第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（单元自测）化学鲁科版选择性必修3

2025-2026学年高二化学单元自测卷 （化学鲁科版2019选择性必修3） 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 1、 选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．文物是历史的见证，也是文化的载体。下列文物中，主要材质为有机高分子的是 A．南宋牡丹纹玉梳 B．西汉漆木马 C．战国陶熏炉 D．辽鎏金高士图银杯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】南宋牡丹纹玉梳属于无机非金属材质，A不符合题意；西汉漆木马是木制品，属于纤维素，是有机高分子，B符合题意；战国陶熏炉是陶瓷，属于硅酸盐材质，C不符合题意；辽鎏金高士图银杯是合金，D不符合题意；故选B。 2．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．乙醇与氧气在Cu催化下生成乙醛 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯 C．乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷 D．乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯 【答案】C 【解析】乙醇与氧气在Cu催化下生成乙醛的反应中，除乙醛外还生成水，反应的化学方程式为：，原子利用率小于100%；溴乙烷与NaOH醇溶液共热除生成乙烯外，还有产物为NaBr和水，反应的化学方程式为：，原子利用率小于100%；乙烯与氧气在Ag催化下生成环氧乙烷，反应的化学方程式为：，原子利用率为100%；乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：，原子利用率小于100%； 最理想的“原子经济性反应”是C，故选C。 3．核磁共振氢谱图中，化学位移δ的值随着氢核周围电子云密度的减小而增大，规定Si(CH3)4中H的δ为0，已知CH4中H的δ为0.23，CH3COOCH2CH3中b氢原子的δ为3.80(如图)，下列说法错误的是 A．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同 B．Si的电负性小于H，所以Si(CH3)4中H电子云密度小于CH4中H的电子云密度 C．CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有4组峰 D．a和c氢原子的δ大小：a>c 【答案】B 【解析】乙酸乙酯中酯基为吸电子基，会使烃基中氢核周围电子云密度减小，则分子中氢核周围电子云密度的减小幅度的顺序为b＞a＞c，由题意可知，核磁共振谱氢图中，化学位移的值随着氢核周围电子云密度的减小而增大，则化学位移的值的大小顺序为b＞a＞c＞0.23。CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3中氢核周围电子云密度的减小幅度不同，化学位移的值不同，所以根据可以区别CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同，A正确；硅元素的电负性小于氢元素，所以中氢电子云密度大于甲烷中氢的电子云密度，化学位移值小于甲烷，B错误；CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有0.23、a、b、c，4组峰，C正确；根据分析可知，a和c氢原子的大小：a>c，D正确；故选B。 4．研究有机化合物一般要经过“分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构”几个基本步骤。下列有关说法错误的是 A．通过重结晶的方法提纯混有泥沙和NaCl的粗苯甲酸 B．通过元素分析和质谱仪可推测阿司匹林的分子式 C．利用X射线衍射确定青蒿素分子中键长、键角等分子结构信息 D．通过核磁共振氢谱可测得羟甲基苯酚分子中不同化学环境氢原子的个数 【答案】D 【解析】重结晶法适用于提纯苯甲酸，因苯甲酸溶解度随温度变化大，泥沙不溶可通过热过滤去除，NaCl留在母液中，A正确；元素分析确定实验式，质谱仪测分子量，结合两者可确定分子式，B正确；X射线衍射法能精确测定分子中键长、键角等结构信息，C正确；核磁共振氢谱仅能测得不同化学环境氢的个数比例，具体数目需结合分子式总氢数计算，而非直接“测得”，D错误；故选D。 5．酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：。有机物L是一种阿司匹林缓释剂，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．L可由加聚反应制得 B．L能发生加成反应和取代反应 C．L在体内可缓慢水解，逐渐释放出 D．1molL含有2mol酯基 【答案】D 【解析】通过L的结构简式，其主链只含有碳碳单键，可知其是由加聚反应得到，A正确；L中含有苯环可以和氢气发生加成反应，苯环上的氢可以被其他基团（如硝基）取代，L中含有酯基也可发生水解（取代）反应，B正确；酯基可以发生水解反应，故L在体内可缓慢水解，逐渐释放出，同时得到聚乙烯醇、乙酸，C正确；单体中含2个酯基，则有机物L含有酯基，D错误；故选D。 6．的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如图所示。已知：反应①中无其他产物生成，下列说法错误的是 A．图示反应中，与X的化学计量数之比为1∶2 B．X存在顺反异构 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y可以发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应 【答案】B 【解析】结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量数之比为1∶2，A正确；X中碳碳双键一端所连原子相同，不存在顺反异构，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y中有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应（还原反应）、可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，有酯基，可以发生取代反应，可以燃烧，即发生氧化反应，D正确；故选B。 7．有机物M()具有止血功能。下列关于该有机物M的说法错误的 A．属于芳香族化合物 B．与互为同系物 C．能发生缩聚反应和还原反应 D．能使酸性溶液褪色 【答案】B 【解析】含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；与的官能团不同，不互为同系物，B错误；含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可以发生还原反应，C正确；苯环支链C原子含有氢原子，且含有氨基，能使酸性溶液褪色，D正确；故选B。 8．以环己烷为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。 下列说法错误的是 A．反应(2)和反应(4)的反应类型相同 B．有机物N和Y可能互为同分异构体 C．能和水在不同的条件下反应，均可引入羟基 D．1，4-环己二醇分子中有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】发生取代反应得到，发生消去反应得到M：， 与溴水发生加成反应得到N：，发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到产物。反应(2)和反应(4)均是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液，A正确；由分析知，N为：，Y：，两者互为同分异构体，B正确；能和水可以碱性条件下发生卤代烃的水解引入羟基，也可以碳碳双键发生与水的加成反应引入羟基，均可引入羟基，C正确；碳原子连接四个不同基团的为手性碳原子，无手性碳原子，D错误；故选D。 9．有机化合物W为一种无色液体。从W出发可发生如下图流程所示的一系列反应(X、Y、Z、E、F、G分别代表一种有机物)。 则下列说法正确的是 A．由苯酚与乙酸酐生成W的反应类型是取代反应 B．X→Z的反应中，通入过量时才会生成无机产物 C．F既不溶于水也不溶于苯 D．W与G都属于酯类，因此互为同系物 【答案】A 【解析】Z加浓溴水生成白色沉淀可知，Z为苯酚，F为2,4,6-三溴苯酚，W与NaOH反应生成苯酚钠，通入二氧化碳生成苯酚；Y酸化后生成E，E与醇在浓硫酸作用下生成具有香味的G，G为含4个碳的酯类，故Y为乙酸钠，E为乙酸，G为乙酸乙酯，W为苯酚与乙酸形成的酯()。由苯酚()与乙酸酐生成W()的反应类型是取代反应，A正确；酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，根据强酸制弱酸原理，故X→Z的反应中，通入只会生成无机产物，与量无关，B错误；F为2,4,6-三溴苯酚，不溶于水但可溶于苯，C错误；W与G都属于酯类，G中无苯环，W中含有苯环，因此不互为同系物，D错误；故选A。 10．心血管药物缬沙坦中间体可由如下反应制备。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．有机物乙分子中含硝基的同分异构体有18种 C．甲的核磁共振氢谱有7组峰，乙的核磁共振氢谱有5组峰 D．丙分子中含有3种官能团，既可以与盐酸反应又可以与溶液反应 【答案】B 【解析】据题意可知，甲中被取代，故该反应为取代反应，A正确；据题意可知乙的结构简式为，分子式为，其含硝基的同分异构体有：、、（数字表示硝基的不同位置），共17种，B错误；甲分子中有七种不同位置的氢原子，如图所示：故其核磁共振氢谱有7组峰；乙的分子中有五种不同位置的氢原子，如图所示：，故其核磁共振氢谱有5组峰，C正确；丙分子中含有3种官能团，分别是氰基、酯基、仲氨基，含有氰基和酯基的有机物能发生酸性水解也能发生碱性水解，含仲氨基的有机物能与盐酸反应，故丙可以与盐酸反应又可以与溶液反应，D正确；故选B。 11．5,5二甲基海因(简称DMH)是一种用途很广的有机合成中间体，也是具有一定刚性的杂环化合物，可用于制备一系列有价值的衍生物，其合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．反应②中有水生成 B．DMH中只含1种官能团 C．反应①和反应③的原子利用率均为100% D．图中核磁共振氢谱有2组峰的有机物有3种 【答案】D 【解析】反应①：丙酮（I）与HCN发生加成反应，生成2-羟基-2-甲基丙腈（Ⅱ）；反应②：2-羟基-2-甲基丙腈（Ⅱ）与氨气（NH3）反应，生成2-氨基-2-甲基丙腈（Ⅲ），同时可能有水生成；反应③：2-氨基-2-甲基丙腈（Ⅲ）与CO2反应，生成（Ⅳ）；反应④：（Ⅳ）发生环化反应，生成5,5-二甲基海因（DMH）。根据反应②，2-羟基-2-甲基丙腈（Ⅱ）中的-OH被-NH2取代，同时脱去一分子水，生成2-氨基-2-甲基丙腈（Ⅲ），因此，反应②确实有水生成，A正确；DMH中只含有酰胺基一种官能团，B正确；反应①和③均为加成反应，原子利用率100%，C正确；I中两个甲基等效，只有1组峰；Ⅱ中两个甲基等效，羟基氢为1组，共2组峰；Ⅲ中两个甲基等效，氨基氢为1组，共2组峰；Ⅳ中两个甲基等效，羧基氢和氨基氢各1组，共3组峰；DMH： 结构对称，两个甲基等效，环上氢为2组，共3组峰，因此核磁共振氢谱有2组峰的有机物是Ⅱ、Ⅲ，共2种，D错误；故选D。 12．环状聚合物具有独特的拓扑结构，2017年我国学者利用“关环法”开发了一种环状聚合物的合成新方法，路线如下。下列说法不正确的是 A．反应①属于加聚反应 B．若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物 C．为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③>④ D．反应④的过程中还可能生成链状结构的副产物 【答案】C 【解析】由流程，A中含碳碳双键，前体物和A发生加聚反应生成B，B中溴发生取代反应生成C，C和D转化为E，E进一步转化为F。前体物和A发生加聚反应生成B，反应①属于加聚反应，A正确；由流程，前体物中2个对位取代基上的溴原子最终转化为1个环，则若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物，B正确；若化学反应速率：③>④，则会导致部分E物质不能完全进行关环反应，故为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③<④，C错误；反应④的过程中，E还可能与另1分子的E中-N3反应生成链状结构的副产物，D正确；故选C。 13．CO2的资源化利用能有效减少CO2的排放。高分子材料W的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X的聚合产物为可降解高分子 B．Z发生水解反应可生成CO2 C．含碳氧双键的Y的同分异构体有1种 D．Z→W的反应为缩聚反应 【答案】B 【解析】X为丙烯，聚合后生成聚丙烯，只含有碳碳单键和碳氢键，化学性质稳定，不易降解，A错误；Z与水在酸性条件下可发生水解反应，生成CO2，B正确；Y为环氧丙烷，分子式为C3H6O，含有C=O键的同分异构体有CH3CH2CHO和CH3COCH3两种，C错误；Z→W的反应中，Z发生加聚反应（打开环酯结构中的化学键，相互连接形成高分子 ），不是缩聚反应（缩聚反应有小分子生成，此反应无小分子 ），D错误；故选B。 14．高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中，其合成路线如图： 下列说法错误的是 A．一个C2H2分子中共线的原子数为4 B．有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3 C．有机物c的核磁共振氢谱有2组峰 D．合成M的反应原子利用率为100% 【答案】C 【解析】高分子M链节的主链上均为碳原子，则b和c发生加聚反应生成了M，由高分子M逆推可知，b为CH2=CHOCH3，c为；C2H2(乙炔)与试剂a发生加成反应得到b，则a是CH3OH(甲醇)。C2H2为乙炔，结构式为，分子中共线的原子数为4，A正确；结合分析知，由高分子M逆推可确定有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3，B正确；有机物c为 ，分子中含两个H原子，由于结构对称，只含一种化学环境的H原子，则其核磁共振氢谱只有1组峰，C错误；合成M的反应属于加聚反应，反应物中的原子全部转化到生成物中，原子利用率为100%，D正确；故选C。 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（14分）H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，A→B的反应类型是 。 (2)试剂R是 (填结构简式)。 (3)H有 个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)M是B的同分异构体，同时具备下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为 。 ①1mol有机物最多能与3molNaOH反应；    ②遇溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环； ③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 (6)设计以苯酚为原料合成1，2-二溴环己烷的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 醛基、醚键 （2分） 取代反应（1分） (2)（1分） (3)2（1分） (4)（2分） (5) 13 （2分） （2分） (6)            （3分） 【解析】A（）和HI反应生成B（），醚键变成了羟基，属于取代反应，B与H2发生加成反应生成C（），C在一定条件下通过消去反应生成D（），D在过氧化物的作用下，生成E（），E在催化剂作用下转化为F（），F在一定条件下转化为G（），G与试剂R在一定条件下最终生成H（），羟基转化为酯基，则该步反应是酯化反应。 （1）A中官能团有醚键和醛基，根据分析可知， A→B的反应类型是取代反应； （2）根据分析可知，G与试剂R生成H的反应是酯化反应，根据G与H前后结构的变化，可以推知试剂R是； （3）H的手性碳原子如图，故有2个手性碳原子； （4）E（）在催化剂作用下生成F（），是碳碳双键与醇的加成，化学方程式为：； （5）M是B（）的同分异构体，符合 ①遇溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环，说明含有酚羟基； ②不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明不含有碳碳双键、碳碳三键； ③1mol有机物最多能与3molNaOH反应，结合①②③，说明除了含有1mol酚羟基外，还含有1mol酚酯基；根据以上条件，符合条件的同分异构体有： , ，总共13种；其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3的结构简式是； （6）以苯酚（）为原料合成1，2-二溴环己烷（）：苯酚先加成得到环己醇，再消去得到环己烯，再与溴水发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，合成路线如图：          。 16．（15分）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下： (1)莽草酸中的含氧官能团名称是 。 (2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项) A．分子式为C7H10O5 B．莽草酸中所有碳原子在同一平面 C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高 D．1 mol莽草酸最多可消耗4 mol NaOH (3)化合物A→B的反应类型是 。 A．取代反应        B．加成反应       C．消去反应        D．氧化反应 写出该反应的化学方程式 。 (4)达菲分子中有 个不对称碳原子。 (5)化合物E→F反应时需控制 (CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为 。 (6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件： a． 属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)； 属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应； 核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1 。 写出M的结构简式： 。(任写一种，不考虑立体异构) (7)结合以上合成路线，设计以 为主要原料制备的合成路线 。 【答案】(1)羟基和羧基（2分） (2)AC（2分） (3)A （1分） （2分） (4) 3（1分） (5)（2分） (6)或或其他合理答案（2分） (7)（3分） 【解析】莽草酸和乙醇发生酯化反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成B，B和甲磺酰氯CH3SO2Cl发生亲核取代生成C，继续和叠氮化钠发生亲核取代，生成的D在催化剂作用下被还原，同时-OSO2CH3发生水解生成E，E和乙酸酐在三乙胺作用下发生酰化反应生成F，最后经过后续步骤得到达菲。 （1）莽草酸中含氧官能团有羟基、羧基； （2）莽草酸分子式为C7H10O5，A正确；莽草酸有环己烯环，所有碳原子不可能在同一平面，B错误；该分子有羟基，分子间能形成氢键，熔、沸点高，C正确；1 mol莽草酸有1 mol羧基，最多与1 mol NaOH反应，D错误；故选AC； （3）AB发生的是取代反应，反应方程式为； （4）达菲分子中不对称碳原子即手性碳原子有3个，； （5）(CH3CO)2O过量时，除了氨基的酰化，羟基会进一步被酯化，产物为； （6）F的分子式为C11H15NO5，能与FeCl3显色反应，属于α-氨基酸，核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1，结构可能为或； （7）根据题干信息，合成路线为： 17．（14分）甲磺司特是临床上缓解支气管哮喘、特应性皮炎等疾病的药物。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D→E的反应过程中，新构筑官能团的名称为 。 (3)由G生成H的化学方程式为 。 (4)设计G→H、I→J两步反应的作用是 。 (5)化合物A~M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有 个。 (6)请写出同时满足下列条件的D的同分异构体 。 a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；红外光谱中存在和硝基苯基()吸峰；通过水解反应可以生成甲醇。 (7)根据上述路线中的有关信息，由乙酸和苯为主要原料，设计制备的合成路线： 。 【答案】(1)对硝基氯苯或4-硝基氯苯（1分） (2)羟基（1分） (3)（2分） (4)保护羧基，避免与反应（2分） (5)6（2分） (6)（2分） (7)（4分） 【解析】A发生硝化反应生成B，B的结构简式为；B在一定条件下发生水解反应生成C，C的结构简式为；C与发生取代反应生成D；D与乙醇钠发生反应生成E；E发生硝基的还原生成F，F的结构简式为；F与K发生取代反应生成M；G与甲醇发生酯化反应生成H，则H的结构简式为；H与CH3SH发生加成反应生成I；I在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成J，则J的结构简式为；J与SOCl2发生取代反应生成K，由此分析回答； （1）B为，化学名称为对硝基氯苯或4-硝基氯苯； （2）D→E的反应过程中，新构筑官能团的名称为羟基； （3）G生成H的化学方程式为； （4）结合分析可知，设计G→H、I→J两步反应的作用是保护羧基，避免与反应； （5）Na可以与羟基，羧基反应，结合分析可知，含有羟基和羧基的物质共有6种； （6）D的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2，可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基、共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间，能够水解生成甲醇的结构为。 （7）苯和浓硝酸在浓硫酸加热作用下生成硝基苯，硝基苯还原为苯胺；乙酸与SOCl2反应生成，与苯胺合成目标产物，具体路线为。 18．（15分）2-氨基-3-氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如图： 已知：①(苯胺呈碱性，易被氧化)；②。回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应⑥的化学反应方程式为 。 (4)反应⑧的试剂和条件为 。 (5)D的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个取代基    ②能发生水解反应    ③分子中含结构 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的物质的结构简式为 。(任写一种) (6)参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料制取的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1)甲苯（1分） (2)（2分） (3)（2分） (4)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)（2分） (5) 6 （2分） 或（2分） (6)或（4分） 【解析】甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成B()，紧接着发生硝化反应得C（）；酸性条件下，C中的磺酸基（-SO3H）水解脱离苯环，得到D（）；D被酸性高锰酸钾氧化，甲基被氧化为羧基，得到E（）；E在Fe/HCl的条件下硝基被还原，得到F（）；发生已知②反应，得到G（）； 由J的结构式可知，J 含-Cl在-NH2的邻位，反应⑧是在苯环上引入-Cl，属于芳香族亲电取代反应。 （1）苯环上连接一个甲基，根据含苯环的有机物的命名方法，命名为：甲苯。 （2）甲苯在浓硫酸加热的条件下，发生取代反应，-SO3H取代了苯环甲基对位上的H，生成。 （3）根据题目给的已知反应，反应⑤生成F（），反应⑥发生取代反应，化学方程式为： 。 （4）目标产物 J 含-Cl在-NH2的邻位，反应⑧是在苯环上引入-Cl，属于芳香族亲电取代反应，常见试剂为 Cl2，催化剂为 Fe 或 FeCl3。 （5）D 的分子式为C7H7NO2，同分异构体需含苯环、2 个取代基、能水解（含酯基-COO-或酰胺基-CONH-）。可以分两种情况进行讨论，第一种：-NH2与-OOCH，苯环上两取代基有邻、间、对 3 种位置异构；第二种：-OH与-CONH2，邻、间、对 3 种位置异构，综上共6种同分异构体； 总计：3+3=6 种。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的物质，需要满足分子对称，符合条件的结构简式是   或。 （6）二甲苯为原料制取，由产物可知，氨基由硝基还原得到，对二甲苯的H，在浓 HNO₃/ 浓 H₂SO₄加热下，硝基取代苯环上一个甲基的邻位，从而引入硝基；羧基由甲基氧化得到，所以可得流程示意图为： 或。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元自测卷 （化学鲁科版2019选择性必修3） 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 1、 选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．文物是历史的见证，也是文化的载体。下列文物中，主要材质为有机高分子的是 A．南宋牡丹纹玉梳 B．西汉漆木马 C．战国陶熏炉 D．辽鎏金高士图银杯 A．A B．B C．C D．D 2．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．乙醇与氧气在Cu催化下生成乙醛 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯 C．乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷 D．乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯 3．核磁共振氢谱图中，化学位移δ的值随着氢核周围电子云密度的减小而增大，规定Si(CH3)4中H的δ为0，已知CH4中H的δ为0.23，CH3COOCH2CH3中b氢原子的δ为3.80(如图)，下列说法错误的是 A．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同 B．Si的电负性小于H，所以Si(CH3)4中H电子云密度小于CH4中H的电子云密度 C．CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有4组峰 D．a和c氢原子的δ大小：a>c 4．研究有机化合物一般要经过“分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构”几个基本步骤。下列有关说法错误的是 A．通过重结晶的方法提纯混有泥沙和NaCl的粗苯甲酸 B．通过元素分析和质谱仪可推测阿司匹林的分子式 C．利用X射线衍射确定青蒿素分子中键长、键角等分子结构信息 D．通过核磁共振氢谱可测得羟甲基苯酚分子中不同化学环境氢原子的个数 5．酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：。有机物L是一种阿司匹林缓释剂，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．L可由加聚反应制得 B．L能发生加成反应和取代反应 C．L在体内可缓慢水解，逐渐释放出 D．1molL含有2mol酯基 6．的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如图所示。已知：反应①中无其他产物生成，下列说法错误的是 A．图示反应中，与X的化学计量数之比为1∶2 B．X存在顺反异构 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y可以发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应 7．有机物M()具有止血功能。下列关于该有机物M的说法错误的 A．属于芳香族化合物 B．与互为同系物 C．能发生缩聚反应和还原反应 D．能使酸性溶液褪色 8．以环己烷为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。 下列说法错误的是 A．反应(2)和反应(4)的反应类型相同 B．有机物N和Y可能互为同分异构体 C．能和水在不同的条件下反应，均可引入羟基 D．1，4-环己二醇分子中有2个手性碳原子 9．有机化合物W为一种无色液体。从W出发可发生如下图流程所示的一系列反应(X、Y、Z、E、F、G分别代表一种有机物)。 则下列说法正确的是 A．由苯酚与乙酸酐生成W的反应类型是取代反应 B．X→Z的反应中，通入过量时才会生成无机产物 C．F既不溶于水也不溶于苯 D．W与G都属于酯类，因此互为同系物 10．心血管药物缬沙坦中间体可由如下反应制备。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．有机物乙分子中含硝基的同分异构体有18种 C．甲的核磁共振氢谱有7组峰，乙的核磁共振氢谱有5组峰 D．丙分子中含有3种官能团，既可以与盐酸反应又可以与溶液反应 11．5,5二甲基海因(简称DMH)是一种用途很广的有机合成中间体，也是具有一定刚性的杂环化合物，可用于制备一系列有价值的衍生物，其合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．反应②中有水生成 B．DMH中只含1种官能团 C．反应①和反应③的原子利用率均为100% D．图中核磁共振氢谱有2组峰的有机物有3种 12．环状聚合物具有独特的拓扑结构，2017年我国学者利用“关环法”开发了一种环状聚合物的合成新方法，路线如下。下列说法不正确的是 A．反应①属于加聚反应 B．若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物 C．为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③>④ D．反应④的过程中还可能生成链状结构的副产物 13．CO2的资源化利用能有效减少CO2的排放。高分子材料W的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X的聚合产物为可降解高分子 B．Z发生水解反应可生成CO2 C．含碳氧双键的Y的同分异构体有1种 D．Z→W的反应为缩聚反应 14．高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中，其合成路线如图： 下列说法错误的是 A．一个C2H2分子中共线的原子数为4 B．有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3 C．有机物c的核磁共振氢谱有2组峰 D．合成M的反应原子利用率为100% 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（14分）H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，A→B的反应类型是 。 (2)试剂R是 (填结构简式)。 (3)H有 个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)M是B的同分异构体，同时具备下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为 。 ①1mol有机物最多能与3molNaOH反应；    ②遇溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环； ③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 (6)设计以苯酚为原料合成1，2-二溴环己烷的合成路线 (无机试剂任选)。 16．（15分）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下： (1)莽草酸中的含氧官能团名称是 。 (2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项) A．分子式为C7H10O5 B．莽草酸中所有碳原子在同一平面 C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高 D．1 mol莽草酸最多可消耗4 mol NaOH (3)化合物A→B的反应类型是 。 A．取代反应        B．加成反应       C．消去反应        D．氧化反应 写出该反应的化学方程式 。 (4)达菲分子中有 个不对称碳原子。 (5)化合物E→F反应时需控制 (CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为 。 (6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件： a． 属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)； 属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应； 核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1 。 写出M的结构简式： 。(任写一种，不考虑立体异构) (7)结合以上合成路线，设计以 为主要原料制备的合成路线 。 17．（14分）甲磺司特是临床上缓解支气管哮喘、特应性皮炎等疾病的药物。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D→E的反应过程中，新构筑官能团的名称为 。 (3)由G生成H的化学方程式为 。 (4)设计G→H、I→J两步反应的作用是 。 (5)化合物A~M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有 个。 (6)请写出同时满足下列条件的D的同分异构体 。 a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；红外光谱中存在和硝基苯基()吸峰；通过水解反应可以生成甲醇。 (7)根据上述路线中的有关信息，由乙酸和苯为主要原料，设计制备的合成路线： 。 18．（15分）2-氨基-3-氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如图： 已知：①(苯胺呈碱性，易被氧化)；②。回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应⑥的化学反应方程式为 。 (4)反应⑧的试剂和条件为 。 (5)D的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个取代基    ②能发生水解反应    ③分子中含结构 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的物质的结构简式为 。(任写一种) (6)参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料制取的合成路线 (其他试剂任选)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 2025-2026学年高二化学单元自测卷 (化学鲁科版2019选择性必修3) 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物（参考答案） 一、 选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 题号123 4 5 6 7 8 9 10 2 1314 答案BCBD DBB DA B D B 二、非选择题（本大题共5个小题，共58分） 15.(14分)(1)醛基、醚键(2分) 取代反应(1分) (2)CH,CH,COOH(1分) (3)2（1分) 催化剂 HOO CH>CH2OH HOO (4) (2分) CHCOO -OH (5)13(2分) (2分) OH OH 浓H2SO Br 溴水 → 6 催化剂 →Br (3分) 16.(15分)(1)羟基和羧基(2分) (2)AC(2分) HO 0CH,CH+S0CL2→0= OCH2CHs +2HCI HO (3)A(1分) OH OH (2分) (4)3(1分) OCH,CH; 5) (2分) 1/3 函学科网·上好课 www .zxxk.com 上好每一堂课 OH OH HO OH HO OH (6) 或 或其他合理答案(2分) Br OH NaOH/H2O SOCI2 N3 Br2/CCl S=0 NaN, 7) OH (CHs)N NH.CI OH(3分) 17.(14分)(1)对硝基氯苯或4-硝基氯苯(1分) (2)羟基（1分) 浓硫酸 (3)CH2=CH-COOH+CHOH CH,=CH-COOCH,+H,O (2) 加热 (4)保护羧基，避免与CH3SH反应(2分) (5)6(2分) -CH2C-O-CH3 (6) O.N (2分) SOCL CH,COOH 浓HNO,/ 浓H2SO H2,10%Pd/C △ NO NH (7) (4分) 18.(15分)(1)甲苯(1分) CH; (2) S0,H(2分) COOH COOH NH2 +CH3COCl→HCl+ NHCCH (3) (2分) 2/3 6学科网 单元速记·巧练 wwOo学网·峰好课 www .zxxk.com 知识归纳梳理上测试瑰固提升 (4)Cl2/FeCl3(或Cl/Fe)(2分) OOCH NH2 (5)6(2分) NH2 或OH (2分) CH; CH; COOH COOH CH; NO2 NO2 NH2 浓硝酸，浓硫酸，△ KMnO./H' Fe/HCI KMnO/H → → (6) CH; CH; COOH COOH 或 CH; COOH COOH COOH NO2 NH2 浓硝酸，浓硫酸，△ Fe/HCl → → COOH COOH COOH (4分) 可 3/3………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… 此卷只装订不密封 ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… … 学校：______________姓名：_____________班级：_______________考号：______________________ 2025-2026学年高二化学单元自测卷 （化学鲁科版2019选择性必修3） 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 1、 选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．文物是历史的见证，也是文化的载体。下列文物中，主要材质为有机高分子的是 A．南宋牡丹纹玉梳 B．西汉漆木马 C．战国陶熏炉 D．辽鎏金高士图银杯 A．A B．B C．C D．D 2．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．乙醇与氧气在Cu催化下生成乙醛 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯 C．乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷 D．乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯 3．核磁共振氢谱图中，化学位移δ的值随着氢核周围电子云密度的减小而增大，规定Si(CH3)4中H的δ为0，已知CH4中H的δ为0.23，CH3COOCH2CH3中b氢原子的δ为3.80(如图)，下列说法错误的是 A．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同 B．Si的电负性小于H，所以Si(CH3)4中H电子云密度小于CH4中H的电子云密度 C．CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有4组峰 D．a和c氢原子的δ大小：a>c 4．研究有机化合物一般要经过“分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构”几个基本步骤。下列有关说法错误的是 A．通过重结晶的方法提纯混有泥沙和NaCl的粗苯甲酸 B．通过元素分析和质谱仪可推测阿司匹林的分子式 C．利用X射线衍射确定青蒿素分子中键长、键角等分子结构信息 D．通过核磁共振氢谱可测得羟甲基苯酚分子中不同化学环境氢原子的个数 5．酯在酸、碱或酶催化下可发生水解：。有机物L是一种阿司匹林缓释剂，其结构如图所示。下列分析不正确的是 A．L可由加聚反应制得 B．L能发生加成反应和取代反应 C．L在体内可缓慢水解，逐渐释放出 D．1molL含有2mol酯基 6．的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如图所示。已知：反应①中无其他产物生成，下列说法错误的是 A．图示反应中，与X的化学计量数之比为1∶2 B．X存在顺反异构 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y可以发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应 7．有机物M()具有止血功能。下列关于该有机物M的说法错误的 A．属于芳香族化合物 B．与互为同系物 C．能发生缩聚反应和还原反应 D．能使酸性溶液褪色 8．以环己烷为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。 下列说法错误的是 A．反应(2)和反应(4)的反应类型相同 B．有机物N和Y可能互为同分异构体 C．能和水在不同的条件下反应，均可引入羟基 D．1，4-环己二醇分子中有2个手性碳原子 9．有机化合物W为一种无色液体。从W出发可发生如下图流程所示的一系列反应(X、Y、Z、E、F、G分别代表一种有机物)。 则下列说法正确的是 A．由苯酚与乙酸酐生成W的反应类型是取代反应 B．X→Z的反应中，通入过量时才会生成无机产物 C．F既不溶于水也不溶于苯 D．W与G都属于酯类，因此互为同系物 10．心血管药物缬沙坦中间体可由如下反应制备。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．有机物乙分子中含硝基的同分异构体有18种 C．甲的核磁共振氢谱有7组峰，乙的核磁共振氢谱有5组峰 D．丙分子中含有3种官能团，既可以与盐酸反应又可以与溶液反应 11．5,5二甲基海因(简称DMH)是一种用途很广的有机合成中间体，也是具有一定刚性的杂环化合物，可用于制备一系列有价值的衍生物，其合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．反应②中有水生成 B．DMH中只含1种官能团 C．反应①和反应③的原子利用率均为100% D．图中核磁共振氢谱有2组峰的有机物有3种 12．环状聚合物具有独特的拓扑结构，2017年我国学者利用“关环法”开发了一种环状聚合物的合成新方法，路线如下。下列说法不正确的是 A．反应①属于加聚反应 B．若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物 C．为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③>④ D．反应④的过程中还可能生成链状结构的副产物 13．CO2的资源化利用能有效减少CO2的排放。高分子材料W的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X的聚合产物为可降解高分子 B．Z发生水解反应可生成CO2 C．含碳氧双键的Y的同分异构体有1种 D．Z→W的反应为缩聚反应 14．高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中，其合成路线如图： 下列说法错误的是 A．一个C2H2分子中共线的原子数为4 B．有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3 C．有机物c的核磁共振氢谱有2组峰 D．合成M的反应原子利用率为100% 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（14分）H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，A→B的反应类型是 。 (2)试剂R是 (填结构简式)。 (3)H有 个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)M是B的同分异构体，同时具备下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为 。 ①1mol有机物最多能与3molNaOH反应；    ②遇溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环； ③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 (6)设计以苯酚为原料合成1，2-二溴环己烷的合成路线 (无机试剂任选)。 16．（15分）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下： (1)莽草酸中的含氧官能团名称是 。 (2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项) A．分子式为C7H10O5 B．莽草酸中所有碳原子在同一平面 C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高 D．1 mol莽草酸最多可消耗4 mol NaOH (3)化合物A→B的反应类型是 。 A．取代反应        B．加成反应       C．消去反应        D．氧化反应 写出该反应的化学方程式 。 (4)达菲分子中有 个不对称碳原子。 (5)化合物E→F反应时需控制 (CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为 。 (6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件： a． 属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)； 属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应； 核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1 。 写出M的结构简式： 。(任写一种，不考虑立体异构) (7)结合以上合成路线，设计以 为主要原料制备的合成路线 。 17．（14分）甲磺司特是临床上缓解支气管哮喘、特应性皮炎等疾病的药物。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D→E的反应过程中，新构筑官能团的名称为 。 (3)由G生成H的化学方程式为 。 (4)设计G→H、I→J两步反应的作用是 。 (5)化合物A~M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有 个。 (6)请写出同时满足下列条件的D的同分异构体 。 a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；红外光谱中存在和硝基苯基()吸峰；通过水解反应可以生成甲醇。 (7)根据上述路线中的有关信息，由乙酸和苯为主要原料，设计制备的合成路线： 。 18．（15分）2-氨基-3-氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如图： 已知：①(苯胺呈碱性，易被氧化)；②。回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应⑥的化学反应方程式为 。 (4)反应⑧的试剂和条件为 。 (5)D的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个取代基    ②能发生水解反应    ③分子中含结构 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的物质的结构简式为 。(任写一种) (6)参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料制取的合成路线 (其他试剂任选)。 试题 第3页（共8页） 试题 第4页（共8页） 试题 第1页（共8页） 试题 第2页（共8页） 学科网（北京）股份有限公司 $