专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物（期末复习专项训练）高二化学下学期鲁科版

专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物 题型1 碳骨架的构建（重点） 题型2 官能团引入（重点） 题型3 合成路线的设计与优化（重点） 题型4 合成有机高分子的基本方法 题型5 合成高分子材料 题型1 碳骨架的构建 1．【格氏试剂】（24-25高二下·贵州贵阳·期末）格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下： i．格氏试剂的制备：(为烷基) ii．格氏试剂与羰基的加成反应： 若利用上述反应合成3-甲基-2-丁醇，选用的有机原料正确的一组是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【分析】格氏试剂与羰基发生加成反应，断开键中的一条键，加在氧原子上，加在碳原子上，所得产物经水解可得醇。3-甲基-2-丁醇的结构简式为：。 【解析】 A．与加成后所得产物经水解生成，A错误； B．与加成后所得产物经水解生成，B错误； C．与加成后所得产物经水解生成，名称为3-甲基-2-丁醇，C正确； D．与加成后所得产物经水解生成，D错误； 故选C。 易错提醒 1.逆向推导法：合成醇时，可将目标醇的羟基碳视为原羰基的碳，再将碳链拆分为羰基化合物和格氏试剂的烃基部分。 2.加成规律：羰基碳上连接的基团，来自羰基化合物；新引入的烃基，来自格氏试剂的-R。 3.易错点：甲醛与格氏试剂反应会生成伯醇，醛生成仲醇，酮生成叔醇，需结合产物的醇类型判断原料。 2．（24-25高二下·浙江宁波·期末）具有温和辛香味的肉桂醛合成路线如下： 下列说法正确的是 A．苯甲醇中所有原子共平面 B．质谱仪无法区分苯甲醇和苯甲醛 C．过程①中发生了加成、消去反应 D．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 【答案】C 【解析】A．苯甲醇分子中侧链碳为饱和碳原子，与其周围原子形成四面体，所有原子不可能共平面，A错误； B．苯甲醇和苯甲醛的相对分子质量不同，质谱仪可以区分，B错误； C．过程①中先发生了加成反应，碳链增长，后发生消去反应，形成碳碳双键，C正确； D．肉桂醛含双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者官能团种类不同，不是同系物，D错误； 故选C。 3．（24-25高二下·浙江衢州·期末）某Diels-Alder反应机理如下，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅵ为该反应的催化剂 B．化合物Ⅲ与等物质的量的发生加成反应得到2种产物 C．若化合物Ⅲ为，按照该反应机理可生成和 D．化合物V有8种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了Ⅵ，Ⅵ是反应的催化剂，A正确； B．化合物Ⅲ与等物质的量的发生加成反应有1、2加成和1、4加成两种方式得到2种产物，B正确； C．根据反应机理，总反应为I+Ⅲ→V，若化合物Ⅲ为，按照该反应机理可生成和，C错误； D．化合物Ⅴ有8种不同化学环境的氢原子，D正确； 故选C。 4．（20-21高二下·广东广州·期末）下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 【答案】C 【解析】A．反应中碳碳双键变成单键，碳碳三键变为双键，属于加成反应，A不符合题意； B．醛基中的碳氧双键变成单键，属于加成反应，B不符合题意； C．苯环的结构没有变化，属于取代反应，不属于加成反应，C符合题意； D．苯环与氢气发生的加成反应生成环己烷，因此苯酚变成环乙醇，D不符合题意； 故选C。 5．（25-26高二下·四川成都·期中）已知，则有机物可以由下列哪组物质反应生成 A．①③ B．①④ C．②③ D．②④ 【答案】B 【分析】 题目给出的反应为氨基与羰基化合物的脱水缩合反应，即1个游离氨基与1个羰基缩合脱去1分子水，形成1个C=N双键。目标产物含有2个C=N双键，因此需要1个含2个氨基的化合物与1个含2个羰基的化合物发生分子间双缩合关环反应。 【解析】题干信息中的反应除了生成目标产物只生成水，则可根据C、N原子守恒判断反应物，产物中含有3个氮原子，则其中一个反应物一定含有三个氮原子，因此其中一个反应物为①，产物中有5个碳原子，①中含有3个碳原子，则另一个反应物中含有2个碳原子，则另一种反应物为④，两者反应也符合题干中的反应规律，故答案选B。 题型2 官能团引入 6．【软化剂和增塑剂的合成】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 【答案】D 【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。 【解析】A．根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确； B．X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确； C．根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确； D．Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误； 答案选D。 易错提醒 1.反应类型判断： 羰基与格氏试剂的加成、烯烃与水的加成，都属于加成反应。 醇在浓硫酸加热条件下生成烯烃，属于消去反应，且消去反应可能生成同分异构体副产物。 2.酸性的KMnO4干扰： 碳碳双键、醇羟基（尤其是与羟基相连的碳上有氢的醇）都能被酸性KMnO4氧化，因此当反应物和产物都能使高锰酸钾褪色时，无法用其检验反应是否完全。 3.同分异构体判断： 醇的消去反应中，若羟基相邻的碳原子上有两种不同的氢原子，消去后会生成双键位置不同的同分异构体。 7．【官能团的引入】（23-24高二下·全国·期末）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 【答案】B 【解析】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误； B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确； C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误； D．原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误； 答案选B。 8．【取代反应】（25-26高二下·全国·课后作业）已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应-NO2属于间位定位基，-CH3属于邻、对位定位基，-NH2易被氧化，则下列合成邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】 A．-NO2属于间位定位基，不易生成，故A错误； B．-NH2易被氧化，甲基发生氧化反应生成羧基，-NH2易被氧化，应该先氧化甲基、再把硝基还原为氨基，故B错误； C．-CH3属于邻位定位基，发生硝化反应生成，发生氧化反应生成，发生还原反应生成，故C正确； D．-NO2属于间位定位基，不能生成；-NH2易被氧化，应该先氧化甲基、再把硝基还原为氨基，故D错误； 选C。 9．（25-26高二下·海南海口·期中）以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用银氨溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有生成 【答案】D 【解析】A．M的结构为，主链含3个碳，醛基为1号位，2号碳连1个甲基，系统命名为2 - 甲基丙醛，A正确； B．原子利用率100%说明所有原子都进入产物N：M分子式为，N分子式为，二者分子式差为，正好是甲醛的分子式，因此X为甲醛，B正确； C．N中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应；Q是内酯，不含醛基，不能发生银镜反应，因此银氨溶液可以鉴别二者，C正确； D．根据P、Q的结构，结合反应条件分析P→Q的过程，两个酯基水解成两分子乙醇和两个羧酸根离子，再酸化为两个连在同一个双键碳上的羧基，加热脱羧生成二氧化碳，剩余羧基与羟基酯化生成内酯，整个过程不会产生，D错误； 故选D。 10．【官能团的引入】（25-26高二下·北京·期中）在有机合成中，常需引入和转化官能团，下列合成方案不是最优路线的是 A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2→CH2BrCH2Br→CH2OHCH2OH B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br→CH2=CH2→CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br→CH3CH2CH=CH2→CH3CH2CHBrCH2Br→CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙酸乙酯：CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3COOH→CH3COOCH2CH3 【答案】B 【解析】A．乙烯先和溴单质加成得到1,2-二溴乙烷，再经碱性水解得到乙二醇，反应步骤少、副反应少，是最优路线，A不符合题意； B．溴乙烷直接在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应即可一步制得乙醇，该方案额外经过消去、加成两步，反应流程冗余，不是最优路线，B符合题意； C．1-溴丁烷先发生消去反应得到1-丁烯，再与溴加成得到1,2-二溴丁烷，最后经两次消去反应得到1-丁炔，反应设计合理，是最优路线，C不符合题意； D．乙烯先和水加成得到乙醇，乙醇催化氧化得到乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，反应路径合理，是最优路线，D不符合题意； 故选B。 题型3 合成路线的设计与优化 11．（25-26高二下·辽宁营口·期中）物质a可发生如图所示的转化过程。已知：e在常温下可发生取代反应转化为f．已知：e和按物质的量之比为1∶1发生反应生成的产物f仅有一种结构，下列说法错误的是 A．e→f的反应类型属于加成反应 B．d中官能团含有羟基、羧基、碳碳双键 C．a的结构简式为 D．1 mola与足量反应，最多消耗5 mol 【答案】A 【分析】 a与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，又因为可与反应生成b说明含有双键故a为，b为；a与发生反应醛基被氧化为羧酸盐为c：；c经过酸化生成d：；d与1mol氢气加成生成e：；e与1mol发生反应Br取代酚羟基的一个邻位氢f：； 【解析】A．根据反应前后分子式的变化，与反应后分子式中缺少了一个H多了一个Br，因此反应类型属于取代反应，A错误； B．a与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，a经银镜反应，醛基被氧化为羧基，酸化后得到d，d含酚羟基、羧基和碳碳双键，B正确； C．a与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，又因为可与反应生成b说明含有双键，故C正确； D．根据a的结构简式可知，1mola与足量反应，最多消耗5mol，D正确； 故选A。 解题要点 1.特征反应推断官能团：与FeCl3显色→含酚羟基；银镜反应→含醛基；与H2加成→含碳碳双键/苯环/醛基。 2.反应类型判断：酚羟基的邻位/对位氢原子易与Br2发生取代反应：碳碳双键与H2的加成反应为还原反应。 3.加成反应耗氢量计算：苯环：1mol苯环消耗3molH2；碳碳双键：1mol消耗1molH2；醛基：1mol消耗1molH2。 12．（25-26高二下·河南信阳·阶段检测）化合物Z是一种合成药物的重要中间体，可由X经两步反应合成，其路线如图。下列说法正确的是 A．Z的分子式为C12H15NO2 B．反应①是加成反应 C．Z既能与酸反应又能与碱反应 D．X、Y、Z分子中的含氧官能团的种数相等 【答案】C 【解析】A．由Z的结构简式可知，Z分子中含5个不饱和度，则其分子式为，A错误； B．X经过反应①转化成Y，过程中硝基转化成氨基，为还原反应，B错误； C．Z中含有的官能团有酰胺基和(酚)羟基，(酚)羟基能与碱反应，酰胺基能在酸或碱作用下水解，C正确； D．X中含有酚羟基、硝基两种含氧官能团，Y中含有氨基和(酚)羟基，只有一种含氧官能团，Z中含有酚羟基和酰胺基两种含氧官能团，D错误； 故选C。 13．（25-26高二下·江苏·阶段检测）以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M中所有的碳原子在同一个平面中 B．若M→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．P在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 D．最多能与发生加成反应 【答案】B 【解析】A．M为，其中与两个甲基、醛基相连的碳原子为饱和杂化碳，空间结构为四面体，因此所有碳原子不可能共平面，A错误； B．原子利用率100%说明反应无副产物，所有原子进入产物N： M的分子式为 C4H8O，N的分子式为 C5H10O2，二者分子式差为CH2O，正好对应甲醛HCHO的组成，因此X是甲醛，B正确； C．消去反应要求：与羟基相连碳的邻位碳上必须有氢原子。P中羟基位于−CH2OH，邻位为中心季碳，该碳只连甲基、碳链，无氢原子，因此不能发生消去反应，C错误； D．高中阶段，酯基中的羰基不能与H2发生加成反应，故1mol Q中只有1 mol碳碳双键可以与H2加成，因此最多只能消耗1 mol H2，D错误; 故答案选B。 14．【聚碳酸酯材料】（2026·黑龙江吉林·模拟预测）聚碳酸酯材料可用于制作可降解包装。以碳酸二甲酯(E)与乙二醇(F)为原料，在催化剂作用下可制得环状碳酸酯M；M在下可开环聚合生成聚合物P，P在下又可以解聚成环M(如图所示)。下列说法正确的是 A．F可以被过量酸性溶液氧化为乙二酸 B．合成的理论副产物为 C．M聚合为P的反应需要在强碱性体系中进行 D．P解聚为M的过程存在的断裂和形成 【答案】D 【解析】A．过量酸性溶液具有强氧化性，可将乙二醇先氧化为乙二酸，还可继续将乙二酸氧化为，无法得到乙二酸，A错误； B．1mol E含2mol ，与1mol F发生取代反应生成1mol M时，会脱去2mol ，即理论副产物X为2mol，B错误； C．M含酯基，强碱性体系中酯基会发生水解反应，无法得到聚合产物P，该反应不能在强碱性体系中进行，C错误； D．P解聚为M的过程中，需要断开P主链中的键，再重新形成键得到环状的M，存在的断裂和形成，D正确； 故选D。 15．【曲美托嗪合成路线】（25-26高二下·重庆涪陵·期中）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ能与Na2CO3溶液反应 B．Ⅰ→Ⅱ的反应类型是取代反应 C．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 D．曲美托嗪中sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1：1 【答案】C 【解析】A．化合物Ⅰ中含有羧基和酚羟基，羧基和酚羟基都能与溶液反应，故A正确；　 B．Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ中的酚羟基上的氢原子被甲基取代，反应类型是取代反应，故B正确； C．同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“”原子团的有机化合物，化合物Ⅰ和Ⅱ的官能团种类和数目不完全相同，不互为同系物，故C错误；　 D．曲美托嗪中苯环上的碳原子为杂化，酰胺基碳为，甲基、亚甲基上的碳原子为杂化，经分析可知和杂化的碳原子数目之比为，故D正确；　 故选C。 题型4 合成有机高分子的基本方法 16．【橡胶】（25-26高二下·辽宁沈阳·期中）橡胶是一种重要的战略物资，丁苯橡胶()是合成橡胶的一种，下列说法正确的是 A．丁苯橡胶是由和通过加聚反应制得的 B．它的链节是 C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞 D．丁苯橡胶的相对分子质量为158 【答案】A 【解析】A．单体恰好为1,3-丁二烯与苯乙烯，二者通过加聚反应得到该丁苯橡胶，A正确； B．高分子链节需要完整截取一个重复单元，完整链节为，B错误； C．丁苯橡胶分子内含碳碳双键，能和溴单质发生加成反应，不能用来盛放液溴、溴水，不可做试剂瓶瓶塞，C错误； D．丁苯橡胶为高分子化合物，相对分子质量是，D错误； 故选A。 17．【医用高分子】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）结构简式为的聚合物是一种医用高分子，可用于隐形眼镜材料。下列说法错误的是 A．该聚合物含2种官能团 B．该聚合物可以与乙酸发生取代反应 C．该聚合物的单体为 D．1 mol该聚合物含有1 mol π键 【答案】D 【解析】A．该聚合物的官能团为酯基、羟基，共2种，A说法正确； B．该聚合物含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B说法正确； C．该聚合物为加聚产物，双键打开加成得到聚合物，逆推可得单体就是选项给出的甲基丙烯酸羟乙酯，C说法正确； D． 该聚合物的聚合度为，每个重复单元（链节）的酯基的碳氧双键中含1个键，因此该聚合物含有键，D说法错误； 故选D。 18．【聚碳酸酯】（25-26高二下·河北保定·期中）某种聚碳酸酯P的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。其合成原理： 下列叙述正确的是 A．上述反应属于加聚反应 B．甲与溶液反应产生 C．0.1 mol乙最多能与16 g NaOH反应 D．甲分子中共直线的原子最多为7个 【答案】C 【解析】A．上述反应中有小分子生成，属于缩聚反应，A错误； B．甲中酚羟基的酸性弱于碳酸，甲与碳酸钠溶液反应生成，B错误； C．，0.1 mol乙最多能与0.4 mol NaOH反应，0.4 mol NaOH的质量为16 g，C正确； D．甲中与2个甲基相连的碳原子采用杂化，不能与两个苯环同时共直线，故共直线的原子最多为4个，D错误； 故选C。 19．（25-26高二下·河北唐山·期中）以下反应可用于制备聚碳酸异山梨醇酯。 下列说法错误的是 A．该高分子材料不可降解 B．异山梨醇分子中有4个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 【答案】A 【解析】A．该高分子含有酯基，可发生水解反应降解，A错误； B．异山梨醇分子中两个五元环上连有不同基团的碳原子共4个，均为手性碳，B正确； C．结合原子守恒，反应前后原子种类和数目不变，可知X为即甲醇，C正确； D．该反应生成高分子的同时生成小分子副产物，属于缩聚反应，D正确； 故选A。 20．【聚酰亚胺合成】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）聚酰亚胺(PI)的合成常采用二酐(A)与二胺(B)在极性溶剂中先形成聚酰胺酸(C)，再经加热或化学脱水环化得到，如图所示。 下列说法错误的是 A．A分子中所有碳原子都为sp2杂化 B．测得B比苯胺碱性更强，则说明中间的醚键是推电子基 C．PI属于可降解的高分子 D．A与B反应生成C的同时还生成H2O 【答案】D 【解析】A．A分子中苯环上的碳原子和羰基碳原子均为sp2杂化，酸酐环中与氧相连的饱和碳不存在，故所有碳原子均为sp2杂化，A正确； B．若测得B比苯胺碱性更强，说明中间的醚键氧原子给电子作用增强了氨基上N原子的电子云密度，因此醚键是推电子基，B正确； C．PI分子中含有酰亚胺环等结构，在一定条件下可发生水解，因此属于可降解高分子，C正确； D．A与B反应先生成聚酰胺酸C，该过程本质上是酸酐与氨基发生开环加成反应，不生成水，后续C脱水环化生成PI时才生成水，D错误； 故答案选D。 题型5 合成高分子材料 21．【高分子材料】（25-26高二下·山西太原·阶段检测）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是 A．合成纤维的强度高、弹性好，可用于制作航天服 B．聚氯乙烯微孔薄膜可用于制造饮用水分离膜 C．聚乳酸可由乳酸通过缩聚反应制得，可用于生产一次性餐具 D．顺丁橡胶具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，可用于制造轮胎 【答案】B 【解析】A．合成纤维具有强度高、弹性好、耐腐蚀等优良特性，可满足航天服的性能要求，A正确； B．聚氯乙烯含有残留的有毒氯乙烯单体，使用过程中还会释放有毒增塑剂，不能用于制造饮用水分离膜，B错误； C．乳酸同时含有羧基和羟基，可通过缩聚反应生成可降解的聚乳酸，适合生产一次性餐具，C正确； D．顺丁橡胶为顺式聚1,3-丁二烯，弹性、耐磨性、耐寒性优异，可用于制造轮胎，D正确； 故选B。 易错提醒 1.高分子材料的安全使用：聚氯乙烯（PVC）因含有氯元素，且可能释放有毒物质，严禁用于食品、饮用水接触的材料；聚乙烯（PE）、聚丙烯（PP）等才是安全的食品接触材料。 2.合成高分子的特性与用途： 合成纤维：强度高、弹性好，用于服装、航天服等； 可降解高分子（如聚乳酸）：由乳酸缩聚生成，可用于环保餐具； 合成橡胶（如顺丁橡胶）：弹性、耐磨性优异，用于轮胎制造。 3.易错点提醒：区分不同塑料的安全等级，PVC 不能用于食品包装或饮用水相关制品，而 PE、PP 是安全的。 22．（25-26高二下·海南省直辖县级单位·期中）化学与生产和生活密切相关，下列说法错误的是 A．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 B．工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇 C．可以用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 D．使用氧炔焰切割金属时，若有黑烟冒出，应调大乙炔的进气量 【答案】D 【解析】A．聚乙炔存在单双键交替的共轭结构，属于导电高分子材料，可用于制备相关导电材料，A正确，不符合题意； B．工业上可利用乙烯与水在催化剂、加热加压条件下发生加成反应制取乙醇，反应为，B正确，不符合题意； C．水果释放的乙烯具有催熟作用，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化，消除其催熟效果，因此可用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果，C正确，不符合题意； D．氧炔焰切割时冒出黑烟是乙炔不完全燃烧生成碳单质导致的，说明乙炔过量、氧气不足，此时应调小乙炔进气量或调大氧气进气量，调大乙炔进气量会加剧不完全燃烧，黑烟更多，D错误，符合题意； 故选D。 23．（25-26高二·全国·课堂例题）婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有可能被采用的是（ ）。 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．该物质是乙烯卤代物的高聚物，不溶于水也没有吸水基团，吸水保水性差，A不符合题意； B．该物质是高聚物，其分子中存在羟基，具有多元醇的性质能吸水，吸水保水性好，可能被采用，B符合题意； C．该物质是乙烯卤代物的高聚物，不溶于水也没有吸水基团，吸水保水性差，C不符合题意； D．该物质是一种聚酯，不溶于水且没有吸水基团，吸水保水性差，D不符合题意； 故选B。 24．（24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期末）有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。下列说法错误的是 A．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等碳纳米材料，属于新型有机高分子材料 B．硫化交联后的顺丁橡胶既有弹性又有强度，主要用于制造轮胎 C．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 D．高分子分离膜可广泛用于海水淡化和饮用水的制取以及果汁浓缩等领域 【答案】A 【解析】A．富勒烯、石墨烯等碳纳米材料是碳的同素异形体，属于无机非金属材料，而非有机高分子材料，A错误； B．硫化交联使顺丁橡胶形成网状结构，增强弹性和强度，符合轮胎制造需求，B正确； C．聚乙炔经掺杂后可导电，是导电高分子材料的典型代表，C正确； D．高分子分离膜通过选择性透过实现物质的分离，广泛应用于海水淡化、饮用水净化等领域，D正确； 故答案选A。 25．（25-26高二下·河北承德·期中）中华文明源远流长，创造了材质各异的珍贵文物。下列选项中文物的主要成分为有机高分子的是 A．青铜鼎 B．鸳鸯莲瓣纹金碗 C．“皇后之玺”玉印 D．素纱襌衣 【答案】D 【解析】A．青铜鼎主要成分为铜锡合金，属于金属材料，不属于有机高分子，A不符合题意； B．鸳鸯莲瓣纹金碗主要成分为金单质，属于金属材料，不属于有机高分子，B不符合题意； C．“皇后之玺”玉印主要成分为硅酸盐类无机非金属材料，不属于有机高分子，C不符合题意； D．素纱襌衣由蚕丝织造，主要成分是蛋白质，属于天然有机高分子，D符合题意； 故选D。 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物 题型1 碳骨架的构建（重点） 题型2 官能团引入（重点） 题型3 合成路线的设计与优化（重点） 题型4 合成有机高分子的基本方法 题型5 合成高分子材料 题型1 碳骨架的构建 1．【格氏试剂】（24-25高二下·贵州贵阳·期末）格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下： i．格氏试剂的制备：(为烷基) ii．格氏试剂与羰基的加成反应： 若利用上述反应合成3-甲基-2-丁醇，选用的有机原料正确的一组是 A．与 B．与 C．与 D．与 2．（24-25高二下·浙江宁波·期末）具有温和辛香味的肉桂醛合成路线如下： 下列说法正确的是 A．苯甲醇中所有原子共平面 B．质谱仪无法区分苯甲醇和苯甲醛 C．过程①中发生了加成、消去反应 D．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 3．（24-25高二下·浙江衢州·期末）某Diels-Alder反应机理如下，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅵ为该反应的催化剂 B．化合物Ⅲ与等物质的量的发生加成反应得到2种产物 C．若化合物Ⅲ为，按照该反应机理可生成和 D．化合物V有8种不同化学环境的氢原子 4．（20-21高二下·广东广州·期末）下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 5．（25-26高二下·四川成都·期中）已知，则有机物可以由下列哪组物质反应生成 A．①③ B．①④ C．②③ D．②④ 题型2 官能团引入 6．【软化剂和增塑剂的合成】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 7．【官能团的引入】（23-24高二下·全国·期末）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 8．【取代反应】（25-26高二下·全国·课后作业）已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应-NO2属于间位定位基，-CH3属于邻、对位定位基，-NH2易被氧化，则下列合成邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略) A． B． C． D． 9．（25-26高二下·海南海口·期中）以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用银氨溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有生成 10．【官能团的引入】（25-26高二下·北京·期中）在有机合成中，常需引入和转化官能团，下列合成方案不是最优路线的是 A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2→CH2BrCH2Br→CH2OHCH2OH B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br→CH2=CH2→CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br→CH3CH2CH=CH2→CH3CH2CHBrCH2Br→CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙酸乙酯：CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3COOH→CH3COOCH2CH3 题型3 合成路线的设计与优化 11．（25-26高二下·辽宁营口·期中）物质a可发生如图所示的转化过程。已知：e在常温下可发生取代反应转化为f．已知：e和按物质的量之比为1∶1发生反应生成的产物f仅有一种结构，下列说法错误的是 A．e→f的反应类型属于加成反应 B．d中官能团含有羟基、羧基、碳碳双键 C．a的结构简式为 D．1 mola与足量反应，最多消耗5 mol 12．（25-26高二下·河南信阳·阶段检测）化合物Z是一种合成药物的重要中间体，可由X经两步反应合成，其路线如图。下列说法正确的是 A．Z的分子式为C12H15NO2 B．反应①是加成反应 C．Z既能与酸反应又能与碱反应 D．X、Y、Z分子中的含氧官能团的种数相等 13．（25-26高二下·江苏·阶段检测）以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M中所有的碳原子在同一个平面中 B．若M→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．P在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 D．最多能与发生加成反应 14．【聚碳酸酯材料】（2026·黑龙江吉林·模拟预测）聚碳酸酯材料可用于制作可降解包装。以碳酸二甲酯(E)与乙二醇(F)为原料，在催化剂作用下可制得环状碳酸酯M；M在下可开环聚合生成聚合物P，P在下又可以解聚成环M(如图所示)。下列说法正确的是 A．F可以被过量酸性溶液氧化为乙二酸 B．合成的理论副产物为 C．M聚合为P的反应需要在强碱性体系中进行 D．P解聚为M的过程存在的断裂和形成 15．【曲美托嗪合成路线】（25-26高二下·重庆涪陵·期中）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ能与Na2CO3溶液反应 B．Ⅰ→Ⅱ的反应类型是取代反应 C．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 D．曲美托嗪中sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1：1 题型4 合成有机高分子的基本方法 16．【橡胶】（25-26高二下·辽宁沈阳·期中）橡胶是一种重要的战略物资，丁苯橡胶()是合成橡胶的一种，下列说法正确的是 A．丁苯橡胶是由和通过加聚反应制得的 B．它的链节是 C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞 D．丁苯橡胶的相对分子质量为158 17．【医用高分子】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）结构简式为的聚合物是一种医用高分子，可用于隐形眼镜材料。下列说法错误的是 A．该聚合物含2种官能团 B．该聚合物可以与乙酸发生取代反应 C．该聚合物的单体为 D．1 mol该聚合物含有1 mol π键 18．【聚碳酸酯】（25-26高二下·河北保定·期中）某种聚碳酸酯P的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。其合成原理： 下列叙述正确的是 A．上述反应属于加聚反应 B．甲与溶液反应产生 C．0.1 mol乙最多能与16 g NaOH反应 D．甲分子中共直线的原子最多为7个 19．（25-26高二下·河北唐山·期中）以下反应可用于制备聚碳酸异山梨醇酯。 下列说法错误的是 A．该高分子材料不可降解 B．异山梨醇分子中有4个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 20．【聚酰亚胺合成】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）聚酰亚胺(PI)的合成常采用二酐(A)与二胺(B)在极性溶剂中先形成聚酰胺酸(C)，再经加热或化学脱水环化得到，如图所示。 下列说法错误的是 A．A分子中所有碳原子都为sp2杂化 B．测得B比苯胺碱性更强，则说明中间的醚键是推电子基 C．PI属于可降解的高分子 D．A与B反应生成C的同时还生成H2O 题型5 合成高分子材料 21．【高分子材料】（25-26高二下·山西太原·阶段检测）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是 A．合成纤维的强度高、弹性好，可用于制作航天服 B．聚氯乙烯微孔薄膜可用于制造饮用水分离膜 C．聚乳酸可由乳酸通过缩聚反应制得，可用于生产一次性餐具 D．顺丁橡胶具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，可用于制造轮胎 22．（25-26高二下·海南省直辖县级单位·期中）化学与生产和生活密切相关，下列说法错误的是 A．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 B．工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇 C．可以用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 D．使用氧炔焰切割金属时，若有黑烟冒出，应调大乙炔的进气量 23．（25-26高二·全国·课堂例题）婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有可能被采用的是（ ）。 A． B． C． D． 24．（24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期末）有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。下列说法错误的是 A．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等碳纳米材料，属于新型有机高分子材料 B．硫化交联后的顺丁橡胶既有弹性又有强度，主要用于制造轮胎 C．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 D．高分子分离膜可广泛用于海水淡化和饮用水的制取以及果汁浓缩等领域 25．（25-26高二下·河北承德·期中）中华文明源远流长，创造了材质各异的珍贵文物。下列选项中文物的主要成分为有机高分子的是 A．青铜鼎 B．鸳鸯莲瓣纹金碗 C．“皇后之玺”玉印 D．素纱襌衣 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $