2.3 芳香烃【能力必到】化学人教版选择性必修3

2.3 芳香烃 考向01 苯与苯的同系物的结构 本考向要求学生从微观结构层面深入理解苯及苯系物的核心特征，是学习芳香烃化学性质的基础。具体能力要求如下： · 结构认知能力： 必须彻底摒弃苯环具有单双键交替结构的错误认知，准确理解苯分子中六个碳碳键完全等同、键长介于单键和双键之间、形成稳定大π键的独特结构，并能解释由此决定的“易取代、难加成”的化学性质。 · 模型构建与辨析能力： 能够熟练地从分子式、结构简式、键线式等多种表示方法中提取信息，准确识别芳香环的存在。同时，要能清晰区分“芳香烃”（仅含C、H）与“芳香族化合物”（含其他原子如N、O等）的概念，避免混淆。 · 逻辑推理与计算能力： 能够依据分子结构推断其性质。例如，根据苯环的对称性（等效氢法）判断一氯代物或其它一元取代产物的同分异构体数目；能够通过分析分子中苯环及其他不饱和键（如碳碳双键、三键）的数量，准确计算催化加氢时的耗氢量。 · 综合分析能力： 能够将苯的结构知识迁移到更复杂的分子（如含有氨基的苝、含有氰基的化合物等）分析中，识别出芳香环部分仍保持其结构特性（如大π键、碳原子共面），不受取代基的干扰。 解题时，首先应确立“苯环结构特殊性”这一根本出发点，以此作为判断反应类型和稳定性的依据。其次，熟练运用“等效氢法”分析同分异构体，关键在于找出分子的对称轴或对称面。再次，对于加氢耗氢量的计算，需系统识别分子中所有可被氢气饱和的部分：每个苯环消耗3 mol H₂，每个碳碳双键消耗1 mol H₂，每个碳碳三键消耗2 mol H₂。最后，面对陌生结构，要保持冷静，先根据元素组成判断是否为芳香烃，再聚焦于芳香环部分，应用基础知识进行解析。 1．（25-26高一下·全国）成都某公司在5·12地震中泄漏了大约化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式是，不能使酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 【答案】D 【解析】A．苯的分子式是C6H6，由分子式可知其氢原子数远未达饱和，故苯属于不饱和烃，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．凯库勒式虽显示双键，但苯的实际结构中是六个等同的介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的碳碳键，苯不属于烯烃，属于芳香烃，B错误；C．在催化剂（如FeBr3）作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，而非加成反应，C错误；D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，D正确；答案选D。 2．（25-26高三上·广东汕头·期末）六氨基苝是一种常见的有机框架原料，具有芳香性。以下有关其说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与盐酸发生反应 C．不能发生加成反应 D．有9个碳碳双键 【答案】B 【解析】A．芳香烃是仅含碳、氢元素且具有苯环结构的化合物，六氨基苝含有氮元素（氨基中含N），不属于芳香烃，A错误； B．六氨基苝分子中含氨基（-NH2），氨基为碱性基团，能与盐酸（酸）发生反应生成盐，B正确； C．六氨基苝中含有苯环的结构，在一定条件下可发生加成反应（如与氢气加成），C错误； D．六氨基苝中含有苯环的结构，碳碳键为介于单键和双键之间的大键，并非独立的碳碳双键，D错误；故答案选B。 3．（2026届大湾区普通高中毕业年级联合模拟考试（一）化学试题）我国科学家首次发现，用紫外光照射化合物X，可诱导其自组装成能发出特征荧光的超分子，应用于细胞成像。化合物X A．有8个氢原子 B．有7个碳碳双键 C．不能发生水解反应 D．所有碳原子不可能共面 【答案】A 【解析】A．由结构，分子中有8个氢原子，A正确；B．芳香环中不存在碳碳双键，而是大π键，则分子中不存在碳碳双键，B错误；C．分子中含-CN，能发生水解反应生成羧基，C错误；D．芳香环及与芳香环直接相连的原子共面，则所有碳原子共面，D错误； 故选A。 4．（25-26高二下·山东·期中）工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．的苯环上的一氯代物有3种，如图：，但是催化加氢时最多消耗3 mol氢气，A不合题意；B．的苯环上的一氯代物有3种，如图：，分子中含有2个苯环，则1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，B符合题意；C．的苯环上的一氯代物有2种，如图：，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗5 mol氢气，C不合题意；D．分子高度对称，苯环上的一氯代物只有1种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，D不合题意；故答案为：B。 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 解题规律 考向02 有机物共线共面分析 本考向旨在培养学生的空间想象能力和微观结构解析能力，是从平面认知向立体思维跨越的关键。具体能力要求如下： · 空间构型识记能力： 必须熟记并能再现常见结构单元的立体构型：苯环（平面正六边形，键角120°，所有原子共面）、碳碳双键（平面结构，键角约120°，直接相连原子共面）、碳碳三键（直线形，键角180°，直接相连原子共线）、甲烷（正四面体，键角109°28′，最多三点共面）。这是所有推理的基石。 · 分子拆解与重组能力： 面对一个复杂分子，能够像搭积木一样，将其准确地“拆解”为上述基本结构单元，并分析这些单元之间的连接方式（是刚性连接还是通过可旋转的单键连接）。 · 动态想象与极值判断能力： 理解单键可以旋转的特性，能够通过空间想象，分析当旋转单键时，不同结构单元上的原子能否“旋转”到同一个平面上，从而判断“最多”有多少原子共面。同时，要能识别出分子中那些因结构刚性（如三键、苯环对位）而“一定”共线的原子。 · 辩证思维能力： 能够准确理解“可能”与“一定”、“最多”与“最少”之间的区别。例如，单键旋转使某些共面情况成为“可能”，但并非“一定”；而甲烷的四面体结构则决定了其所有原子“一定”不共面。 解题应采用“定模旋转法”。首先，锁定分子中不可旋转的刚性模块（苯环、双键、三键），这些模块内的原子共面或共线是确定的。然后，找出连接这些模块的可旋转单键。要计算“最多”共面原子数，应想象通过旋转单键，使所有刚性模块的平面尽量重合于同一平面。计算“最多”共线原子数，则要善于利用苯环对位原子共线、三键直接相连原子共线的规律，沿着直线结构寻找延伸点。同时，要时刻警惕分子中的饱和碳原子（尤其是叔碳、季碳），它们是破坏共面性的“定点”，其连接的原子不可能全部共面。 5．（25-26高二下·山东·课前预习）下列关于苯乙炔的说法错误的是 A．该分子有8个键和5个键 B．该分子中碳原子有sp和杂化 C．该分子中含有极性键和非极性键 D．该分子中有8个碳原子在同一平面上 【答案】A 【解析】A．苯乙炔分子中含有14个键，苯环中有1个大键，键中有2个键，故苯乙炔分子中共含有3个键，A错误；B．苯环中碳原子都采取杂化，碳碳三键碳原子采取sp杂化，故该分子中碳原子有sp和杂化，B正确；C．同种原子间形成的共价键为非极性键，不同原子间形成的共价键为极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，碳与氢原子间形成极性键，C正确；D．苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面上，D正确；故选A。 6．（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是 A．最多有18个原子在同一平面内 B．最多有4个碳原子在一条直线上 C．最多有12个碳原子在同一平面内 D．所有原子都可能在同一平面内 【答案】B 【解析】A．苯环中6个C、4个H，双键上2个C、2个H，三键上2个C，亚甲基上1个C，一个甲基上有1个C、1个H可共面，最多21个原子共面，故A错误；B．碳碳三键为直线形结构，苯环对角线上的4个原子处于同一直线，且碳碳三键直接相连的苯环碳原子、三键上的2个碳原子、乙烯基碳原子共4个碳原子共线，则最多有4个碳原子在同一直线上，故B正确；C．苯环为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，碳碳双键为平面形结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳原子在同一平面内，故C错误；D．甲烷是空间的正四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故D错误；故选B。 7．（25-26高二上·四川内江·阶段练习）某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中含有四种官能团 C．1mol该物质与足量的碳酸钠反应放出(标况) D．分子中所有碳原子可能共平面 【答案】D 【解析】A．芳香烃是仅含C、H元素且含苯环的化合物，该物质含O元素，属于烃的衍生物，A错误；B．分子中的官能团为碳碳双键、羧基、羟基，共三种官能团，B错误；C．该物质含1个-COOH，1 mol 该物质与足量的碳酸钠反应生成1 mol NaHCO3，不会放出气体，C错误；D．苯环为平面结构，碳碳双键（C=C）为平面结构，各基团通过单键连接，单键可旋转，使乙烯基平面、羧基平面及各亚甲基碳均能与苯环平面共面，故所有碳原子可能共平面，D正确；故答案选D。 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 解题规律 考向03 苯的性质 本考向要求学生系统掌握苯作为母体的典型化学反应，强调对反应条件、反应类型和反应结果的精准记忆与辨析。具体能力要求如下： · 精准记忆能力： 能够准确无误地记住苯的主要化学反应：与液溴（纯溴，非溴水）在FeBr₃催化下的取代反应（生成溴苯）；与浓硝酸和浓硫酸（混酸）在50-60℃下的取代反应（硝化反应，生成硝基苯）；与浓硫酸在70-80℃下的取代反应（磺化反应）；以及在催化剂（如Ni）并加热加压条件下与氢气的加成反应（生成环己烷）。 · 反应类型辨析能力： 深刻理解苯的“易取代、难加成”的特性，并能从反应机理上解释其原因（大π键的稳定性）。能够清晰区分取代反应（苯环上H被替代）和加成反应（打开不饱和键），并能举出相应实例。 · 实验与工业应用联系能力： 了解这些反应在实验室制备和工业生产中的实际应用。例如，能够判断某一目标产物（如苯酚、氯苯、环己烷）能否以苯为原料通过“一步反应”制得，这要求学生熟悉官能团引入的先后顺序和转化关系。 · 性质对比能力： 能够将苯与不饱和烃（如烯烃）进行对比，明确苯不能使溴水（因不发生加成）和酸性高锰酸钾溶液（因不易被氧化）褪色，这是鉴别苯与烯烃的关键依据。 解题时，首先建立“苯的反应网络”思维导图，将取代反应（卤代、硝化、磺化）和加成反应（加氢）的条件、试剂、产物清晰地对应起来。判断“一步制取”问题时，应回顾目标产物与苯的结构差异，思考能否通过一个已知的苯的反应直接引入所需基团或改变结构。对于鉴别类问题，应利用苯与烯烃、炔烃在性质上的显著差异，特别是与溴水或酸性高锰酸钾溶液作用现象的不同。对于反应类型的判断，要抓住反应实质：是否有小分子（如HBr、H₂O）生成（取代反应），还是只此一家别无分店（加成反应）。 8．（22-23高二下·全国·课前预习）下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．苯磺酸可以通过苯与浓硫酸直接反应制得，A正确；B．环己烷可以通过苯与氢气直接加成制得，B正确；C．苯不能直接一步反应生成苯酚，应是苯先和氯气发生取代反应生成氯苯，再通过水解才能得到苯酚，不能以苯为原料一步完成，C错误；D．氯苯可以通过苯的卤代反应直接制得，D正确；故答案选C。 9．（23-24高二下·吉林长春·期中）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①常温下能进行，属于加成反应 B．反应③与反应④的反应类型相同 C．过程②不发生反应，但会有分层现象，紫色层在下层 D．苯可以和多种物质发生反应因为苯分子中含有碳碳双键 【答案】C 【解析】A．反应①常温下能进行，属于取代反应，A错误；B．反应③是取代反应，反应④是加成反应，反应类型不相同，B错误；C．过程②不发生反应，但会有分层现象，紫色层在下层，C正确；D．苯分子中含介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的化学键，D错误； 故选C。 10．（23-24高二上·云南曲靖·阶段练习）下列关于苯的说法正确的是 A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应 B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂 C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色 D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应 【答案】D 【解析】A．苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯与溴水不反应，A错误；B．苯有毒，不能用作消毒剂、洗涤剂，B错误；C．苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，C错误；D．苯的分子式是C6H6，分子中碳原子不饱和，但苯分子不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应，D正确；故选D。 苯中C与C之间是一种介于单键和双键之间特殊的化学键，既有单键的性质又有双键的性质，易取代难加成。 （1）取代反应 ①与Br2反应： 。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)： 。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应： （2）加成反应(与H2)： 解题规律 考向04　与苯有关的化学实验 本考向将苯的性质与实验操作相结合，考察学生的综合实验设计与分析能力，是理论联系实际的重要体现。具体能力要求如下： · 实验目的解读能力： 能够迅速准确地把握实验的核心目的，例如是制备某一物质（如溴苯、硝基苯），还是验证某一反应类型（如苯与液溴的反应是否为取代反应），或是进行物质分离提纯。 · 装置原理分析能力： 能够识别常见实验仪器（如冷凝管、分液漏斗、洗气瓶）及其在具体实验中的作用。例如，理解冷凝管用于冷凝回流、减少原料挥发；洗气瓶用于除去气体中的杂质；分液漏斗用于滴加液体或分液。 · 干扰因素识别与排除能力： 这是本考向的核心能力之一。学生必须能够敏锐地发现实验中可能存在的干扰因素（如溴苯制备中挥发出的溴蒸气会对HBr的检验产生干扰），并理解通过特定试剂（如苯或CCl₄）洗气来排除干扰的设计思路。 · 现象观察与结论推导能力： 能够将观察到的实验现象（如溶液中产生浅黄色沉淀）与化学反应原理联系起来，从而推导出实验结论（如证明反应生成了HBr，进而证明发生了取代反应）。同时，能够对实验方案的正确与否、装置的优缺点进行评价。 解题时，应遵循“实验目的→反应原理→装置流程→现象分析”的逻辑链条。首先明确实验目的。然后，沿着“发生装置→净化装置→检验装置→尾气处理装置”的流程分析每一步的作用。关键点在于检验产物的设计：若要证明取代反应，核心是检验HBr的生成，但必须确保检验前已将易挥发的反应物（如Br₂）完全除去，避免假阳性。对于装置评价题，要关注气密性、冷凝效果、尾气吸收是否完全、有无倒吸风险等问题，并结合反应条件（如是否需要加热、控温）进行分析。 11．（25-26高二·全国·假期作业）溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不需要在加热条件下进行 B．乙中试剂可为 C．可用溴水代替液溴 D．装置丙中有浅黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 【答案】C 【解析】该反应利用苯和液溴的取代反应制备溴苯，该反应也会生成HBr，同时，HBr中含有挥发的溴。因此，要先将生成的气体通入装置乙以除去其中的溴，之后通入溶液以检测HBr，最后将气体通入蒸馏水以吸收尾气，据此作答。A．苯和液溴的反应在常温下可以进行，不需要加热，A正确；B．由分析可知，装置乙的作用是除去HBr中的溴。可以溶解溴，同时不与HBr发生反应，因此，可以用纯化生成的气体，B正确；C．溴水无法与苯发生反应，因此不能用溴水代替液溴，C错误；D．装置丙中生成的浅黄色沉淀是AgBr，说明装置甲中反应中生成HBr，发生了取代反应，D正确；故答案选C。 12．（24-25高二下·河南商丘·期末）实验室利用如图装置制备溴苯并验证反应类型为取代反应。下列实验操作或叙述错误的是 A．装置b中所盛放液体X为苯或四氯化碳 B．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先关闭K C．装置c中溶液产生淡黄色沉淀，能证明该反应为取代反应 D．装置d中碳酸钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 【答案】B 【解析】苯和液溴在溴化铁的催化作用下反应生成溴苯和溴化氢，验证反应类型为取代反应的关键是证明反应生成了溴化氢，可用硝酸酸化的硝酸银溶液检验溴化氢，若溶液中出现淡黄色沉淀(AgBr)，则可证明反应类型为取代反应；由于溴易挥发，溴单质也能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，需用b装置除去混在溴化氢中的溴蒸汽，以免其干扰实验。A．溴易挥发，溴单质也能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀(AgBr)，为了排除溴单质对溴化氢检验造成的干扰，液体X中可盛放四氯化碳或苯吸收挥发出的溴，A项正确；B．如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴入，B项错误；C．装置c中溶液产生淡黄色沉淀，说明反应中产生了溴化氢气体，能证明该反应为取代反应，C项正确；D．碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢，可以用氢氧化钠溶液代替，D项正确；故选B。 13．（24-25高二下·河北沧州·期中）利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，冷却后，在不断振荡下逐滴加入一定量的苯，组装好装置后，置于下发生反应，直至反应结束。下列说法错误的是 A．配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌 B．生成硝基苯的反应原理为 C．冷凝管的作用是提高原料利用率，且冷凝水应从其上口通入 D．反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层 【答案】C 【解析】A．浓硫酸稀释时会放出大量的热，故配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌，A正确；B．苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、条件下发生取代反应生成硝基苯和水，反应方程式书，B正确；C．冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料利用率，冷凝水应从下口进上口出，这样冷凝效果好，C错误；D．硝基苯的密度比水大，反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层，D正确；故选C。 14．（20-21高二·全国·课后作业）苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色 A．②③④ B．②④ C．①②⑤ D．①③⑤ 【答案】C 【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；②苯环上碳碳键的键长完全相等，说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；③苯能在一定条件下与加成生成环己烷，假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构，也能发生加成反应，故错误；④对二甲苯只有一种结构，无法判断苯分子中是否存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故错误；⑤苯在存在下与液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不能因发生化学反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确。本题选C。 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 解题规律 考向05 苯的同系物的性质 本考向将苯的性质与实验操作相结合，考察学生的综合实验设计与分析能力，是理论联系实际的重要体现。具体能力要求如下： · 实验目的解读能力： 能够迅速准确地把握实验的核心目的，例如是制备某一物质（如溴苯、硝基苯），还是验证某一反应类型（如苯与液溴的反应是否为取代反应），或是进行物质分离提纯。 · 装置原理分析能力： 能够识别常见实验仪器（如冷凝管、分液漏斗、洗气瓶）及其在具体实验中的作用。例如，理解冷凝管用于冷凝回流、减少原料挥发；洗气瓶用于除去气体中的杂质；分液漏斗用于滴加液体或分液。 · 干扰因素识别与排除能力： 这是本考向的核心能力之一。学生必须能够敏锐地发现实验中可能存在的干扰因素（如溴苯制备中挥发出的溴蒸气会对HBr的检验产生干扰），并理解通过特定试剂（如苯或CCl₄）洗气来排除干扰的设计思路。 · 现象观察与结论推导能力： 能够将观察到的实验现象（如溶液中产生浅黄色沉淀）与化学反应原理联系起来，从而推导出实验结论（如证明反应生成了HBr，进而证明发生了取代反应）。同时，能够对实验方案的正确与否、装置的优缺点进行评价。 解题时，应遵循“实验目的→反应原理→装置流程→现象分析”的逻辑链条。首先明确实验目的。然后，沿着“发生装置→净化装置→检验装置→尾气处理装置”的流程分析每一步的作用。关键点在于检验产物的设计：若要证明取代反应，核心是检验HBr的生成，但必须确保检验前已将易挥发的反应物（如Br₂）完全除去，避免假阳性。对于装置评价题，要关注气密性、冷凝效果、尾气吸收是否完全、有无倒吸风险等问题，并结合反应条件（如是否需要加热、控温）进行分析。 15．（22-23高二下·全国·课前预习）甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是 A．甲苯能与发生加成反应 B．甲苯能萃取溴水中的溴 C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应 D．甲苯能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．苯能与氢气发生加成反应，甲苯也能，不能说明基团间的相互影响而产生，A不符合题意；B．甲苯能萃取溴水中的溴，苯也能，不能说明基团间的相互影响而产生，B不符合题意；C．甲苯能在铁粉催化下与液溴发生取代反应,苯也能在铁粉催化下与液溴发生取代反应，不能说明基团间的相互影响而产生，C不符合题意。D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明基团间的相互影响而产生的，D符合题意；故选D。 16．（24-25高二下·福建福州·期末）a、b、c、d、e均为不饱和烃，下列说法不正确的是 A．a、b、c、d、e完全加氢后的产物不完全互为同分异构体 B．a、b、c、d、e均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．a、b、c、d、e中碳原子的杂化方式不相同 D．c、d、e分别与足量的HCl发生加成反应后所得的二氯代烃互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．a为伞花烃（C10H14，含苯环），完全加氢后为环己烷衍生物（C10H20）；b为异丙烯基苯（含苯环和双键），加氢后含9个碳，产物为C9H18，与a、c、d、e（C10H20）分子式不同，故加氢产物不完全互为同分异构体，A正确；B．a为苯的同系物（含α-H），b、c、d、e含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，B正确；C．a中苯环碳为sp2杂化，甲基、异丙基碳为sp3杂化；b、c、d、e含双键（碳为sp2杂化）、饱和碳（碳为sp3杂化），五种物质均含sp2和sp3两种杂化方式，C错误；D．c、d、e为同分异构体（C10H16），与足量HCl加成后生成C10H18Cl2，因双键位置不同导致氯原子位置不同，产物互为同分异构体，D正确；故答案选C。 17．（22-23高二下·全国·课前预习）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 【答案】C 【解析】A．苯乙烯中苯环为平面结构，乙烯也为平面结构，两者通过单键连接，单键可旋转，故其所有原子不一定在同一平面内，A错误；B．苯乙烯含碳碳双键，能还原酸性KMnO4使其褪色，乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢，也能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸而使其褪色，B错误；C．乙苯不含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液不反应，苯乙烯含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，可以鉴别，C正确；D．反应①属于加成反应；反应②为乙苯脱氢生成苯乙烯，属于氧化反应，D错误；故答案选C。 18．（2025·河北·一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．a、c可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．a、b分子中均含手性碳原子 C．a的同分异构体中属于苯的同系物有6种（不包括a） D．c，d反应生成的双酚A（）分子中同一直线上的碳原子最多有5个 【答案】A 【解析】A．a中与苯环相连的碳上有氢，c中含酚羟基，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，a、b分子中不含手性碳原子，B错误；C．a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有1个取代基，有1种；含有两个取代基(和)，有3种；含有3个取代基(3个)，有3种；因此共有7种，C错误；D．苯环中对角线上4个原子共线，的中间碳原子为sp3杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D错误；故选A。 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 （1）氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 （2）取代反应 （3）加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2。 解题规律 考向06 芳香烃的结构与性质 本考向是对芳香烃知识的综合与拓展，要求学生将之前所学应用于更广泛的芳香烃家族，构建完整的知识体系。具体能力要求如下： · 概念辨析与归类能力： 能够准确界定“芳香烃”（仅含C、H且含有苯环结构）的概念，并能将其与“芳香族化合物”、“脂环烃”、“脂肪烃”清晰地区分开来。能够识别稠环芳香烃（如萘、蒽）的结构特点。 · 同系物判断能力： 深入理解“同系物”的内涵，即结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的化合物。在判断时，不能只看是否含有苯环，还必须检查官能团的种类和数目是否相同，碳骨架结构是否相似（如侧链的饱和程度）。 · 结构分析能力（针对稠环芳香烃）： 能够分析稠环芳香烃的分子式（通过顶点法和共享边法）、不饱和度。更重要的是，能够运用对称性分析，准确判断分子中等效氢的种类，从而推出一氯代物（或多氯代物）的同分异构体数目。 · 性质类比与迁移能力： 能够将苯的典型化学性质（易取代、难加成、可氧化燃烧）合理地迁移和类比到其他芳香烃（包括稠环芳香烃）上。对于含有特殊结构（如“机械键”）的新型分子，能够运用化学键和分子间作用力的基础知识进行分析。 解题时，首先利用定义进行筛选：只含C、H且有苯环的才是有机化学意义上的芳香烃。判断同系物时，应画出或对比两者的结构，确保它们属于同一类物质（如都是单环烷基苯，或都是稠环芳烃），且官能团（此处特指苯环的取代模式）一致。分析稠环芳香烃结构时，要充分利用其对称性来寻找等效氢，这是确定一氯代物种类的关键。对于性质类题目，可大胆类比苯的性质，但要注意稠环芳香烃的化学反应活性通常比苯更高。遇到新材料、新名词时，要回归化学本质，分析其组成粒子和相互作用力，判断其属于分子晶体还是其他，从而推断其物理性质（如溶解性）和“机械键”破坏的本质。 19．（24-25高二下·河南南阳·期末）下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【解析】芳香族化合物，即含有苯环，互为同系物要求结构相似，官能团的种类和数目均相同，据此解答。A．两种物质中，前者不含苯环，A错误；B．两种物质中前者含有醛基，后者不含，二者不互为同系物，B错误；C．二者均含苯环，且只含酮羰基，故二者互为同系物，C正确；D．二者均不含苯环，D错误；故答案选C。 20．（24-25高二下·安徽宿州·期末）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”不需要断裂共价键 【答案】D 【解析】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C正确；D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D错误。故选D。 21．（24-25高二下·江西景德镇·期末）由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃，几种稠环芳香烃的结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．四种稠环芳香烃均易溶于水 B．苯并[a]芘的分子式为 C．四种稠环芳香烃均可发生取代反应，并能发生氧化反应 D．并四苯的一氯代物有3种 【答案】A 【解析】A．烃难溶于水，四种稠环芳香烃均难溶于水，故A错误；B．苯并[a]芘的分子式为，故B正确；C．四种稠环芳香烃分子中均含H原子，均可与卤素单质发生取代反应，并能发生氧化反应生成二氧化碳和水，故C正确；D．并四苯结构对称，有3种等效氢，一氯代物有3种，故D正确；选A。 22．（2025高一下·浙江·学业考试）煤焦油经过分馏可以得到萘（），下列关于“萘”有关的说法错误的是 A．其不含有官能团 B．该有机物分子式为 C．萘可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机物属于不饱和烃中的芳香烃 【答案】C 【解析】A．官能团为有机化合物分子中能够决定化合物主要化学性质的原子或原子团，萘不含有官能团，A正确；B．由图可知，该有机物分子式为，B正确；  C．萘分子中不含碳碳双键，不可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃，该有机物属于不饱和烃中的稠环芳香烃，D正确；故选C。 （1）芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 （2）稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如、。 解题规律 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.3 芳香烃 考向01 苯与苯的同系物的结构 本考向要求学生从微观结构层面深入理解苯及苯系物的核心特征，是学习芳香烃化学性质的基础。具体能力要求如下： · 结构认知能力： 必须彻底摒弃苯环具有单双键交替结构的错误认知，准确理解苯分子中六个碳碳键完全等同、键长介于单键和双键之间、形成稳定大π键的独特结构，并能解释由此决定的“易取代、难加成”的化学性质。 · 模型构建与辨析能力： 能够熟练地从分子式、结构简式、键线式等多种表示方法中提取信息，准确识别芳香环的存在。同时，要能清晰区分“芳香烃”（仅含C、H）与“芳香族化合物”（含其他原子如N、O等）的概念，避免混淆。 · 逻辑推理与计算能力： 能够依据分子结构推断其性质。例如，根据苯环的对称性（等效氢法）判断一氯代物或其它一元取代产物的同分异构体数目；能够通过分析分子中苯环及其他不饱和键（如碳碳双键、三键）的数量，准确计算催化加氢时的耗氢量。 · 综合分析能力： 能够将苯的结构知识迁移到更复杂的分子（如含有氨基的苝、含有氰基的化合物等）分析中，识别出芳香环部分仍保持其结构特性（如大π键、碳原子共面），不受取代基的干扰。 解题时，首先应确立“苯环结构特殊性”这一根本出发点，以此作为判断反应类型和稳定性的依据。其次，熟练运用“等效氢法”分析同分异构体，关键在于找出分子的对称轴或对称面。再次，对于加氢耗氢量的计算，需系统识别分子中所有可被氢气饱和的部分：每个苯环消耗3 mol H₂，每个碳碳双键消耗1 mol H₂，每个碳碳三键消耗2 mol H₂。最后，面对陌生结构，要保持冷静，先根据元素组成判断是否为芳香烃，再聚焦于芳香环部分，应用基础知识进行解析。 1．（25-26高一下·全国）成都某公司在5·12地震中泄漏了大约化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式是，不能使酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 2．（25-26高三上·广东汕头·期末）六氨基苝是一种常见的有机框架原料，具有芳香性。以下有关其说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与盐酸发生反应 C．不能发生加成反应 D．有9个碳碳双键 3．（2026届大湾区普通高中毕业年级联合模拟考试（一）化学试题）我国科学家首次发现，用紫外光照射化合物X，可诱导其自组装成能发出特征荧光的超分子，应用于细胞成像。化合物X A．有8个氢原子 B．有7个碳碳双键 C．不能发生水解反应 D．所有碳原子不可能共面 4．（25-26高二下·山东·期中）工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是 A． B． C． D． 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 解题规律 考向02 有机物共线共面分析 本考向旨在培养学生的空间想象能力和微观结构解析能力，是从平面认知向立体思维跨越的关键。具体能力要求如下： · 空间构型识记能力： 必须熟记并能再现常见结构单元的立体构型：苯环（平面正六边形，键角120°，所有原子共面）、碳碳双键（平面结构，键角约120°，直接相连原子共面）、碳碳三键（直线形，键角180°，直接相连原子共线）、甲烷（正四面体，键角109°28′，最多三点共面）。这是所有推理的基石。 · 分子拆解与重组能力： 面对一个复杂分子，能够像搭积木一样，将其准确地“拆解”为上述基本结构单元，并分析这些单元之间的连接方式（是刚性连接还是通过可旋转的单键连接）。 · 动态想象与极值判断能力： 理解单键可以旋转的特性，能够通过空间想象，分析当旋转单键时，不同结构单元上的原子能否“旋转”到同一个平面上，从而判断“最多”有多少原子共面。同时，要能识别出分子中那些因结构刚性（如三键、苯环对位）而“一定”共线的原子。 · 辩证思维能力： 能够准确理解“可能”与“一定”、“最多”与“最少”之间的区别。例如，单键旋转使某些共面情况成为“可能”，但并非“一定”；而甲烷的四面体结构则决定了其所有原子“一定”不共面。 解题应采用“定模旋转法”。首先，锁定分子中不可旋转的刚性模块（苯环、双键、三键），这些模块内的原子共面或共线是确定的。然后，找出连接这些模块的可旋转单键。要计算“最多”共面原子数，应想象通过旋转单键，使所有刚性模块的平面尽量重合于同一平面。计算“最多”共线原子数，则要善于利用苯环对位原子共线、三键直接相连原子共线的规律，沿着直线结构寻找延伸点。同时，要时刻警惕分子中的饱和碳原子（尤其是叔碳、季碳），它们是破坏共面性的“定点”，其连接的原子不可能全部共面。 5．（25-26高二下·山东·课前预习）下列关于苯乙炔的说法错误的是 A．该分子有8个键和5个键 B．该分子中碳原子有sp和杂化 C．该分子中含有极性键和非极性键 D．该分子中有8个碳原子在同一平面上 6．（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是 A．最多有18个原子在同一平面内 B．最多有4个碳原子在一条直线上 C．最多有12个碳原子在同一平面内 D．所有原子都可能在同一平面内 7．（25-26高二上·四川内江·阶段练习）某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中含有四种官能团 C．1mol该物质与足量的碳酸钠反应放出(标况) D．分子中所有碳原子可能共平面 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 解题规律 考向03 苯的性质 本考向要求学生系统掌握苯作为母体的典型化学反应，强调对反应条件、反应类型和反应结果的精准记忆与辨析。具体能力要求如下： · 精准记忆能力： 能够准确无误地记住苯的主要化学反应：与液溴（纯溴，非溴水）在FeBr₃催化下的取代反应（生成溴苯）；与浓硝酸和浓硫酸（混酸）在50-60℃下的取代反应（硝化反应，生成硝基苯）；与浓硫酸在70-80℃下的取代反应（磺化反应）；以及在催化剂（如Ni）并加热加压条件下与氢气的加成反应（生成环己烷）。 · 反应类型辨析能力： 深刻理解苯的“易取代、难加成”的特性，并能从反应机理上解释其原因（大π键的稳定性）。能够清晰区分取代反应（苯环上H被替代）和加成反应（打开不饱和键），并能举出相应实例。 · 实验与工业应用联系能力： 了解这些反应在实验室制备和工业生产中的实际应用。例如，能够判断某一目标产物（如苯酚、氯苯、环己烷）能否以苯为原料通过“一步反应”制得，这要求学生熟悉官能团引入的先后顺序和转化关系。 · 性质对比能力： 能够将苯与不饱和烃（如烯烃）进行对比，明确苯不能使溴水（因不发生加成）和酸性高锰酸钾溶液（因不易被氧化）褪色，这是鉴别苯与烯烃的关键依据。 解题时，首先建立“苯的反应网络”思维导图，将取代反应（卤代、硝化、磺化）和加成反应（加氢）的条件、试剂、产物清晰地对应起来。判断“一步制取”问题时，应回顾目标产物与苯的结构差异，思考能否通过一个已知的苯的反应直接引入所需基团或改变结构。对于鉴别类问题，应利用苯与烯烃、炔烃在性质上的显著差异，特别是与溴水或酸性高锰酸钾溶液作用现象的不同。对于反应类型的判断，要抓住反应实质：是否有小分子（如HBr、H₂O）生成（取代反应），还是只此一家别无分店（加成反应）。 8．（22-23高二下·全国·课前预习）下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是 A． B． C． D． 9．（23-24高二下·吉林长春·期中）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①常温下能进行，属于加成反应 B．反应③与反应④的反应类型相同 C．过程②不发生反应，但会有分层现象，紫色层在下层 D．苯可以和多种物质发生反应因为苯分子中含有碳碳双键 10．（23-24高二上·云南曲靖·阶段练习）下列关于苯的说法正确的是 A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应 B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂 C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色 D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应 苯中C与C之间是一种介于单键和双键之间特殊的化学键，既有单键的性质又有双键的性质，易取代难加成。 （1）取代反应 ①与Br2反应： 。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)： 。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应： （2）加成反应(与H2)： 解题规律 考向04　与苯有关的化学实验 本考向将苯的性质与实验操作相结合，考察学生的综合实验设计与分析能力，是理论联系实际的重要体现。具体能力要求如下： · 实验目的解读能力： 能够迅速准确地把握实验的核心目的，例如是制备某一物质（如溴苯、硝基苯），还是验证某一反应类型（如苯与液溴的反应是否为取代反应），或是进行物质分离提纯。 · 装置原理分析能力： 能够识别常见实验仪器（如冷凝管、分液漏斗、洗气瓶）及其在具体实验中的作用。例如，理解冷凝管用于冷凝回流、减少原料挥发；洗气瓶用于除去气体中的杂质；分液漏斗用于滴加液体或分液。 · 干扰因素识别与排除能力： 这是本考向的核心能力之一。学生必须能够敏锐地发现实验中可能存在的干扰因素（如溴苯制备中挥发出的溴蒸气会对HBr的检验产生干扰），并理解通过特定试剂（如苯或CCl₄）洗气来排除干扰的设计思路。 · 现象观察与结论推导能力： 能够将观察到的实验现象（如溶液中产生浅黄色沉淀）与化学反应原理联系起来，从而推导出实验结论（如证明反应生成了HBr，进而证明发生了取代反应）。同时，能够对实验方案的正确与否、装置的优缺点进行评价。 解题时，应遵循“实验目的→反应原理→装置流程→现象分析”的逻辑链条。首先明确实验目的。然后，沿着“发生装置→净化装置→检验装置→尾气处理装置”的流程分析每一步的作用。关键点在于检验产物的设计：若要证明取代反应，核心是检验HBr的生成，但必须确保检验前已将易挥发的反应物（如Br₂）完全除去，避免假阳性。对于装置评价题，要关注气密性、冷凝效果、尾气吸收是否完全、有无倒吸风险等问题，并结合反应条件（如是否需要加热、控温）进行分析。 11．（25-26高二·全国·假期作业）溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不需要在加热条件下进行 B．乙中试剂可为 C．可用溴水代替液溴 D．装置丙中有浅黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 12．（24-25高二下·河南商丘·期末）实验室利用如图装置制备溴苯并验证反应类型为取代反应。下列实验操作或叙述错误的是 A．装置b中所盛放液体X为苯或四氯化碳 B．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先关闭K C．装置c中溶液产生淡黄色沉淀，能证明该反应为取代反应 D．装置d中碳酸钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 13．（24-25高二下·河北沧州·期中）利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，冷却后，在不断振荡下逐滴加入一定量的苯，组装好装置后，置于下发生反应，直至反应结束。下列说法错误的是 A．配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌 B．生成硝基苯的反应原理为 C．冷凝管的作用是提高原料利用率，且冷凝水应从其上口通入 D．反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层 14．（20-21高二·全国·课后作业）苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色 A．②③④ B．②④ C．①②⑤ D．①③⑤ 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 解题规律 考向05 苯的同系物的性质 本考向将苯的性质与实验操作相结合，考察学生的综合实验设计与分析能力，是理论联系实际的重要体现。具体能力要求如下： · 实验目的解读能力： 能够迅速准确地把握实验的核心目的，例如是制备某一物质（如溴苯、硝基苯），还是验证某一反应类型（如苯与液溴的反应是否为取代反应），或是进行物质分离提纯。 · 装置原理分析能力： 能够识别常见实验仪器（如冷凝管、分液漏斗、洗气瓶）及其在具体实验中的作用。例如，理解冷凝管用于冷凝回流、减少原料挥发；洗气瓶用于除去气体中的杂质；分液漏斗用于滴加液体或分液。 · 干扰因素识别与排除能力： 这是本考向的核心能力之一。学生必须能够敏锐地发现实验中可能存在的干扰因素（如溴苯制备中挥发出的溴蒸气会对HBr的检验产生干扰），并理解通过特定试剂（如苯或CCl₄）洗气来排除干扰的设计思路。 · 现象观察与结论推导能力： 能够将观察到的实验现象（如溶液中产生浅黄色沉淀）与化学反应原理联系起来，从而推导出实验结论（如证明反应生成了HBr，进而证明发生了取代反应）。同时，能够对实验方案的正确与否、装置的优缺点进行评价。 解题时，应遵循“实验目的→反应原理→装置流程→现象分析”的逻辑链条。首先明确实验目的。然后，沿着“发生装置→净化装置→检验装置→尾气处理装置”的流程分析每一步的作用。关键点在于检验产物的设计：若要证明取代反应，核心是检验HBr的生成，但必须确保检验前已将易挥发的反应物（如Br₂）完全除去，避免假阳性。对于装置评价题，要关注气密性、冷凝效果、尾气吸收是否完全、有无倒吸风险等问题，并结合反应条件（如是否需要加热、控温）进行分析。 15．（22-23高二下·全国·课前预习）甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是 A．甲苯能与发生加成反应 B．甲苯能萃取溴水中的溴 C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应 D．甲苯能使酸性溶液褪色 16．（24-25高二下·福建福州·期末）a、b、c、d、e均为不饱和烃，下列说法不正确的是 A．a、b、c、d、e完全加氢后的产物不完全互为同分异构体 B．a、b、c、d、e均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．a、b、c、d、e中碳原子的杂化方式不相同 D．c、d、e分别与足量的HCl发生加成反应后所得的二氯代烃互为同分异构体 17．（22-23高二下·全国·课前预习）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 18．（2025·河北·一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．a、c可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．a、b分子中均含手性碳原子 C．a的同分异构体中属于苯的同系物有6种（不包括a） D．c，d反应生成的双酚A（）分子中同一直线上的碳原子最多有5个 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生、和反应，但由于的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 （1）氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液而使其。 ②均能燃烧，燃烧的通式：。 （2）取代反应 （3）加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：。 解题规律 考向06 芳香烃的结构与性质 本考向是对芳香烃知识的综合与拓展，要求学生将之前所学应用于更广泛的芳香烃家族，构建完整的知识体系。具体能力要求如下： · 概念辨析与归类能力： 能够准确界定“芳香烃”（仅含C、H且含有苯环结构）的概念，并能将其与“芳香族化合物”、“脂环烃”、“脂肪烃”清晰地区分开来。能够识别稠环芳香烃（如萘、蒽）的结构特点。 · 同系物判断能力： 深入理解“同系物”的内涵，即结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的化合物。在判断时，不能只看是否含有苯环，还必须检查官能团的种类和数目是否相同，碳骨架结构是否相似（如侧链的饱和程度）。 · 结构分析能力（针对稠环芳香烃）： 能够分析稠环芳香烃的分子式（通过顶点法和共享边法）、不饱和度。更重要的是，能够运用对称性分析，准确判断分子中等效氢的种类，从而推出一氯代物（或多氯代物）的同分异构体数目。 · 性质类比与迁移能力： 能够将苯的典型化学性质（易取代、难加成、可氧化燃烧）合理地迁移和类比到其他芳香烃（包括稠环芳香烃）上。对于含有特殊结构（如“机械键”）的新型分子，能够运用化学键和分子间作用力的基础知识进行分析。 解题时，首先利用定义进行筛选：只含C、H且有苯环的才是有机化学意义上的芳香烃。判断同系物时，应画出或对比两者的结构，确保它们属于同一类物质（如都是单环烷基苯，或都是稠环芳烃），且官能团（此处特指苯环的取代模式）一致。分析稠环芳香烃结构时，要充分利用其对称性来寻找等效氢，这是确定一氯代物种类的关键。对于性质类题目，可大胆类比苯的性质，但要注意稠环芳香烃的化学反应活性通常比苯更高。遇到新材料、新名词时，要回归化学本质，分析其组成粒子和相互作用力，判断其属于分子晶体还是其他，从而推断其物理性质（如溶解性）和“机械键”破坏的本质。 19．（24-25高二下·河南南阳·期末）下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 20．（24-25高二下·安徽宿州·期末）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”不需要断裂共价键 21．（24-25高二下·江西景德镇·期末）由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃，几种稠环芳香烃的结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．四种稠环芳香烃均易溶于水 B．苯并[a]芘的分子式为 C．四种稠环芳香烃均可发生取代反应，并能发生氧化反应 D．并四苯的一氯代物有3种 22．（2025高一下·浙江·学业考试）煤焦油经过分馏可以得到萘（），下列关于“萘”有关的说法错误的是 A．其不含有官能团 B．该有机物分子式为 C．萘可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机物属于不饱和烃中的芳香烃 （1）芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 （2）稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如、。 解题规律 学科网（北京）股份有限公司 $