甲苯，硝基中N原子需连接C原子，其结构简式为：，B错误； C．羟基显电中性，其电子式为：，C正确； D．根据系统命名法，的名称：2-甲基-2-丙醇，D错误； 答案选C。 【变式2-3】下列化学用语或图示表达正确的是 A．氨基的电子式：   B．的VSEPR模型：   C．苯的实验式： D．1—丙醇的结构简式： 【答案】B 【详解】A．氨基的结构式为-NH2，电子式：，A错误；     B． 的中心原子孤电子对数=、价层电子对数=3+1=4，故为sp3杂化、VSEPR模型：  ，空间构型为三角锥形， B正确； C． 苯的分子式为，实验式为CH，C错误；     D． 1—丙醇的结构简式：，D错误； 答案选B。 题型03 醇的置换反应与取代反应 1．置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2．取代反应 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；断键规律：酸脱羟基，醇脱氢。 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 (3)分子间脱水 如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时的反应方程式：2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O。 3．醚 (1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为R—O—R′，官能团为 ，称为醚键。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。 【典例3】乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是    A．乙醇与钠的反应是①键断裂 B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂 D．乙醇与HBr反应是②键断裂 【答案】B 【详解】A．乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O-H键，即是①键断裂，A正确； B．乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O-H及羟基连接的C原子上的C-H键，然后再形成C=O，因此是①③键断裂，B错误； C．乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确； D．乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C-O键，然后形成C-Br键，即是②键断裂，D正确； 故合理选项是B。 【变式3-1】（24-25高二下·广东珠海·期末）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该分子可以发生加成反应和取代反应 B．分子式为C12H18O5 C．1mol该分子最多可以消耗1molNa D．分子中含有2种官能团 【答案】D 【详解】A．该分子可以发生取代反应，但不能发生加成反应，A不正确； B．该分子中含有13个C原子、5个O原子，不饱和度为3，则含H原子个数为22，分子式为C13H22O5，B不正确； C．该分子中含有1个羧基、3个醇羟基，1mol该分子最多可以消耗4molNa，C不正确； D．分子中含有羧基和羟基2种官能团，D正确； 故选D。 【变式3-2】一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机物说法正确的是 A．分子式为C10H18O，属于烯烃 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生水解反应 D．能发生加成反应和取代反应 【答案】D 【详解】A．根据结构简式知，分子式为C10H18O，含有O原子，不属于烃类，故A错误； B．含有碳碳双键，能发生氧化反应，则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．含有羟基，不能发生水解反应，故C错误； D．含有碳碳双键和醇羟基，所以能发生加成反应、取代反应，故D正确； 故选：D。 【变式3-3】下列化学方程式或离子方程式正确的是 A．溴苯的制备：+Br2 B．1，3-戊二烯发生加聚反应nCH2=CH-CH=CH-CH3 C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：+CO2+H2O→+ D．醇可以制备卤代烃，如+HBr+H2O 【答案】C 【详解】 A． 在溴化铁的催化作用下，溴原子取代苯环的氢，溴苯的制备：+Br2+HBr，故A错误； B． 1，3-戊二烯含有碳碳双键，能发生加聚反应nCH2=CH-CH=CH-CH3，故B错误； C． 酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠：+CO2+H2O→+，故C正确； D． 醇可以制备卤代烃，可用浓硫酸作催化剂，如+HBr+H2O，故D错误； 故选C。 题型04 醇的氧化反应 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇的结构及氧化剂种类。规律如下： 【典例4】（24-25高二下·广东中山·期末）类比和推理是化学研究的重要方法，下列类比或推理的结论合理的是 已知 类比或推理的结论 A 中N的化合价为+3价 （溶于水后产物有漂白性）中N的化合价为+3价 B 每个周围紧邻的为4个 每个周围紧邻的也为4个 C 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 乙醇可以催化氧化生成乙醛 醇都可以催化氧化生成醛 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．中N的化合价为+3价，溶于水后生成的有漂白性的物质含+1价Cl，则中Cl的化合价为+1价、N的化合价为-3价，A错误； B．水分子之间存在氢键，氢键具有方向性和饱和性，每个周围紧邻的为4个，分子之间不存在氢键，每个周围紧邻的分子有12个，B错误； C．苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上连有至少1个H原子时，其侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确； D．由醇的氧化规律可知，与羟基相连的碳原子连有2个氢原子的醇氧化生成醛、连有1个氢原子的醇氧化生成酮、不连有氢原子的醇不能发生催化氧化，D错误； 答案选C。 【变式4-1】如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 【答案】C 【详解】A．结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物，①不含环而②含环，二者结构不相似，不互为同系物，A错误； B．观察所给结构简式知，①的分子式为C7H16O而②的分子式为C7H14O，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．①和②中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，二者都能发生消去反应，C正确； D．②中与羟基相连的碳原子上有氢原子，②能发生催化氧化反应；①中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，①不能发生催化氧化反应，D错误； 故选C。 【变式4-2】下列关于双环化合物的说法正确的是 A．不含有手性碳原子 B．能发生消去反应 C．在加热和Cu催化条件下，不能被氧化 D．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知羟基所连碳原子为手性碳原子，故A错误； B．该物质含醇羟基，但羟基所连碳的邻位碳上无氢原子，不能发生消去反应，故B错误； C．醇羟基所连碳上有H，能发生催化氧化生成羰基，故C错误； D．M除苯环外还有两个不饱和度，而1个碳碳三键含2个不饱和度，则存在存在含苯环和碳碳三键的同分异构体，故D正确； 故选：D。 【变式4-3】类比法是研究物质结构与性质的重要方法。下列说法正确的是 A．CO2和SiO2的沸点低，常温下都为气体 B．纯液态HCl和熔融NaCl都能够产生自由离子，具有导电性 C．CH3Cl和CH2Cl2分子中碳原子都采用sp3杂化，为四面体形分子 D．CH3CH2CH2OH与(CH3)2CHOH 分子中都含有羟基，能发生催化氧化反应生成醛 【答案】C 【详解】A．二氧化硅是原子晶体沸点高，常温下是固体，A错误； B．熔融状态破坏不了共价键，故纯液态HCl不能产生自由离子导电，B错误； C．CH3Cl和CH2Cl2分子中碳原子都采用sp3杂化，为四面体分子，C正确； D．与羟基相连的本碳有氢可被催化氧化，有两个或三个氢才被氧化成醛，(CH3)2CHOH 分子被氧化成酮，D错误； 故选C。 题型05 醇的消去反应 1．反应条件：浓硫酸、加热。 2．反应规律(结构特点)：醇分子中，只有连有—OH的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 3．醇的消去反应产物的判断 当与羟基相连碳原子的邻位碳原子上仅有一种氢时，只能生成一种烯烃；当与羟基相连碳原子的邻位碳原子上不止有一种氢时，生成的烯烃可能有多种，如消去时可能有三种烯烃生成。 【典例5】（24-25高二下·广东佛山·期中）环己烯是重要的化工原料，实验室用环己醇制备环己烯流程如下。下列说法错误的是 A．环己醇的沸点高于环己烯，主要原因是环己醇相对分子质量大，范德华力大 B．饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层 C．分液时，无机相和有机相依次从分液漏斗下口放出和上口倒出 D．操作a用到的仪器有酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、蒸馏烧瓶等 【答案】A 【详解】A．环己醇的沸点高于环己烯的主要原因是环己醇可以形成分子间氢键，故A错误； B．环己烯不易溶于水，所以饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层，故B正确； C．环己烯的密度小于水的密度，所以分液时，无机相在下层，有机相在上层，故无机相和有机相依次从分液漏斗下口放出和上口倒出，故C正确； D．操作a是蒸馏过程，需要用到的仪器有酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、蒸馏烧瓶等，故D正确； 故选：A。 【变式5-1】（24-25高二下·广东广州·期中）下列实验操作、现象和所得结论均正确的是 实验及现象 结论 A 将无水乙醇与浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色 乙醇发生消去反应生成乙烯 B 光洁的铜丝灼烧变黑后，趁热伸入无水乙醇后，铜丝变红 乙醇具有氧化性 C 在卤代烃样品中加入过量NaOH溶液，加热一段时间，冷却后滴入HNO3酸化，再滴入几滴AgNO3溶液，有白色沉淀析出 该卤代烃中含有氯元素 D 在Fe粉存在下将苯和液溴混合，将产生的气体通入石蕊试液，溶液变红 苯与溴发生取代反应生成HBr A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙醇与浓硫酸共热至170℃产生的气体中可能混有乙醇蒸气和副产物二氧化硫，乙醇和二氧化硫也能使酸性高锰酸钾褪色，因此无法直接证明生成乙烯，A项错误； B．铜丝灼烧生成CuO，与乙醇反应后变红(Cu)，说明CuO被还原为Cu，乙醇作为还原剂表现出还原性，而非氧化性，B项错误； C．卤代烃水解后，加入HNO3酸化以中和过量NaOH，再滴加AgNO3出现白色沉淀，说明水解生成Cl⁻，步骤正确，结论正确，C项正确； D．苯与液溴在Fe催化下生成HBr，但挥发的Br2蒸气会同时进入石蕊试液，Br2溶于水会生成HBr，也能使石蕊溶液变红色，结论不严谨，D项错误； 答案选C。 【变式5-2】实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是    A．装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃ B．装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂 C．为除去乙烯中混有的少量SO2，装置乙中可加入NaOH溶液 D．装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成 【答案】C 【分析】装置甲中乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应，乙装置是为了除去乙烯中混有的二氧化硫和乙醇，丙装置可以验证产物乙烯。 【详解】A．在浓硫酸的作用下，乙醇制备乙烯的反应温度为170℃，关键是迅速升温至，防止温度较低发生副反应，A错误； B．装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂，B错误； C．二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应，而乙烯与氢氧化钠溶液不反应，C正确； D．装置丙中溶液褪色时有生成，无，D错误； 故选C。 【变式5-3】下列物质中，既能发生消去反应又能被氧化成醛的是 A．CH3OH B．CH3CH2CH2OH C． D． 【答案】B 【分析】与羟基直接相连的碳原子上含两个或两个以上氢原子可以被氧化成醛，含一个氢原子被氧化成酮，不含氢原子不能被氧化；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应。 【详解】A．A只含一个碳原子，不能发生消去反应，A错误； B．B与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，可以被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应，B正确； C．C与羟基直接相连的碳原子上含一个氢原子，被氧化成酮；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，C错误； D．D与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，D错误； 故选B。 题型06 酚的组成与结构 1．定义：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。 2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同) 分子式 结构简式 官能团 C6H6O (或C6H5—OH) 羟基 3.苯酚的物理性质 (1)颜色状态—无色晶体(露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色) (2)溶解性—常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 (3)毒性—有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗，再用水冲洗 [提醒]苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以杀菌消毒。 【典例6】下列有机物中，不属于醇类的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 A．名称为乙二醇，属于醇类，A不符合题意； B．名称为环醇，醇类，B不符合题意； C．名称为苯酚，属于酚类，不属于醇类，C符合题意； D．名称为苯甲醇，属于醇类，D不符合题意； 故选C。 【变式6-1】下列说法正确的是 A．与互为同位素 B．冰和干冰互为同素异形体 C．和互为同系物 D．与互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．与的质子数相同、中子数不同，互为同位素，故A正确； B．同素异形体是由同种元素形成的不同种单质的互称，水和二氧化碳都是化合物，不可能互为同素异形体，故B错误； C．同系物必须是结构相似的同类物质，属于酚，属于醇，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．同分异构体是分子式相同，结构不同的有机物的互称，和的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故D错误； 故选A。 【变式6-2】下列各组物质，互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】A 【详解】下列各组物质，互为同系物的是 A．是甲烷，是新戊烷，两者结构相似，分子组成相差4个−CH2−原子团，故A正确； B．与，两者结构不相似，一个属于链状烯烃，一个属于环状烯烃，故B错误； C．与，前者是−Cl，后者是−Br，因此两者不互为同系物，故C错误； D．与，前者属于酚，后者属于醇，两者物质类别不同，不互为同系物，故D错误。 综上所述，答案为A。 【变式6-3】岭南文化历史悠久。下列关于岭南文化中蕴含的化学知识正确的是 选项 文化类别 文化内容 化学知识 A 饮食文化 早茶文化中的叉烧包 叉烧包中富含的糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物 B 饮茶文化 潮州工夫茶 茶叶中含有的茶多酚属于烃类物质 C 节日文化 烟花舞龙 焰火是电子发生跃迁时吸收能量而产生的 D 服饰文化 “丝中贵族”香云纱 鉴别丝和棉花可以用灼烧的方法 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．糖类中的单糖、二糖及油脂等相对分子质量小于一万，不属于高分子化合物，故A错误； B．茶多酚分子中含有氧原子，属于烃的含氧衍生物，不属于烃类，故B错误； C．焰火是电子由较高激发态到较低激发态或基态跃迁时释放能量而产生的，故C错误； D．丝的主要成分为蛋白质，灼烧时会发出有烧焦羽毛的气味，棉花的主要成分是纤维素，灼烧时不能发出有烧焦羽毛的气味，反应可以用灼烧的方法鉴别丝和棉花，故D正确； 故选D。 题型07 苯酚的化学性质 1．弱酸性(苯环影响羟基) (1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 (2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 (3)与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ＋H2O，＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。 2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ＋3HBr。 [提醒]　此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．加成反应：＋3H2。 5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 【典例7】（24-25高二下·广东广州·期中）冠醚分子可通过识别，实现卤水中的萃取，一种冠醚合成及分子识别的过程如下。下列说法不正确的是 A．化合物X可以和溴水发生取代反应 B．过程Ⅰ的反应类型为取代反应 C．冠醚分子Z和之间的作用力是离子键 D．过程Ⅱ增加了在有机溶剂中的溶解度 【答案】C 【详解】A．化合物X属于酚类，可以和溴水发生取代反应，故A正确； B．X、Y反应生成Z和HCl，过程Ⅰ的反应类型为取代反应，故B正确； C．冠醚分子Z和之间的作用力是配位键，故C错误； D．Z易溶于有机溶剂，过程Ⅱ中与Z通过配位键结合，增加了在有机溶剂中的溶解度，故D正确； 选C。 【变式7-1】为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙烷（乙烯） 酸性溶液 洗气 B 溴苯（） 溶液 分液 C 苯（苯酚） 浓溴水 重结晶 D 乙醇（） 萃取 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混用的乙烯，否则会引入新杂质二氧化碳，故A错误； B．溴与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，则用氢氧化钠溶液洗涤、分液能除去溴苯中的溴，故B正确； C．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂苯，则不能用浓溴水除去苯中混用的苯酚，故C错误； D．除去乙醇中混有的水应加入新制的氧化钙后，再加热蒸馏得到无水乙醇，故D错误； 故选B。 【变式7-2】核酸检测样管中的溶液呈现红色，是因为其中添加了一种酸碱指示剂——酚红试剂，其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法错误的是 A．可发生加成反应 B．1mol该物质与足量饱和溴水反应，最多消耗4mol C．属于芳香烃 D．环境的酸碱性发生变化时，溶液的颜色会发生改变 【答案】C 【详解】A．酚红试剂的结构简式含苯环，可与发生加成反应，A正确； B．由酚红试剂的结构简式可知，能与酚羟基苯环上的邻位和对位发生取代反应，所以1mol该物质与足量饱和溴水反应，最多消耗4mol ，B正确； C．酚红试剂的结构简式含苯环，但也含氧元素和硫元素，不属于烃类，即不属于芳香烃，C错误； D．由题意：核酸检测样管中的溶液呈现红色，是因为其中添加了一种酸碱指示剂——酚红试剂，所以环境的酸碱性发生变化时，溶液的颜色会发生改变，D正确； 故选C。 【变式7-3】化合物c是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是    A．反应①的反应类型为取代反应 B．1 mol b与H2加成，最多可消耗4 mol H2 C．1 mol c与浓溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．b、c互为同分异构体，且含有的官能团数目相同 【答案】C 【详解】A．反应①中，3-溴-1-丙烯的丙烯基取代了酚羟基上的氢原子，反应类型为取代反应，A正确； B．1 mol b与H2加成，苯环上最多消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，最多可消耗4 mol H2，B正确； C．1 mol c与浓溴水反应，酚的邻位和对位活泼，能与溴发生反应，碳碳双键能与溴发生反应，生成和HBr，最多可消耗2mol Br2，C错误； D．b、c分子式相同，都是C10H12O，互为同分异构体，b中官能团是碳碳双键和醚键，c中含碳碳双键和酚羟基，含有的官能团数目相同，D正确； 故答案为：C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $