内容正文:
专题05 认识有机化合物
重点一 烷烃的化学性质
1.稳定性:通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。
2.可燃性:烷烃都能燃烧。
CH4燃烧方程式:CH4+2O2CO2+2H2O
C3H8燃烧方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
3.取代反应
①实验探究:CH4和Cl2的取代反应
实验操作
实验现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液滴出现,试管中有一层油状液体,且试管内液面上升,水槽中有固体析出B装置:无现象
实验结论
CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应,有关化学方程式为:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
②甲烷的四种氯代产物的性质。
a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。
b.状态:常温下除CH3Cl是气体,其余三种均为油状液体。
③取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(4)分解反应:烷烃在较高的温度下会发生分解。
如:C16H34(十六烷)C8H18(辛烷)+C8H16(辛烯)
重点二 同系物与同分异构体
1.同系物
【特别提醒】①同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同。
②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2.同分异构现象和同分异构体
3.同分异构体的书写
1.遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。
2.书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
重点三 烃的燃烧规律
1.等量的不同烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的判断
(1)等质量时:越大,耗氧量越多。
(2)等物质的量时:x+越大,耗氧量越多。
2.气态烃完全燃烧体积变化关系
(1)当温度大于或等于100 ℃时,水为气态
则ΔV=-1
(2)当常温常压时,水为液体
则ΔV=-(1+),反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。
重点四 烃的一氯代物同分异构体数目的判断
先根据烃的分子结构,找出分子中位置相同的氢原子,即等效氢。若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
1.同一碳原子上的氢为等效氢;
2.同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢;
3.处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
烷烃的化学性质
【典例1】(24-25高一下·天津河北·期末)下列说法正确的是
A.烷烃在一定条件下可发生裂化反应
B.乙烷中混有的乙烯可用与H2反应的方法除去
C.聚乙烯塑料老化是由于发生了加成反应
D.1mol乙醇与足量金属钠反应,可产生1mol H2
【答案】A
【详解】A.烷烃在一定条件下(如高温或催化剂)可发生裂化反应,分解为较小分子,A正确;
B.乙烷中的乙烯与反应需催化剂且难以控制,易引入杂质,无法有效除杂,B错误;
C.聚乙烯中无碳碳双键,无法发生加成反应,老化是氧化反应导致,C错误;
D.1mol乙醇与钠反应生成0.5mol ,而非1mol,D错误;
故选A。
【即时检测1-1】(24-25高一下·云南临沧·期末)下列说法错误的是
A.二氯甲烷只有一种结构,可证明甲烷是正四面体结构
B.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、硬脂酸和软脂酸均互为同分异构体
C.乙烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应,最多有10种产物(不考虑立体异构)
D.变质的油脂有难闻的哈喇味,是因为油脂发生了氧化反应
【答案】B
【详解】A.二氯甲烷若为平面结构应有两种异构体,实际仅一种,证明甲烷为正四面体,A正确;
B.硬脂酸(C18H36O2)与软脂酸(C16H32O2)分子式不同,属同系物而非同分异构体,B错误;
C.乙烷光照取代产物包括1种一氯代物、2种二氯代物、2种三氯代物、2种四氯代物、1种五氯代物、1种六氯代物及HCl,共10种,C正确;
D.油脂酸败是因氧化反应生成醛、酮等物质,D正确;
故选B。
【即时检测1-2】(24-25高一下·江苏泰州·期末)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如题图1所示:
已知:自由基中间产物越稳定,产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如题图2。下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有4种
B.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,1-溴丙烷含量更高
C.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【详解】A.异丁烷的二溴代物有、、,共三种,故A错误;
B.根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,2-溴丙烷含量更高,故B错误;
C.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定,故C错误;
D.根据在烷烃光照条件下发生卤代反应的机理图,光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤,故D正确;
故选D。
同系物与同分异构体
【典例2】(24-25高一下·广东汕头·期末)正己烷是优良的有机溶剂,其某种模型如图所示。下列有关说法正确的是
A.正己烷的分子式为C6H12 B.正己烷的二氯代物有12种
C.正己烷能与溴水发生取代反应 D.正己烷中的所有碳原子位于同一条直线
【答案】B
【详解】A.由球棍模型可知正己烷的结构简式为:,分子式为C6H14,故A错误;
B.中含有3种H原子,一氯代物有3种,分别为、,根据“定一移一”,固定一个氯原子,移动另一个氯原子,得出二氯代物为12种,故B正确;
C.正己烷为烷烃,碳原子为饱和碳原子,与溴水不反应,故C错误;
D.正己烷为饱和烃,具有甲烷的结构特点,键角不是180°,则所有碳原子不可能在一条直线上,故D错误;
故选B。
【即时检测2-1】
(24-25高一下·北京海淀·期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[]的辛烷值规定为100,将正庚烷[]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
【答案】B
【详解】A.异辛烷和正庚烷均为烷烃,分子式分别为C8H18和C7H16,组成相差一个CH2基团,符合同系物的定义,A正确;
B.同分异构体要求分子式相同,但异辛烷(C8H18)与正庚烷(C7H16)分子式不同,因此不互为同分异构体,B错误;
C.烷烃的通式为CnH2n+2,异辛烷(n=8,C8H18)和正庚烷(n=7,C7H16)均符合该通式,C正确;
D.烷烃在光照条件下可与Cl2发生取代反应,异辛烷和正庚烷均为烷烃,均可发生取代反应,D正确;
故选B。
【即时检测2-2】(24-25高一下·黑龙江哈尔滨·期末)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为C7H16的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有2种
B.分子式为C5H11Cl且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.分子式为C4H10O的醇有5种
【答案】B
【详解】A.分子式为的烷烃含三个甲基,说明仅含1个支链,符合条件的结构为2-甲基己烷、3-甲基己烷、3-乙基戊烷,共3种,A错误;
B.含两个、两个、一个和一个,以三价的次甲基为中心拼接基团,共可得到4种符合条件的结构,分别为;;;,选项表述正确,B正确;
C.分子式为的烷烃有正丁烷、异丁烷两种碳骨架,正丁烷的二氯代物有6种,异丁烷的二氯代物有3种,共9种,C错误;
D.分子式为的醇的结构由丁基与羟基连接得到,丁基共4种,对应醇有4种,D错误;
故选 B。
烃的燃烧规律
【典例3】(24-25高一下·宁夏银川·期末)下列说法不正确的是
A.等质量乙烯与丙烯不论以何种比例混合,完全燃烧时生成的水的质量总是定值
B.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧,消耗氧气的物质的量依次减少
C.乙酸和两种链状单烯烃混合物中氧的质量分数为a,则碳的质量分数是(1-a)
D.等物质的量的正丁烷与异丁烷充分燃烧,均消耗6.5mol氧气
【答案】D
【详解】A.乙烯和丙烯均为链状单烯烃,通式为,氢的质量分数均为。无论二者以何种比例混合,只要总质量相等,混合物中氢的总质量恒定。完全燃烧时,所有氢转化为水,生成的水的质量仅取决于氢的总质量,因此为定值,A正确;
B.烃分子中氢元素的质量分数越高,等质量时消耗的氧气的物质的量越大,三种物质中氢元素质量分数大小关系为:甲烷>乙烯>乙炔,则等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧,消耗的氧气的物质的量依次减小,B正确;
C.乙酸的分子式为C2H4O2,单烯烃的通式为CnH2n,该混合物可以看作(CH2)n·(O2)m,因此CH2的质量分数为(1-a),则有,解得,C正确;
D.正丁烷和异丁烷分子式均为,若两种物质均为1mol,完全燃烧均消耗氧气,但题目没限定可燃物为1mol,D错误;
故选D。
【即时检测3-1】(24-25高一下·安徽·期末)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.同质量的烃燃烧耗量:苯>乙烯>甲烷
B.有机物的一氯代物有4种
C.和一定互为同系物
D.含5个碳原子的烃,最多可以形成4个碳碳单键
【答案】C
【详解】A.同质量的烃完全燃烧耗量,即比较的大小,数值越大,消耗的量越多,同质量的苯、乙烯、甲烷的耗氧量为甲烷>乙烯>苯,A错误;
B.有机物有5种等效氢原子,所以一氯代物有5种,B错误;
C.和符合链状烷烃的通式,且结构相似,二者一定互为同系物,C正确;
D.含5个碳原子的烃,可形成环状结构,如环戊烷,可以形成5个碳碳单键,D错误。
【即时检测3-2】(24-25高一下·辽宁大连·期末)在相同条件下,下列大小关系比较错误的是
A.等质量的烃完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯 B.沸点:正丁烷>异戊烷
C.硫黄的溶解性:二硫化碳>酒精 D.与钠的反应速率:水>酒精
【答案】B
【详解】A.等质量的烃完全燃烧,含氢量越高,耗氧量越大,含氢量丙烷()>乙烯(),故等质量的丙烷和乙烯完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯,故A正确;
B.异戊烷()碳数多于正丁烷(),分子间作用力更强,沸点应更高,故正丁烷<异戊烷,B错误;
C.硫是非极性分子,二硫化碳也是非极性分子,乙醇是极性分子,根据相似相溶原理,硫易溶于二硫化碳,C正确;
D.水中极性大于乙醇键极性,因此水与钠反应更剧烈,D正确;
故答案选B。
烃的一氯代物同分异构体数目的判断
【典例4】(24-25高一下·河北雄安·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物,化学名称为乙酰水杨酸,具有退热止痛等作用,高剂量阿司匹林用于退热止痛时多为非处方药,其合成方法如图所示,下列说法错误的是
A.水杨酸中含有2种官能团 B.水杨酸中苯环上一氯代物的数目有4种
C.上述反应属于加成反应 D.非处方药包装上的标识为“OTC”
【答案】C
【详解】A.水杨酸中含有两种官能团,为羟基、羧基,A正确;
B.如图,水杨酸的苯环上含有4种不同化学环境的氢原子,所以其苯环上的一氯代物有4种,B正确;
C.制备阿司匹林的反应为取代反应,C错误;
D.高剂量阿司匹林用于退热止痛时多为非处方药,非处方药包装上的标识为“OTC”,D正确;
故选C。
【即时检测4-1】(24-25高一下·辽宁大连·期末)在相同条件下,下列大小关系比较错误的是
A.等质量的烃完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯 B.沸点:正丁烷>异戊烷
C.硫黄的溶解性:二硫化碳>酒精 D.与钠的反应速率:水>酒精
【答案】B
【详解】A.等质量的烃完全燃烧,含氢量越高,耗氧量越大,含氢量丙烷()>乙烯(),故等质量的丙烷和乙烯完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯,故A正确;
B.异戊烷()碳数多于正丁烷(),分子间作用力更强,沸点应更高,故正丁烷<异戊烷,B错误;
C.硫是非极性分子,二硫化碳也是非极性分子,乙醇是极性分子,根据相似相溶原理,硫易溶于二硫化碳,C正确;
D.水中极性大于乙醇键极性,因此水与钠反应更剧烈,D正确;
故答案选B。
【即时检测4-2】(25-26高一下·陕西西安·期中)下列烷烃在光照条件下与氯气发生反应,只生成2种一氯代物的是
A.异戊烷 B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.异戊烷(2-甲基丁烷)结构为,分子中含有4种等效氢原子,一氯代物有4种,A错误;
B.结构对称,含有2种等效氢原子,一氯代物有2种,B正确;
C.结构高度对称,只含有1种等效氢原子,一氯代物有1种,C错误;
D.分子中含有3种等效氢原子,一氯代物有3种,D错误;
故选B。
夯实基础
1.(24-25高一下·安徽合肥·期末)我国在催化加氢制取汽油(含5~11个的烃的混合物)方面取得突破性进展,转化过程示意图如下:
下列说法错误的是
A.反应①的产物中含有水 B.反应②中不只有碳碳键形成
C.图中与互为同系物 D.在光照下最多与发生取代反应
【答案】D
【详解】A.反应①是二氧化碳与氢气发生反应,根据元素守恒可推断有水生成,A正确;
B.反应②是一氧化碳与氢气反应生成(CH2)n,(CH2)n中不仅形成了碳碳键,还形成了碳氢键,B正确;
C.图中a是异戊烷,其结构简式为:CH3CH(CH3)CH2CH3,b为庚烷,其结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3,二者结构相似,分子组成相差2个-CH2-,所以a和b互为同系物,C正确;
D.1mol a中含有12molH原子,若与Cl2在光照条件下发生取代反应,所有的H原子被Cl原子取代时消耗Cl2的量最多,为12mol,D错误;
答案选D。
2.(24-25高一下·河南南阳·期末)奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是
A.烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水小递增到比水大
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
C.丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上
D.所有通式为的烷烃分子中,碳碳键数目均比碳原子数目少1
【答案】D
【详解】A.烷烃的密度随碳原子数增多而增大,但始终比水小,因此不会递增到比水大。A错误;
B.烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色,但可通过燃烧等反应发生氧化,结论错误。B错误;
C.丙烷、正丁烷的碳原子呈四面体结构,呈锯齿状排列,不在一条直线上。C错误;
D.烷烃通式中,碳碳键数目为n-1,比碳原子数n少1,无论结构如何均成立。D正确;
故答案选D。
3.(24-25高一下·辽宁沈阳·期末)下列叙述错误的是
A.实验室中可用如图所示方法除去气体中的气体
B.实验室中可用酸性的溶液鉴别气体和气体
C.1mol 先与HCl加成,再与发生取代,最多消耗 2.5mol
D.工业上可利用与HCl的加成反应制得纯净的
【答案】C
【详解】A.CH2=CH2能与Br2发生加成,生成油状液体,而乙烷不溶于溴水,导管长进短出洗气可以除去乙烯,A正确;
B.乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,可以鉴别,B正确;
C.CH2=CH2与HCl发生加成生成CH3CH2Cl,根据取代反应原理,取代1molH需要1molCl2,则CH3CH2Cl再与Cl2发生取代反应,最多消耗5molCl2,C错误;
D.乙烯与HCl发生加成反应只生成一种产物CH3CH2Cl,D正确;
故选C。
4. (24-25高一下·江西宜春·期末)下列方程式书写不正确的是
A.冶炼金属铝:
B.乙酸和乙醇发生酯化反应:
C.丁烷在一定条件下分解:
D.制取纯净的一氯乙烷:
【答案】D
【详解】A.工业上采用电解熔融氧化铝的方法冶炼金属铝,电解熔融氧化铝的产物为铝和氧气,所给反应方程式符合原子守恒,A正确;
B.酯化反应的规则是“酸脱(羧基中的)羟基、醇脱(羟基中的)氢”,所以乙酸脱去“-OH”而乙醇脱“H”,出现在酯中,所给方程式书写符合反应机理,也符合原子守恒,B正确;
C.丁烷()在一定条件下可裂解为乙烷()和乙烯(),所给方程式符合原子守恒,C正确;
D.乙烷与在光照下发生取代反应,取代反应会生成多种氯代物(如一氯乙烷、二氯乙烷等),无法制取“纯净的”一氯乙烷,该反应式不能用于制取纯净的一氯乙烷,D错误;
故选D。
5.(24-25高一下·广西柳州·期末)常温下,乙烷分子中的两个甲基可以绕键自由旋转,理论上乙烷分子可以有多种构象,其中两种构象的能量关系如图所示,下列说法错误的是
A.a分子比b分子稳定
B.乙烷分子所有原子不在同一平面上
C.1个a分子完全转化为b分子需要吸收12.6kJ热量
D.乙烷在光照条件下能与氯气发生反应生成多种有机物
【答案】C
【详解】A.a分子能量更低,更稳定,A正确;
B.甲烷为正四面体结构,乙烷可视为上的一个被甲基取代的物质,分子中所有原子不在同一平面上,B正确;
C.1mola分子完全转化为1molb分子吸收热量,C错误;
D.乙烷在光照条件下能与氯气发生反应生成多种有机物,如等,D正确;
答案选C。
6.(24-25高一下·山东聊城·期末)下列叙述错误的是
A.和都能使溴水褪色,又能使酸性溶液褪色,且化学反应原理相同
B.某气态烃与足量充分反应,如果反应前后气体体积不变(温度>100℃),则
C.乙烯是平面型分子,甲烷分子中所有原子不可能在同一平面内
D.0.5mol 先与HCl发生加成反应,再与发生取代反应,最多反应2.5mol
【答案】A
【详解】A.C2H4与溴水发生加成反应,与酸性KMnO4发生氧化反应;而SO2与两者均发生氧化还原反应,原理不同,A错误;
B.气态烃燃烧后气体体积不变时(温度>100℃),水为气体,根据燃烧的化学方程式,可得,,y=4,B正确;
C.乙烯为平面结构,甲烷为四面体结构,甲烷分子中原子不共面,C正确;
D.0.5mol乙烯加成后生成物含2.5mol H,取代最多消耗2.5mol Cl2,D正确;
故选A。
7.(24-25高一下·内蒙古包头·期末)下列说法正确的是
A.油脂属于天然高分子 B.与互为同系物
C.二氧化碳和干冰互为同素异形体 D.纤维素和淀粉互为同分异构体
【答案】B
【详解】A.油脂的分子量通常在几百到几千之间,未达到高分子的标准(一般需上万),A错误;
B.(乙烷)和(戊烷)均为烷烃,通式均为CnH2n+2,符合同系物定义,B正确;
C.二氧化碳和干冰是同一种化合物的不同状态,同素异形体需为同元素的不同单质,C错误;
D.纤维素和淀粉的聚合度n不同,分子式不同,且结构差异大,不互为同分异构体,D错误;
答案选B。
8.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)下列关于同分异构体的说法正确的
A.的同分异构体有3种
B.和互为同分异构体
C.的二氯代物有2种
D.立方烷()的六氯代物有3种
【答案】D
【详解】A.的同分异构体有:、、、、,共5种,A错误;
B.和是同一种物质,B错误;
C.二氯代物采用“定一移二”法,定其中一个氯原子不动,移动另一个氯原子位置有4种,如右图结构:,则的二氯代物有4种,C错误;
D.立方烷的二氯代物有3种,根据“替代法”,将二氯立方烷中的2个氯原子替换为2个氢原子,6个氢原子替换为6个氯原子,则立方烷的六氯代物有3种,D正确;
故答案选D。
9.(25-26高一下·江西九江·期中)下列关于有机物的说法正确的是
A.乙烷可使酸性溶液褪色,但甲烷不能
B.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
C.凡是分子组成上相差一个或几个原子团的物质,彼此一定是同系物
D.相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗的更多
【答案】B
【详解】A.乙烷和甲烷都不能使酸性溶液褪色,因为它们都是碳碳单键,A错误;
B.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同,说明它们的分子式一定相同,互为同分异构体,B正确;
C.同系物的概念中,首先是结构相似为前提,缺少这一条件时,就不一定是同系物,C错误;
D.烃类中氢元素质量分数越高,等质量燃烧耗氧越多,相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧,甲烷消耗的更多,D错误;
故选B。
10.(24-25高一下·辽宁大连·期末)在相同条件下,下列大小关系比较错误的是
A.等质量的烃完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯 B.沸点:正丁烷>异戊烷
C.硫黄的溶解性:二硫化碳>酒精 D.与钠的反应速率:水>酒精
【答案】B
【详解】A.等质量的烃完全燃烧,含氢量越高,耗氧量越大,含氢量丙烷()>乙烯(),故等质量的丙烷和乙烯完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯,故A正确;
B.异戊烷()碳数多于正丁烷(),分子间作用力更强,沸点应更高,故正丁烷<异戊烷,B错误;
C.硫是非极性分子,二硫化碳也是非极性分子,乙醇是极性分子,根据相似相溶原理,硫易溶于二硫化碳,C正确;
D.水中极性大于乙醇键极性,因此水与钠反应更剧烈,D正确;
故答案选B。
11.(24-25高一下·贵州贵阳·期末)下列叙述正确的是
A.油脂属于有机高分子化合物
B.在相同条件下,完全燃烧等物质的量的乙烷和乙烯,乙烷消耗的体积大
C.乙烯和聚乙烯性质相似,均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇溶于水后的溶液显酸性
【答案】B
【详解】A.油脂的相对分子质量通常在1000以下,不属于有机高分子化合物,A错误;
B.乙烷(C2H6)燃烧反应为:,1mol乙烷消耗3.5mol O2;乙烯(C2H4)燃烧反应为:,1mol乙烯消耗3mol O2。等物质的量的乙烷和乙烯,乙烷完全燃烧消耗O2更多,B正确;
C.乙烯含双键,能与溴水加成、被酸性高锰酸钾氧化,但聚乙烯结构中无双键,无法发生类似反应,C错误;
D.乙醇本身为中性物质,溶于水后溶液仍为中性,D错误;
故选B。
12.(25-26高一下·辽宁抚顺·期中)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因。下列说法正确的是
A.与互为同分异构体
B.异戊烷分子中的一个被取代后,可以得到5种一氯代物
C.乙烷、丙烷不存在同分异构现象
D.己烷有6种同分异构体
【答案】C
【详解】A.甲烷是正四面体结构,其二溴代物只有1种,与是同一物质,不互为同分异构体,A错误;
B.异戊烷的结构简式为,其含有4种不同化学环境的H原子,异戊烷分子中的一个被取代后,可以得到4种一氯代物,B错误;
C.乙烷()只有2个碳,无法形成支链,只有一种结构。丙烷(),也无法形成支链,只有一种结构,因此,乙烷和丙烷不存在同分异构现象,C正确;
D.己烷有5种同分异构体:、 、、、 ,D错误;
故选C。
综合运用
13.(25-26高一下·福建厦门·期中)“布洛芬” 的一种合成路线如图所示,a 的分子式为 。下列说法正确的是
A.布洛芬的分子式为
B.b 的一溴取代物有 7 种
C.a 生成 b 发生了取代反应
D.布洛芬分子最多有 12 个碳原子共平面
【答案】B
【详解】A.根据布洛芬的结构简式,数出碳原子数为13、氢原子数为18、氧原子数为2,分子式应为C13H18O2,A错误;
B.观察b的结构:苯环上有2种不同化学环境的氢原子;侧链部分有5种不同化学环境的氢原子;共2+5=7种不同化学环境的氢原子,因此一溴取代物有7种,B正确;
C.a生成b的反应是a中的碳碳双键与HCN发生加成反应,不是取代反应,C错误;
D.苯环是平面结构,与苯环直接相连的碳原子一定共面,同时单键可以旋转,布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面(苯环6个+苯环相连侧链的5个),不是12个,D错误;
故答案为B。
14.(25-26高一下·云南楚雄·期中)下列有机物中,一氯取代物有2种的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.分子中有3种氢原子,其一氯代物有3种,A项不符合题意;
B.为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种,B项符合题意;
C.为对称结构,分子中有1种氢原子,其一氯代物有1种,C项不符合题意;
D.为对称结构,分子中有1种氢原子,其一氯代物有1种,D项不符合题意。
15.(24-25高一下·浙江宁波·期末)布洛芬是家庭备用药之一,其结构和有关信息:本品为解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药,为糖衣或薄膜衣片,除去包衣后显白色,贮藏密闭保存。下列说法正确的是
A.布洛芬属于高分子化合物 B.布洛芬可以与乙醇发生加成反应
C.苯环上的一氯代物有4种 D.布洛芬可以和氢氧化钠溶液反应
【答案】D
【详解】A.根据布洛芬的结构简式可知,其相对分子质量并不是特别大,不属于高分子化合物,A错误;
B.由布洛芬结构简式可知,该分子中含羧基,可以与乙醇发生酯化反应,B错误;
C.由布洛芬结构简式可知,苯环上的一氯代物有2种,C错误;
D.由布洛芬结构简式可知,该分子中含羧基,可以和氢氧化钠溶液发生中和反应,D正确;
故选D。16.(25-26高一下·山东泰安·期中)回答下列问题:
(1)下列各组物质中,互为同分异构体的是___________(填字母,下同);互为同位素的是___________;互为同素异形体的是___________;属于同一种物质的是___________。
A.和 B.石墨和金刚石
C.和 D.和
(2)同温同压下蒸气的密度是H2的43倍的链状烷烃的分子式为___________;其中一氯代物只有2种的结构简式为___________。
(3)的习惯命名为___________。
(4)分子中含有26个电子的链状烷烃的二氯代物有___________种,其不含甲基的结构简式为___________。
(5)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是___________。在烷烃分子中,每增加一个碳原子,每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气___________(填字母)。
a.1 mol b.1.5 mol c.2 mol d.2.5 mol
(6)取一定质量的丙烷完全燃烧,产生的CO2的物质的量___________(填“大于”“等于”或“小于”)H2O的物质的量
【答案】(1) D A B C
(2) C6H14 (CH3)2CHCH(CH3)2
(3)新戊烷
(4) 4 CH2ClCH2CH2Cl
(5) CH4 b
(6)小于
【详解】(1)同分异构体:分子式相同、结构不同的化合物;D中前者为异戊烷(),后者为新戊烷(),分子式相同结构不同,互为同分异构体;同位素:质子数相同、中子数不同的同种元素的不同原子;A中和互为同位素;同素异形体:同种元素组成的不同单质;B中石墨和金刚石都是碳元素的不同单质,互为同素异形体;同一种物质:分子式和结构均完全相同,C中两个结构因单键可旋转,旋转后结构完全重合,属于同一种物质。
(2)同温同压下,密度比等于摩尔质量比,该烷烃摩尔质量M=2 g/mol×43=86 g/mol;烷烃通式为,则,解得,分子式为;一氯代物只有2种说明分子中只有2种等效氢,结构为。
(3)该物质分子式为,结构为四个甲基连在中心碳上,习惯命名为新戊烷。
(4)烷烃通式为,链状烷烃总电子数=6n+(2n+2)=8n+2=26,解得n=3,该烷烃为丙烷;丙烷的二氯代物有:1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷,共4种;不含甲基的结构为(两端均为,无甲基)。
(5)等质量的烃完全燃烧,氢元素质量分数越大,耗氧量越大,四种烃中的氢元素质量分数最大,故消耗最多;1mol烷烃耗氧量为,增加一个碳原子变为,耗氧量为,差值为1.5 mol,故选b。
(6)丙烷燃烧反应:,由方程式可知,生成与的物质的量之比为3:4,故的物质的量小于的物质的量。
17.(24-25高一下·湖北武汉·期末)乙烯和丙烯是工业生产中非常重要的化工基本原料。
Ⅰ.丙烯是一种重要的化工原料,它存在如下转化关系:
(1)等质量的甲烷、丙烷和丙烯,完全燃烧时耗氧量最多的物质是___________。
(2)在120℃,条件下时,取一定体积的丙烯和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积将___________(填“变大”“变小”或“不变”)。
(3)丙烯能使溴水褪色,其反应的化学方程式为___________。
Ⅱ.以乙烯为原料制备一种工业增塑剂的合成路线如图:
(4)有机物A的官能团的名称是___________。
(5)有机物B与足量金属钠反应的化学方程式为___________。
(6)合成增塑剂的化学方程式为___________,反应类型为___________。
【答案】(1)
(2)变大
(3)
(4)羧基
(5)
(6) 酯化反应
【分析】I.烃在氧气中完全燃烧生成H2O和CO2,丙烯中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,使溴水褪色;
Ⅱ.被酸性高锰酸钾氧化生成,所以有机物A是,根据环氧乙烷与水反应生成B,以及A和增塑剂的结构简式可推出B的结构简式为,据此分析;
【详解】(1)根据,,可知等质量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于中x的大小,x越大,耗氧量越多,甲烷、丙烷和丙烯中x分别为4,,2,所以甲烷的耗氧量最多;
(2)丙烯和足量的氧气混合点燃,反应方程式为:,在120℃、条件下,水是气体,反应前的气体体积小于反应后气体体积,所以相同条件下测得反应前后气体体积将变大;
(3)丙烯中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,反应方程式为;
(4)有机物A是,A中官能团的名称是羧基;
(5)B的结构简式为,有机物B与足量金属钠发生置换反应生成氢气,化学方程式为:;
(6)根据题意,合成增塑剂的化学方程式为:
+2CH3COOH+2H2O,反应类型为取代反应(酯化反应)。
18.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)以丙烯为原料合成某药物中间体ⅶ的合成路线如下:
(1)化合物ⅶ的分子式为______,所含官能团的名称为______。
(2)反应①的反应类型为______,化合物ⅰ最多有______个原子共平面。
(3)反应④的化学方程式为______。
(4)下列说法正确的是______(填标号)。
A.通过石油裂解可以得到化合物ⅰ
B.化合物ⅳ和乙醇互为同系物
C.反应③的原子利用率为100%
D.化合物ⅴ与足量反应可得到
(5)已知和也可以发生类似⑤的反应,生成的有机化合物的结构简式为______。
【答案】(1) 碳碳双键、酯基
(2) 加成反应 7
(3)
(4)A
(5)
【分析】根据ⅶ结构逆推,可知丙烯和水催化加成生成2-丙醇,2-丙醇催化氧化丙酮,HOCH2CH2CH2OH氧化生成HOOCCH2COOH,HOOCCH2COOH乙醇发生酯化反应生成,与丙酮反应生成ⅶ,据此分析;
【详解】(1)ⅶ结构中含10个C、16个H、4个O原子个数,分子式;结构中含碳碳双键和酯基两种官能团;
(2)反应①是丙烯和水的加成生成2-丙醇,属于加成反应;丙烯()中双键为平面结构,双键连接的所有原子共平面,甲基碳一定在双键平面内,单键可旋转,甲基最多有1个H落在双键平面内,总7个原子共平面;
(3)反应④是丙二酸与乙醇的酯化反应,生成丙二酸二乙酯和水,方程式:;
(4)A.石油裂解可得到短链烯烃丙烯,A正确;
B.ⅳ是1,3-丙二醇,含2个羟基,乙醇含1个羟基,官能团数目不同,不互为同系物,B错误;
C.反应③是丙二醇氧化为丙二酸,同时生成水,原子利用率小于100%,C错误;
D.ⅴ是丙二酸,1 mol丙二酸含2 mol羧基,与足量Na反应生成1 mol H2,D错误;
故选A;
(5)反应⑤的规律是:酮羰基脱去O,丙二酸酯的亚甲基脱去2个H,两者形成碳碳双键,按该规律可得产物结构。
19.(24-25高一下·湖北武汉·期末)认识有机物的结构和性质,能帮助我们更好地研究和合成新的有机物。
I.现有下列几组物质
①纤维素②③④
⑤淀粉⑥⑦⑧
⑨
其中
(1)属于烷烃的是_____(填序号,下同);属于环状烃的是_____;互为同分异构体的是_____;互为同系物的是_____。
II.淀粉和纤维素都是重要的生物质。以淀粉为原料制备部分化工产品的转化关系如图(部分反应条件已略去)。
已知:①烃是一种基础化工原料,标准状况下密度为;
②;
③的分子式为,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④的分子式为,是略有气味的油状液体。
(2)A中的官能团名称为_____。
(3)的反应类型为_____。
(4)F在一定条件下可生成高分子聚合物H。H的结构简式为_____。
(5)生成G的反应方程式为_____。
(6)下列说法正确的是_____(填字母序号)。
a.的名称为二溴乙烷
b.纤维素是自然界中分布最广的多糖,属于天然有机高分子
c.比C相对分子质量大14的同系物X,分子中最多7个原子共面
d.乳酸分别与足量的和反应,产生气体的物质的量相等
【答案】(1) ②⑧⑨ ② ③⑦ ⑧⑨
(2)羟基、醛基
(3)加成反应
(4)
(5)+2CH2=CHCOOH +2H2O
(6)bcd
【分析】在工艺流程中,淀粉水解得到葡萄糖(A),葡萄糖在酶的作用下得到乙醇(B),B在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到乙烯(C),C与溴单质发生加成反应得到1,2-二溴乙烷D,D(卤代烃)在碱性条件下水解得到乙二醇E(醇类),另一条路线中乳酸在浓硫酸加热的条件下发生醇的消去反应得到丙烯酸F,F与E发生酯化反应生成酯G,据此分析。
【详解】(1)烷烃的定义是只有碳氢两种元素,且碳元素的成键方式为单键,故答案为②⑧⑨;环状烃的定义是结构中有环,且只含有碳氢两种元素,故答案为②;同分异构体的定义是分子式相同但结构不同,其中①和⑤不互为同分异构体是因为它们属于高分子化合物,n聚合度不同,分子式不同,故答案为:③⑦;同系物的定义是分子组成相差nCH2,但结构相似(官能团种类和数量都相同),故答案为:⑧⑨;
(2)淀粉在酸性条件下水解得到葡萄糖,葡萄糖是一种多羟基醛,故答案为:羟基,醛基;
(3)根据分析,C到D发生的烯烃的加成反应,故答案为:加成反应;
(4)
F是丙烯酸,其结构中的双键可以打开,发生加聚反应形成聚合物,故H为;
(5)根据分析,E为乙二醇,F为丙烯酸,其发生酯化反应,故答案为:+2CH2=CHCOOH
+2H2O;
(6)a.D的名称为1,2-二溴乙烷,而不是二溴乙烷,a错误;
b.纤维素广泛存在于植物中,是天然有机高分子,b正确;
c.C为乙烯,则X为丙烯,以乙烯为母体,乙烯中6个原子都共平面,与双键相连的甲基(sp3杂化)中的碳也在这个平面,甲基中的3个H可通过碳碳单键旋转,最多有1个H能转到该平面内,故分子中最多有7个原子共面,c正确;
d.1 mol乳酸与足量Na(取代羟基、羧基上各1个H)反应可以得到1 mol氢气,1 mol乳酸与足量NaHCO3(羧基)反应可以得到1 molCO2,d正确;
故选bcd。
20.(25-26高一下·云南·期中)以乙烯为主要原料可以生产有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯PMMA)和滴眼液(聚乙烯醇PVA)(路线如图所示)。回答下列问题:
(1)中含氧官能团的名称为_______。
(2)MMA的结构简式为_______。
(3)反应①的化学反应方程式为_______。
(4)C到D的反应类型为_______。
(5)的同系物的同分异构体中能催化氧化成醛的有_______种,写出其中含有3个甲基的物质的结构简式_______。
(6)D被氧化的产物M的结构简式为_______;M与D在浓,加热条件下能生成一种六元环状有机物,写出生成该环状化合物的方程式_______。
(7)下列关于PMMA和PVA说法正确的是_______(填序号)。
A.PMMA有固定熔点
B.PMMA在碱性条件下能发生水解
C.PMMA中含有两种官能团
D.PVA具有良好的水溶性
【答案】(1)醛基
(2)
(3)
(4)取代反应
(5) 4
(6)
(7)BD
【分析】甲醇通过反应①氧化为甲醛(A),乙烯通过反应②生成丙醛,A和丙醛通过反应③生成,氧化生成B(),甲醇和B发生酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯,甲基丙烯酸甲酯进行加聚反应获得PMMA。乙烯和溴的四氯化碳发生加成反应,生成C(1,2-二溴乙烷),然后水解生成D,D和E物质进行酯化反应生成,根据逆推,可知E物质为:。在图中条件下发生水解生成乙烯醇,最后通过加聚反应生成PVA。
【详解】(1)该有机物含氧官能团为醛基。
(2)氧化得羧酸:,再与甲醇发生酯化反应得到甲基丙烯酸甲酯,结构简式为。
(3)反应①为甲醇催化氧化生成甲醛,方程式为: 。
(4)C是,到D(乙二醇)是卤代烃的水解反应,反应类型为取代反应(或水解反应)。
(5)是饱和一元醇,能催化氧化为醛,说明含,剩余丁基,丁基有4种同分异构体,故符合条件的有种;含3个甲基的结构简式为。
(6)D(乙二醇)被酸性高锰酸钾氧化,两个羟基都被氧化为羧基,M结构为(乙二酸);乙二酸与乙二醇酯化生成六元环乙二酸乙二酯,方程式为:。
(7)A.PMMA是高分子聚合物,聚合度n不同,为混合物,无固定熔点,A错误;
B.PMMA链节中含酯基,碱性条件下可发生水解,B正确;
C.PMMA中只有酯基一种官能团,C错误;
D.PVA含大量亲水基团羟基,具有良好水溶性,D正确;
故答案选。
21.(25-26高一上·河北保定·期末)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA,)通常称作有机玻璃,具有高透明度,低价格,易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法,该工艺生产流程如图所示。回答下列问题:
(1)中官能团名称为___________。
(2)MMA的结构简式为___________。
(3)反应③的化学反应方程式为___________。
(4)反应④的反应类型为___________。接收MMA用___________,目的:___________。
(5)写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体的结构简式:___________(任写一种)。
(6)下列关于PMMA说法正确的是___________(填字母)。
A.PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.PMMA可以发生氧化反应和加成反应
C.PMMA在碱性条件下能发生水解 D.PMMA中含有两种官能团
【答案】(1)碳碳双键、醛基
(2)
(3)2+O22
(4) 取代反应或酯化反应 饱和碳酸钠 溶解甲醇,吸收,降低MMA在水中溶解度
(5)或
(6)C
【分析】反应①为甲醇与氧气在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成甲醛;反应②为甲醛和丙醛发生反应生成;反应③为中的醛基氧化为A,则A的结构简式为;反应④为与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成MMA,则MMA的结构简式为;反应⑤为MMA发生加聚反应得到PMMA,则PMMA为,由此解题。
【详解】(1)由结构简式可知,其官能团为碳碳双键、醛基。
(2)由分析,MMA的结构简式为。
(3)反应③在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,化学反应方程式为2+O22。
(4)反应④为浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成MMA和水,其反应类型为酯化反应;接收MMA时可通入饱和碳酸钠溶液中;其目的是为了溶解挥发出来的甲醇,吸收,以及降低MMA在水中的溶解度。
(5)有机物A的结构简式为,有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体,则含有羧基,结构简式可能为或或。
(6)则PMMA为;
A.由结构简式可知,分子中不含有碳碳双键,不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原使溶液褪色,A错误;
B.由结构简式可知,分子中不含有能发生加成反应的基团,不能发生加成反应,B错误;
C.由结构简式可知,分子中含有酯基,在碱性条件下能发生水解,C正确;
D.由结构简式可知,分子中含有的官能团为酯基,只有1种,D错误;
故答案选C。
思维拔高
22.(24-25高一下·山东济南·期末)亮菌甲素(F)是一种新型的香豆素类化合物,可用于减轻或消除胆道的疼痛和炎症,其合成路线如下:
已知:I.Ph-代表苯基
II.
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为___________。
(2)写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式___________。(任写一种)。
①能与NaHCO3溶液反应产生气体
②分子中有四种不同化学环境的氢原子
(3)C的结构简式为___________,B→C的反应试剂中K2CO3的作用为___________。
(4)E→F的化学方程式为___________。
(5)以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线设计如下:
G的结构简式为___________,H的结构简式为___________。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)或
(3) 消耗反应产生的HCl,提高转化率(或产率)
(4)+CH3OH+CH3CH2OH
(5) CH3COOH
【详解】(1)A中官能团的名称为羟基、羧基;
(2)B为,同时符合①能与溶液反应产生气体,说明含有羧基;②分子中有四种不同化学环境的氢原子,满足条件的B的同分异构体的结构简式或;
(3)根据分析,C的结构简式为,B→C过程中生成HCl,反应试剂中K2CO3的作用为消耗反应产生的HCl,提高转化率(或产率);
(4)E→F的化学方程式为+CH3OH+CH3CH2OH;
(5)根据题给流程,和乙醇发生酯化反应生成G为,G还原生成;乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛催化氧化生成H为CH3COOH;和CH3COOH发生酯化反应生成产物。
23.(24-25高一下·江苏·期末)由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为。
已知:I.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示:
II. (苯胺,易被氧化)
III.
(1)G的系统命名名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)反应⑤的离子方程式是_______,该反应产物中碳原子的杂化类型是_______。
(4)Y与X同系物,相对分子质量多42,苯环只有一个支链,能够使酸性高锰酸钾褪色,同时含有一个手性碳,请写出Y的结构简式_______。
(5)设计以X 和乙醛为原料,合成肉桂醛()的合成路线_______(其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为:AB目标产物)
【答案】(1)邻硝基苯甲酸
(2)
(3) + sp2
(4)
(5)
【分析】X是芳香烃,根据X的质谱图,可知X的相对分子质量为92,则X是甲苯;X发生硝化反应生成F,F被高锰酸钾氧化为G;根据信息II,G中硝基发生还原反应生成,由逆推,F是、G是;H的链节组成为,可知发生缩聚反应生成H,H是;C能发生银镜反应,C中含有醛基,B氧化为醛,B是醇,甲苯和氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,A水解为醇,则A是、B是、C是;D是、E是。
【详解】(1)根据以上分析,G是,系统命名名称是邻硝基苯甲酸;
(2)
A是,发生水解反应生成B,B是,A生成B的化学方程式是;
(3)反应⑤是苯甲醛发生银镜反应生成,反应的离子方程式是+ ,该反应产物中碳原子的杂化类型是sp2。
(4)Y与X同系物,相对分子质量多42,即Y比X多3个CH2,苯环只有一个支链,能够使酸性高锰酸钾褪色,同时含有一个手性碳,Y的结构简式为。
(5)甲苯和氯气在工作条件下发生取代反应生成、水解为,氧化为,和乙醛反应生成,合成路线为。
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专题05 认识有机化合物
重点一 烷烃的化学性质
1.稳定性:通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。
2.可燃性:烷烃都能燃烧。
CH4燃烧方程式:CH4+2O2CO2+2H2O
C3H8燃烧方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
3.取代反应
①实验探究:CH4和Cl2的取代反应
实验操作
实验现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液滴出现,试管中有一层油状液体,且试管内液面上升,水槽中有固体析出B装置:无现象
实验结论
CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应,有关化学方程式为:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
②甲烷的四种氯代产物的性质。
a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。
b.状态:常温下除CH3Cl是气体,其余三种均为油状液体。
③取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(4)分解反应:烷烃在较高的温度下会发生分解。
如:C16H34(十六烷)C8H18(辛烷)+C8H16(辛烯)
重点二 同系物与同分异构体
1.同系物
【特别提醒】①同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同。
②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2.同分异构现象和同分异构体
3.同分异构体的书写
1.遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。
2.书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
重点三 烃的燃烧规律
1.等量的不同烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的判断
(1)等质量时:越大,耗氧量越多。
(2)等物质的量时:x+越大,耗氧量越多。
2.气态烃完全燃烧体积变化关系
(1)当温度大于或等于100 ℃时,水为气态
则ΔV=-1
(2)当常温常压时,水为液体
则ΔV=-(1+),反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。
重点四 烃的一氯代物同分异构体数目的判断
先根据烃的分子结构,找出分子中位置相同的氢原子,即等效氢。若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
1.同一碳原子上的氢为等效氢;
2.同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢;
3.处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
烷烃的化学性质
【典例1】(24-25高一下·天津河北·期末)下列说法正确的是
A.烷烃在一定条件下可发生裂化反应
B.乙烷中混有的乙烯可用与H2反应的方法除去
C.聚乙烯塑料老化是由于发生了加成反应
D.1mol乙醇与足量金属钠反应,可产生1mol H2
【即时检测1-1】(24-25高一下·云南临沧·期末)下列说法错误的是
A.二氯甲烷只有一种结构,可证明甲烷是正四面体结构
B.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、硬脂酸和软脂酸均互为同分异构体
C.乙烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应,最多有10种产物(不考虑立体异构)
D.变质的油脂有难闻的哈喇味,是因为油脂发生了氧化反应
【即时检测1-2】(24-25高一下·江苏泰州·期末)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如题图1所示:
已知:自由基中间产物越稳定,产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如题图2。下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有4种
B.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,1-溴丙烷含量更高
C.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
同系物与同分异构体
【典例2】(24-25高一下·广东汕头·期末)正己烷是优良的有机溶剂,其某种模型如图所示。下列有关说法正确的是
A.正己烷的分子式为C6H12 B.正己烷的二氯代物有12种
C.正己烷能与溴水发生取代反应 D.正己烷中的所有碳原子位于同一条直线
【即时检测2-1】
(24-25高一下·北京海淀·期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[]的辛烷值规定为100,将正庚烷[]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
【即时检测2-2】(24-25高一下·黑龙江哈尔滨·期末)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为C7H16的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有2种
B.分子式为C5H11Cl且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.分子式为C4H10O的醇有5种
烃的燃烧规律
【典例3】(24-25高一下·宁夏银川·期末)下列说法不正确的是
A.等质量乙烯与丙烯不论以何种比例混合,完全燃烧时生成的水的质量总是定值
B.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧,消耗氧气的物质的量依次减少
C.乙酸和两种链状单烯烃混合物中氧的质量分数为a,则碳的质量分数是(1-a)
D.等物质的量的正丁烷与异丁烷充分燃烧,均消耗6.5mol氧气
【即时检测3-1】(24-25高一下·安徽·期末)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.同质量的烃燃烧耗量:苯>乙烯>甲烷
B.有机物的一氯代物有4种
C.和一定互为同系物
D.含5个碳原子的烃,最多可以形成4个碳碳单键
【即时检测3-2】(24-25高一下·辽宁大连·期末)在相同条件下,下列大小关系比较错误的是
A.等质量的烃完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯 B.沸点:正丁烷>异戊烷
C.硫黄的溶解性:二硫化碳>酒精 D.与钠的反应速率:水>酒精
烃的一氯代物同分异构体数目的判断
【典例4】(24-25高一下·河北雄安·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物,化学名称为乙酰水杨酸,具有退热止痛等作用,高剂量阿司匹林用于退热止痛时多为非处方药,其合成方法如图所示,下列说法错误的是
A.水杨酸中含有2种官能团 B.水杨酸中苯环上一氯代物的数目有4种
C.上述反应属于加成反应 D.非处方药包装上的标识为“OTC”
【即时检测4-1】(24-25高一下·辽宁大连·期末)在相同条件下,下列大小关系比较错误的是
A.等质量的烃完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯 B.沸点:正丁烷>异戊烷
C.硫黄的溶解性:二硫化碳>酒精 D.与钠的反应速率:水>酒精
【即时检测4-2】(25-26高一下·陕西西安·期中)下列烷烃在光照条件下与氯气发生反应,只生成2种一氯代物的是
A.异戊烷 B.
C. D.
夯实基础
1.(24-25高一下·安徽合肥·期末)我国在催化加氢制取汽油(含5~11个的烃的混合物)方面取得突破性进展,转化过程示意图如下:
下列说法错误的是
A.反应①的产物中含有水 B.反应②中不只有碳碳键形成
C.图中与互为同系物 D.在光照下最多与发生取代反应
2.(24-25高一下·河南南阳·期末)奥运会火炬的燃料先后经历了从油脂、镁粉混合物、六胺燃料片、液化气、橄榄油……丙烷及丁烷混合物、丁烷、天然气、氢气、绿色丙烷的变迁。下列关于烷烃的叙述正确的是
A.烷烃的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水小递增到比水大
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
C.丙烷、正丁烷中的碳原子均在一条直线上
D.所有通式为的烷烃分子中,碳碳键数目均比碳原子数目少1
3.(24-25高一下·辽宁沈阳·期末)下列叙述错误的是
A.实验室中可用如图所示方法除去气体中的气体
B.实验室中可用酸性的溶液鉴别气体和气体
C.1mol 先与HCl加成,再与发生取代,最多消耗 2.5mol
D.工业上可利用与HCl的加成反应制得纯净的
4. (24-25高一下·江西宜春·期末)下列方程式书写不正确的是
A.冶炼金属铝:
B.乙酸和乙醇发生酯化反应:
C.丁烷在一定条件下分解:
D.制取纯净的一氯乙烷:
5.(24-25高一下·广西柳州·期末)常温下,乙烷分子中的两个甲基可以绕键自由旋转,理论上乙烷分子可以有多种构象,其中两种构象的能量关系如图所示,下列说法错误的是
A.a分子比b分子稳定
B.乙烷分子所有原子不在同一平面上
C.1个a分子完全转化为b分子需要吸收12.6kJ热量
D.乙烷在光照条件下能与氯气发生反应生成多种有机物
6.(24-25高一下·山东聊城·期末)下列叙述错误的是
A.和都能使溴水褪色,又能使酸性溶液褪色,且化学反应原理相同
B.某气态烃与足量充分反应,如果反应前后气体体积不变(温度>100℃),则
C.乙烯是平面型分子,甲烷分子中所有原子不可能在同一平面内
D.0.5mol 先与HCl发生加成反应,再与发生取代反应,最多反应2.5mol
7.(24-25高一下·内蒙古包头·期末)下列说法正确的是
A.油脂属于天然高分子 B.与互为同系物
C.二氧化碳和干冰互为同素异形体 D.纤维素和淀粉互为同分异构体
8.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)下列关于同分异构体的说法正确的
A.的同分异构体有3种
B.和互为同分异构体
C.的二氯代物有2种
D.立方烷()的六氯代物有3种
9.(25-26高一下·江西九江·期中)下列关于有机物的说法正确的是
A.乙烷可使酸性溶液褪色,但甲烷不能
B.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
C.凡是分子组成上相差一个或几个原子团的物质,彼此一定是同系物
D.相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗的更多
10.(24-25高一下·辽宁大连·期末)在相同条件下,下列大小关系比较错误的是
A.等质量的烃完全燃烧耗氧量:丙烷>乙烯 B.沸点:正丁烷>异戊烷
C.硫黄的溶解性:二硫化碳>酒精 D.与钠的反应速率:水>酒精
11.(24-25高一下·贵州贵阳·期末)下列叙述正确的是
A.油脂属于有机高分子化合物
B.在相同条件下,完全燃烧等物质的量的乙烷和乙烯,乙烷消耗的体积大
C.乙烯和聚乙烯性质相似,均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇溶于水后的溶液显酸性
12.(25-26高一下·辽宁抚顺·期中)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因。下列说法正确的是
A.与互为同分异构体
B.异戊烷分子中的一个被取代后,可以得到5种一氯代物
C.乙烷、丙烷不存在同分异构现象
D.己烷有6种同分异构体
综合运用
13.(25-26高一下·福建厦门·期中)“布洛芬” 的一种合成路线如图所示,a 的分子式为 。下列说法正确的是
A.布洛芬的分子式为
B.b 的一溴取代物有 7 种
C.a 生成 b 发生了取代反应
D.布洛芬分子最多有 12 个碳原子共平面
14.(25-26高一下·云南楚雄·期中)下列有机物中,一氯取代物有2种的是
A. B.
C. D.
15.(24-25高一下·浙江宁波·期末)布洛芬是家庭备用药之一,其结构和有关信息:本品为解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药,为糖衣或薄膜衣片,除去包衣后显白色,贮藏密闭保存。下列说法正确的是
A.布洛芬属于高分子化合物 B.布洛芬可以与乙醇发生加成反应
C.苯环上的一氯代物有4种 D.布洛芬可以和氢氧化钠溶液反应
故选D。16.(25-26高一下·山东泰安·期中)回答下列问题:
(1)下列各组物质中,互为同分异构体的是___________(填字母,下同);互为同位素的是___________;互为同素异形体的是___________;属于同一种物质的是___________。
A.和 B.石墨和金刚石
C.和 D.和
(2)同温同压下蒸气的密度是H2的43倍的链状烷烃的分子式为___________;其中一氯代物只有2种的结构简式为___________。
(3)的习惯命名为___________。
(4)分子中含有26个电子的链状烷烃的二氯代物有___________种,其不含甲基的结构简式为___________。
(5)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是___________。在烷烃分子中,每增加一个碳原子,每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气___________(填字母)。
a.1 mol b.1.5 mol c.2 mol d.2.5 mol
(6)取一定质量的丙烷完全燃烧,产生的CO2的物质的量___________(填“大于”“等于”或“小于”)H2O的物质的量
17.(24-25高一下·湖北武汉·期末)乙烯和丙烯是工业生产中非常重要的化工基本原料。
Ⅰ.丙烯是一种重要的化工原料,它存在如下转化关系:
(1)等质量的甲烷、丙烷和丙烯,完全燃烧时耗氧量最多的物质是___________。
(2)在120℃,条件下时,取一定体积的丙烯和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积将___________(填“变大”“变小”或“不变”)。
(3)丙烯能使溴水褪色,其反应的化学方程式为___________。
Ⅱ.以乙烯为原料制备一种工业增塑剂的合成路线如图:
(4)有机物A的官能团的名称是___________。
(5)有机物B与足量金属钠反应的化学方程式为___________。
(6)合成增塑剂的化学方程式为___________,反应类型为___________。
18.(24-25高一下·辽宁丹东·期末)以丙烯为原料合成某药物中间体ⅶ的合成路线如下:
(1)化合物ⅶ的分子式为______,所含官能团的名称为______。
(2)反应①的反应类型为______,化合物ⅰ最多有______个原子共平面。
(3)反应④的化学方程式为______。
(4)下列说法正确的是______(填标号)。
A.通过石油裂解可以得到化合物ⅰ
B.化合物ⅳ和乙醇互为同系物
C.反应③的原子利用率为100%
D.化合物ⅴ与足量反应可得到
(5)已知和也可以发生类似⑤的反应,生成的有机化合物的结构简式为______。
19.(24-25高一下·湖北武汉·期末)认识有机物的结构和性质,能帮助我们更好地研究和合成新的有机物。
I.现有下列几组物质
①纤维素②③④
⑤淀粉⑥⑦⑧
⑨
其中
(1)属于烷烃的是_____(填序号,下同);属于环状烃的是_____;互为同分异构体的是_____;互为同系物的是_____。
II.淀粉和纤维素都是重要的生物质。以淀粉为原料制备部分化工产品的转化关系如图(部分反应条件已略去)。
已知:①烃是一种基础化工原料,标准状况下密度为;
②;
③的分子式为,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④的分子式为,是略有气味的油状液体。
(2)A中的官能团名称为_____。
(3)的反应类型为_____。
(4)F在一定条件下可生成高分子聚合物H。H的结构简式为_____。
(5)生成G的反应方程式为_____。
(6)下列说法正确的是_____(填字母序号)。
a.的名称为二溴乙烷
b.纤维素是自然界中分布最广的多糖,属于天然有机高分子
c.比C相对分子质量大14的同系物X,分子中最多7个原子共面
d.乳酸分别与足量的和反应,产生气体的物质的量相等
20.(25-26高一下·云南·期中)以乙烯为主要原料可以生产有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯PMMA)和滴眼液(聚乙烯醇PVA)(路线如图所示)。回答下列问题:
(1)中含氧官能团的名称为_______。
(2)MMA的结构简式为_______。
(3)反应①的化学反应方程式为_______。
(4)C到D的反应类型为_______。
(5)的同系物的同分异构体中能催化氧化成醛的有_______种,写出其中含有3个甲基的物质的结构简式_______。
(6)D被氧化的产物M的结构简式为_______;M与D在浓,加热条件下能生成一种六元环状有机物,写出生成该环状化合物的方程式_______。
(7)下列关于PMMA和PVA说法正确的是_______(填序号)。
A.PMMA有固定熔点
B.PMMA在碱性条件下能发生水解
C.PMMA中含有两种官能团
D.PVA具有良好的水溶性
21.(25-26高一上·河北保定·期末)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA,)通常称作有机玻璃,具有高透明度,低价格,易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法,该工艺生产流程如图所示。回答下列问题:
(1)中官能团名称为___________。
(2)MMA的结构简式为___________。
(3)反应③的化学反应方程式为___________。
(4)反应④的反应类型为___________。接收MMA用___________,目的:___________。
(5)写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体的结构简式:___________(任写一种)。
(6)下列关于PMMA说法正确的是___________(填字母)。
A.PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.PMMA可以发生氧化反应和加成反应
C.PMMA在碱性条件下能发生水解 D.PMMA中含有两种官能团
思维拔高
22.(24-25高一下·山东济南·期末)亮菌甲素(F)是一种新型的香豆素类化合物,可用于减轻或消除胆道的疼痛和炎症,其合成路线如下:
已知:I.Ph-代表苯基
II.
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为___________。
(2)写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式___________。(任写一种)。
①能与NaHCO3溶液反应产生气体
②分子中有四种不同化学环境的氢原子
(3)C的结构简式为___________,B→C的反应试剂中K2CO3的作用为___________。
(4)E→F的化学方程式为___________。
(5)以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线设计如下:
G的结构简式为___________,H的结构简式为___________。
23.(24-25高一下·江苏·期末)由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为。
已知:I.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示:
II. (苯胺,易被氧化)
III.
(1)G的系统命名名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)反应⑤的离子方程式是_______,该反应产物中碳原子的杂化类型是_______。
(4)Y与X同系物,相对分子质量多42,苯环只有一个支链,能够使酸性高锰酸钾褪色,同时含有一个手性碳,请写出Y的结构简式_______。
(5)设计以X 和乙醛为原料,合成肉桂醛()的合成路线_______(其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为:AB目标产物)
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