2.1 烷烃【能力必到】化学人教版选择性必修3

2.1 烷烃 考向01 烷烃结构及同系物的概念 · 模型识别能力：能够看懂球棍模型、比例模型或键线式，准确判断碳原子的连接方式、杂化类型（sp³）及分子的饱和性。 · 概念辨析能力：深刻理解“同系物”必须满足结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团；准确区分同系物与同分异构体的定义差异。 · 结构分析能力：能够从碳骨架中判断烷烃的共面性问题，掌握饱和碳原子的四面体结构特征，明确烷烃中所有原子不可能共面。 · 化学性质推断能力：基于烷烃的结构稳定性，推断其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色等化学性质。 · 先看分子式：遇到模型或结构式，首先写出或数出碳、氢原子数，确定分子式。若分子式相同，再考虑是否为同分异构体；若分子式成等差数列，则考虑是否为同系物。 · 对比结构相似性：判断同系物时，不仅要看分子式差CH₂，更要看官能团种类和数目是否相同。对于烷烃，要求碳骨架均为饱和链状（不能有环）。 · 利用饱和碳特点：在分析共面问题时，只要结构中存在饱和碳原子（sp³杂化），则所有原子不可能完全共平面。 1．（25-26高二上·辽宁·月考）有机物中碳原子连接方式多种多样，这是有机物种类繁多的主要原因。现有下列三种物质(黑球代表碳原子，氢原子省略)：①、②、③，下列说法正确的是 ．①②③互为同分异构体 B．②的名称为异丙烷 C．①能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．③中不可能所有碳原子共平面 2．（23-24高一下·江苏南通·期中）以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 3．（23-24高二下·福建龙岩·阶段练习）下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．H2NCH2COOH分子中含有两种官能团 C．的名称为2-乙基-3-丁烯 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色 4．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列各对物质中，一定互为同系物的是 A．、 B．、 C．、 D．、 5．（25-26高二上·上海·月考）含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 1．烷烃的结构 （1）烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 （2）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．同系物 （1）概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 （2）性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。 解题规律 考向02 烷烃的命名 · 规则记忆与应用能力：熟练掌握IUPAC系统命名法的三个核心步骤（选主链、编号、写名称），并能准确运用“最小位次”“取代基合并”等规则。 · 最长碳链识别能力：在面对复杂结构式时，能够通过观察找出最长的连续碳链作为主链，避免选择带支链的较短链。 · 编号方向判断能力：能够从两个方向对主链进行编号，并选择使取代基位次和最小的一组。 · 名称规范书写能力：能够正确使用汉字、数字和逗号书写名称，如“2,3-二甲基戊烷”，避免漏写“二”或错用分隔符。 · 改写成碳骨架：若结构式复杂，可先将其改写为碳骨架（只写C，忽略H），便于看清碳链长短和支链位置。 · 双向编号法：选定主链后，分别从两端开始编号，计算取代基的位次和，选择较小的一组。 · 检验名称合理性：写出名称后，尝试根据名称反推结构式，检查是否与原结构一致，避免主链选错。 6．（25-26高二下·山东·课前预习）有一种烃可表示为，则命名该烃时主链上的碳原子数为 A．7 B．8 C．9 D．10 7．（22-23高二下·全国·课前预习）下列有机物的系统命名正确的是 A．3-甲基-2-乙基戊烷 B．2，3-甲基丁烷 C．3，4-二甲基-4-乙基庚烷 D．3-乙基丁烷 8．（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是 A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3，5-二甲基庚烷 C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 （1）选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 （2）编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 （3）写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如： 烷烃命名口诀： 解题规律 考向03 烷烃同分异构体的书写及数目的判断 · 有序思维能力：能够按照“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的原则，系统、不重复、不遗漏地写出所有同分异构体。 · 对称性分析能力：能够识别分子结构的对称轴或对称面，判断等效氢原子的种类，从而推算一氯代物或二氯代物的数目。 · 结构转化与对比能力：能够将二维结构式转化为三维空间想象，判断不同结构式是否代表同一物质。 · 逆向推理能力：能够根据一氯代物的种类数，反推出原烷烃的可能结构。 · 碳链缩短法：先写出最长直链，然后依次减少主链碳原子数，将减少的碳作为甲基或乙基放在不同位置，注意避免支链长出主链。 · 等效氢法：在判断氯代物种类时，先分析分子中有几种化学环境不同的氢原子（连接在同一个碳上的氢等效；连接在对称位置碳上的氢等效）。 · 排除重复结构：当支链位置从一端编号和从另一端编号结果相同时，该结构为重复结构，需删除。 9．（24-25高二下·天津·阶段练习）正丁烷和异丁烷的分子结构模型如图所示，下列说法错误的是 A．正丁烷和异丁烷的分子式相同 B．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 C．正丁烷和异丁烷分子中的化学键种类完全相同 D．正丁烷和异丁烷的物理性质完全相同 10．（24-25高二下·广东深圳·阶段练习）下列说法正确的是 A．的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．和主链碳原子数均为7个 11．（22-23高二下·陕西西安·阶段练习）分子式为C5H12的有机物共有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．6种 D．7种 12．（24-25高一下·广西·期中）新己烷(2，2-二甲基丁烷)是常见的燃料添加剂、有机溶剂、有机合成原料，其结构简式如图，下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C6H14 B．可发生取代、氧化、分解反应 C．一氯代物有3种 D．它的同分异构体有5种 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 解题规律 考向04　烷烃的物理性质 · 规律总结能力：能够从碳原子数、支链数角度总结烷烃熔沸点、密度的变化趋势。 · 微观解释能力：能够从分子间作用力（范德华力）的角度解释物理性质的变化规律，理解相对分子质量增大、分子接触面积增大导致范德华力增强。 · 比较分析能力：能够对给定的一组烷烃进行物理性质排序（如沸点高低）。 · 数据计算能力：能够根据烷烃通式推导碳、氢元素质量分数的变化趋势。 · 先看碳数后看支链：比较沸点时，先看碳原子数，碳数越多沸点越高；碳数相同时，支链越多，分子间距离越大，沸点越低。 · 记牢典型特例：常温下，C₁-C₄的烷烃为气体，C₅-C₁₆为液体，C₁₇以上为固体。 · 公式法分析含量：利用烷烃通式CnH₂n₊₂，计算碳或氢的质量分数随n的变化规律（如n→∞，碳质量分数→12/13≈85.7%）。 13．（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 14．（25-26高二上·江苏无锡·月考）假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A．烷烃中共价键的数目 B．烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．熔点、沸点和密度 D．氢元素的含量 15．（24-25高二下·河南开封·期末）下列关于烷烃的说法错误的是 A．烷烃的通式可用表示 B．在烷烃的分子中，所有的化学键均为单键 C．随分子中碳原子数的增多，烷烃的沸点逐渐降低 D．随着碳原子数的增加，烷烃中碳的质量分数逐渐增大，无限趋近于 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 解题规律 考向05　烷烃的化学性质 · 反应机理理解能力：理解烷烃在光照条件下与卤素发生的自由基取代反应机理（链引发、链传递、链终止）。 · 活性分析能力：能够分析不同氢原子（伯、仲、叔氢）在自由基取代反应中的活性差异，解释产物的比例分布。 · 实验现象推断能力：能够根据烷烃的结构推断其能否使溴水或酸性高锰酸钾褪色，理解烷烃的稳定性。 · 综合计算能力：能够结合烷烃燃烧方程式进行耗氧量、产物量的计算。 · 抓住“饱和”本质：烷烃是饱和烃，特征反应是取代，不能发生加成，也不能被强氧化剂（如高锰酸钾）氧化。 · 自由基稳定性规律：在卤代反应中，自由基的稳定性顺序为：叔碳自由基 > 仲碳自由基 > 伯碳自由基 > 甲基自由基。稳定性越高，生成的产物比例越大。 · 燃烧计算通式法：对于烷烃CnH₂n₊₂，其燃烧耗氧量为(1.5n+0.5) mol，可直接代入计算。 · 除杂原则：除去烷烃中的烯烃，通常选用溴水（加成反应），而不选用酸性高锰酸钾（可能氧化生成CO₂，引入新杂质）。 16．（24-25高二下·山西·期中）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如下图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成—溴代物的比例，结果如下图： 下列说法正确的是 A．异丁烷的二溴代物有两种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的—溴代物中的含量更高 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 17．（22-23高二下·新疆乌鲁木齐·期末）下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 18．（24-25高二下·甘肃武威·期中）既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A．与足量溴蒸气反应 B．与足量溴水反应 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 19．（24-25高二下·吉林白山·期中）某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 20．（24-25高二下·湖北·期中）用质谱法测得某烷烃的相对分子质量为72，该烷烃跟Cl2反应生成的一氯代物有三种，下列说法正确的是 A．该烷烃的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2 B．该烷烃的名称为2，2-二甲基丙烷 C．9 g该烷烃在氧气中完全燃烧，需要消耗标准状况下22.4L的氧气 D．该烷烃还存在3种同分异构体 （1）常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃与气态卤素单质在强光照射下发生取代反应，生成的取代产物不止一种。 （3）烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，但烷烃能与O2发生氧化反应。 解题规律 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.1 烷烃 考向01 烷烃结构及同系物的概念 · 模型识别能力：能够看懂球棍模型、比例模型或键线式，准确判断碳原子的连接方式、杂化类型（sp³）及分子的饱和性。 · 概念辨析能力：深刻理解“同系物”必须满足结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团；准确区分同系物与同分异构体的定义差异。 · 结构分析能力：能够从碳骨架中判断烷烃的共面性问题，掌握饱和碳原子的四面体结构特征，明确烷烃中所有原子不可能共面。 · 化学性质推断能力：基于烷烃的结构稳定性，推断其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色等化学性质。 · 先看分子式：遇到模型或结构式，首先写出或数出碳、氢原子数，确定分子式。若分子式相同，再考虑是否为同分异构体；若分子式成等差数列，则考虑是否为同系物。 · 对比结构相似性：判断同系物时，不仅要看分子式差CH₂，更要看官能团种类和数目是否相同。对于烷烃，要求碳骨架均为饱和链状（不能有环）。 · 利用饱和碳特点：在分析共面问题时，只要结构中存在饱和碳原子（sp³杂化），则所有原子不可能完全共平面。 1．（25-26高二上·辽宁·月考）有机物中碳原子连接方式多种多样，这是有机物种类繁多的主要原因。现有下列三种物质(黑球代表碳原子，氢原子省略)：①、②、③，下列说法正确的是 ．①②③互为同分异构体 B．②的名称为异丙烷 C．①能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．③中不可能所有碳原子共平面 【答案】D 【解析】A．①②③的碳原子数虽然分别为5、5、5，但分子式不同（①②为，③为），不满足同分异构体“分子式相同、结构不同”的条件，故A错误；B．②的碳骨架为中心，碳原子连接四个甲基，是新戊烷（系统命名2,2-二甲基丙烷），所以“异丙烷”名称错误，故B错误；C．①为直链烷烃（正戊烷），烷烃性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，无法使其褪色，故C错误；D．③支链的两个碳原子都是饱和碳原子，所以③中不可能所有碳原子共平面，故D正确；故答案为：D。 2．（23-24高一下·江苏南通·期中）以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【答案】B 【解析】A．X的一氯代物有5种，，A错误；B．Y属于烷烃，烷烃性质相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；C．Y属于烷烃，每个碳原子与周围原子呈四面体，5个碳原子呈锯齿状，C错误；D．X开环与H2反应，断开①②碳碳单键，得到Y，若断开②③碳碳单键，得到副产物己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3，不能生成，D错误；故选B。 3．（23-24高二下·福建龙岩·阶段练习）下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．H2NCH2COOH分子中含有两种官能团 C．的名称为2-乙基-3-丁烯 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色 【答案】B 【解析】A．属于醇类有机物，属于酚类有机物，不互为同系物，A错误；B．H2NCH2COOH分子中含有氨基和羧基，共两种官能团，B正确；C．名称为2-乙基-1-丁烯，C错误；D．为环烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，D错误；答案选B。 4．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列各对物质中，一定互为同系物的是 A．、 B．、 C．、 D．、 【答案】B 【解析】A. CH4O一定是甲醇，C2H6O可以是乙醇（与甲醇同系物）或甲醚（与甲醇结构不相似），因此不一定互为同系物，A不符题意；B. C8H18和C16H34均符合烷烃通式CnH2n+2，结构相似（均为饱和脂肪烃），分子组成相差多个CH2，一定互为同系物，B符合题意；C. C2H4一定是乙烯，C3H6可以是丙烯（与乙烯同系物）或环丙烷（结构不相似），因此不一定互为同系物，C不符题意；D. C6H6可以是苯（苯的同系物通式CnH2n-6，n≥6），C8H8的分子式不满足苯同系物通式，一定不是同系物，D不符题意；答案选B。 5．（25-26高二上·上海·月考）含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．有机物a为直链烷烃（正己烷），分子式；c为环烷烃，分子式，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B．有机物b为环烯烃（），d若为环烷烃（，脂环烃），二者结构不相似，分子组成相差不是的整数倍，不互为同系物，B错误；C．有机物c和d均为含6个碳的环烃，均为环烷烃，分子式均为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确；D．b和e均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，D错误；故选C。 1．烷烃的结构 （1）烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 （2）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．同系物 （1）概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 （2）性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。 解题规律 考向02 烷烃的命名 · 规则记忆与应用能力：熟练掌握IUPAC系统命名法的三个核心步骤（选主链、编号、写名称），并能准确运用“最小位次”“取代基合并”等规则。 · 最长碳链识别能力：在面对复杂结构式时，能够通过观察找出最长的连续碳链作为主链，避免选择带支链的较短链。 · 编号方向判断能力：能够从两个方向对主链进行编号，并选择使取代基位次和最小的一组。 · 名称规范书写能力：能够正确使用汉字、数字和逗号书写名称，如“2,3-二甲基戊烷”，避免漏写“二”或错用分隔符。 · 改写成碳骨架：若结构式复杂，可先将其改写为碳骨架（只写C，忽略H），便于看清碳链长短和支链位置。 · 双向编号法：选定主链后，分别从两端开始编号，计算取代基的位次和，选择较小的一组。 · 检验名称合理性：写出名称后，尝试根据名称反推结构式，检查是否与原结构一致，避免主链选错。 6．（25-26高二下·山东·课前预习）有一种烃可表示为，则命名该烃时主链上的碳原子数为 A．7 B．8 C．9 D．10 【答案】C 【解析】根据烷烃的系统命名法，应选择分子中最长的碳链作为主链。通过分析题给结构，可以找到的最长碳链含有9个碳原子，则命名该烃时主链上的碳原子数为9，故选C。 7．（22-23高二下·全国·课前预习）下列有机物的系统命名正确的是 A．3-甲基-2-乙基戊烷 B．2，3-甲基丁烷 C．3，4-二甲基-4-乙基庚烷 D．3-乙基丁烷 【答案】C 【解析】A．3-甲基-2-乙基戊烷的主链选择错误，最长碳链应为6个碳原子的己烷，正确名称为3，4-二甲基己烷，A错误；B．2，3-甲基丁烷的命名缺少“二”字，应写为2,3-二甲基丁烷，命名不规范，B错误；C．3，4-二甲基-4-乙基庚烷的主链选择正确，编号使取代基位号最小，且取代基表述明确，C正确；D．3-乙基丁烷的主链选择错误，最长碳链应为5个碳原子的戊烷，正确名称为3-甲基戊烷，而非丁烷，D错误；故选C。 8．（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是 A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3，5-二甲基庚烷 C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 【答案】D 【解析】A．由结构可知，该烃只含C-C、C-H键，为饱和烃，属于烷烃，A正确；B．由结构可知，该烃最长碳链含7个C，3、5号C上有甲基，则该烃的名称是3，5-二甲基庚烷，B正确；C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷均为含9个C的烷烃，二者互为同分异构体，故C正确；D．该烷烃的最简单的同系物为甲烷，甲烷是正四面体结构，其二氯代物只有一种，D错误；故选D。 （1）选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 （2）编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 （3）写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如： 烷烃命名口诀： 解题规律 考向03 烷烃同分异构体的书写及数目的判断 · 有序思维能力：能够按照“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的原则，系统、不重复、不遗漏地写出所有同分异构体。 · 对称性分析能力：能够识别分子结构的对称轴或对称面，判断等效氢原子的种类，从而推算一氯代物或二氯代物的数目。 · 结构转化与对比能力：能够将二维结构式转化为三维空间想象，判断不同结构式是否代表同一物质。 · 逆向推理能力：能够根据一氯代物的种类数，反推出原烷烃的可能结构。 · 碳链缩短法：先写出最长直链，然后依次减少主链碳原子数，将减少的碳作为甲基或乙基放在不同位置，注意避免支链长出主链。 · 等效氢法：在判断氯代物种类时，先分析分子中有几种化学环境不同的氢原子（连接在同一个碳上的氢等效；连接在对称位置碳上的氢等效）。 · 排除重复结构：当支链位置从一端编号和从另一端编号结果相同时，该结构为重复结构，需删除。 9．（24-25高二下·天津·阶段练习）正丁烷和异丁烷的分子结构模型如图所示，下列说法错误的是 A．正丁烷和异丁烷的分子式相同 B．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 C．正丁烷和异丁烷分子中的化学键种类完全相同 D．正丁烷和异丁烷的物理性质完全相同 【答案】D 【解析】A．由图可知，正丁烷和异丁烷的分子式相同，都为C4H10，故A正确；B．由图可知，正丁烷和异丁烷的分子式相同，都为C4H10，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；C．由图可知，正丁烷和异丁烷分子中含有的碳氢键数目都为10、碳碳键数目都为3，化学键种类和数目完全相同，故C正确；D．由图可知，正丁烷和异丁烷的结构不同，两者的化学性质相似，但物理性质不同，故D错误；故选D。 10．（24-25高二下·广东深圳·阶段练习）下列说法正确的是 A．的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．和主链碳原子数均为7个 【答案】C 【解析】A．该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为-CH3，主链含有6个碳原子，符合条件有：CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；若支链为-CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件有：CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种，故A错误；B．主链5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有如下2种：、，故B错误；C．由于烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，丙烷有3个碳原子，正丁烷和异丁烷有4个碳原子，异丁烷有支链，新戊烷有5个碳原子，所以沸点丙烷<异丁烷＜正丁烷<新戊烷，故C正确；D．和的主链上碳原子数分别为8个、7个，故D错误；答案选C。 11．（22-23高二下·陕西西安·阶段练习）分子式为C5H12的有机物共有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．6种 D．7种 【答案】A 【解析】分子式为的有机物有正戊烷：、异戊烷：和新戊烷：共3中结构，故选A。 12．（24-25高一下·广西·期中）新己烷(2，2-二甲基丁烷)是常见的燃料添加剂、有机溶剂、有机合成原料，其结构简式如图，下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C6H14 B．可发生取代、氧化、分解反应 C．一氯代物有3种 D．它的同分异构体有5种 【答案】D 【解析】A．根据新己烷的结构可知，其含有6个C原子和14个H原子，分子式为C6H14，故A正确；B．新己烷是烷烃，烷烃可发生取代、氧化、分解反应，故B正确；C．从左往右给新己烷中主链上碳原子编号，2号碳上的三个甲基上的氢原子是等效氢，其上的一氯代物是1种，3号碳上和4号上的一氯代物各一种，总共3种，故C正确；D．己烷有5种同分异构体，   ，除去2，2-二甲基丁烷，还有4种，故D错误；答案选D。 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 解题规律 考向04　烷烃的物理性质 · 规律总结能力：能够从碳原子数、支链数角度总结烷烃熔沸点、密度的变化趋势。 · 微观解释能力：能够从分子间作用力（范德华力）的角度解释物理性质的变化规律，理解相对分子质量增大、分子接触面积增大导致范德华力增强。 · 比较分析能力：能够对给定的一组烷烃进行物理性质排序（如沸点高低）。 · 数据计算能力：能够根据烷烃通式推导碳、氢元素质量分数的变化趋势。 · 先看碳数后看支链：比较沸点时，先看碳原子数，碳数越多沸点越高；碳数相同时，支链越多，分子间距离越大，沸点越低。 · 记牢典型特例：常温下，C₁-C₄的烷烃为气体，C₅-C₁₆为液体，C₁₇以上为固体。 · 公式法分析含量：利用烷烃通式CnH₂n₊₂，计算碳或氢的质量分数随n的变化规律（如n→∞，碳质量分数→12/13≈85.7%）。 13．（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 【答案】B 【解析】A．烷烃密度均小于水，为有机物，依据相似相溶的原理可知，烷烃均难溶于水，故A正确；B．烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但燃烧属于氧化反应，B错误；C．碳数越多沸点越高，同碳数支链越少沸点越高，顺序正确，C正确；D．烷烃均含C-H键，光照下均可与Cl2发生取代反应，D正确；答案选B。 14．（25-26高二上·江苏无锡·月考）假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A．烷烃中共价键的数目 B．烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．熔点、沸点和密度 D．氢元素的含量 【答案】D 【解析】A．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，形成的共价键越来越多，故A错误；B．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，1mol烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大，故B错误；C．根据烷烃通式CnH2n+2，随C原子数逐渐增加，烷烃相对分子质量也增加，分子间作用力强度随分子相对分子质量增大而增强，则熔点、沸点、密度一般随着分子中碳原子数增加而升高，故C错误；D．烷烃的通式为CnH2n+2，H元素的质量分数为，由算式可知n值越大，氢元素的含量越小，故D正确；故答案选D。 15．（24-25高二下·河南开封·期末）下列关于烷烃的说法错误的是 A．烷烃的通式可用表示 B．在烷烃的分子中，所有的化学键均为单键 C．随分子中碳原子数的增多，烷烃的沸点逐渐降低 D．随着碳原子数的增加，烷烃中碳的质量分数逐渐增大，无限趋近于 【答案】C 【解析】A．在烷烃中碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢结合，达到饱和，烷烃的分子通式可用表示，如甲烷（）、乙烷（）、丙烷（）等，A正确；B．烷烃为饱和烃，烷烃中碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢结合，形成碳氢单键，B正确；C．随着分子中碳原子数增加，烷烃相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点逐渐升高，C错误；D．烷烃中碳的质量分数，当n趋近无穷大时，，D正确；故答案选C。 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 解题规律 考向05　烷烃的化学性质 · 反应机理理解能力：理解烷烃在光照条件下与卤素发生的自由基取代反应机理（链引发、链传递、链终止）。 · 活性分析能力：能够分析不同氢原子（伯、仲、叔氢）在自由基取代反应中的活性差异，解释产物的比例分布。 · 实验现象推断能力：能够根据烷烃的结构推断其能否使溴水或酸性高锰酸钾褪色，理解烷烃的稳定性。 · 综合计算能力：能够结合烷烃燃烧方程式进行耗氧量、产物量的计算。 · 抓住“饱和”本质：烷烃是饱和烃，特征反应是取代，不能发生加成，也不能被强氧化剂（如高锰酸钾）氧化。 · 自由基稳定性规律：在卤代反应中，自由基的稳定性顺序为：叔碳自由基 > 仲碳自由基 > 伯碳自由基 > 甲基自由基。稳定性越高，生成的产物比例越大。 · 燃烧计算通式法：对于烷烃CnH₂n₊₂，其燃烧耗氧量为(1.5n+0.5) mol，可直接代入计算。 · 除杂原则：除去烷烃中的烯烃，通常选用溴水（加成反应），而不选用酸性高锰酸钾（可能氧化生成CO₂，引入新杂质）。 16．（24-25高二下·山西·期中）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如下图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成—溴代物的比例，结果如下图： 下列说法正确的是 A．异丁烷的二溴代物有两种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的—溴代物中的含量更高 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 【答案】D 【解析】A．异丁烷的二溴代物有、、，共3种，A项错误；B．根据异丁烷发生溴代反应生成—溴代物的比例中更多，说明自由基中间体更多，则该自由基更稳定，B项错误；C．从异丁烷发生溴代反应生成—溴代物的比例中更多可知，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的—溴代物中含量更高，C项错误；D．根据甲烷在光照条件下发生卤代反应的原理图可知，引发反应的关键是光照条件卤素单质分子中化学键断裂形成卤原子，D项正确；答案选D。 17．（22-23高二下·新疆乌鲁木齐·期末）下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 【答案】D 【解析】A．烷烃的定义是仅含碳碳单键和碳氢键的饱和烃，故不可能存在碳碳双键，A错误；B．烷烃结构稳定，不能被氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化，因此均不能使其褪色，B错误；C．通式CnH2n+2是链状烷烃的唯一通式，符合此通式的烃必为链状烷烃，C错误；D．烷烃的取代反应是典型性质，光照下与卤素单质发生自由基取代，生成卤代烃，D正确；故答案为：D。 18．（24-25高二下·甘肃武威·期中）既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A．与足量溴蒸气反应 B．与足量溴水反应 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 【答案】B 【解析】A．乙烷与溴蒸气在光照下发生取代反应生成溴乙烷，乙烯与溴蒸气加成生成1,2-二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷，且混入大量的溴蒸气杂质，难以分离，无法有效除杂，A错误；B．乙烷不和溴水反应，而乙烯与溴水迅速加成，溴水褪色，现象明显可鉴别，反应生成液态1,2-二溴乙烷，所以可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中少量乙烯，B正确；C．若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，C错误；D．燃烧法可通过火焰差异鉴别，但燃烧后乙烷被破坏，无法回收，不能除杂，D错误；故答案选B。 19．（24-25高二下·吉林白山·期中）某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 【答案】B 【解析】A．装置Ⅰ中碎瓷片用于防止暴沸，A项正确；B．石蜡油发生的裂解反应，分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B项错误；C．装置Ⅱ中液态烃含烷烃，故高温下还可再分解，C项正确；D．石蜡油裂解气中含有烯烃，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色，D项正确；选B。 20．（24-25高二下·湖北·期中）用质谱法测得某烷烃的相对分子质量为72，该烷烃跟Cl2反应生成的一氯代物有三种，下列说法正确的是 A．该烷烃的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2 B．该烷烃的名称为2，2-二甲基丙烷 C．9 g该烷烃在氧气中完全燃烧，需要消耗标准状况下22.4L的氧气 D．该烷烃还存在3种同分异构体 【答案】C 【解析】已知该烷烃的相对分子质量为72，根据烷烃的通式为CnH2n＋2可求出该有机物的分子式为C5H12，该烷烃的一氯代物有3种，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，据此分析；A．根据分析可知，结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，A错误；B．CH3CH2CH2CH2CH3名称为正戊烷，B错误；C．该有机物与氧气反应的关系式为CH3CH2CH2CH2CH38O2，当9g该烷烃在氧气中完全燃烧需要消耗1molO2，在标准状况下体积为22.4L，C正确；D．分子式为C5H12的烷烃有3种同分异构体，除去该烷烃本身，还存在2种同分异构体，为异戊烷和新戊烷，D错误；故选C。 （1）常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃与气态卤素单质在强光照射下发生取代反应，生成的取代产物不止一种。 （3）烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，但烷烃能与O2发生氧化反应。 解题规律 学科网（北京）股份有限公司 $