2026届高三化学二轮复习-----有机合成推断大题集训

2026届高考化学二轮复习-----有机合成推断大题集训 1．贝诺酯又名扑炎痛、解热安、苯乐安，具有解热、镇痛、抗炎作用。其一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)F中含氧官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)中反应①的化学方程式为 。 (6)物质B的同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的有机物的结构简式为 (写出一种即可)。 i．能发生银镜反应且能和金属钠反应产生 ⅱ.含有一个手性碳原子 iii．苯环上有2个取代基 2．氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治疗效果，一种以1-氟-2-硝基苯()为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)有机物D中的官能团名称为 。 (2)A→B的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为 。 (3)反应C→E的化学方程式为 。 (4)有机物C与在一定条件下可直接转化为有机物H，该反应在生成有机物H的同时，还可生成有机物M，M与H互为同分异构体，则M的结构简式为 。 (5)化合物N的分子式比A多1个C原子、2个H原子，则符合下列条件的N的结构有 种。 ①除苯环外不含其他环，不含 ②能发生水解反应和银镜反应 其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构为 (写一种即可)。 (6)设计以甲苯()和1，丁二烯()为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 3．中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如下： 回答相关问题： (1)甲的名称为 苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是 。甲→乙发生了加成反应、 反应、水解(取代)反应。 (2)试剂X的结构简式为 。戈米辛J的分子式是 。 (3)从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有 步(填数字)。 (4)参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为 。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生 种丁的同分异构体副产物。 4．有机物C是包含两个碳原子的醛类物质，有机物D具有碳碳双键和醛基，有机物E中4个碳原子均是杂化，X是包含两个碳原子的羧酸类物质，K为丙酮，Y是制取航空润滑油的重要原料，PVAc树脂可用来生产涂料，有机物N是日用香精的主香剂，它们的合成路线如下： 已知：R为烃基，R′、R″为烃基或氢原子。 I. II. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，B中含氧官能团的名称是 。 (2)写出由B在一定条件下生成PVAc树脂的化学方程式 。 (3)参考反应I，写出D的结构简式是 。 (4)写出E→F的化学方程式 。 (5)M的结构简式是 。 (6)下列有关说法中正确的是 (填字母序号)。 a.N属于酯类物质 b.C、K互为同系物 c.反应①，②都可以是与的加成反应 (7)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 a.能发生水解反应　　b.能发生银镜反应　　c.立体异构为顺式结构 5．药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为 。 (2)BC反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为 。 (6)E→F的反应方程式为 。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 6．有机物G可以通过如下路线进行合成： (1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。 (2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有 个。 (3)C→D反应分为多步，其中有→D的转化过程，该转化的最后一步反应类型为 反应。 (4)F→G的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。 A．浓硫酸    B．，催化剂    C． (5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 (6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、、、、为原料制备的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7．逆合成分析是分析目标结构，逐步将其拆解为更简单的前体和原料，完成路线设计的方法，也是近年来化学领域AI应用热点。某课题组使用AI对某目标分子进行逆合成分析如下(⇒为逆合成分析箭头，反应条件省略)： 已知：Ⅰ． Ⅱ．结构为 Ⅲ．对于苯环，是间位取代定位基；是邻对位取代定位基，且决定性：。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团的名称为 ，D→C的反应类型为 ；H的结构简式为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)写出符合下列条件的K的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且能发生水解反应；②1mol该有机物发生银镜反应最多能生成 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (4)E→D反应的目的为 。 (5)对于由A至H的逆合成分析，某同学给出了另一分析结果： 该分析不可行的理由是：①X→A的反应，F原子更易被取代；② 。 8．有机物是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，其名称为 。 (2)化合物E中官能团的名称是 。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A．由化合物A到B的转化中，有键的断裂与形成 B．由化合物到的转化中，化合物被氧化 C．化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变 D．由化合物到的转化中，能共平面的碳原子数增多 (4)对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② ，，加热 氧化反应 (5)化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有 （任写一个）。 (6)参考流程信息，以化合物为有机原料，合成聚异戊二烯（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为 （注明反应条件）。 9．有机物是一种癌症靶向药物的合成中间体，其合成路线如下。 已知：①；② 回答下列问题： (1)的化学名称为 。 (2)中含氧官能团的名称为 。 (3)的结构简式为 。 (4)试剂为 。 (5)的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有不存在键。 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为的结构简式为 。 10．某科研团队以LPdG3为催化剂实现了一种药物中间体的合成。 (1)该反应的反应类型为 。 (2)化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为 。 (3)①化合物Ⅱ的分子式为 。 ②化合物Ⅱ可与发生加成反应生成化合物X。在X的同分异构体中，含有酚羟基且苯环上只有2个取代基的有机物共 种(不考虑立体异构)。 (4)下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅰ中所有原子可能共平面 B．化合物Ⅲ可形成分子间氢键，有较高的熔沸点 C．化合物Ⅲ分子中存在大π键，但不存在手性碳原子 D．生成化合物Ⅲ的反应中，只有σ键的断裂与形成 (5)化合物Ⅰ与足量的发生加成反应生成环状化合物Y。Y的核磁共振氢谱图中有 组峰。 (6)以为原料，通过三步合成化合物M()。基于你设计的合成路线，回答下列问题。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)；其反应的条件为 。 ③第三步，合成M：②中得到的含溴有机物与反应。 (7)参考上述反应，直接合成，需要以 (填结构简式)、乙炔和为反应物。 11．有机物作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(和为烃基) (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B中没有手性碳原子 B．C在盐酸中的溶解度小于水中溶解度 C．由流程信息可推测，D中苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼 D．化合物最多能和发生加成反应 (3)E的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)G到H的过程中有副产物(分子式为)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式 。 (6)以化合物、和乙醛为有机原料，设计化合物()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 12．化合物J是一种新型提神醒脑的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物中含氧官能团的名称是 ；用化合物与氨反应制备化合物，该方法存在的缺点有 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物D比化合物E更易发生氧化反应 B．化合物与水反应可生成苯和 C．可用酸性溶液替代第⑦步中的 D．经X射线衍射实验可确定化合物J不属于手性药物 (3)化合物与按的物质的量之比反应生成的化学方程式为 。 (4)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为)。 (5)已知，其中(Ph-代表苯基)为离子液体。 ①常温下为液态，从结构角度分析其存在的作用力有 。 A．离子键    B．共价键    C．范德华力    D．氢键    E．配位键 ②用上述合成路线中必要的有机物为原料，分4步合成化合物的路线为(用流程图表示，无机试剂任选) 。 13．有机化合物Ⅰ是合成某种药物的中间体。Ⅰ的合成路线如下。 已知：①； ②。 (1)有机物C中官能团名称是 ，反应①②③④中属于氧化反应的是 (填序号)。 (2)反应②的条件是 ，有机物E的结构简式为 。 (3)有机物C与新制悬浊液反应的化学方程式为 。 (4)有机物D()的同分异构体中，满足以下条件：①能发生水解反应，②1 mol该同分异构体最多能消耗4 mol NaOH，③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 、 。 (5)参照上述合成路线，设计以、为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 14．一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)物质A中官能团的结构简式为 。 (2)物质A→B的反应试剂和条件是 。 (3)生成物质D时会生成其同分异构体M，M的结构简式为 。 (4)关于物质E的说法中正确的是___________。(不定项) A．碳的杂化方式有和杂化 B．存在顺反异构 C．能发生银镜反应 D．能形成分子间氢键 (5)写出任意一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 ①遇溶液显紫色 ②每摩尔有机物最多与2 mol 或2 mol Na反应 ③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1 (6)该合成路线中乙二醇的作用是 。 (7)物质K→L的反应类型为___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (8)物质K中有___________个手性碳原子。 A．0 B．1 C．2 D．3 (9)结合上述信息，写出由和制备的合成路线 。(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 15．有机物G是我国科学家近年合成某新药的中间体，一种合成G的路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)中阴离子的空间结构为 。 (2)E中官能团的名称是 。 (3)的化学方程式为 ，在和条件下，下列最容易断裂的共价键是 （填字母）。 a.苯环中大键        b.侧链碳碳双键中键        c.醛基中键 (4)有机物B分子中含手性碳原子的数目是 ；分两步转化，发生反应的反应类型依次为 、 。 (5)在G的芳香族同分异构体中，含2个六元环且1mol有机物能消耗2molNaOH、核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 （写一种）。 16．有机物H是一种对抗细菌感染的消炎药，能有效阻止细菌在体内捣乱，一种合成有机物H的路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，D分子中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的反应为加成反应，B的结构简式为 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)K是F的同分异构体，符合下列条件的K的结构有 种。 ①含有苯环，且苯环上只有两个取代基，其中一个为 ②不含结构 ③1 mol K与足量的金属钠反应，能生成标准状况下22.4 L气体 (6)一种制备的路线如图。 ①有机物X的结构简式为 。 ②反应Ⅰ的反应条件为 。 17．中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下： 已知：ⅰ.(R、R′表示烃基或氢) ⅱ. (1)A属于芳香烃，名称是 。 (2)J中所含官能团是 。 (3)E反式结构的结构简式是 。 (4)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式 。 (5)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有 种，其中峰面积比是6:1:2:2的M的结构简式为 。 (6)J→芬坎法明的转化过程中，写出X的结构简式 。 18．以等有机物为原料，合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。下图是H的合成路线(部分条件已略)： 按要求回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；E所含官能团的名称为 。 (2)写出B→C的化学反应方程式： 。 (3)F→G的反应类型为 ；每个G分子中含手性碳原子的个数为 。 (4)物质W的分子式比物质B少1个碳原子和2个氢原子，其中满足如下所有条件的同分异构体的数目为 。 ①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上只有3个取代基 ②能与 溶液反应产生气体 ③能与FeCl3溶液发生显色反应 (5)参照以上合成路线和条件，写出以和为原料及必要的无机试剂经四步合成的路线图 。 19．H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：代表乙基。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (3)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a． b． c． d． (4)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (5)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①有机物与足量银氨溶液反应生成 ②仅含1种官能团 (6)依据题干信息，以和F为原料合成，写出合成路线 。 20．一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下： 已知： 回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型为 。 (2)C的名称为 (用系统命名法命名)。 (3)F转化为G的化学方程式为 。 (4)H中含氧官能团的名称是 。 (5)已知是环酯，下列关于的说法正确的是_______(填字母)。 A．J中含有2个手性碳原子 B．J中可能存在分子内氢键 C．J能发生银镜反应 D．与足量金属钠反应，可以产生 (6)在Ⅰ的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只含有2个取代基；②能与溶液发生显色反应；③含3个甲基。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：9的结构简式是 。 (7)结合合成K的相关信息，以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线 (其他无机试剂及溶剂任选)。 21．化合物(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下： 已知：的结构简式为 回答下列问题： (1)A的名称为 ；E中官能团的名称是 。 (2)的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)的反应类型是 。 (4)已知为加成反应，则有机物的结构简式为 。 (5)与溶液共热的化学方程式为 。 (6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子结构中含有    b．能与溶液发生反应产生气体 (7)参照上述合成路线，以和为原料设计合成的路线 (其它试剂任选)。【已知+H2O(R、R'表示烃基或氢)】 22．有机物G是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A中碳原子的杂化方式有 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)D中含氧官能团的名称为 ，F→G的反应类型是 。 (5)参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备的合成路线： (无机试剂任用)。 23．以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知： (R1、R2表示氢原子或烃基)。 (1)A→B的反应类型 ，检验D中官能团的试剂为 。 (2)E的结构简式为 ；其 含有不对称碳原子(填写“是”或“否”)。 (3)H生成N的化学方程式为 。 (4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基 ③苯环上的一卤代物有两种 (5)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 24．有机化合物之间的转化关系如下图。 已知：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl； R1-CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)B物质的名称 ；三硝酸甘油酯在水中的溶解度 甘油(填大于或小于)。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)步骤③、④的反应类型分别是 、 。 (4)已知反应⑤为酯化反应，反应中用到浓硫酸和浓硝酸，混合浓硫酸和浓硝酸的方法 ，浓硫酸的作用 。 (5)写出有机物HOOC-CH2CH2COOH 能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。 ①能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体      ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3∶1∶1：1 (6)以CH3CHO为起始原料合成，补全合成路线。 ①甲的结构简式 。 ②乙反应试剂及条件 ，丙反应试剂及条件 。 25．有机物G是合成抗肿瘤药物的一种重要中间体，G的一条合成路线如图所示： 已知①CDI的结构式为 ② 回答下列问题： (1)有机物B的官能团的名称为 ，有机物C的名称为 。 (2)有机物的分子式为 ，有机物的结构简式为 。 (3)的“条件”是 ，反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)的过程中，还会生成含两个六元环的副产物，其结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，写出以邻二硝基苯和丙二酸为原料设计合成的路线 （其它无机试剂任选）。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 《2026届高考化学二轮复习-----有机合成推断大题集训》参考答案 1．(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) (2)取代反应 (3)羟基    酯基 (4) (5) (6) 9 、、 【分析】 A（）与(CH3CO)2O反应生成B（）和CH3COOH，被酸性KMnO4氧化为C（），在碱性条件下水解并酸化生成D（），与在POCl3催化下生成E（），在H2、Ni作用下硝基还原为氨基，得到F（），与(CH3CO)2O反应生成G（）。 【详解】（1）由A的结构可知，A的化学名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，故答案为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)； （2） 据分析，A→B为与(CH3CO)2O反应生成和CH3COOH，其反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）由F的结构可知，F中含氧官能团的名称为羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基； （4） 据分析，E的结构简式为：； （5） 中反应①为C在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为：； （6） 满足条件的B的同分异构体为：（1）-CH3和-CH(OH)CHO二取代苯，（2）-OH和-CH(CH3)CHO二取代苯，（3）-CHO和-CH(OH)CH3二取代苯，每种情况有3种结构，共有9种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的有机物的结构简式为、、，故答案为：9；、、。 2．(1)硝基、氟原子 (2)取代反应 (3)HF (4) (5) 17 、、 (6) 【分析】 由题意知，即苯环上的硝基可在Zn和冰醋酸的作用下被还原成氨基，故由F到G的条件，结合G的结构式可知，F的结构式为，又已知E的化学式为，其与反应生成F，结合F的结构式可推导出E的结构式为，再结合D的化学式以及C的结构式可推导出D的结构式为，由此分析； 【详解】（1） 由分析知D的结构式为，其包含的官能团为硝基、氟原子； （2） 由反应机理可知，在这一反应中，的F原子最终被基团取代，因此该反应为取代反应； （3） 由分析知，C与D发生了取代反应，生成了E，结合各个物质的结构式可知其反应方程式为HF； （4） C的化学式为，H的化学式为，由C的结构式可知，两个C分子在的作用下发生反应，生成的化学式为，如图，若A与N连接、B与M连接，异构化可以得到H，同理若A与M连接，B和N连接，异构化可以得到M为； （5）①由题意知，该化合物N的化学式应为，不饱和度为5，含一个苯环（占用4个不饱和度），能够发生银镜反应并且能够水解，说明该物质含有-OCHO结构（占用1个不饱和度），其余结构均为饱和结构，故可能的取代基有四种情况： a. ，-OCHO，-F三取代基，该情况下共有10种同分异构体； b. ，-OCHO两取代基，该情况下共有3种同分异构体； c. -F，-NH-O-CHO两取代基，该情况下共有3种同分异构体； d.只有一个取代基：-NF-O-CHO，该情况下共有1种同分异构体； 共有17个同分异构体； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为，需要两个取代基位于苯环上的对位，并且每个取代基各有1个氢原子或者苯环上只有1个取代基，满足条件的结构应为、、； （6） 由题意知，苯环上的氨基上的氢可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，因此，可先将甲苯硝化成邻硝基甲苯，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，同时，1，3-丁二烯与氯气单质发生1,4加成，得到，其与邻甲苯胺发生取代反应最终得到，合成路线是。 3．(1) 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 羧基、醚键 消去反应 (2) (3)2 (4) +CH3I+HI 3 【分析】 根据乙的结构简式，甲→乙发生了醛基的加成反应，再发生消去反应，形成碳碳双键，然后发生酯基的水解反应，得到羧基；乙与氢气发生加成反应(还原反应)得到，在浓硫酸加热条件下与甲醇酯化反应得到；被强还原剂还原，酯基转化为羟基，得到丙，丙进一步反应得到戈米辛J； 【详解】（1） 根据系统命名法，醛基所连碳为1号碳原子，名称为3,4,5-三甲氧基苯甲醛；由乙的结构简式，乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键；甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解(取代)反应； （2）根据分析，试剂X为甲醇，结构简式为；由戈米辛J的结构简式可知分子式是； （3）根据分析，从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2步； （4） 设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应是酚羟基上氢原子被甲基取代，化学方程式为+CH3I+HI；根据题中合成路线，发生已知反应得到B，③步反应用氧化苯环上甲基得到醛基，第④步再与HI反应将甲氧基转化为羟基，得到丁，此路线中，除得到最终的优势产物外，A→B的步骤中由于两个苯环相连的位置不同，还可能产生丁的同分异构体副产物，，共有3种。 4．(1) 乙炔 酯基 (2) (3)CH3CH=CHCHO (4) (5) (6)ac (7) 【分析】 A为CH≡CH，与水发生加成反应，但两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会脱水生成醛，故C为CH3CHO，C发生信息I中反应生成D为CH3CH=CHCHO，E在Cu作催化剂加热时生成F，即E应为醇，F应为醛，D与氢气发生加成反应生成醇E为CH3CH2CH2CH2OH，F为CH3CH2CH2CHO，F和HCHO发生已知I中反应生成G，参考Y的结构简式，可得G为，K→M参考已知Ⅱ，M应为醇，与C（CH3CHO）生成的X在浓硫酸加热条件下反应酯化反应生成N， X为羧酸CH3COOH，结合N的分子式且N中含有三个甲基，以及可知，M为，K为，N为，乙炔与X反应得到CH3COOCH=CH2， CH3COOCH=CH2发生加聚反应得到PVAc树脂为。 【详解】（1）由分析可知，A的名称是乙炔；B是CH3COOCH=CH2，含氧官能团是酯基； （2） CH3COOCH=CH2发生加聚反应得到PVAc树脂（），化学方程式为：； （3）由分析得，D为CH3CH=CHCHO； （4） 由分析可知，E为CH3CH2CH2CH2OH，经Cu、O2氧化为F丁醛：； （5） 由分析得，M的结构简式为：； （6） a．N为，含有酯基，属于酯类物质，a正确； b．C为CH3CHO，K为，官能团不同，并非互为同系物，b错误； c．由上述分析可知，反应①、②都可以是与H2的加成反应，c正确； 故选ac； （7） B为CH3COOCH=CH2，能发生水解反应，含酯基；银镜反应，含醛基或甲酸酯基；顺式立体异构，含碳碳双键。则结构简式：。 5．(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【分析】 根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【详解】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3） 由分析可知，D的结构简式为：。 （4） E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6） E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7） 结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息②的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息①发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 6．(1) (2)5 (3)消去反应 (4)C (5) (6) 【分析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有，结合B的分子式可以推知B为，C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质，D和发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和溴乙烷发生取代反应生成G。 【详解】（1）根据分析可知，可以推知B为。 （2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5个。 （3）C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质。所以转化的最后一步反应类型为消去反应。 （4）F和发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入的作用是除去， 使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或、催化剂均不能消耗具有碱性可以消耗，故选C。 （5）F的一种同分异构体满足条件:能与溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢， 其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。 （6）利用和发生C生成D的反应原理得到，和发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和发生取代反应生成，和发生取代反应生成，所以其合成线路为：。 7．(1) 醚键、硝基 还原反应 (2) (3)、 (4)保护(亚氨基)(或保护，防止发生反应) (5)Z→Y的反应，由于为邻对位取代基，且决定性：，所以Br难以取代在的间位 【分析】 逆合成分析是分析目标结构，逐步将其拆解为更简单的前体和原料，完成路线设计的方法，目标分子可由（A） 发生取代反应得到，（A）可由与发生取代反应得到，则C为，B为；(D)发生还原反应，将硝基还原为氨基可得到C，D由E与发生取代反应制得，E由G与F发生取代反应制得，由F的分子式、结合E和G的结构式可推知F为，G由H制得，H由I制得，结合G和I的结构可推知，H的结构为，I由J和K制得，据此回答。 【详解】（1） E的结构为，含氧官能团的名称为醚键、硝基；D的结构为，由分析知，C的结构为，对比D和C的结构可知，D→C为将硝基还原为氨基，反应类型为还原反应；由H的分子式，结合I和G的结构式可推知H的结构式为； （2） 由分析知，F的结构简式为，则发生取代反应生成E的化学方程式为； （3） K为，满足①含苯环且能发生水解反应，含有酯基，②1mol该有机物发生银镜反应最多能生成，则含有2种甲酸酯结构，③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的同分异构体为、； （4） E到D将(亚氨基)取代，A到目标分子将(亚氨基)还原回来，则E→D反应的目的为保护(亚氨基)(或保护，防止发生反应)； （5）由已知对于苯环，是间位取代定位基；是邻对位取代定位基，且决定性：，对于由A至H的逆合成分析，该同学给出了另一分析结果中，Z→Y的反应，由于为邻对位取代基，且决定性：，所以Br难以取代在的间位，则该逆合成分析不可行。 8．(1) C7H8O 3-甲基苯酚 (2) 醛基 (3)BC (4) 氯气、光照 取代反应 (5)或等 (6) 【分析】 A和丙烯发生加成反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C；2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛(E)，E发生氧化反应生成3-甲基丁酸F，F的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，C和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，G是。 【详解】（1）根据A的结构简式，化合物A的分子式为C7H8O，其名称为3-甲基苯酚； （2） 根据E的结构简式，化合物E中官能团的名称是醛基。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明结构对称，能够发生银镜反应，说明含有醛基，其结构简式为。 （3）A．A和丙烯发生加成反应生成B，由化合物A到B的转化中，有键的断裂，没有键形成，故A错误； B．化合物到是醛基变为羧基，由化合物到的转化中，化合物发生加氧氧化，故B正确； C．C和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变，故C正确； D．化合物D中4个C原子一定共平面，E中最多4个碳原子共平面，故D错误； 选BC； （4）①C中单键碳原子上的H原子被氯原子取代，反应条件是氯气、光照，反应类型为取代反应； ②C在Cu/O2加热条件下发生催化氧化生成； （5） 化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有或等。 （6） 2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛，3-甲基丁醛与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2OH，(CH3)2CHCH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，(CH3)2CHCH=CH2与HCl发生加成反应生成(CH3)2CHCHClCH3，(CH3)2CHCHClCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2C=CHCH3和溴发生加成反应生成(CH3)2CBrCHBrCH3，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，发生加聚反应生成聚异戊二烯； ①最后一步发生加聚反应生成聚异戊二烯，反应的化学方程式为。 ②合成聚异戊二烯单体是，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的方程式为。 9．(1)3-氟苯胺或间氟苯胺 (2)酰胺基、醛基 (3) (4) (5) 9 【分析】 A与发生取代反应生成B，根据已知②，B在、DMF作用下、DMF作用下发生已知②中的反应生成C，根据E的结构可知，C在碱性条件下加热生成D()，再芳构化为E，E与发生取代反应生成F，F在、DMF作用下发生已知②中的反应生成G，根据H的结构和已知①可知，G和发生已知①中的反应生成H，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构可知，其名称为3-氟苯胺或间氟苯胺。 （2）根据C的结构可知，其含氧官能团为酰胺基、醛基。 （3）据分析，D为。 （4）据分析，试剂X为。 （5）根据已知，B的同分异构体为和、和、和二取代的苯环，则共有9种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为，则分子中有甲基、，且为对位取代苯环，则结构简式为。 10．(1)取代反应 (2)醚键；酯基 (3) ； 6 (4)CD (5)8 (6) +Br2+HBr； 氧化反应； 酸性高锰酸钾溶液 (7)CH2=CH-CH=CH 【分析】 根据提示反应，碳碳双键可以与溴原子发生取代反应，生成新的碳碳骨架，故合成化合物M可使用与发生反应，使用可先在苯环与卤素单质取代，然后氧化获取。 参考题干中的偶联反应原理，合成目标产物需以乙炔（）和为反应物，乙炔与加成生成，再与CH2=CH-CH=CH2发生偶联反应生成目标产物。 【详解】（1）该反应中化合物Ⅱ中的溴原子被化合物Ⅰ中的含碳碳双键的基团取代，生成化合物Ⅲ，反应类型为取代反应。 （2）化合物Ⅰ的结构中，含氧官能团为醚键和酯基。 （3）①化合物Ⅱ的结构中，C 原子数为8、H 原子数为7、Cl 原子数为1，分子式为；②化合物Ⅲ与加成生成X，X 的分子式为，含酚羟基且苯环上只有2个取代基，其中一个取代基为—，另一个取代基为-，—有—和—两种结构，苯环上两取代基的位置有邻、间、对3种，故同分异构体共2×3=6种。 （4）A. 化合物I中存在四面体结构的甲基，所有原子不可能共平面，A错误；B. 化合物Ⅲ无羟基、羧基等能形成分子间氢键的基团，B 错误；C. 化合物Ⅲ含苯环较大，存在大π键，分子中仍可能有不同不饱和碳原子或基团的碳原子，且不存在线性碳原子，C 正确；D. 生成化合物Ⅲ的反应为取代反应，只有σ键断裂与形成，D 正确；故选 CD。 （5） 化合物Ⅰ与足量加成后，苯环加成生成，生成的环状化合物中等效氢原子共有8种，故核磁共振谱中有8组峰。 （6） ①第一步为苯环与在FeBr3催化下的取代反应，反应方程式为+Br2+HBr；②第二步为苯环侧链的氧化反应，对应条件为酸性高锰酸钾溶液。 （7）参考题干中的偶联反应原理，合成目标产物需以乙炔（）和为反应物，乙炔与加成生成，再与CH2=CH-CH=CH2发生偶联反应生成目标产物。 11．(1)碳碳双键、羟基 (2)BD (3) (4) (5)、、、 (6) 【分析】 A为与HBr发生取代反应生成B，B为与C（结构简式为）发生取代反应生成（D），D在酸性条件下反应生成E，根据E转化生成F的反应条件可知该反应与“已知”反应条件相同，即反应原理相同，则根据F的结构可知E的结构为，G为与发生取代反应生成（H），H经两步反应生成（J），J与F反应生成和水（K）。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团名称为碳碳双键、羟基。 （2） A．根据化合物B结构可知，B中无手性碳原子，A正确； B．化合物C结构中含有氨基，具有碱性，能与盐酸反应生成盐酸盐，故在盐酸中的溶解度大于在水中的溶解度，B错误； C．根据D转化成E时，D结构中的碳碳双键与苯环取代基邻位上的H发生加成反应，故可推测D中苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼，C正确； D．化合物结构中含有3个碳碳双键、2个碳氮三键，故1 molJ最多能和发生加成反应，未明确J的物质的量则不能确定消耗的的物质的量，D错误； 故选BD。 （3） 根据上述分析E的结构简式为。 （4） 根据元素守恒可知J与F反应生成和水，故化学方程式为。 （5） 分析G、及生成的H的分子式分别为、及，同时发生取代反应生成甲醇，则副产物是1分子G与2分子发生取代反应的产物，故可能的结构有、、、。 （6） 化合物X结构中含有取代氨基、酯基、羟基，采用逆合成分析法，X是由发生酯化反应生成的；而1分子（B）与1分子（C）发生取代反应生成，在其对位引入取代基时，先发生类似的反应引入醛基，即生成，再与乙醛发生加成反应增长碳链，生成，与HCN发生加成反应生成，发生水解生成，最终发生酯化反应生成（X），故合成路线为。 12．(1) 酰胺基 速率慢、产率低、纯度低等 (2)AC (3)2+SOCl2→2+SO2+H2O (4) (5) ABE 【分析】 A和B发生格氏反应生成，在酸性条件下水解生成醇，经两次取代得到，与氯代乙酸发生取代生成，的结构为，中的羧基经酰化生成，再与发生酰胺化反应生成，经氧化生成，据此分析回答。 【详解】（1）由化合物的结构简式可知含氧官能团为酰胺基；根据题给信息羧酸与氨反应生成羧酸铵为可逆的快反应，而羧酸铵脱水生成酰胺为慢反应，故用化合物直接与氨反应制备化合物，其缺点是反应慢，产率低，纯度低； （2）A．电负性O＞S，使-SH的硫比-OH的氧更易提供电子，更易被氧化，且键能S-H＜O-H，使S-H更易断裂，A错误； B．化合物B中苯基带部分负电荷，镁带部分正电荷，与水反应苯基结合氢生成苯，镁结合生成碱式溴化镁，B正确； C．的氧化性比强，2个苯基连接的碳原子上的氢原子也会被酸性氧化，C错误； D．射线衍射可以测定分子的结构，化合物分子中不存在手性碳原子，该药物不属于手性药物，D正确； 故选AC； （3） 对比化合物和的结构可知步骤⑤的反应生成、和水，方程式为：2+SOCl2→2+SO2+H2O； （4） 对比副产物与化合物的分子式，可知是2分子与1分子氨反应得到副产物，故副产物的结构简式为：或写成：； （5）①为离子液体，阳离子为，阴离子为，故存在离子键、共价键，中还存在配位键，不存在范德华力和氢键，故选ABE； ②模仿步骤①、②，借助醇的催化氧化和醇的溴代可得流程如下： 。 13．(1) 醚键、醛基 ② (2) Cu/Ag，加热 (3) (4) (5) 【分析】A含有酚羟基和醇羟基，与CH3I在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反应生成B，实现了酚羟基的甲基化保护，故B的结构简式为：，B经反应②转化为C，是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应提供醛基官能团。D在HF作用下发生环化反应生成E，结合已知信息①，E的结构简式为，E与乙二醇反应生成F，F一定条件下转化为G，G与CH3I在碱作用下发生取代反应，H与在碱作用下反应，最终得到目标产物。 【详解】（1）结合C的结构简式，C中官能团名称是醚键、醛基；由分析可知，反应①、④是取代反应，反应②是羟基氧化为醛基的反应，反应③是酮与二元醇可生成环状缩酮的反应，不是氧化反应，故填②； （2）反应②是羟基氧化为醛基的反应，条件是Cu/Ag，加热；由分析可知，有机物E的结构简式为； （3）C含有醛基，与新制悬浊液反应的化学方程式为； （4）①能发生水解反应，说明其含有酯基，②1 mol该同分异构体最多能消耗4 mol NaOH，说明是由酚羟基形成的酯基，③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，说明含有3个化学环境相同的甲基，满足条件的结构简式为、； （5）经过催化氧化反应生成，模仿H→I的反应，与反应生成，再发生已知②的反应得到最终产物，合成路线为：。 14．(1)、-COOH (2)乙醇，浓硫酸、加热 (3)CH3CH2CH(CHO)CH(CH3)COOC2H5 (4)A (5)、、、 (6)保护酮羰基 (7)B (8)B (9) 【分析】 由流程，A发生酯化反应生成B，B和C发生已知反应原理ⅰ生成D，根据E的分子式以及E和D的反应产物，再结合信息ⅰ可知E为；G与乙二醇发生已知原理ⅲ生成H，结合H结构、G化学式，则G为，由I的分子式及H、J的结构对比，可知H生成I为取代反应，I为，I中羰基被还原得到J，J转化为K，K在一定条件下成环得到L； 【详解】（1） 物质A中官能团为碳碳双键和羧基，结构简式为、-COOH； （2）结合分析，A和乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成B，故反应试剂和条件是乙醇，浓硫酸、加热； （3）生成物质D时会生成其同分异构体M，则M可以为C物质加成在B中碳碳双键的另一端形成的产物，M的结构简式为CH3CH2CH(CHO)CH(CH3)COOC2H5； （4） 由分析，E为； A．E中双键碳、羰基碳为杂化，甲基碳为杂化，正确； B．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；则E不存在顺反异构，错误； C．分子中不含醛基，不能发生银镜反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；E不能形成分子间氢键，错误； 故选A； （5） 有分析可知，G 的不饱和度为4，G的同分异构体遇到FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，结合不饱和度可知苯环上的取代基中不含有不饱和键，每摩尔有机物最多与2 mol 或2 mol Na反应，说明有2个酚羟基，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1，说明有5种等效氢，结构高度对称，且结构中应含1组3个相同甲基、1组2个相同甲基，则其结构为、、、； （6）G中酮羰基与乙二醇反应生成醚键，后面的反应中醚键又转化为酮羰基，故乙二醇的作用是保护酮羰基。 （7）物质K→L的反应中碳碳双键被加成，类型为加成反应； （8） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；物质K中有1个手性碳原子，故选B。 （9） 首先将醇1，3—丁二醇催化氧化成为醛，然后利用信息i进行合成，再根据题干流程中的F生成G的信息合成产物，具体流程如下：。 15．(1)正四面体形 (2)醛基、碳碳双键 (3) b (4) 1 加成反应 还原反应 (5)或 【分析】 在、作用下，碳氧双键断开加氢，生成；在酸性条件下发生消去反应，生成和水；与、和水反应生成；在碱性条件下加热发生题目已知反应，醛基断开加成生成羟基，然后脱水，结合物质F逆推可得物质E为；物质F与甲醛再次发生题目已知反应，并与氢气加成，生成； 【详解】（1）中阴离子为，中心原子为，计算孤对电子，没有孤对电子，价层电子对数为4，空间结构为正四面体形； （2）由分析可得E的官能团名称为醛基、碳碳双键； （3） 在催化剂作用下，碳碳双键与氢气发生加成反应，反应方程式为；根据反应情况可知，在10%和条件下，容易断裂的是侧链碳碳双键中的π键，故答案为b； （4）物质B中手性碳原子个数为1；F→G过程中先发生醛基的加成反应，然后发生得氢的还原反应； （5） G的分子式为，不饱和度为5，其芳香族同分异构体只有一个苯环，1 mol有机物能与2 mol反应说明由两个酚羟基，另一个六元环为碳环，还有两个饱和碳原子，根据核磁共振氢谱有4组峰可知该有机物结构对称，可能的结构有、。 16．(1) 苯乙烯 醚键 (2) (3)消去反应 (4) (5)15 (6) 浓硫酸、加热 【分析】 A与溴水发生加成反应得到B，根据B发生消去反应生成C，C为，可得B为，C与两分子HCHO发生加成反应得到D，D与NH3发生取代反应生成E，E中六元环水解得到F，F发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到G，G发生取代反应得到H，据此解答。 【详解】（1）A为苯乙烯；D分子中含氧官能团有醚键。 （2） A与溴水（含有HBrO，结构式为HO-Br）发生加成反应得到B，B为。 （3）B→C的过程脱去一分子水，为消去反应。 （4） F→G反应的方程式为+HNO3 +H2O。 （5） 由①得，该同分异构体中苯环上另一个取代基中含有3个饱和碳与2个氧原子，结合②③可得该取代基上有2个羟基（每摩尔羟基与Na反应生成0.5 mol H2），且两个羟基不位于同一个碳上，则该取代基可为、、、（只画出碳骨架，箭头所指另一个羟基），一共5种，由于氨基与该取代基在苯环上也存在邻、间、对的位置异构，所以该同分异构体的数目一共5×3=15种。 （6） 根据已知反应原理，两分子CH3CHO与有机物X发生加成反应得到六元环，X应为乙烯，结构简式为CH2=CH2；根据图示，两分子之间脱去两分子水成环得到，所以反应条件为浓硫酸、加热。 17．(1)甲苯 (2)氨基 (3) (4) (5) 15 (6) 【分析】 A与发生侧链上的取代反应生成B，则A为，B为，C为，D为，E为；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为，F为，G为。 【详解】（1） A()属于芳香烃，名称是甲苯。 （2）J中所含官能团是氨基。 （3） E()存在顺反异构，相同取代基在两侧的为反式，故反式结构的结构简式是。 （4） H()是五元环状化合物，写出G()→H()的转化为卤代烃的消去反应，化学方程式。 （5） B为，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6:1:2:2的M的结构简式为。 （6） J→芬坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为，则J→X的化学方程式为。 18．(1) 氨基、羟基 (2) (3) 加成反应 2 (4)20 (5) 【分析】 以为原料，在三溴化铁的催化下苯与液溴反应得到（A），与发生环加成反应得到化合物B，化合物B与乙醇发生酯化反应得到化合物C；化合物D发生还原反应生成E，C和E发生碳碳双键的加成反应生成F，F中的氨基与羰基在一定条件下发生分子内加成反应生成G，G在一定条件下发生醇消去反应生成 H，据此分析解答。 【详解】（1） A的结构简式为，根据E的结构简式可知，其所含官能团名称为氨基、羟基； （2） B→C发生酯化反应，化学反应方程式为： （3）由分析可知，F→G的反应类型为加成反应；手性碳原子为饱和碳原子所连的四个原子或原子均不相同，根据G的结构简式可知，其含手性碳原子的个数为2个，分别为羟基所连的碳原子、酯基所连的碳原子； （4）W的分子式为，不饱和度为7，结合：除苯环外不含其他环状结构，能与溶液反应产生气体，能与溶液发生显色反应，则结构中含1个苯环、1个羧基、1个酚羟基、1个碳溴键、1个碳碳三键，苯环上只有3个取代基，则含取代基酚羟基、、的同分异构体有10种，含取代基酚羟基、、的同分异构体有10种，符合所有条件的同分异构体总共有 20种。 （5） 结合合成路线中G到H的转化可知，可由发生消去反应得到，可由与丙酮发生加成反应生成，由发生还原反应生成，可有苯与浓硝酸发生取代反应得到，由此可得出合成路线为： 19．(1)环己醇 (2) (3)b>c>a>d (4) (5) 9 为、、任写1种 (6) 【分析】 在镍催化下和氢气发生加成反应生成B()，在硝酸作用下生成C()，与乙醇发生酯化反应生成D()，发生反应转化为E()，和EtONa和F反应生成G()，先发生加成反应后发生消去反应得到H()。 【详解】（1） B的结构简式为，属于醇类，名称为环己醇，故答案为：环己醇； （2） 分两步进行：第1步发生加成反应使(酮)羰基变为羟基，第2步加热条件下发生消去反应使羟基脱去生成碳碳双键，第2步反应的化学方程式为，故答案为：； （3）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基，且氟的电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱的排序为b>c>a>d，故答案为：b>c>a>d； （4） 为加成反应，F的分子式为，结合E和G的结构可知F的结构简式为，故答案为：； （5） 根据1mol有机物与足量银氨溶液反应生成和仅含1种官能团可知，异构体中含有2个甲酸酯基，2个甲酸酯基中间有1个碳的同分异体有3种、、，2个甲酸酯基中间有2个碳的同分异体有3种、、，2个甲酸酯基中间有3个碳的同分异体有2种、，2个甲酸酯基中间有4个碳的同分异体有1种，共9种；其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、任写1种，故答案为：9；为、、任写1种 （6） 根据题干信息，和F先发生反应生成，先发生加成反应后发生消去反应得到，与氢气发生加成反应生成，最后再水解即可得到，故合成路线为，故答案为：。 20．(1)消去反应 (2)2-溴-2-甲基丙烷 (3) (4)醛基 (5)BD (6) 12 (7) 【分析】 E为苯，F为甲苯，结合I的结构简式可知，G为，再结合已知的反应可知，H为，D为， 则A为或，B为，C为，J为，结合K的分子式，K为，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A转化为B发生的是消去反应； （2）C为，最长碳链含有3个碳原子，2号位上含一个甲基和一个溴原子，系统命名为：2-溴-2-甲基丙烷； （3） F→G是苯环上引入溴原子，则反应的化学方程式为； （4） H为，其含氧官能团为醛基； （5） A．J为，只含有一个手性碳原子，如图：，A错误； B．J分子中含有羟基和羧基，则可能存在分子内氢键，B正确； C．J分子中不含醛基，不能发生银镜反应，C错误； D．1个J分子中含有1个羟基和1个羧基，结合氢原子守恒可知， 与足量金属钠反应，可以产生，D正确； 故答案选BD； （6） Ⅰ的芳香族同分异构体中，苯环上只含有2个取代基，能与溶液发生显色反应，含3个甲基，说明苯环上含1个羟基、1个溴戊基；含3个甲基的溴戊基有4种：、、、 (—R表示苯基)，溴戊基与羟基位于邻、间、对三种，共12种同分异构体，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:9的结构简式为； （7） 2-丁醇首先和溴化氢发生取代反应生成2-溴丁烷，然后2-溴丁烷转化为，最后和二氧化碳反应转化为，则合成2-甲基丁酸的合成路线为。 21．(1) 丙烯酸 碳碳双键、酰胺基 (2)1 (3)消去反应 (4)CH2=CH—CH=CH2 (5)    (6)10 (7)CH3CHOCH3CH=CHCHO   【分析】根据A的分子式结合B的结构简式可知A发生酯化反应生成B，则A的结构简式为CH2=CHCOOH，B和C反应生成D，依据D的结构简式可判断发生的是加成反应，则C的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。D和氨气发生取代反应生成E，E在一定条件下和单质碘反应生成F，F和反应生成G，G一定条件下转化为H，最终转化为M，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCOOH，名称为丙烯酸；由E的结构简式可知，E中官能团的名称是碳碳双键、酰胺基。 （2） 的结构简式为，是对称的结构，含有1种环境的H原子，核磁共振氢谱有1组峰。 （3）G→H中消去H原子和I原子形成碳碳双键，反应类型是消去反应。 （4）由分析可知，B和C发生加成反应生成D，则C的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。 （5） E中含有酰胺基，与NaOH溶液共热发生水解反应生成和NH3，化学方程式为：+NaOH+NH3↑。 （6） B的分子式为C5H5O2F3，不饱和度为2，B有多种同分异构体，同时满足下列条件：a．分子结构中含有，b．能与溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是CH3CH=CH2或分子中的2个氢原子被羧基和取代，依据定一移一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种：，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种：，共计是10种。 （7） 要合成 ，需要氨气和反应，CH3CH=CHCHO和反应可生成，根据题给已知，两分子乙醛可生成CH3CH=CHCHO，所以路线为：CH3CHOCH3CH=CHCHO 。 22．(1) 邻二甲苯或1，2-二甲苯 2 (2)   (3)  +Br2  +HBr (4) 硝基、酯基 还原反应 (5)    【分析】该合成路线以邻二甲苯（A）为起始原料，先经浓硝酸硝化引入硝基得到B；再通过酸性 KMnO4氧化苯环侧链甲基为羧基得到C（ ）；C与甲醇发生酯化反应生成酯类化合物D（）；D经溴代反应在侧链引入溴原子得到E；E 与发生取代反应得到F；最后经 H2/Pt/C 还原硝基为氨基，最终得到目标中间体G。 【详解】（1）根据分析，A的名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯；苯环上的C为sp2​杂化，甲基上的C为sp3​杂化，故A中碳原子的杂化方式有2种； （2）根据分析，C的结构简式为 ； （3）D中甲基中的氢与溴单质发生取代反应生成E，化学方程式为+Br2+HBr； （4）D中含氧官能团的名称为硝基、酯基；根据分析，F→G的反应类型是还原反应； （5） 邻硝基甲苯用高锰酸钾氧化侧链甲基为羧基，得到邻硝基苯甲酸；邻硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应（浓硫酸、加热），得到邻硝基苯甲酸乙酯；还原硝基为氨基，得到目标产物。合成路线为 。 23．(1) 加成反应 新制氢氧化铜悬浊液(或者银氨溶液) (2) (CH3)2CHCH(OH)COOH 是 (3) (4)或者 (5) 【分析】 A为间甲基苯酚，结构简式为，A和丙炔发生加成反应生成B；D和HCN发生信息中的反应生成E为(CH3)2CHCH(OH)COOH，根据G的结构简式知，E发生消去反应生成F为(CH3)2C=CHCOOH，F和氢气发生加成反应生成G，C和G发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，C为，F和甲醇发生酯化反应生成H为(CH3)2C=CHCOOCH3，H发生加聚反应生成N，以此解答。 【详解】（1）A和丙炔发生加成反应生成B，则A→B的反应类型为加成反应，D中含有醛基，醛基具有还原性，检验醛基的试剂为新制氢氧化铜悬浊液(或者银氨溶液)。 （2）由分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCH(OH)COOH，该结构不是对称的，与羟基相连的C原子为不对称碳原子。 （3） H为(CH3)2C=CHCOOCH3，H发生加聚反应生成N，则H生成N的化学方程式为。 （4） B的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上连有三个取代基；③苯环上的一卤代物有两种，说明苯环上有2种氢原子，B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环和醛基外不含其它环或双键，结构对称，则取代基为-CH2CHO、2个-CH3，符合条件的结构简式为、。 （5） 以丙烯为原料制备，可由HOOCC(CH3)2OH发生缩聚反应得到，由丙酮与HCN在酸性条件下反应得到HOC(CH3)2COOH，丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，合成路线为：。 24．(1) 1,2,3-三氯丙烷 小于 (2) (3) 加成反应 取代反应 (4) 将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂，吸水剂 (5) (6) H2；催化剂、加热 O2；催化剂 【分析】 反应①由醇变为烯，则需要在浓硫酸和加热条件下，1-丙醇发生消去反应生成丙烯，由反应④的产物可以分析得到B为：则反应③为加成反应，反应④为取代反应，再结合已知条件反应②是取代反应，物质A为：，三硝酸甘油酯又称为硝化甘油，甘油与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成硝化甘油，反应方程式为：+3HNO3+3H2O。 【详解】（1） 由分析可知B的结构简式为：，名称为1,2,3-三氯丙烷，甘油分子能与水形成强大的氢键网络，而三硝酸甘油酯失去了形成氢键的关键基团，尽管其分子极性很大，但整体与水形成氢键的能力远不如甘油； （2）由分析可知，反应①为消去反应，反应方程式为：； （3）由分析可得反应③、④分别为加成反应和取代反应； （4） 浓硫酸在加入溶液的操作主要遵循：“硫酸入水搅不停”且浓硫酸密度大于浓硝酸，故混合方法为：将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌；由分析可知反应⑤的反应方程式为：+3HNO3+3H2O，反应过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂； （5） 能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体，故同分异构体中含有羧基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明还含有醛基和酯基，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3：1：1：1；故该同分异构体的结构简式为：； （6） ①根据已知条件得：甲的结构简式为； ②结合流程图可知，乙为氢气，在催化剂、加热的条件下氢气与甲发生还原反应，生成1,3-丁二醇；乙醛经氧化生成乙酸，1,3-丁二醇和乙酸发生酯化反应，即可得到目标产物，故乙反应试剂及条件H2；催化剂、加热；丙反应试剂及条件是：O2；催化剂。 25．(1) 硝基 苯胺 (2) C14H17N3O2 (3) 浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应 (4) (5) (6) 【分析】 由题干流程图可知，A即苯在浓硫酸和浓硝酸共同作用下制得B即硝基苯，结合已知信息②可知，硝基苯转化为C即苯胺，D与CH2(COOH)2反应得到含有两个六元环的E，结合F的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，则有机物的官能团为硝基，由题干流程图中C的结构简式可知的名称为苯胺，答案为：硝基；苯胺； （2） 由题干流程图可知，有机物的结构简式为，根据键线式的特点可知其分子式为C14H17N3O2，结合、的结构简式和的分子式可知有机物的结构简式为，答案为：C14H17N3O2；； （3）由分析可知，A→B是由苯变成硝基苯，其反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，其反应类型为取代反应，答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；取代反应； （4） 由题干流程图中C、D和CDI的结构简式可知，的化学方程式为，故答案为：； （5） 的过程中，还会生成含两个六元环的副产物，是两分子苯胺与反应生成的产物，其结构简式为，答案为：； （6） 以邻二硝基苯和丙二酸为原料设计合成，先需将邻二硝基苯转化，再与CDI反应生成，最后与丙二酸反应得到产物，故答案为：。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $