课时分层检测(55)卤代烃醇酚-【创新大课堂】2026年高三化学一轮总复习

课时分层检测（五十五 1.下列关于醇的化学性质的说法正确的是( A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以 制备乙烯 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重 铬酸钾氧化的性质 2.下列说法正确的是 ( A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色 沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原 子团，故两者互为同系物 OH CH2OH C -CH O一CH互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH反应 3.(2025·辽宁丹东模拟)为了测定某卤代烃分子 中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行 实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝 酸酸化；③加人AgNO3溶液至沉淀完全；④加 入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确 操作顺序为 () A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 4.(2025·山西忻州模拟)下列为四种有机化合物 的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法 中正确的是 ①HO —OCH ②HOCH2 -COOH CH3 ③ HO OH ④ -CH CHO COOH OH A.①属于酚，可与Na HCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚，遇FCl3溶液发生显色反应 C.1mol③最多能与2 mol Br2发生反应 D.④属于醇，不能发生消去反应 5.(2025·河南平顶山一模)下列醇类物质中既能 发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛 类的物质是 () ￥2 卤代烃「 醇酚 CHs CH A. H3C-CH-CH-OH B. CH2OH CH3 C.H3C-C-CH2-CH2OH CH OH D. CH-CH3 6.(2025·青岛模拟)为探究乙醇消去反应的产 物，某小组设计如下实验：取15mL浓硫酸，向 其中加入5L乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至 140℃；将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶 液中，观察现象。实验中可能会用到如图装置， 下列说法错误的是 () 浓硫酸 乙醇 碎瓷片 电热套 A.实验中存在2处错误 B.装置I中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替 C.装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停 止加热并待冷却后再添加 D.装置I比装置Ⅱ的控温效果更好 7.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能 达到“实验目的”的是 ( 试管中的 选项 试剂 实验目的 物质 碳酸氢 ①醋酸 验证醋酸的酸性强于 A 钠溶液 ②苯酚溶液 苯酚 饱和 ①苯 验证羟基对苯环的活性 B 溴水 ②苯酚溶液 有影响 酸性高锰 ①苯 验证甲基对苯环的活性 C 酸钾溶液 ②甲苯 有影响 验证乙醇羟基中的氢原 ①水 D 金属钠 子不如水分子中的氢原 ②乙醇 子活泼 8.双酚A(BPA)的结构如图所示，在工业上常用： 于合成聚碳酸酯(P℃)和环氧树脂等材料。关于 双酚A的下列说法正确的是 ( CH HO >OH CH A.含有苯环，故属于芳香烃 B.滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色 C.可以与浓溴水发生取代反应，1mol双酚A 最多消耗2 mol Br2 D.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2 9.(2025·安徽师范大学附属中学素质测 OH 试)香芹酚天然存在于百里香等唇形科 植物的精油中，广泛用于香料、抗氧剂 以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广 谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示，下列 说法正确的是 ( A.其分子式为C1oH14O B.核磁共振氢谱有6种吸收峰 C.分子中至少有7个碳原子共面 D.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应 10.1-甲基-2-氯环己烷( )存在如图转化 CI 关系，下列说法不正确的是 XNaOH/醇 NaOH/H2O Y △ △ C A.X分子所有碳原子一定共面 B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Y在一定条件下可以转化成X D.Y的同分异构体中，含 结构的有12种 (不考虑立体异构) 11.已知：醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生如下 反应： 0 OMgX OH RC-H+R'MgX一R一C一R水解R一C-R' H H 由乙醇合成CH3CH一CHCH3(2-丁烯)的流 程如下： CH,CH,OH①MMg无水乙 →CH CHMgX ② ③ H'p N ④⑤1 ⑥ CH CH-CHCH 下列说法错误的是 427 A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B.CH3CH一CHCH3存在顺反异构 C.P的分子式为C4H1oO D.2-丁烯与Br2以1：1加成可得三种不同产 物（不考虑立体异构） 12.A和B两种物质的分子式都是C7H3O,它们 都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于 NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使 适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。 B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A B (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方 程式： (3)A与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、 H2O三种物质的物质的量之比为 13.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可 直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成 佳味醇的流程： OH OCH,CH=CH2 1)Li,THF, 佳 t回 B 室温 K2C03 Mg B.C THE 味 2)H,01H醇 丙酮 Br 已知： R2Br Z①Br THE R MgBr→R-R(THF为二 种有机溶剂)； ②C6H,-O-R1DLi,THF,室温 C6H5-OH。 2)H,O/H 回答下列问题： (1)B的分子式为C3HBr,B的结构简式为 (2)A与B反应的反应类型为 (3)由C→佳味醇的化学方程式为 (4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁 共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰 面积之比为4：1，D的结构简式为 (5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造 树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。 国0水帝范E晋日一丙烯酸 ①△ 1.完成从F到丙烯酸的合成路线。 ⅱ.设置反应②的目的是C&Hg NO2。(2)C8HgNO2的相对分子质量为151，质荷比最大值 为151，则其分子式为C8HgNO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息 痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，① 加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶 液，显紫色，说明含有酚羟基：③水解可以得到一种两性化合物，说 明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的 结构简式为HO 2-NHCOCH,。 课时分层检测（五十三） 1.C2.D3.D4.C5.C6.D7.C8.D9.C10.C11.B 12.A13.C 14.答案(1)224 (2)HCOOCH2 、HCOO CHa HCOO- 、HCOO CH3、 CH3 COO- -COOCH: 解析(2)审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确 定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。 0 HCOCH2 ①甲酸某酯→ HCOO (邻、间、对) CHs ②乙酸某酯→CH COO ③苯甲酸某酯→ COOCH3符合条件的同分异构体共 有6种。 15.答案(I)CCH,CHCo0H NH2 CH CHa (2)H0 一OOCH或HO -OOCH CH CH (3)3(4)13 HO《CCH,CHO 解析 (1)。氨基苯甲酸，也叫苯丙氨酸，与 0 0 CH,CH,NH互为同分异构体。(2)由条件0可知该 同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲 酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为 CH3 CHa HO〈 -00CH成H0 一OOCH。(3)除苯环外不 CHs CHa 饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚一OH外另一 取代基为一CH一CH2,苯环上有邻、间、对3种结构。(4)根据限 定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定一OH 和一CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置如图 1、2、3。 OH ⑤ OH ⑤ ③② ④ CHO ④ 下CHO HO CHO ③②① ③②① ① 图1 图2 图3 5 课时分层检测（五十四） 1.D2.D3.A4.B5.B6.C7.B8.D9.D10.C11.A 12.C CH3 13.答案(1) C-CH3 9 CHa CH2 CH3 CHsCH3 CH (2)1 Hs C- CH3、 CH2 CH: CHa 8◇t 解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构 展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中 羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同 系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环 上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基， 而丙基又有两种结构（一CH2CH2CH3和CHCH3),两个侧 CH3 链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种可能，故分子式为 C10H4、有两个侧链的苯的同系物有3X3=9种可能的结构。(2) 分子式为C0H14的苯的同系物苯环上的一淚代物只有一种，其苯 环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且 两两处于对称位置。 课时分层检测（五十五） 1.D2.C3.B4.C5.C6.A7.C8.B9.A10.A11.D 12.(1)CH.OH HCOH (2)H,C○-OH+NaH一H,C(C-ONa+,0 (3)2 -CH2 OH +2Na-2CH2 ONa+H2 1:1:1 13.答案(1)CH2=CHCH2Br(2)取代反应 OCH2 CH-CH2 1)Li,THF,室温 (3) +H2O 2)H2O/H+ CH,CH-CH2 HO -CH2 CH-CH2+CH2=CHCH2 OH (4)-Br (5)i.CHa CHCH2OH Cu CHCHCHO B 新制Cu(OH)2悬浊液 CH CHCOO NaOH的乙醇溶液，CH,一 △ △ Br CHCOO HCH2-CHCOOH ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键（或防止碳碳双键被氧化） 解析B的分子式为C3HBr,结合B和A反应生成产物的结构简 式可知，B为CH,-CHCH.Br,.A为Br人OH,根据己 知信息①可知C的结构简式为 Cl,-CH-CH,人)-OCH,CH-CH,由已知信息@可知 佳味醇的结构简式为CH,-CH-CH,〈)OH。(2)A 分子中羟基上的氢原子被CH2一CHCH2Br中的烃基取代生成 Br人)-OCH,CH-CH2和HBr,该反应的反应类型为取 代反应。(5)B的结构简式是CH2一CHCH2Br,B发生水解反应 生成的E为CH2一CHCH2OH,E和HBr发生加成反应生成F,F! 的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH,F发生催化氧化生成CH3CH: (Br)CHO,产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH,最后通： 过消去反应生成CH2一CHCOOH;因为在氧，化羟基的同时碳碳： 双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。 课时分层检测（五十六） 1.D2.A3.B4.C5.C6.D7.A8.C9.D10.C 11.答案(1)C4H1001-丁醇（或正丁醇） △ (2)CHaCH2 CH,CHO 2Cu (OH)2 NaOH CH,CH,CH,COONa+Cu2 O+3H2 O (3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应（或加成反应）羟基 (5)浓硫酸、加热 COOCH2 CHCH2 CH2 CH2 CHa HO CH2 CHa 解析(1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为： 16 21.6%,所以演一元醇的相对分子质量为2网≈74。他和一元 醇的通式为C,H2,+20,14n+2+16=74,解得n=4,所以A的分： 子式为C4H0O,只含有一个甲基，则其结构为： CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧： 化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热： 发生已知信息反应得到C:CH3CH2CH2CH一C(C2H)CHO。在： C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，！ 应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检： 验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为： 130,则C→D是将CHCH2CH2CH-C(C2H;)CHO催化加氢还： 原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH,故第③步的反应类型： 为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。 12.答案(1)对二甲苯取代反应 (2)H3C CH2CI +NaOH H20 Ha C- -CH2 OH +NaCl (3)O2/Cu或Ag,加热 OH (4)H3C -CHCH2 CHO 碳碳双键、醛基 (5)8 -OCH-CH2、 CH,CHO 02/Cu (6)CHsCH2OH CH CHO 稀NaOH溶液 △ OH 一H20 CH2 CH-CH2 CHO- CH3CH-CHCHO 解析 由题给信息结合F的结构简式可知E为： OH H2 C- CHCH2CH0,则D为H3C -CHO C为 HC- CH2OH,由此可知B为i Ha C- CH2C1,A为对二甲苯。(5）D为： H2 C- CH0,对应的同分异构体如含有2个取代基，可： 以为一CH3、一CHO,则有邻、间2种，也可以为一CH一CH2、 0 一OH,有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为C一CH3 或一CH2CHO或一O一CH一CH2,则D的同分异构体有8种。 549 (6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发 生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO,然后发生消去反应可生 成CH3CH一CHCHO,合成路线见答案。 课时分层检测（五十七） C2.D3.B4.B5.D6.B7.D8.A9.B10.C11.D 2.(1)酯基CH3Br H3C《 CH3 (2)CH2-CH 取代反应 OC-CH3 0 COOH COOCH? (3) +2CHOH浓疏酸 +2H2O △ COOH COOCH 0 (4)CH COOH+CH=CH-CH2-CH-O-C-CH3 加成 反应 COOCH (5)n +n CH2 OH CH2 OH COOCH 0 CHO+C -C-OCH2-CH2-O]H +(2n-1)CH OH 13.答案(1) COOH (2)还原反应取代反应 (3)酰胺基羧基 (4) 0 0 0 O+HOCH.CH.OH TsOH HO- C-CH.CH.C-OCH.CH.O+H +(n-1)HO (5) HC-CH闲CH,CH.OH公CH,CHO DRA澳化 H.O △ CH-Cl2 Q OH Br CHO N HN HN N 解析(1)由已知信息①可知 与[0反应时断键与成键位 置为 由此可知A的结构简式 COOH, (2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应； D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被澳原子取 代，属于取代反应。