课时分层检测(59)有机合成-【创新大课堂】2026年高三化学一轮总复习

10.答案 HO OH OHC CHO OHC- HO、HO -OH NH2 NH2 HO OH 、HO OH OHC-N-CHO OHC-N-CHO 解析化合物Ca H7 NO,的同分异构体同时符合：①能与FCl3溶！ 液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol有机物能与足量银氨溶 液反应生成4 mol Ag,说明含有2个醛基：②核磁共振氢谱显示分 子中有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称：③分子中 无N一O,符合条件的同分异构体的结构简式见答案。 11.答案 HC00>CH-CH2 解析能使涣的CCL4溶液褪色，说明含有碳碳双健，在酸性条件 下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比 为1：1：2：2：2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机 物的结构简式为HCOO -CH-CH2。 课时分层检测（五十九） 1.D2.B3.B4.A5.D6.D7.B8.D HCI 9.CH2 一CHCH,OH催化剂/△ CH CHCICH,OH CH:CHCICOOH NaOH/醇CH2=CHCOONa △ CHCOOH:选择合适的反应条件、要注意官能团的保护 CH2OH HBr CH2Br 10.答案 CH2OH△ CH2Br 00 COOC2Hs ①NaOH COOC2Hs ②H+ COOH -C00H 解析由A十B+C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A: CH2OH 中的澳原子，构成四元环，因而应先将 转化成卤代： CH2OH 烃，之后完全类比CDE的变化即可。 11 -CHO H2 CH2 OH HB CH2 Br 催化剂，△ NaCN CH2CN H3O CH2 COOH CH CH2 OH CH2 COOCH2 CH3 浓硫酸，△ 12.答案(1)羟基 醛基 0 (2) (3)bc OH 浓硫酸 170℃ CF 1)CF3COCF3,无水醚 2)H3O CF 55 解析有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛 基，有机物B与Ph3CCI发生取代反应生成有机物C；有机物D中 的氨基发生取代反应生成有机物E,D中的氨基变为E中的CI,E 发生已知条件(1)的两步反应与有机物C作用最终生成有机物 G;有机物G在MO2的催化先与氧气反应生成有机物H,有机物 H:C H的结构为 ,有机物H最终发生已知条件 (1)的反应生成目标化合物I。(1)根据流程中A和B的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目 中的结构，该结构的化学名称为1,2-二甲基苯（邻二甲苯）。(3)根 0 据分析，H的结构简式为 。(4)根据已知 CPh 条件（I),RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、 RNH2、RC=CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N一H,其 H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。(5)根据题目给出 的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双 键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与 CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程 OH 如下：H3CC 凉疏酸H,C一C〈 170℃ H 1)CF3COCF3,无水醚 H2 C-C C-OH 2)H30+ H CF 课时分层检测（六十） 1.答案(1)NaOH溶液（或其他碱液） (2)2-甲基-2-丙烯腈（甲基丙烯腈、异丁烯腈）d (3)bc CN (4) 0 交CN+0 KC0 (5)亚胺不稳定，易发生重排反应生成有机化合物G (6)氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被 H2N 还原成氨基，促进反应的发生 0 解析有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有 机物B,有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C, 有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D,根据有机物D的结 构可以推测，C6H0O3的结构为 0,有机物D发生 0 0 两步连续的反应生成有机物E,有机物D中的氰基最终反应为 一CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙 醇。(1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要 用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。(2)根据有机物C的结 构，有机物C的名称为2甲基-2丙烯腈（甲基丙烯腈、异丁烯腈），该 物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯 酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。(3)根据分析，有机物A反 应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应 为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选课时分层检测（五 1.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案 中最合理的是 () NaOH溶液 A.CH3 CH2Br CHCH2OH △ 浓H2SO -CHz-CHzCH-BrCHzBr 170℃ Br2 B.CH3 CH2 Br--CH2 BrCH2Br C.CHsCH2Br NaOH醇溶液，CH2一CH2 HBC CHsCH2Br-CHzBrCH2Br D.CH,CH,Br NaOH A醇溶液CH,-CH,B, △ CH,BrCH,Br 2.(2025·日照高三质检)在有机合成中，常会发 生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应 类型及产物不合理的是 A.乙烯→乙二醇：CH2一CH2 加成 取代 CH2-CH2 CH2-CH2 Br Br OHOH B,溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br水解CH,-CH, 加成CH,CH,OH C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH(CH2)2CH,Br消去 CHsCH2CH CH2 加成 CHs CH2 CH-CH2 消去CH,CH,C=CH Br Br D.乙烯→乙块：CH2-CH,加成 CH2-CH2 Br Br 消去CH≡CH 3.(2025·福建福州期末)以H2C—CH一CHO OH CH 为原料制备H3C一C=CH2,依次涉及的反 CH3 应为 A.加成→消去→加成 B.消去→加成→消去 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去 4 十九)有机合成 4.(2025·贵州质检)卤代烃能够发生下列反应： 2CH3 CH2 Br+2Na -CH3CH2 CH2 CHs+ 2NaBr,下列有机物可以与钠反应合成环戊烷 的是 A.BrCH2 CH2CH2 CH2 CH2Br B.CH3CH2 CHCH2 Br Br C.CHCHCHCH2 Br Br Br D.CH3 CH2CH2CH2 Br OH 5.1,4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和 OH 药物的原料，现以环己烷( )为基础原料， 使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下 列说法正确的是 ( OH Br 巴x② ① OH ⑦ A.有机物X、Y、M均为卤代烃 B.有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为 同种物质 C.反应①为取代反应，反应⑥为加成反应 D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 6.(2025·四川期中)下列有机合成路线设计合理 的是 ( △ Cl2 C.CH2 -CH-CH-CH2-CH2 CICHCICH 浓H2SO4 -CH2- CH2-CCICH-CH2 O H2O/催化剂 D.CH3C CH CH3CCH3 OH H2 CH3CHCH3 一定条件 7.(2025·宁德高三调研)以环戊烷为原料制备环： 戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是 ( ODA②B⑧C① A.A的结构简式是Q-OH B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照 D.酸性KMnO4溶液褪色可证明)已完全转 化为C 8.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与 金属镁在无水乙醚中作用得到的，如： CH,CH,Br十Mg乙CH,CH,MgBr,它可与 醛、酮等羰基化合物发生加成反应：C一O十 R一MgX→R—C一O—MgX,所得产物经 水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇， 选用的有机原料正确的一组是 A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛 C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛 9.以CH2一CHCH2OH为主要原料（其他无机试 剂任选)设计CH2一CHCOOH的合成路线流 程图（已知CH2一CH2可被氧气催化氧化为 只)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线 需注意的情况（至少写2条）： 10.已知： BrBr A ◇0h0X80◇cna C D E 00 环丁基甲酸) 分 CH2OH 参照上述合成路线，以〈◇》 和化合物B CH2OH 为原料（无机试剂任选），设计制备 >一CO0H的合成路线 434 CH,COOCH,CH 11.苯乙酸乙酯( )是一种常 见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和 乙醇为主要原料（无机试剂及有机溶剂任用） 合成苯乙酸乙酯。 已知：①R-Br+NaCN→RCN+NaBr; H3O ②R-CN →R-COOH。 12.(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中 间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分 反应条件略去)： CH2OH CHO CHO Mn02. Ph:CCL △ OH CH 1)无水醚H,C 2H0 CH Mg HC MgBr 无水酸 CH.OHCH, 1)CH,MgBr,无水酸 H 2H30 CPh 已知： (1)RX无水醚 Mg 1)R1一C一R2,无水醚 R RMgX →R-C-OH 2)H30 R2 (i)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： RMgX+HY→RH+Mg ,HY代表 H2O、ROH、RNH2、RC=CH等. (1)A、B中含氧官能团名称分别为 (2)H的结构简式为 (3)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂 的是 (填标号)。 a.CHsCH2 OCH2 CH3 b.CH3 OCH,CH,OH c.0 N-H d. 0 (4)参照 上述合成路线，设计以 CH:c Br和不超过3个碳的有机物 为原料，制备 一种光刻胶单体 CF CH2-CH 一OH的合成路线 CF (其他试剂任选)。