第一节 认识有机化合物（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】 化学人教版必修第二册

第一节 认识有机化合物 题型01 有机化合物中碳的成键特征 题型02 同系物、同分异构体的性质 题型03 同分异构体的书写和确定 题型04 甲烷的结构、性质及用途 题型05 烷烃的性质和结构 题型06 有机物的简单计算 题型01 有机化合物中碳的成键特征 有机物中碳原子的成键特点 (1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(－C≡C－)。 (2)有机化合物的碳骨架类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图： 直链 支链 环状结构 (3)有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【典例1】（24-25高一下·江苏常州·期中）图中表示碳原子连接的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法正确的是 A．图中A和C属于同系物 B．图中B和D属于同分异构体 C．属于烷烃的物质有：A、B、C、D D．分子通式符合的物质有：B、D、E 【变式1-1】（26-27高一上·全国·单元测试）有4种碳架如下的烃，下列说法正确的是 ①a和d是同分异构体         ②b和c是同系物 ③a和b都能发生加成反应     ④只有b和c能发生取代反应 A．①④ B．①② C．②③ D．①②③ 【变式1-2】（2025高二上·贵州·学业考试）有机物种类繁多的原因之一是多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物的碳骨架。下列碳骨架是碳环的是 A． B． C． D． 【变式1-3】（2025高一下·黑龙江·学业考试）有机化合物中的每个碳原子与碳原子或其他原子能形成4个共价键。下图关于碳原子的成键特点错误的是 A． B． C． D． 题型02 同系物、同分异构体的性质 1.同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2)实例：和的分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。 (3)同分异构体种数 ①随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。 ②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。 (4)同分异构体的性质 同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 2.同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)判断同系物的三个关键点 ①“同”：两种物质属于同一类物质； ②“似”：两种物质结构相似； ③“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 (3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 3.同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较 概念 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 有机化合物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 CH3CH3与 同分异构体 化合物 分子式相同 结构不同 CH3CH2CH2CH3与 同素异形体 单质 元素种类相同 性质不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素 原子 质子数相同 中子数不同 C、C与C 【典例2】（25-26高一下·全国·期末）下列说法正确的是 A．所有的烷烃，彼此都是同系物 B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，二者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，一定是同分异构体 D．戊烷有三种同分异构体 【变式2-1】（24-25高一下·河南开封·期中）下列物质之间的关系错误的是 A．和互为同分异构体 B．分子式为和的烃一定属于同系物 C．冰和冰水混合物是同一种物质 D．金刚石和互为同素异形体 【变式2-2】（24-25高一下·河南南阳·期末）下列说法正确的是 A．与不一定互为同系物 B．与互为同素异形体 C．与互为同位素 D．有机化合物与互为同分异构体 【变式2-3】（24-25高一下·江西吉安·期末）下列说法错误的是 A．CH4和C5H12互为同系物 B．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 C．月壤中的3He与地球上的3H互为同位素 D．臭氧层中的O3与空气中的O2互为同素异形体 题型03 同分异构体的书写和确定 1．烷烃同分异构体的书写 (1)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CH3叫甲基，—CH2—CH3叫乙基。 (2)书写示例 以己烷(C6H14)的同分异构体为例 第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。 第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种： 第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 (3)书写方法总结 ①找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。 ②主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。 ③书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。 2．判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子) (1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。 (2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。 (3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。 例：共有2种不同化学环境的氢原子； 共有2种不同化学环境的氢原子。 【典例3】（24-25高一下·广西贵港·期中）(Q)的同分异构体有多种，其中含有苯环的Q的同分异构体的结构共有(不考虑立体异构且不考虑Q本身) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【变式3-1】（24-25高一下·江苏扬州·月考）以下有机物分子的一氯代物只有2种的是 A． B．(CH3)2CHCH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CH2CH2CH3 【变式3-2】（24-25高一下·湖南·期中）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2COOH和CH2=CHOOCH B．CH3CH2CH3和CH3CH3 C．和 D．CH2=CHCOOH和OHCCH2CHO 【变式3-3】（24-25高一下·辽宁大连·期末）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．异丁烷的二溴代物有4种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个-Cl的结构有2种 C．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有3种 D．分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物的结构有6种 题型04 甲烷的结构、性质及用途 1.甲烷的结构 (1)甲烷的结构 甲烷的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 (2)甲烷的分子结构示意图和分子结构模型 【特别提醒】①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；②空间填充模型可以反映分子的实际状态。 2.甲烷的性质 (1)甲烷的物理性质：甲烷是无色无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水。 (2)甲烷的化学性质 ①稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。 ②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ③氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。 a.现象：明亮的淡蓝色火焰，放出大量的热，无烟。 b.结论：甲烷可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 c.化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O （4）高温分解：、。 3.甲烷的用途 (1)燃料：天然气、沼气主要成分，用于民用炊事/供暖、工业燃料、汽车CNG/LNG燃料，清洁且热值高。 (2)化工原料：基础有机化工原料，可制合成气（CO+H₂），进一步生产甲醇、甲醛、醋酸、合成氨等；也可直接制氯乙烯、二氯甲烷等卤代烃。 (3)能源利用：用于发电（天然气电站）、制氢（甲烷重整制氢，供燃料电池/化工用）。 (4)其他：沼气（秸秆/粪便发酵制甲烷）用于农村新能源，实现资源循环；低温下液化（LNG）便于储运，作为远洋能源。 【典例4】（23-24高一下·江苏扬州·期中）下列有关甲烷的说法正确的是 A．是天然气的主要成分 B．易溶于水 C．能使酸性溶液褪色 D．与乙烯互为同系物 【变式4-1】（24-25高一下·陕西安康·期中）人类对物质结构认识不断深化的探索历程是艰辛的。甲烷是最简单的有机化合物，人类很早就发现了甲烷，但化学家为搞清楚甲烷的结构却用了上百年的时间。下列结构中最能反应甲烷真实结构的是 A． B． C． D． 【变式4-2】（25-26高一下·全国·月考）下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是 A．甲烷与氯气的物质的量之比为，混合发生取代反应只生成 B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中最多 C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D．甲烷生成最多消耗氯气 【变式4-3】（24-25高一下·福建福州·期末）实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，光照下反应一段时间后，下列说法正确的是 A．一段时间后，试管中气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油珠出现，发生加成反应 B．若试管中有0.5 mol氯气与0.01 mol甲烷，则充分反应后，可得到0.01 mol的CCl4 C．二氯甲烷有同分异构体 D．可以用排饱和食盐水法分别收集甲烷和氯气 题型05 烷烃的性质和结构 1．烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数的增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态) 溶解性 难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂 2.烷烃的稳定性及可燃性 (1)稳定性：通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 (2)可燃性：烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O。 CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。 C3H8燃烧的化学方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (3)分解反应：烷烃在较高温度下会发生分解。 3.烷烃的结构 (1)烷烃的定义 只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 (2)烷烃的习惯命名(n：碳原子个数) n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 (3)烷烃的结构特点 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：CnH2n＋2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以单键相连，每个碳原子都与其他原子形成四面体结构，碳原子呈锯齿状排列。 【典例5】（24-25高一下·天津·期中）下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃熔沸点和密度随碳原子数增加而升高 B．4mol甲烷和足量氯气完全反应生成等物质的量四种有机物时，产生的HCl的物质的量为10mol C．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 D．甲烷的空间结构为正四面体形，甲烷分子中4个共价键的长度相同，相互之间的夹角相等 【变式5-1】（25-26高一上·江西景德镇·期末）烷烃是一类由碳和氢组成的有机物的统称，以下是常见烷烃的结构式，下列说法错误的是 A．甲烷分子结构模型为 B．乙烷具有极性键和非极性键 C．三种烷烃中丙烷的沸点最高 D．可推测丁烷的分子式为 【变式5-2】（24-25高一下·江苏泰州·期末）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如题图1所示： 已知：自由基中间产物越稳定，产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如题图2。下列说法正确的是 A．异丁烷的二溴代物有4种 B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高 C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤 【变式5-3】（24-25高一下·浙江·期中）关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法正确的是 A．分子式满足的烃一定是烷烃 B．戊烷有4种同分异构体 C．与氯气反应可得5种有机化合物 D．烷烃不能发生氧化反应 题型06 有机物的简单计算 一、相对分子质量计算 1. 分子式直接计算：等于各元素相对原子质量乘以其原子个数的总和。 2. 标况气体密度法：相对分子质量=22.4L/mol × 标况下气体密度（g/L）。 3. 相对密度法：相对分子质量=相对密度 × 参照物的相对分子质量（常用H₂、空气作参照物）。 二、元素质量分数与最简式（实验式）计算 1. 元素质量分数：（该元素总相对质量 ÷ 有机物相对分子质量）×100%。 2. 最简式推导：先将各元素质量分数分别除以其相对原子质量，得到原子个数比，化为最简整数比即得最简式；最简式式量乘以正整数n等于有机物相对分子质量，据此确定分子式。 三、烃及烃的含氧衍生物完全燃烧计算 1. 燃烧通式 烃（CₓHᵧ）：1mol烃完全燃烧，消耗(x + y/4)mol O₂，生成xmol CO₂、y/2mol H₂O。 2. 核心燃烧规律 等物质的量：耗O₂量由(x + y/4 - z/2)决定，数值越大，耗氧量越多。 等质量烃类：耗O₂量与氢元素质量分数成正比，即烃分子中y/x比值越大，耗氧量越多。 燃烧产物量：CO₂的物质的量由分子中C原子数x决定，H₂O的物质的量由分子中H原子数y决定。 四、混合物平均分子式法计算 1. 设混合物的平均分子式为Cₓ̄Hᵧ̄O_z̄，根据混合物总质量、总物质的量，或燃烧生成的CO₂、H₂O的总物质的量，计算出平均分子式中的x̄、ȳ、z̄。 2. 利用平均分子式，结合混合物中各成分的分子式，判断混合物的可能组成（成分分子式中C、H、O原子数分别在平均值两侧）。 五、最简规律 1. 最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，各元素的质量分数不变。 2. 最简式相同的有机物，等质量完全燃烧时，耗氧量、生成的CO₂和H₂O的量均相等。 【典例6】（25-26高一上·江西宜春·月考）标准状况下，某气态烷烃和乙烯的混合气体11.2 L，质量为10.4 g。则混合气体中烷烃的分子式为 A．CH4 B．C2H4 C．C2H6 D．C3H6 【变式6-1】（24-25高一下·江西九江·期末）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照条件下反应的实验。取一支硬质大试管，通入1molCH4与3molCl2，光照下发生氯代反应。为阿伏加德罗常数的数值。下列说法正确的是 A．1molCH4中所含有的电子数为8 B．该反应最多消耗的Cl2的分子数目为 C．充分反应后，生成的CHCl3分子的数目为 D．标准状况下，11.2LCH3Cl中含有的共价键数目为2 【变式6-2】（24-25高一下·湖北·期中）在标准状况下，11.2 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量为 A．0.25 mol B．1 mol C．1.25 mol D．2 mol 【变式6-3】（24-25高一下·四川成都·期中）常温下，两种为气态的烃A、B组成的混合气体完全燃烧后得到和的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示，则下列说法正确的是 A．该混合气体中： B．若混合气体为、，则体积比为4：1 C．该混合气体中一定含有甲烷，不含有乙烯 D．在110℃条件下，该混合气体与混合，充分燃烧后，总混合气体的体积减小 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 认识有机化合物 题型01 有机化合物中碳的成键特征 题型02 同系物、同分异构体的性质 题型03 同分异构体的书写和确定 题型04 甲烷的结构、性质及用途 题型05 烷烃的性质和结构 题型06 有机物的简单计算 题型01 有机化合物中碳的成键特征 有机物中碳原子的成键特点 (1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(－C≡C－)。 (2)有机化合物的碳骨架类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图： 直链 支链 环状结构 (3)有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【典例1】（24-25高一下·江苏常州·期中）图中表示碳原子连接的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法正确的是 A．图中A和C属于同系物 B．图中B和D属于同分异构体 C．属于烷烃的物质有：A、B、C、D D．分子通式符合的物质有：B、D、E 【答案】A 【分析】根据图示，A是CH3CH2CH3；B是CH3CH2CH2CH3；C是CH(CH3)3；D是；E是(CH3)2C=CH2。 【解析】A．图中A和C 分别是CH3CH2CH3、CH(CH3)3，结构相似，分子组成相差1个CH2，属于同系物，故A正确；B．图中B的分子式为C4H10，D的分子式为C4H8，分子式不同，不是同分异构体，故B错误；C．D是，分子式为C4H8，不符合烷烃的通式，不属于烷烃，故C错误；D．D、E分子式均为C4H8，分子通式符合的物质有D、E，B的分子式为C4H10，B不符合通式，故D错误；选A。 【变式1-1】（26-27高一上·全国·单元测试）有4种碳架如下的烃，下列说法正确的是 ①a和d是同分异构体         ②b和c是同系物 ③a和b都能发生加成反应     ④只有b和c能发生取代反应 A．①④ B．①② C．②③ D．①②③ 【答案】B 【解析】①由碳架结构可知a为，b为，c为，d为环丁烷，a与d为同分异构体，则a和d的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故①正确；②b和c都属于烷烃，分子式不同，互为同系物，故②正确；③b是正丁烷，不能发生加成反应，故③错误；④a、b、c、d都属于烃，一定条件下都可以发生取代反应，故④错误；综上所述，①②正确，答案选B。 【变式1-2】（2025高二上·贵州·学业考试）有机物种类繁多的原因之一是多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物的碳骨架。下列碳骨架是碳环的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．结构里的碳原子仅形成链状，A错误；B．结构里的碳原子仅形成链状（包含支链），B错误；C．结构里的碳原子仅形成链状（包含支链），C错误；D．结构中碳原子连接成了四边形的环状，符合碳环的特征，D正确；故答案选D。 【变式1-3】（2025高一下·黑龙江·学业考试）有机化合物中的每个碳原子与碳原子或其他原子能形成4个共价键。下图关于碳原子的成键特点错误的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】根据碳原子成键特征，碳原子需要形成四条共价键，碳与碳之间可以形成单键，双键，可以形成链状，环状等，C中第一个碳原子形成5条共价键，故C错误；故选C。 题型02 同系物、同分异构体的性质 1.同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2)实例：和的分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。 (3)同分异构体种数 ①随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。 ②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。 (4)同分异构体的性质 同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 2.同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)判断同系物的三个关键点 ①“同”：两种物质属于同一类物质； ②“似”：两种物质结构相似； ③“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 (3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 3.同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较 概念 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 有机化合物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 CH3CH3与 同分异构体 化合物 分子式相同 结构不同 CH3CH2CH2CH3与 同素异形体 单质 元素种类相同 性质不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素 原子 质子数相同 中子数不同 C、C与C 【典例2】（25-26高一下·全国·期末）下列说法正确的是 A．所有的烷烃，彼此都是同系物 B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，二者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，一定是同分异构体 D．戊烷有三种同分异构体 【答案】D 【解析】A．同系物要求结构相似且分子组成相差一个或若干个 原子团，烷烃的同分异构体（如正丁烷与异丁烷）结构相似但分子式相同，不满足同系物的分子组成要求，并非所有烷烃都能构成同系物，A 错误；B．组成元素相同且各元素质量分数相同的化合物，最简式相同，但分子式不一定相同（如 与 ），不一定是同分异构体，B 错误；C．相对分子质量相同的化合物，分子式不一定相同（如 与 、 与 ），不一定是同分异构体，C 错误；D．戊烷的分子式为 ，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，D 正确；故选 D。 【变式2-1】（24-25高一下·河南开封·期中）下列物质之间的关系错误的是 A．和互为同分异构体 B．分子式为和的烃一定属于同系物 C．冰和冰水混合物是同一种物质 D．金刚石和互为同素异形体 【答案】B 【解析】A．和分子式均为C2H6O，结构不同，互为同分异构体，故A正确；B．C2H4为乙烯，C3H6可能是丙烯或环丙烷，若C3H6为环丙烷，则与乙烯结构不相似，乙烯和环丙烷不是同系物，故B错误；C．冰和冰水混合物均为H2O，仅状态不同，属于同一物质，故C正确；D．金刚石和C60是碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，故D正确；选B。 【变式2-2】（24-25高一下·河南南阳·期末）下列说法正确的是 A．与不一定互为同系物 B．与互为同素异形体 C．与互为同位素 D．有机化合物与互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．C2H6与C6H14均为链状烷烃，通式均为CnH2n+2，分子式相差4个CH2，二者一定互为同系物，A错误；B．12C与14C是质子数相同、中子数不同的原子，二者互为同位素，B错误；C．O2与O3是氧元素构成的单质，二者属于同素异形体，C错误；D．CH3CH2NO2与H2NCH2COOH的分子式均为C2H5NO2，但结构不同（硝基化合物与氨基酸），二者互为同分异构体，D正确；故选D。 【变式2-3】（24-25高一下·江西吉安·期末）下列说法错误的是 A．CH4和C5H12互为同系物 B．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 C．月壤中的3He与地球上的3H互为同位素 D．臭氧层中的O3与空气中的O2互为同素异形体 【答案】C 【解析】A．CH4和C5H12均为烷烃，通式相同且结构相似，互为同系物，A正确；B．正丁烷和异丁烷分子式均为C4H10，但结构不同，互为同分异构体，B正确；C．3He（氦-3）和3H（氚）的质子数不同（He为2，H为1），属于不同元素，不互为同位素，C错误；D．O3和O2是氧元素形成的不同单质，互为同素异形体，D正确；故选C。 题型03 同分异构体的书写和确定 1．烷烃同分异构体的书写 (1)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CH3叫甲基，—CH2—CH3叫乙基。 (2)书写示例 以己烷(C6H14)的同分异构体为例 第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。 第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种： 第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 (3)书写方法总结 ①找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。 ②主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。 ③书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。 2．判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子) (1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。 (2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。 (3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。 例：共有2种不同化学环境的氢原子； 共有2种不同化学环境的氢原子。 【典例3】（24-25高一下·广西贵港·期中）(Q)的同分异构体有多种，其中含有苯环的Q的同分异构体的结构共有(不考虑立体异构且不考虑Q本身) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】B 【解析】含有苯环的同分异构体，主要考虑将苯环上的取代基进行变换得到。1.若苯环上有一个取代基，则含三个碳，可写成正丙基和异丙基，有2种同分异构体；2.若苯环上有2个取代基，则为甲基和乙基，有邻，间，对三种结构，除去Q本身，还有2种同分异构体；3.若苯环上有三个取代基，则为三个相同的甲基，有3种同分异构体；综上所述，共有7种同分异构体，故选B。 【变式3-1】（24-25高一下·江苏扬州·月考）以下有机物分子的一氯代物只有2种的是 A． B．(CH3)2CHCH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CH2CH2CH3 【答案】A 【解析】A．有2种氢原子，一氯代物只有2种，A符合题意；B．(CH3)2CHCH2CH2CH3有5种氢原子，一氯代物只有5种，B不符合题意；C．有4种氢原子，一氯代物只有4种，C不符合题意；D．CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢原子，一氯代物只有3种，D不符合题意；故选A。 【变式3-2】（24-25高一下·湖南·期中）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2COOH和CH2=CHOOCH B．CH3CH2CH3和CH3CH3 C．和 D．CH2=CHCOOH和OHCCH2CHO 【答案】C 【解析】A．CH3CH2COOH的分子式为C3H6O2，CH2=CHCOOH的分子式为C3H4O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B．CH3CH2CH3和CH3CH3的分子式不同，不是同分异构体，B错误；C．和的分子式相同，碳架形式相同，但是碳碳双键的位置不同，二者互为同分异构体且属于官能团位置异构，C正确；D．CH2=CHCOOH和OHCCH2CHO的分子式相同，官能团的种类不同，是同分异构体，属于官能团异构，D错误；故选C。 【变式3-3】（24-25高一下·辽宁大连·期末）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．异丁烷的二溴代物有4种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个-Cl的结构有2种 C．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有3种 D．分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物的结构有6种 【答案】C 【解析】A．异丁烷的二溴代物有、、三种结构，故A错误；B．有四种：、、、，故B错误；C．C7H16含三个甲基的同分异构体有三种：(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，故C正确；D．分子式为C4H7ClO2且能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物为饱和一元羧酸的一氯代物，分子组成为C3H7-COOH的结构有2种，分别是①CH3CH2CH2-COOH、②(CH3)2CH-COOH，其中 ①分子中烃基上有3种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有3种；②分子中烃基上有2种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有2种；则其同分异构体的总数为：3+2=5，故D错误；故选C。 题型04 甲烷的结构、性质及用途 1.甲烷的结构 (1)甲烷的结构 甲烷的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 (2)甲烷的分子结构示意图和分子结构模型 【特别提醒】①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；②空间填充模型可以反映分子的实际状态。 2.甲烷的性质 (1)甲烷的物理性质：甲烷是无色无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水。 (2)甲烷的化学性质 ①稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。 ②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ③氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。 a.现象：明亮的淡蓝色火焰，放出大量的热，无烟。 b.结论：甲烷可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 c.化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O （4）高温分解：、。 3.甲烷的用途 (1)燃料：天然气、沼气主要成分，用于民用炊事/供暖、工业燃料、汽车CNG/LNG燃料，清洁且热值高。 (2)化工原料：基础有机化工原料，可制合成气（CO+H₂），进一步生产甲醇、甲醛、醋酸、合成氨等；也可直接制氯乙烯、二氯甲烷等卤代烃。 (3)能源利用：用于发电（天然气电站）、制氢（甲烷重整制氢，供燃料电池/化工用）。 (4)其他：沼气（秸秆/粪便发酵制甲烷）用于农村新能源，实现资源循环；低温下液化（LNG）便于储运，作为远洋能源。 【典例4】（23-24高一下·江苏扬州·期中）下列有关甲烷的说法正确的是 A．是天然气的主要成分 B．易溶于水 C．能使酸性溶液褪色 D．与乙烯互为同系物 【答案】A 【解析】A．甲烷是天然气的主要成分，A正确；B．甲烷难溶于水，B错误；C．甲烷性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．甲烷与乙烯结构不相似，分子组成不是相差一个CH2原子团，不互为同系物，D错误；故选A。 【变式4-1】（24-25高一下·陕西安康·期中）人类对物质结构认识不断深化的探索历程是艰辛的。甲烷是最简单的有机化合物，人类很早就发现了甲烷，但化学家为搞清楚甲烷的结构却用了上百年的时间。下列结构中最能反应甲烷真实结构的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】填充模型是用一定大小的球体来表示不同的原子的模型；甲烷为正四面体形结构，不是平面结构，且碳原子半径大于氢，则空间填充模型最能反映其真实结构，故选B。 【变式4-2】（25-26高一下·全国·月考）下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是 A．甲烷与氯气的物质的量之比为，混合发生取代反应只生成 B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中最多 C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D．甲烷生成最多消耗氯气 【答案】C 【解析】A．甲烷与氯气的取代反应为连续反应，即使二者物质的量之比为1:1，反应也会同时生成、、、和，并非只生成，A 错误；B．甲烷与氯气的取代反应中，每取代1 mol 氢原子就生成1 mol ，反应生成的物质的量最多，并非最多，B 错误；C．甲烷与氯气的取代反应为连续反应，各步取代反应可同时进行，生成、、、和的混合物，C 正确；D．1 mol 甲烷生成，需4 mol 氢原子全部被取代，每取代1 mol 氢原子消耗1 mol 氯气，故最多消耗4 mol 氯气，D 错误；故选 C。 【变式4-3】（24-25高一下·福建福州·期末）实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，光照下反应一段时间后，下列说法正确的是 A．一段时间后，试管中气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油珠出现，发生加成反应 B．若试管中有0.5 mol氯气与0.01 mol甲烷，则充分反应后，可得到0.01 mol的CCl4 C．二氯甲烷有同分异构体 D．可以用排饱和食盐水法分别收集甲烷和氯气 【答案】D 【解析】A．甲烷与氯气在光照下发生的是取代反应，而非加成反应，A错误；B．甲烷与氯气的取代反应为多步反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等多种氯代物，无法得到纯净的0.01 mol CCl4，B错误；C．甲烷为正四面体结构，四个氢原子等效，二氯甲烷（CH2Cl2）中两个氯原子的位置等效，无同分异构体，C错误；D．甲烷难溶于水，可用排饱和食盐水法收集；氯气在饱和食盐水中因Cl-浓度大，溶解度降低，也可用排饱和食盐水法收集，D正确；答案选D。 题型05 烷烃的性质和结构 1．烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数的增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态) 溶解性 难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂 2.烷烃的稳定性及可燃性 (1)稳定性：通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 (2)可燃性：烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O。 CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。 C3H8燃烧的化学方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (3)分解反应：烷烃在较高温度下会发生分解。 3.烷烃的结构 (1)烷烃的定义 只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 (2)烷烃的习惯命名(n：碳原子个数) n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 (3)烷烃的结构特点 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：CnH2n＋2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以单键相连，每个碳原子都与其他原子形成四面体结构，碳原子呈锯齿状排列。 【典例5】（24-25高一下·天津·期中）下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃熔沸点和密度随碳原子数增加而升高 B．4mol甲烷和足量氯气完全反应生成等物质的量四种有机物时，产生的HCl的物质的量为10mol C．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应 D．甲烷的空间结构为正四面体形，甲烷分子中4个共价键的长度相同，相互之间的夹角相等 【答案】C 【解析】A．烷烃的熔沸点和密度随碳原子数增加而升高，这是由于分子间作用力增强所致，A正确；B．甲烷与Cl2的取代反应中，每取代一个H生成1mol HCl，若四种产物各1mol，则HCl总量为1+2+3+4=10mol，B正确；C．烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但可通过燃烧等反应发生氧化，C错误；D．甲烷为正四面体结构，四个C-H键键长和键角均相同，D正确；故选C。 【变式5-1】（25-26高一上·江西景德镇·期末）烷烃是一类由碳和氢组成的有机物的统称，以下是常见烷烃的结构式，下列说法错误的是 A．甲烷分子结构模型为 B．乙烷具有极性键和非极性键 C．三种烷烃中丙烷的沸点最高 D．可推测丁烷的分子式为 【答案】D 【解析】A．甲烷的空间构型为正四面体形，其分子结构模型为，A正确；B．乙烷分子中键为极性键，键为非极性键，因此乙烷具有极性键和非极性键，B正确；C．对于烷烃，相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸点越高。甲烷、乙烷、丙烷的相对分子质量依次增大，所以三种烷烃中丙烷的相对分子质量最大，沸点最高，C正确；D．烷烃的通式为，丁烷的分子式应为，而非，D错误；故选D。 【变式5-2】（24-25高一下·江苏泰州·期末）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如题图1所示： 已知：自由基中间产物越稳定，产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如题图2。下列说法正确的是 A．异丁烷的二溴代物有4种 B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高 C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤 【答案】D 【解析】A．异丁烷的二溴代物有、、，共三种，故A错误；B．根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故B错误；C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定，故C错误；D．根据在烷烃光照条件下发生卤代反应的机理图，光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤，故D正确；故选D。 【变式5-3】（24-25高一下·浙江·期中）关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法正确的是 A．分子式满足的烃一定是烷烃 B．戊烷有4种同分异构体 C．与氯气反应可得5种有机化合物 D．烷烃不能发生氧化反应 【答案】A 【解析】A．烷烃的通式为，该通式仅对应所有单键的链状烷烃，环状或其他不饱和结构无法满足此通式，因此分子式符合的烃一定是烷烃，A正确；B．戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种，B错误；C．甲烷与氯气取代反应生成4种有机产物（CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4），HCl为无机物，C错误；D．烷烃可通过燃烧发生氧化反应生成CO2和H2O，D错误；故选A。 题型06 有机物的简单计算 一、相对分子质量计算 1. 分子式直接计算：等于各元素相对原子质量乘以其原子个数的总和。 2. 标况气体密度法：相对分子质量=22.4L/mol × 标况下气体密度（g/L）。 3. 相对密度法：相对分子质量=相对密度 × 参照物的相对分子质量（常用H₂、空气作参照物）。 二、元素质量分数与最简式（实验式）计算 1. 元素质量分数：（该元素总相对质量 ÷ 有机物相对分子质量）×100%。 2. 最简式推导：先将各元素质量分数分别除以其相对原子质量，得到原子个数比，化为最简整数比即得最简式；最简式式量乘以正整数n等于有机物相对分子质量，据此确定分子式。 三、烃及烃的含氧衍生物完全燃烧计算 1. 燃烧通式 烃（CₓHᵧ）：1mol烃完全燃烧，消耗(x + y/4)mol O₂，生成xmol CO₂、y/2mol H₂O。 2. 核心燃烧规律 等物质的量：耗O₂量由(x + y/4 - z/2)决定，数值越大，耗氧量越多。 等质量烃类：耗O₂量与氢元素质量分数成正比，即烃分子中y/x比值越大，耗氧量越多。 燃烧产物量：CO₂的物质的量由分子中C原子数x决定，H₂O的物质的量由分子中H原子数y决定。 四、混合物平均分子式法计算 1. 设混合物的平均分子式为Cₓ̄Hᵧ̄O_z̄，根据混合物总质量、总物质的量，或燃烧生成的CO₂、H₂O的总物质的量，计算出平均分子式中的x̄、ȳ、z̄。 2. 利用平均分子式，结合混合物中各成分的分子式，判断混合物的可能组成（成分分子式中C、H、O原子数分别在平均值两侧）。 五、最简规律 1. 最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，各元素的质量分数不变。 2. 最简式相同的有机物，等质量完全燃烧时，耗氧量、生成的CO₂和H₂O的量均相等。 【典例6】（25-26高一上·江西宜春·月考）标准状况下，某气态烷烃和乙烯的混合气体11.2 L，质量为10.4 g。则混合气体中烷烃的分子式为 A．CH4 B．C2H4 C．C2H6 D．C3H6 【答案】A 【解析】标准状况下，某气态烷烃和乙烯的混合气体11.2 L，混合气体的总物质的量为：=0.5mol，质量为10.4 g，则混合气体的平均摩尔质量为：=20.8g/mol，而乙烯的摩尔质量为28g/mol大于20.8g/mol，则烷烃的摩尔质量要小于20.8g/mol，故该烷烃为甲烷CH4，故答案为：A。 【变式6-1】（24-25高一下·江西九江·期末）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照条件下反应的实验。取一支硬质大试管，通入1molCH4与3molCl2，光照下发生氯代反应。为阿伏加德罗常数的数值。下列说法正确的是 A．1molCH4中所含有的电子数为8 B．该反应最多消耗的Cl2的分子数目为 C．充分反应后，生成的CHCl3分子的数目为 D．标准状况下，11.2LCH3Cl中含有的共价键数目为2 【答案】D 【解析】A．1分子甲烷中含有10个电子，则1molCH4中所含有的电子数为10，A错误；B．甲烷和氯气反应可能生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，则最多消耗的Cl2的分子数目大于，B错误；C．甲烷和氯气发生取代反应，是连锁反应，不只生成一氯甲烷，则充分反应后，生成的CHCl3分子的数目小于，C错误；D．1个CH3Cl中含有4个共价键，标准状况下，11.2LCH3Cl的物质的量为0.5mol，其中含有的共价键数目为2，D正确；故选D。 【变式6-2】（24-25高一下·湖北·期中）在标准状况下，11.2 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量为 A．0.25 mol B．1 mol C．1.25 mol D．2 mol 【答案】C 【解析】标况下，11.2L CH4的物质的量是0.5mol；根据C原子守恒可知，反应产生的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的物质的量总和为0.5mol；四种有机取代物的物质的量相等，故这四种有机取代物的物质的量均为0.125mol；由于取代反应中，Cl2分子中的一个Cl原子取代了有机物中的H原子，另一个Cl原子生成HCl分子，故有机取代物中Cl原子的物质的量之和就是消耗的Cl2的物质的量，为0.125mol+20.125mol +30.125mol +40.125mol=1.25mol；故选C。 【变式6-3】（24-25高一下·四川成都·期中）常温下，两种为气态的烃A、B组成的混合气体完全燃烧后得到和的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示，则下列说法正确的是 A．该混合气体中： B．若混合气体为、，则体积比为4：1 C．该混合气体中一定含有甲烷，不含有乙烯 D．在110℃条件下，该混合气体与混合，充分燃烧后，总混合气体的体积减小 【答案】B 【分析】由图可知1mol混合烃完全燃烧后得到1.6mol和2mol，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6； 【解析】A．混合气体平均组成为C1.6H4，该混合气体中：=24:5，A错误；B．若混合气体为、，根据碳原子平均数1.6，设二者体积比为x：y，存在x+4y=1.6(x+y)，则体积比为4：1，B正确；C．根据分析，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，该混合气体中一定含有甲烷，可能含有乙烯C2H4，C错误；D．两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据C1.6H4+2.6O21.6CO2+2H2O，在110℃条件下，该混合气体与混合，充分燃烧后，总混合气体的体积不变，D错误；故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $