专题4 生活中的常用有机物——烃的含氧衍生物（复习课件）化学苏教版选择性必修3

该高中化学单元复习课件系统梳理了醇、酚、醛、羧酸等烃含氧衍生物的组成、结构、性质及应用，通过知识框架图将官能团与物质分类、结构与性质、性质与用途串联，结合对比表格（如乙醇与苯酚结构性质差异）和模型分析，构建完整知识网络。 其亮点在于采用“考点梳理-典型范例-对比探究”的复习模式，如通过乙醇消去反应实验分析温度影响，对比醛与羧酸的氧化还原特性，培养科学思维与探究能力。分层例题设计满足不同学生需求，助力知识巩固，也为教师提供精准复习教学支持。

专题4 生活中常用的有机物——烃含氧衍生物 考点串讲 单元复习课件 苏教版选择性必修3 醛 羧酸 2 醇和酚 1 知识导航 知识导航 明·复习目标 1.掌握醇的组成、分类和结构特点 2.掌握乙醇的重要性质及应用 3.掌握酚的结构及性质及应用 4.掌握甲醛的结构及性质 5.掌握乙醛的结构与性质 6.掌握银镜反应和新制氢氧化铜反应的应用 7.掌握羧酸的结构组成与性质 8.掌握甲酸含有双官能团有机物的性质 生活中常用的有机物---烃的含氧衍生物 醇和酚 醇的结构 醇的性质及应用 理·核心要点 醛 羧酸 醛的结构和性质 酮的性质 羧酸的结构 羧酸的性质 酚的结构 酚的重要性质及应用 01 醇和酚 汇·考点梳理 醇 考点1 醇 醇 概念 官能团 饱和一元醇的通式 烃的分子中的氢原子被羟基取代的生成物 结构：R---OH 羟基-OH CnH2n+1OH (n≥1) 醇和酚 汇·考点梳理 考点1 醇 醇的分类 醇 醇和酚 汇·考点梳理 考点1 醇 醇的 物 理 性 质 溶解性 熔沸点 醇 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 注：醇分子中的羟基与水分子之间也可以形成氢键，使得含碳原子数少的醇具有良好的水溶性，如碳原子数为 1 ～ 3 的饱和醇与水可以任意比例互溶。 醇和酚 汇·考点梳理 考点1 醇 几种重要醇的物理性质及用途 醇   物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为 75%时可作医用消毒剂 甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇(甘油) 醇和酚 汇·考点梳理 考点2 乙醇的性质 乙醇 的 化学 性 质 1. 取代反应： 醇 与钠反应：2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 与HBr反应：CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O 与乙酸的酯化反应： CH3CH2CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3+H2O CH3CH2-OH +H-O-CH2CH3 浓H2SO4 140 ℃ CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O 温度适中使人着迷（醚） 温度过高使人窒息（制烯） 酸脱羟基，醇脱氢；去水成酯 醇和酚 汇·考点梳理 乙醇 的 化学 性 质 2.氧化反应 醇 2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O 2CO2 +3H2O C2H5OH +3O2 点燃 醇类催化氧化产物的判断规律： 考点2 乙醇的性质 C2H5OH CH3COOH K2Cr2O7(H+) 或KMnO4(H+) 醇和酚 汇·考点梳理 乙醇 的 化学 性 质 醇 消去反应的结构条件:β－C有H（β－H） 1700C 浓H2SO4 H C C H H2O+CH2=CH2 H H H OH 3.消去反应 考点2 乙醇的性质 醇和酚 汇·考点梳理 酚 概念 官能团 分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 结构： 考点1 酚的组成及结构特点 羟基-OH（酚羟基） 命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面 命名 醇和酚 结构式 汇·考点梳理 苯酚的结构 苯酚 C6H6O 分子式 球棍模型 空间填充模型 OH 考点1 酚的组成及结构特点 酚 醇和酚 汇·考点梳理 酚 苯酚的结构 空间构型：苯分子为平面正六边形结构 碳原子杂化方式：SP2 键长相等，都是139 pm，键角：120° 六个碳原子形成大π 键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。 分子中的十二原子处在同一平面 碳原子之间的化学键介于单键和双键之间的特殊化学键 考点1 酚的组成及结构特点 醇和酚 汇·考点梳理 考点2 苯的性质 苯酚的物理性质 色态味：纯净的苯酚是有特殊气味的无色晶体 溶解性：常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶； 易溶于有机溶剂 毒性：有毒 醇和酚 注意：苯酚浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如果苯酚溶液沾到皮肤上，立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 密度：比水大 汇·考点梳理 芳香烃 考点2 苯酚的性质 苯酚的化学性质 1.弱酸性又称石炭酸，苯酚不能使酸碱指示剂变色 ①与钠反应： ②与氢氧钠反应： ③与碳酸钠反应： +H+ 酸性：H2CO3>　 　　 >HC， +Na +H2 +Na2CO3 　　　 + NaHCO3 +NaOH 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 考点2 苯酚的性质 苯酚的化学性质 2.氧化反应 ②与酸性KMnO4溶液反应：苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ①与氧气反应：放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 考点2 苯的性质 苯酚的化学性质 3.取代反应 ①浓溴水反应： 4.显色反应：FeCl3溶液作用显紫色。 5.缩聚反应： n +nHCHO 酚醛树脂（电木） 汇·考点梳理 酚香烃 考点3 苯酚的性质 苯酚与乙醇对比 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 醇和酚 汇·考点梳理 酚 考点3 苯酚的性质 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 苯和苯酚取代反应对比 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 一元取代 三元取代 醇和酚 汇·考点梳理 苯酚的用途 苯酚 考点1 酚的组成及结构特点 酚 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 防腐剂 染料 农药 消毒剂 醇和酚 析·典型范例 【典例01-1】【醇】下列关于 的说法正确的是　　　 (填序号)。 ①属于二元醇　②属于脂肪醇　③属于酚类　④属于芳香醇　⑤名称为1⁃苯基⁃1，2⁃丙二醇 ①④⑤ 【典例01-2】【醇】芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其键线式如下。下列说法不正确的是(　　) A．两种醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．芳樟醇能发生消去反应 C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成含有相同官能团的有机物 D．两种醇都能与金属钠反应 C 23 析·典型范例 【典例01-3】【醇】实验室常用加热乙醇与浓硫酸混合液的方法制取乙烯并对其性质进行验证。 (1)生成乙烯的化学方程式为　　　 　　　　　　　。 在制取时，常常需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是________ C2H5OH 　　CH2==CH2↑+H2O 防止液体暴沸 (2)制取时，关键要控制好温度。 ①温度过高会发生副反应，生成　　　、　　　、水蒸气和炭黑。为了除去水蒸气外的杂质气体，常用装有下列试剂的洗气瓶进行洗气，则应选用的试剂是　　(填字母)。 A.酸性KMnO4溶液 B.浓硫酸 C.NaOH溶液 D.溴水 CO2 SO2 C 24 析·典型范例 【典例01-4】【醇】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其结构特点，回答下列问题(填序号)： (1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　。 ①②③④ (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　。 ①③ (3)能被氧化成酮的是　　。 ② (4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是　　。 ② 25 析·典型范例 【典例01-5】【酚】(1)下列物质属于酚类的是　　　　(填序号)。 ①　 ② ③　 ④ ⑤ (2)对上述的酚类物质命名：_____________________________________ _________________________。 ②2⁃甲基苯酚(或邻甲基苯酚)　③2⁃萘酚　 ⑤1，4⁃苯二酚(或对苯二酚) ②③⑤ 26 析·典型范例 【典例01-6】【苯酚的性质】下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀 D 27 析·典型范例 【典例01-7】【苯酚的性质】下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是（ ） A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 B 28 02 醛和羧酸 汇·考点梳理 醇 考点1 醛 醛 概念 官能团 饱和一元醛的通式 由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物。 结构：R---CHO 醛基-CHO CnH2nO (n≥1 ) CnH2n+1CHO 醛和羧酸 汇·考点梳理 考点1 醛 醛的分类 醇 醛和羧酸 （1）按醛基的数目分 一元醛：如CH3CHO 二元醛：CHO CHO 乙二醛 多元醛：OHC-CH-CH2CHO CHO （2）按烃基是否饱和分 C H 2 = C H C HO C H 3 C H 2 CHO 饱和醛 不饱和醛 （3）按烃基种类 脂肪醛 芳香醛 C HO 汇·考点梳理 考点1 醛 几种重要的醛 醇 醛和羧酸 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林溶液）具有杀菌、防腐性能 乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛   有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 汇·考点梳理 考点1 醛 醛的物理性质 醇 醛和羧酸 醛基是亲水基，三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。 醛类一般有刺激性气味，除甲醛是气体外，其余均为无色液体或固体，熔沸点随C原子数增加而升高，密度一般比水小。 乙醛：常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 结构式 汇·考点梳理 乙醛的结构 苯酚 C2H4O 分子式 结构简式 空间填充模型 考点1 醛 酚 醛和羧酸 H H H H C C O CH3CHO 球棍模型 （官能团） 汇·考点梳理 考点1 醛 乙醛的化学性质 醇 醛和羧酸 1. 氧化反应： 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 ①燃烧 ②催化氧化 O 2CH3—C—H + O2 2CH3C-O-H 催化剂 △ O ③与强氧化剂 CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4 K2SO4+3H2O ④与弱氧化剂反应 水浴 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 银镜反应 巧记：一水二银三氨，再加一摩乙酸铵 定量关系：—CHO～2Ag 汇·考点梳理 考点1 醛 乙醛的化学性质 醇 醛和羧酸 1. 氧化反应： ④与弱氧化剂反应 CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH→ CH3COONa + Cu2O ↓+ 3H2O △ 定量关系：—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O 2. 加成反应： Ni CH3CHO＋H2 CH3CH2OH CH3CHO+HCN 该反应可用检验醛基： b.医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常(检查葡萄糖的醛基） 汇·考点梳理 考点1 醛 甲醛的性质 醇 醛和羧酸 1. 氧化反应： HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3 +2H2O 水浴加热 ①银镜反应 ②与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O↓+ Na2CO3+ 6H2O 加热 定量关系：1molHCHO ~ 4Cu(OH)2~ 2molCu2O 定量关系：1molHCHO ~ 4molAg n +nHCHO 2. 缩聚反应： 汇·考点梳理 醇 考点3 羧酸 羧酸 概念 官能团 饱和一元醛的通式 由烃基（或H）与羧基相连的化合物 结构：R（H)---COOH 羧基-COOH CnH2nO2 (n≥1 ) CnH2n+1-COOH 醛和羧酸 汇·考点梳理 醇 考点2 酮 酮 概念 官能团 由烃基与羰基相连的化合物 结构：R---CO--R 酮羰基( ) 醛和羧酸 +HCN 性质 汇·考点梳理 考点1 醛 羧酸的分类 醇 醛和羧酸 软脂酸 脂肪 芳香 亚油酸 汇·考点梳理 考点2 羧酸 羧酸的分类 醇 醛和羧酸 草酸 HOOC—COOH 汇·考点梳理 考点2 羧酸 几种重要的羧酸 醇 醛和羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸)   酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸)   酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸)   它的钠盐常用作食品防腐剂 汇·考点梳理 考点2 羧酸 羧酸的物理性质 醇 醛和羧酸 溶解度：分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶； 随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 沸点：较高，分子间氢键，羧酸的沸点比相应的醇的高 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6℃，沸点117.9℃，有刺激性气味，易溶于水。 乙酸的物理性质 结构式 汇·考点梳理 乙酸的结构 苯酚 C2H4O2 分子式 结构简式 空间填充模型 考点1 醛 酚 醛和羧酸 H H H OH C C O CH3COOH 球棍模型 （官能团） 汇·考点梳理 考点2 羧酸 乙酸的化学性质 醇 醛和羧酸 （1）弱酸性 CH3COOH CH3COO- ＋H+ ①使石蕊变红 （酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－） ②与碱反应 ③与盐反应 ④与金属反应 CH3COOH +Na CH3COONa+H2 CH3COOH +Na2CO3 CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH +NaO H CH3COONa+H2O （2）酯化反应 注意　酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢” 汇·考点梳理 考点2 羧酸 甲酸的化学性质 醇 醛和羧酸 C H O-H = O ①羧基的性质 ②醛基的性质 HCOOH +NaO H CH3COONa+H2O HCOOH＋CH3CH2OH HCOOC2H5＋H2O 注意：甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。 析·典型范例 【典例02-1】【醛】下列关于醛的说法正确的是（ ） A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B. 属于芳香烃 C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 C 【典例02-2】【醛】某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 浓度为4%的HCHO溶液,加热到沸腾,未见砖红色沉淀,失败的主要原因是(　　) A.甲醛量太少 B.硫酸铜量太少 C.NaOH量太少 D.加热时间短 C 47 析·典型范例 【典例02-3】【醛】化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（ ） A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 D 【典例02-4】【醛】下列关于银镜反应实验的说法正确的是（ ） A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净 B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用 C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可 D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热 A 48 析·典型范例 【典例02-5】【羧酸】对下列有机物 的叙述不正确的是( ) A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9 C O C HO HO HO OH COOH OH O 49 析·典型范例 【典例02-6】【羧酸】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 A 50 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类 羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(____酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(低级脂肪酸，如乙酸：CH3COOH,高级脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(硬脂酸：____________,______：C15H31COOH,油酸：_____________,______：C17H31COOH)))),_______酸，如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸)) C17H35COOH C17H33COOH (2)按分子中羧基的数目分类 羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(一元酸，如甲酸：HCOOH,二元酸，如乙二酸：________________，,　俗名：____,多元酸，如柠檬酸：, , ,)) 甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应： HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――――→,\s\up16(水浴加热))(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up16(△))Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 $