2.2 烯烃 炔烃【基础必牢】化学人教版选择性必修3

该高中化学知识清单系统梳理了烯烃和炔烃的知识体系。从乙烯、乙炔的分子结构入手，涵盖物理性质、化学性质（氧化、加成、加聚反应）、实验室及工业制法，进而拓展到烯烃、炔烃的分类、命名、同分异构体及立体异构，形成从具体物质到类别物质的完整学习支架。 知识链路按照“结构-性质-制法-应用-类别拓展”的逻辑递进，通过实验探究（如乙烯、乙炔的制备与性质验证）、对比归纳（如同分异构体书写方法、顺反异构条件）等科学思维方法，强化结构决定性质的化学观念，助力学生构建系统的烃类化合物认知框架，提升分析和解决问题的能力。

2.2 烯烃 炔烃 一、乙烯的结构与物理性质 1．乙烯的结构 （1）乙烯的表示方式 （2）“乙烯型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 平面形结构 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 2．物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3．乙烯的用途 （1）乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 （2）在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实 二、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质 1．乙烯的氧化反应 （1）乙烯与氧气的燃烧反应 ①实验步骤：点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 ②实验现象：火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 ③原因解释：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 ④化学方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O； 注：乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 （2）乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 ①实验步骤：将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 ②实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色 ③化学方程式：5CH2==CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O ④原因解释：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ ⑤应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 2．乙烯的加成反应 （1）乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应 ①实验探究 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液褪色 反应机理 乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了 1，2－二溴乙烷 化学方程式 也可以写成：CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br ②加成反应 a．概念：有机物分子中的不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键等)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下 ③乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 （2）乙烯与其它加成试剂反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 ①乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl－CH2Cl ②乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3CH3 ③乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl (制取纯净的氯乙烷) ④乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH (工业制乙醇) 3．乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应 （1）乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯 CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋···－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－··· ···－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－··· 反应的化学方程式： （2）聚合反应的相关概念 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ②聚合反应的相关概念（以乙烯加成反应为例） 概念 含义 单体 能合成高分子的小分子物质称为单体 CH2==CH2 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节 －CH2－CH2－ 聚合度 高分子中链节的数目n叫做聚合度 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质 () ①单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 ②高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 易错提醒 （3）生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆 三、乙烯的制法 1．乙烯的实验室制法 反应原料 乙醇和浓硫酸 实验原理 主反应 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应) 副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O 制气类型 “液＋液气”型 实验装置 净化装置 浓NaOH溶液或碱石灰 收集装置 排水法 ①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸 ②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃) ③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸；若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，再补加碎瓷片 ⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度 ⑥实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯 ⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液或碱石灰后，才能收集到比较纯净的乙烯 ⑧反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量 ⑨实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸 易错提醒 验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，再补加碎瓷片 ⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度 ⑥实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯 ⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液或碱石灰后，才能收集到比较纯净的乙烯 ⑧反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量 ⑨实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸 2．乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究 实验操作 实验现象 B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟 实验结论 石蜡油分解的产物中含有不饱和烃 ①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。 ②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物 ③碎瓷片：催化剂 ④加热位置：碎瓷片 易错提醒 四、烯烃的结构与性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃结构 定义 含有碳碳双键的烃类化合物 官能团 名称为碳碳双键，结构简式为 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 （2）烯烃分类： ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 状态 一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 溶解性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点 随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 密度 随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．烯烃的化学性质 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 （2）烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) （3）烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 4．共轭二烯烃的性质——以“1，3－丁二烯”为例 由于含有双键，共轭二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，除此之外，由于反应条件的不同，还可以发生1，2－加成反应和1，4－加成反应 （1）n(CH2==CH－CH==CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式 1，2－加成 (3，4－二溴－1－丁烯) 1，4－加成 (1，4－二溴－2－丁烯) ①1，2－加成和1，4－加成机理 ②一般的，在温度较高的条件下发生1，4－加成，在温度较低的条件下发生1，2－加成) （2）CH2==CH－CH==CH2与足量Br2的完全加成 （3）1，3－丁二烯烃的加聚反应 （4）天然橡胶的合成——异戊二烯加聚成聚异戊二烯 五、烯烃的命名 1．命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近，写名称时必须标明官能团的位置 2．命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 名称 5，5，6－三甲基－2－庚烯 ②若为多烯烃，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 名称 2－甲基－2，4－己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据 易错提醒 六、烯烃同分异构体的找法——烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构 通式 CnH2n 官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，， ，，，， （1）烯烃同分异构体书写练习 烯烃 (n≥2) 环烷烃 (n≥3) n＝2 CH2==CH2 (1种) n＝3 CH2==CHCH3 (1种) (1种) n＝4 ，(3种) 、 (2种) n＝6 ，， ，，(13种) 、、、、、 、、、、、 、 (12种) 七、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象 2．顺反异构形成的条件 （1）分子中具有碳碳双键结构 （2）组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3．顺反异构的类别 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4．性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 八、乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 （1）乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 （2）“乙炔型”分子共线、共面问题 ①结构特点：直线形结构 ②共线、共面情况：4个原子位于同一个直线 ③丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况： ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2．乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 九、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(－C≡C－)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1．乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙炔纯度 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 （1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) （2）乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3 （3）乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯) （4）乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 十、乙炔的实验室制法及乙炔有关性质验证 1．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型 (如图1) 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥制取乙炔不能用启普发生器(如图2)或具有启普发生器原理(如图3)的实验装置，原因： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 易错提醒 乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥制取乙炔不能用启普发生器(如图2)或具有启普发生器原理(如图3)的实验装置，原因： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 2．乙炔有关性质验证 （1）实验步骤：在圆底烧瓶里放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体的纯度，再点燃乙炔，观察现象 （2）实验装置 （3）实验现象及结论 实验现象 结论或化学方程式 A 反应剧烈，产生大量气泡 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ B 有黑色沉淀生成 乙炔中的杂质气体H2S被除去，CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 C 溶液紫红色褪去 CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D 溶液橙红色褪去 CH≡CH与Br2发生加成反应，CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 E 火焰明亮且有浓烈的黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 十一、炔烃的结构与性质 1．炔烃及其结构 （1）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为－C≡C－ （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2 (n≥2) 2．物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n－2 ＋O2nCO2＋(n－1)H2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： （3）加聚反应 (以丙炔为例)： 十二、炔烃的命名 命名方法 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近，写名称时必须标明官能团的位置 命名步骤 （1）选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－三键位次－某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 4－甲基－3－乙基－1－戊炔 十三、炔烃同分异构体的找法——炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体 （1）炔烃同分异构体的找法 通式 CnH2n—2 官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 (箭头是指将单键变成双键) 以“C4H6”为例 ， 、 （2）炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n＝2 CH≡CH n＝3 CH≡CCH3 n＝5 、 、 、、 、 、、、 、 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题2.2 烯烃 炔烃 一、乙烯的结构与物理性质 1．乙烯的结构 （1）乙烯的表示方式 （2）“乙烯型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 平面形结构 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有 个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 2．物理性质：乙烯为 色、稍有气味的气体，密度比空气的略小， 溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3．乙烯的用途 （1）乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 （2）在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实 1．乙烯中所有原子共平面，丙烯中所有原子也共平面。(____) 2．常温常压下，22.4L乙烯中C-H键数为4NA。(_____) 3．乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”，因此乙烯属于不饱和烃。(_____) 4．乙烯的结构简式可书写为CH2CH2。(_____) 5．乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应。(_____) 参考答案：1．× 2．× 3．√ 4．× 5．× 易错辨析 二、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质 1．乙烯的氧化反应 （1）乙烯与氧气的燃烧反应 ①实验步骤：点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 ②实验现象：火焰明亮且伴有 烟，同时放出大量的热 ③原因解释：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 ④化学方程式： ； 注：乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 （2）乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 ①实验步骤：将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 ②实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色 ③化学方程式：5CH2==CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O ④原因解释：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ ⑤应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 2．乙烯的加成反应 （1）乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应 ①实验探究 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液 反应机理 乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了 1，2－二溴乙烷 化学方程式 也可以写成： ②加成反应 a．概念：有机物分子中的不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键等)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下 ③乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 （2）乙烯与其它加成试剂反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 ①乙烯在一定条件下与Cl2加成： ②乙烯在一定条件下与H2加成： ③乙烯在一定条件下与HCl加成： (制取纯净的氯乙烷) ④乙烯在一定条件下与H2O加成： (工业制乙醇) 3．乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应 （1）乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯 CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋···－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－··· ···－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－··· 反应的化学方程式： （2）聚合反应的相关概念 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ②聚合反应的相关概念（以乙烯加成反应为例） 概念 含义 单体 能合成高分子的小分子物质称为单体 CH2==CH2 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节 －CH2－CH2－ 聚合度 高分子中链节的数目n叫做聚合度 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质 () ①单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 ②高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 易错提醒 （3）生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆 1．甲烷中混有的少量乙烯可通过酸性高锰酸钾溶液除去。(_____) 2．可以用燃烧的方法区分甲烷和乙烯。(_____) 3．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，证明乙烯具有漂白性。(_____) 4．溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(___________) 5．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量。(_____) 参考答案：1．× 2．√ 3．× 4．√ 5．× 易错辨析 三、乙烯的制法 1．乙烯的实验室制法 反应原料 乙醇和浓硫酸 实验原理 主反应 ( 反应) 副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O 制气类型 “液＋液气”型 实验装置 净化装置 浓NaOH溶液或碱石灰 收集装置 排水法 ①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序： ②反应条件： (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃) ③浓硫酸的作用： ④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸；若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片， ⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度 ⑥实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯 ⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过 后，才能收集到比较纯净的乙烯 ⑧反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量 ⑨实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸 易错提醒 2．乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究 实验操作 实验现象 B中溶液 ；C中溶液 ；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟 实验结论 石蜡油分解的产物中含有不饱和烃 ①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。 ②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物 ③碎瓷片：催化剂 ④加热位置：碎瓷片 易错提醒 四、烯烃的结构与性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃结构 定义 含有碳碳双键的烃类化合物 官能团 名称为碳碳双键，结构简式为 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 （2）烯烃分类： ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 1．符合CnH2n+2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烃一定为烯烃。(_____) 2．任何烯烃均存在顺反异构现象。(_____) 3．顺-2-丁烯的结构简式：。(_____) 参考答案：1．× 2．× 3．× 易错辨析 2．烯烃的物理性质 状态 一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 溶解性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点 随着碳原子数增多，熔沸点 ；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点 密度 随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．烯烃的化学性质 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 （2）烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) （3）烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 4．共轭二烯烃的性质——以“1，3－丁二烯”为例 由于含有双键，共轭二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，除此之外，由于反应条件的不同，还可以发生1，2－加成反应和1，4－加成反应 （1）n(CH2==CH－CH==CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式 1，2－加成 (3，4－二溴－1－丁烯) 1，4－加成 (1，4－二溴－2－丁烯) ①1，2－加成和1，4－加成机理 ②一般的，在温度较高的条件下发生1，4－加成，在温度较低的条件下发生1，2－加成) （2）CH2==CH－CH==CH2与足量Br2的完全加成 （3）1，3－丁二烯烃的加聚反应： （4）天然橡胶的合成——异戊二烯加聚成聚异戊二烯 1．所有的单烯烃与氯化氢加成只能得到一种产物。(____) 2．聚氯乙烯能发生加成反应。(_____) 3．聚丙烯的结构简式为。(_____) 4．丙烯（CH3CH=CH2）是生产聚丙烯的原料，丙烯中的官能团是碳碳双键。(_____) 5．丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后可以得到甲酸和乙酸。(____) 6．烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。(_____) 参考答案：1．× 2．× 3．× 4．√ 5．× 6．√ 易错辨析 五、烯烃的命名 1．命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“ ”原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近，写名称时必须标明官能团的位置 2．命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 名称 ②若为多烯烃，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 名称 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据 易错提醒 六、烯烃同分异构体的找法——烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构 通式 CnH2n 官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，， ，，，， （1）烯烃同分异构体书写练习 烯烃 (n≥2) 环烷烃 (n≥3) n＝2 CH2==CH2 (1种) n＝3 CH2==CHCH3 (1种) (1种) n＝4 ，(3种) 、 (2种) n＝6 ，， ，，(13种) 、、、、、 、、、、、 、 (12种) 七、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象 2．顺反异构形成的条件 （1）分子中具有碳碳双键结构 （2）组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3．顺反异构的类别 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4．性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 八、乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 （1）乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 （2）“乙炔型”分子共线、共面问题 ①结构特点：直线形结构 ②共线、共面情况：4个原子位于同一个直线 ③丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况： ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2．乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 九、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(－C≡C－)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1．乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应： ①实验现象： ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙炔纯度 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 （1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应： (1，2－二溴乙烯) (1，1，2，2－四溴乙烷) （2）乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3 （3）乙炔与氯化氢反应： (氯乙烯) （4）乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 十、乙炔的实验室制法及乙炔有关性质验证 1．乙炔的实验室制法 反应原料 (主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型 (如图1) 实验装置 净化装置 通过盛有 或 溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥制取乙炔不能用启普发生器(如图2)或具有启普发生器原理(如图3)的实验装置，原因： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 易错提醒 ⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥制取乙炔不能用启普发生器(如图2)或具有启普发生器原理(如图3)的实验装置，原因： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 2．乙炔有关性质验证 （1）实验步骤：在圆底烧瓶里放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体的纯度，再点燃乙炔，观察现象 （2）实验装置 （3）实验现象及结论 实验现象 结论或化学方程式 A CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ B 乙炔中的杂质气体H2S被除去，CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 C CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D CH≡CH与Br2发生加成反应，CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 E CH≡CH可燃且含碳量高 1．C2H2分子中σ键与π键的数目比为1∶1。(_______) 2．乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同。(_____) 3．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(_____) 4．不能用启普发生器制备乙炔的原因是该反应需要加热。(_____) 5．乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。(_____) 6．实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率。(___) 参考答案：1．× 2．× 3．× 4．× 5．√ 6．√ 易错辨析 十一、炔烃的结构与性质 1．炔烃及其结构 （1）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 (n≥2) 2．物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式： 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： （3）加聚反应 (以丙炔为例)： 1．炔烃的分子通式是，符合该通式的都属于炔烃。(_____) 2．丙炔中碳原子的杂化方式有两种。(____) 3．HC≡C—CH3分子中的所有碳原子不可能处于同一平面。(____) 4．丙炔分子中三个碳原子在同一直线上。(_____) 5．炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色。(_____) 6．乙炔与少量溴单质加成的主要产物1，1，2，2-四溴乙烷。(_______) 参考答案：1．× 2．× 3．× 4．√ 5．√ 6．× 易错辨析 十二、炔烃的命名 命名方法 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近，写名称时必须标明官能团的位置 命名步骤 （1）选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－三键位次－某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 4－甲基－3－乙基－1－戊炔 十三、炔烃同分异构体的找法——炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体 （1）炔烃同分异构体的找法 通式 CnH2n—2 官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 (箭头是指将单键变成双键) 以“C4H6”为例 ， 、 （2）炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n＝2 CH≡CH n＝3 CH≡CCH3 n＝5 、 、 、、 、 、、、 、 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $