2026届高考二轮复习专项训练 有机合成与推断

有机合成与推断 题点1 有机合成中反应类型的判断 1．(2025·福建省泉州市永春第一中学高三下学期一模)超临界碳酸化技术（反应如下，其中R-代表烃基）是实现我国“双碳”目标的有效途径之一，下列叙述正确的是 A．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应 B．化合物4不存在手性碳原子 C．化合物2与化合物3含有相同的官能团 D．甲醇和化合物4分别与足量反应产生的之比为 【答案】C 【解析】化合物1和CO2发生加成反应生成化合物2，化合物2和CH3OH发生取代反应生成化合物3和化合物4，A错误；手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物4存在1个手性碳原子，如图，B错误；化合物2与化合物3都含有酯基，官能团相同，C正确；1mol甲醇与足量Na反应产生0.5molH2，1mol化合物4与足量Na反应产生1molH2，二者之比为1∶2，D错误。故选C。 2．(2025·福建省龙岩市高三下学期一模)下图是合成具有抗肿瘤等作用药物Z的一个片段，有关说法错误的是 A．水中溶解性： B．Y→Z属于消去反应 C．X、Y、Z均能发生水解 D．X、Y、Z含有相同数目的手性碳原子 【答案】B 【解析】X不能与水形成分子间氢键，Y中含有氨基，氨基能与水形成分子间氢键，因此在水中溶解性：，A正确； Y分子中的氨基上的氢原子被酮羰基（）取代，因此Y→Z的反应属于取代反应，B错误；X、Y含有酯基，Z含有酰胺基，因此X、Y、Z均能发生水解，C正确；X、Y、Z的手性碳原子分别为、、，X、Y、Z均含有2个手性碳原子，D正确。故选B。 题点2 合成路线分析及选择 3．(2025·贵州省安龙县第一中学高三上学期第一次模拟考试)在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B．CH3CHO C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 【答案】A 【解析】与Br2在光照条件下发生取代反应生成，不能生成，A符合题意；CH3CHO与HCN在催化剂的条件下发生加成反应生成，在酸性条件下水解得到，B不符合题意；CH3CHO与新制CuOH)2悬浊液发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，CH3COOH与在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5，C不符合题意；在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成，D不符合题意。故选A。 4．(2025·云南省大理白族自治州高三上学期二模考试)物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．X含有3种官能团 B．Y分子式C6H11NO2 C．Z含有手性碳 D．反应的原子利用率小于100% 【答案】C 【解析】X分子中含有碳碳双键、醛基、酯基3种官能团，A正确；Y分子中含有6个C原子、1个N原子、2个O原子、11个H原子，其分子式C6H11NO2，B正确；Z分子中，含氮六元环与苯环相连的碳原子，其在含氮六元环中所连接的两个原子团相同，酯基中与O原子相连的碳原子也不存在手性，则Z不含有手性碳，C错误；反应中，1个X分子与2个Y分子反应生成1个Z的同时，还有小分子生成，则反应的原子利用率小于100%，D正确。故选C。 5．(2025·北京市西城区高三化学一模)氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。 下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有三种官能团 B．X不具有手性异构体(对映异构体) C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 【答案】D 【解析】反应①为++HCl；反应②为发生硝化反应，引入硝基生成氟他胺。由氟他胺结构简式可知，其含有硝基、碳氟键、酰胺基三种官能团，A正确；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，X不具有手性异构体，B正确； 反应①中产生了HCl，吡啶呈碱性消耗HCl从而促使反应正向进行，可提高原料利用率，C正确；已知氨基具有还原性，在发生硝化反应时，可能被氧化导致后续不能和反应合成氟他胺，D错误。故选D。 题点3 有机反应机理分析 6．(2025·四川省绵阳中学高三下学期高考适应性考试（一）)叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可用下图表示。下列说法正确的是 A．C-C-C键角：中间体2小于叔丁醇 B．叔丁醇核磁共振氢谱有3种吸收峰，峰面积之比为3：6：1 C．增大c(H＋)，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率 D．用标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与羧酸酯化反应的机理差异 【答案】D 【解析】叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理为：的羟基上结合形成中间体，脱水转化为中间体，与羧酸作用得到中间体，去掉得到最终产物羧酸叔丁酯 。叔丁醇中与羟基相连的C原子为sp3杂化；而中间体2中与3个甲基相连的C原子为sp2杂化，则叔丁醇中C—C—C键角比中间体2的C—C—C键角小，A错误；叔丁醇分子中含有2种不同的H原子，其个数比为9∶1，故叔丁醇的核磁共振氢谱有2种吸收峰，峰面积之比为9∶1，B错误；增大c(H＋)，酯基发生水解反应，不能提高羧酸叔丁酯的平衡产率，C错误；乙醇与乙酸发生酯化反应时脱水方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基中的氢原子。叔丁醇与羧酸发生酯化反应时叔丁醇脱羟基、羧酸脱氢，可知二者反应机理不同，故用标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与羧酸酯化反应的机理差异，D正确。故选D。 7．(2025·辽宁省名校联盟高三下学期5月份联合考试)氯苯在液氨溶液中可以与氨基钠反应生成苯胺。反应机理如下： 已知：利用捕获反应可捕获中间体2。 下列说法错误的是 A．苯胺的官能团氨基具有碱性，能与盐酸反应生成可溶性苯胺盐酸盐 B．“中间体1”的碳负离子有一个位于杂化轨道的孤电子对 C．参照捕获反应，苯炔与异戊二烯反应可得到 D．捕获反应的产物()含有5种不同化学环境的氢原子 【答案】D 【解析】苯胺含有的官能团为氨基，具有碱性，能与盐酸反应生成可溶性苯胺盐酸盐，A正确； “中间体1”的碳负离子中C的价层电子对数，C为杂化，其中两个杂化轨道中的单电子与其他两个碳原子形成σ键，不参与杂化的p轨道的单电子参与形成π键，剩余的一个杂化轨道容纳一个孤电子对，B正确；参照捕获反应，苯炔与异戊二烯反应可得到，C正确；捕获反应的产物()含有4种不同化学环境的氢原子，D错误。故选D。 8．(2025·云南省曲靖市高三下学期第二次教学质量检测)如图表示1，2－丙二醇脱氧脱水反应的催化循环机理，下列说法不正确的是 A．是该反应的催化剂 B．该反应生成物仅有甲醛和乙醛 C．该反应涉及了极性键的断裂、非极性键形成 D．该反应过程中Mo的成键数目发生改变 【答案】B 【解析】由图可知，MoO3在反应中参与反应，反应结束后又生成MoO3，MoO3做催化剂，A正确； 1，2—丙二醇的分解产物有HCHO、CH3CHO、CH2＝CHCH3、H2O生成，B错误；反应中存在氢氧等极性键断裂、碳碳非极性键的生成，C正确；该反应过程中Mo的成键数目为6或4，成键数目发生改变，D正确；故选B。 题点4 碳骨架构建、官能团转化在有机合成中的应用 9．是一种免疫增强剂，工业上可以以苯为原料，按如下路线合成。 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)F的结构简式为 。 (4)的转化会生成一种副产物I，分子式为，I的结构简式 。 (5)关于上述相关物质及转化过程，说法正确的有 。 a．的转化中，有键的断裂与形成 b．能形成分子间氢键 c．中存在3个手性碳原子 (6)对分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 试剂和条件 产物的结构简式 反应类型 ① ② 催化剂，加热 缩聚反应 (7)M是D的同分异构体，写出满足以下条件的所有M的结构简式 。 ①与足量银氨溶液反应，生成；②含苯环，且苯环上的一溴代物有2种 (8)以1，2-二溴乙烷和硝基甲烷为有机原料，设计合成1，4-二硝基丁烷。回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5)ab (6)浓硫酸，Δ 消去反应 (7) (8) 【解析】A在(CH3)2SO4和H2SO4作用下发生取代反应生成B；在O2和(CH3COO)2Co作用下，B的甲基被氧化为醛基生成C；C与CH3NO2反应，先发生加成反应，后发生消去反应生成D；D在NaBH4作用下碳碳双键被还原生成E；E与F生成了G，根据G的结构式和F的分子式，可知F的结构简式为；G在Fe和HCl作用下反应，硝基被还原为氨基生成H。 （1）H的含氧官能团为羟基和羧基。 （2）A→B的反应类型是取代反应。 （3）F的结构简式为。 （4）根据I的分子式，可推测I是E和F发生了1∶2的反应生成的副产物，根据I的分子式及E、F、G的结构，可知I的结构简式为。 （5）C→D反应中，C中的碳氧双键(键)断裂，同时形成碳碳双键(键)，a正确；G中含有羟基和羧基，能形成分子间氢键，b正确；H中连有4个不同原子或集团的手性碳原子没有3个，c错误；故选ab。 （6）根据表格中的产物可知，G在特定条件下发生了消去反应生成给定产物，反应条件为浓硫酸，加热(Δ)；G含羧基和羟基，在催化剂、加热条件下发生缩聚反应，产物结构简式为。 （7）M的分子式为C8H7O2N，条件①可说明M含两个醛基，条件②可说明出取代基外，苯环上有两种氢，故满足M的所有结构简式为。 （8）①以1，2-二溴乙烷为原料制备1，4-二硝基丁烷，第一步是1，2-溴乙烷在水、加热条件下发生水解反应生成，化学方程式为； ②第二步是发生催化氧化生成OHCCHO，OHCCHO与CH3NO2反应，要得到1，4-二硝基丁烷，根据原子守恒，二者反应物质的量之比为1∶2。 10．(2025·天津市和平区高三下学期三模考试)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)写出A中官能团的名称 。 (2)写出E的分子式 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)判断A和B的关系是 。 a．同位素    b．同素异形体    c．同系物    d．同分异构体 (5)F的分子式为，其结构简式为 。 (6)写出G生成高聚物反应的方程式 。 (7)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (8)写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。 【答案】(1)羰基、羧基 (2) (3)取代反应 (4)c (5) (6) (7) (8) 【解析】A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。 （1）A的结构简式为，官能团为羰基和羧基； （2）根据E的结构简式可以确定E的分子式为； （3）B到C是羟基被Cl原子取代，发生的是取代反应； （4）根据A和B的结构可以判断，二者结构相似，组成相差2个CH2的化合物，二者互为同系物； （5）F的结构简式为； （6）G的结构中既有氨基，又有羧基，可以方式缩聚反应，方程式为： ； （7）D的结构简式为同分异构体满足：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，含有醛基和甲酸酯基，符合条件的结构简式为； （8）结合题目信息D→E→F，引入－NH2，再结合B→C→D引入酯基，故合成路线为。 题点5 有机合成及推断综合应用 11．(2025·江西省新余市高三下学期第二次模拟考试)化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下： 已知：i． ii． (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)M中碳原子的杂化方式 。 (4)的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (7)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简 ①已知T只有一种官能团，则T的结构简式是 。 ②上述合成中P→Q的目的是 。 【答案】(1)羧基或－COOH (2) (3)sp2、sp3 (4) (5)2＋O22＋2H2O (6) (7)OHC−CH2−CHO 保护氨基 【解析】由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B(C6H10O4)，可知A为，B为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，B与发生已知反应ⅰ生成D，可知D为，D与NH2OH反应生成E，E在①NaOH/H2O，②H＋下发生水解生成F()，G()与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H()，H与I发生已知反应ⅰ生成J，由J的分子式可知J为，由I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰可知I为，J与①NH3，②H2催化剂下生成K，K与F生成L，L与经过多步反应生成M。 （1）A为，所含官能团是羧基或（－COOH）； （2）D的结构简式为； （3）M分子中含有只形成单键的C原子和形成双键的C原子，C的杂化方式有sp2、sp3； （4）D→E中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式为； （5）G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，化学方程式是2＋O22＋2H2O； （6）I的结构简式是； （7）P与(Boc)2O发生取代反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构简式为，S与T脱水生成U，由U和S的结构简式可推知T的结构简式为，U与HCl反应生成。①T的结构简式是OHC−CH2−CHO；②P中含有氨基，最后目标产物也含有氨基，则合成中P→Q的目的是保护氨基。 13．(2025·河南省郑州市高三第三次质量预测（三模)三氯苯达唑(化合物H)是一种咪唑类驱虫药，它的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的-名称为 。 (2)B转化为C的化学方程式为 。 (3)E转化为F时所用的试剂为 (填序号)。 a.　　b.　　c.　　d.氨水／乙醇 (4)由F生成G的同时，还有一种无氧化合物生成，该物质的化学式为 。 (5)的反应类型为 ；该反应中的作用为 。 (6)与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有 种(B除外)；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)1，2，4-三氯苯或偏三氯苯 (2)＋2NH3H2O ＋NH4Cl＋2H2O (3)a (4)K2S或KHS (5)取代反应 中和反应生成的HI，促进反应向右进行 (6)5 【解析】A在浓H2SO4和加热条件下与浓HNO3发生取代反应生成B，由B逆推可知A是；由题目信息和C的分子式可知B分子中1个氯原子被氨基代替生成C；结合E的分子式可知C和发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，则E是、C是。 （1）A的结构简式为，A的-名称为1,2,4-三氯苯； （2）B分子中1个氯原子被氨基取代生成C，B转化为C的化学方程式为＋2NH3H2O ＋NH4Cl＋2H2O。 （3）E中硝基被还原为氨基生成F，E转化为F时所用的试剂为，选a。 （4）根据元素守恒， F和CS2生成G的同时还生成H2S，H2S和KOH反应生成K2S或KHS。 （5）是G中S-H键上的H原子被-CH3代替，反应类型为取代反应；同时生成HI，HI和KOH反应生成KI，该反应中的作用为中和反应生成的HI，促进反应向右进行； （6）与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有，共5种；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为。 18．(2025·山东省名校大联考高三下学期4月联合检测)沙丁胺醇(F)能有效地抑制组胺等致过敏性物质的释放，防止支气管痉挛，其一种合成路线如下 已知： i．为，为，为 ii． 回答下列问题： (1)物质A的名称为 。 (2)物质B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 (3)写出D→E的化学方程式： 。 (4)比D少1个碳原子的同分异构体中，同时满足下列条件的芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①苯环上含三个取代基，其中两个为  ②除苯环外不含其他环状结构 (5)参照上述路线写出以苯甲醛为主要原料(其他试剂任选)合成的路线： 。 【答案】(1)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 (2) 取代反应 (3)＋H2O＋ ＋ (4)48 (5) 【解析】B发生已知信息ii的反应机理得到C，由C的结构简式结合B的分子式可以推知B为，A和Me2NH发生取代反应生成B，C和Ac2O发生取代反应生成D，同时有小分子CH3CON(CH3)2生成，D和水、NBS在丙酮的催化下反应生成E，由原子守恒可知，该反应中还有生成，E和t-BuNH2发生取代反应生成F。 （1）A的名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。 （2）B的结构简式为，C和Ac2O发生取代反应生成D。 （3）由D和E分结构简式可知，D和水、NBS在丙酮的催化下反应生成E，由原子守恒可知，该反应中还有生成，化学方程式为＋H2O＋ ＋。 （4）比D少1个碳原子的同分异构体中，满足条件：①苯环上含三个取代基，其中两个为；②除苯环外不含其他环状结构；结合D的不饱和度可以推知苯环上的取代基组合为2个-COOH、-CH2CH2CH＝CH2或2个-COOH、-CH2CH＝CHCH3或2个-COOH、-CH＝CHCH2CH3或2个-COOH、或2个-COOH、-C(CH3)＝CHCH3或2个-COOH、-CH(CH3)CH＝CH2或2个-COOH、-CH＝C(CH3)CH3或2个-COOH、-CH2C(CH3)＝CH2，每种组合都有6种不同的位置关系，共有6×8＝48种同分异构体，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式含有对称的甲基，为。 （5）发生已知信息ii的反应机理得到，发生C生成D的反应原理得到，发生E生成F的机理得到，合成路线为。 13．(2025·浙江省温州市高三下学期二模)某研究小组按下列路线合成治疗银屑病药物本维莫得(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：。请回答： (1)化合物B中官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物D能使溴水褪色 B．化合物F的酸性强于化合物E C．化合物Ⅰ能发生消去反应 D．本维莫得分子式为 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)5-苯基环己烷-1，3-二酮()是合成有机物的中间体，设计以苯甲醛、丙酮、甲醇、为原料合成该物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有苯环，无其他环状结构。 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，不含键及。 【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2) (3)AC (4) (5) (6)       【解析】A发生已知信息的反应生成B，由B的分子式可知，B的结构简式为，B与发生反应生成C()，结合B和C的分子式可知，该反应过程脱去1分子的水，则先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，即已知信息的反应，结合D的结构简式可知，B与发生反应生成C为，C与发生加成反应生成D，D中酯基再酸性环境下水解生成E，E脱去1个羧基生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G为 ，G中醛基和羧基发生已知信息的反应信息的反应生成H为，H发生氯代反应生成I，I转化为本维莫得。 （1）B的结构简式为，官能团名称为碳碳双键、醛基； （2）化合物C的结构简式为； （3）化合物D中含有碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；化合物E中两个羧基连在同一个C原子上，如图，两个酮羰基的π键共轭，使得羟基氧中的孤对电子也会参与π键共轭，导致羟基更容易电离出，故酸性E＞F，B错误；化合物Ⅰ中含有氯原子，且碳上存在氢原子，能发生消去反应，C正确；本维莫得分子不饱和度为9，碳原子个数为17，则氢原子个数为18，故分子式为，D错误。故选AC； （4）G为 ，G中醛基和羧基发生已知信息的反应信息的反应生成H为，化学方程式为； （5）由目标产物的结构简式可知，其结构类似H，则需要酮羰基和酯基发生类似G→H的反应，从而形成六圆环，故首先用苯甲醛和丙酮发生类似A→B的反应生成，再与发生类似C→D的加成反应，生成，其在酸性环境下发生酯基的水解反应，再发生脱羧反应脱去1个羧基生成，再与甲醇发生酯化反应，得到酯基，酯基与酮羰基发生G→H的反应得到目标产物，具体合成路线为：； （6）化合物E的不饱和度为8，其只含有苯环，无其他环状结构，核磁共振氢谱有4种不同环境的氢原子，说明其含有两个苯环，且两个苯环的取代基高度对称，两个苯环刚好8个不饱和度，说明其余结构中均为饱和键，氧原子数共有5个(奇数)，还要满足对称结构，说明其基本结构一定是或，满足条件的同分异构体有：        。 14．(2025·浙江省绍兴市高三下学期二模)H是制备治疗感染药物依拉环素的一种中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化)： 注：表示。 已知：①；②。请回答： (1)化合物G的含氧官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．A→B过程中可能生成副产物 B．D→E中硝酸的作用是作氧化剂 C．1molD转化成1molG过程中两次消耗BnBr的物质的量相同 D．H具有碱性能与HCl反应 (4)写出A→B的化学方程式 。 (5)参照上述路线，设计以3－氯环己烯()、邻甲基苯甲腈()、苯酚为原料合成的路线(用流程图表示，试剂任选) 。已知：活性可以选择性氧化醇羟基，而不氧化碳碳双键。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②分子中只有两个六元碳环，其中一个是苯环 ③含3个碳氧双键 【答案】(1)酯基、醚键 (2) (3)BC (4) (5) (6) 、、、 【解析】结合G的结构可知，A＋CH3I→B中，—CH3取代A中F原子邻位C上的H原子，则B为 ，C的分子式为C6H6O，结合G的结构简式可知C为苯酚，B和C先发生酯化反应，再在BBr3条件下将醚键转化为羟基，则D为，D和硝酸反应，苯环上H原子被—NO2取代，再与发生取代反应生成E，E为，加入Na2S2O4，硝基转化为氨基，F为，再加入取代氨基上的H得到G。 （1）化合物G的含氧官能团名称是酯基、醚键； （2）化合物D的结构简式是； （3）强碱性环境下，羧基中的H也会参与反应，故A→B过程中可能生成副产物，A正确；D→E发生取代反应，没有化合价变化，B错误；1molD消耗1molBnBr转化为E时，再经反应生成1molG过程中消耗2molBnBr，故消耗的物质的量不相同，C错误；化合物H含有氨基，具有碱性，能与HCl反应，D正确。故选BC。 （4）A→B的化学方程式为； （5）结合已知信息，可先将酸化使得氰基转化为羧基，再发生类似BD的反应，先水解再用二氧化锰氧化羟基，最后两步产物反应得到目标产物，合成路线为：； （6）化合物D的结构简式为，四种同分异构体的结构简式为、、、。 15．(2025·黑龙江省哈尔滨市第三中学高三下学期第三次模拟)非布司他（化合物Ⅰ）是一种黄嘌呤氧化酶的抑制剂，用于痛风患者高尿酸血症的长期治疗，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)化合物B中官能团名称为 。 (3)A→B转化过程中会生成中间体I（），下列叙述正确的是________。 A．化合物A生成中间体Ⅰ可能经历加成反应和消去反应 B．中间体Ⅰ中碳原子和氮原子的杂化方式不同 C．中间体Ⅰ分子中所有原子不可能共平面 D．中间体Ⅰ存在顺反异构 (4)E→F的反应类型为 ，制备F时加入的作用是 。 (5)G的结构简式为 。 (6)化合物A的同分异构体中，含苯环但不含其他环状结构的同分异构体有 种；其中一种同分异构体J既能发生银镜反应，又能发生水解反应，请写出J与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 【答案】(1)4－羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛） (2)羟基、氰基 (3)AD (4)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行（其他合理答案也可） (5) (6)4 ＋2NaOH＋HCOONa＋H2O 【解析】A在NH2OH·HCl、HCOOH/HCOONa作用下发生取代反应生成B，A中的－CHO转化为B中的－CN，B与NaHS发生反应生成C，C在C2H5OH作用下与反应生成D，D在HMTA、PPA/C2H5OH作用下反应生成E，E与(2－甲基－3－溴丙烷)发生取代反应生成F和HBr，F与NH2OH·HCl、HCOOH/HCOONa作用下反应将－CHO转化为－CN生成G（），G在碱性条件下先水解后酸化生成H，G→H为－COOC2H5水解为－COOH和C2H5OH。 （1）由A的结构简式可知，其名称为4－羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛）。 （2）由B的结构简式可知，其含有的官能团名称为羟基、氰基。 （3）A→I的反应过程为－CHO→－CH(NH2OH＋)(O－)→－C≡N，包含加成反应和消去反应，A正确；I中碳原子和氮原子均与双键连接，均采取sp2杂化，B错误；所有碳原子和氮原子均为sp2杂化，则所有碳原子、氮原子及与C、N直接相连的H和O处于同一平面，酚羟基和N上的羟基的O－H键可以旋转，具有与其他原子共平面的时刻，C错误；C＝N双键两端存在3个不同基团，存在顺反异构，D正确。故选AD。 （4）E→F的反应类型为取代反应；制备F时生成了HBr，加入的作用是与生成的HBr反应，促进反应正向进行（其他合理答案也可）。 （5）G的结构简式为。 （6）化合物A的含苯环但不含其他环状结构的同分异构体为2－羟基苯甲醛、3－羟基苯甲醛、4－羟基苯甲醛、苯甲酸和苯氧基甲醛，共5种结构，除去化合物A有4种；同分异构体J既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则J同时含有酯基和醛基，即为苯氧基甲醛，可与2mol NaOH反应，反应的化学方程式为 ＋2NaOH＋HCOONa＋H2O。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $ 有机合成与推断 题点1 有机合成中反应类型的判断 1．(2025·福建省泉州市永春第一中学高三下学期一模)超临界碳酸化技术（反应如下，其中R-代表烃基）是实现我国“双碳”目标的有效途径之一，下列叙述正确的是 A．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应 B．化合物4不存在手性碳原子 C．化合物2与化合物3含有相同的官能团 D．甲醇和化合物4分别与足量反应产生的之比为 2．(2025·福建省龙岩市高三下学期一模)下图是合成具有抗肿瘤等作用药物Z的一个片段，有关说法错误的是 A．水中溶解性： B．Y→Z属于消去反应 C．X、Y、Z均能发生水解 D．X、Y、Z含有相同数目的手性碳原子 题点2 合成路线分析及选择 3．(2025·贵州省安龙县第一中学高三上学期第一次模拟考试)在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B．CH3CHO C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 4．(2025·云南省大理白族自治州高三上学期二模考试)物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．X含有3种官能团 B．Y分子式C6H11NO2 C．Z含有手性碳 D．反应的原子利用率小于100% 5．(2025·北京市西城区高三化学一模)氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。 下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有三种官能团 B．X不具有手性异构体(对映异构体) C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 题点3 有机反应机理分析 6．(2025·四川省绵阳中学高三下学期高考适应性考试（一）)叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可用下图表示。下列说法正确的是 A．C-C-C键角：中间体2小于叔丁醇 B．叔丁醇核磁共振氢谱有3种吸收峰，峰面积之比为3：6：1 C．增大c(H＋)，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率 D．用标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与羧酸酯化反应的机理差异 7．(2025·辽宁省名校联盟高三下学期5月份联合考试)氯苯在液氨溶液中可以与氨基钠反应生成苯胺。反应机理如下： 已知：利用捕获反应可捕获中间体2。 下列说法错误的是 A．苯胺的官能团氨基具有碱性，能与盐酸反应生成可溶性苯胺盐酸盐 B．“中间体1”的碳负离子有一个位于杂化轨道的孤电子对 C．参照捕获反应，苯炔与异戊二烯反应可得到 D．捕获反应的产物()含有5种不同化学环境的氢原子 8．(2025·云南省曲靖市高三下学期第二次教学质量检测)如图表示1，2－丙二醇脱氧脱水反应的催化循环机理，下列说法不正确的是 A．是该反应的催化剂 B．该反应生成物仅有甲醛和乙醛 C．该反应涉及了极性键的断裂、非极性键形成 D．该反应过程中Mo的成键数目发生改变 题点4 碳骨架构建、官能团转化在有机合成中的应用 9．是一种免疫增强剂，工业上可以以苯为原料，按如下路线合成。 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)F的结构简式为 。 (4)的转化会生成一种副产物I，分子式为，I的结构简式 。 (5)关于上述相关物质及转化过程，说法正确的有 。 a．的转化中，有键的断裂与形成 b．能形成分子间氢键 c．中存在3个手性碳原子 (6)对分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 试剂和条件 产物的结构简式 反应类型 ① ② 催化剂，加热 缩聚反应 (7)M是D的同分异构体，写出满足以下条件的所有M的结构简式 。 ①与足量银氨溶液反应，生成；②含苯环，且苯环上的一溴代物有2种 (8)以1，2-二溴乙烷和硝基甲烷为有机原料，设计合成1，4-二硝基丁烷。回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为 。 10．(2025·天津市和平区高三下学期三模考试)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)写出A中官能团的名称 。 (2)写出E的分子式 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)判断A和B的关系是 。 a．同位素    b．同素异形体    c．同系物    d．同分异构体 (5)F的分子式为，其结构简式为 。 (6)写出G生成高聚物反应的方程式 。 (7)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (8)写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。 题点5 有机合成及推断综合应用 11．(2025·江西省新余市高三下学期第二次模拟考试)化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下： 已知：i． ii． (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)M中碳原子的杂化方式 。 (4)的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (7)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简 ①已知T只有一种官能团，则T的结构简式是 。 ②上述合成中P→Q的目的是 。 12．(2025·河南省郑州市高三第三次质量预测（三模)三氯苯达唑(化合物H)是一种咪唑类驱虫药，它的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的-名称为 。 (2)B转化为C的化学方程式为 。 (3)E转化为F时所用的试剂为 (填序号)。 a.　　b.　　c.　　d.氨水／乙醇 (4)由F生成G的同时，还有一种无氧化合物生成，该物质的化学式为 。 (5)的反应类型为 ；该反应中的作用为 。 (6)与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有 种(B除外)；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为 。 13．(2025·山东省名校大联考高三下学期4月联合检测)沙丁胺醇(F)能有效地抑制组胺等致过敏性物质的释放，防止支气管痉挛，其一种合成路线如下 已知： i．为，为，为 ii． 回答下列问题： (1)物质A的名称为 。 (2)物质B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 (3)写出D→E的化学方程式： 。 (4)比D少1个碳原子的同分异构体中，同时满足下列条件的芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①苯环上含三个取代基，其中两个为  ②除苯环外不含其他环状结构 (5)参照上述路线写出以苯甲醛为主要原料(其他试剂任选)合成的路线： 。 14．(2025·浙江省温州市高三下学期二模)某研究小组按下列路线合成治疗银屑病药物本维莫得(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：。请回答： (1)化合物B中官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物D能使溴水褪色 B．化合物F的酸性强于化合物E C．化合物Ⅰ能发生消去反应 D．本维莫得分子式为 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)5-苯基环己烷-1，3-二酮()是合成有机物的中间体，设计以苯甲醛、丙酮、甲醇、为原料合成该物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有苯环，无其他环状结构。 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，不含键及。 14．(2025·浙江省绍兴市高三下学期二模)H是制备治疗感染药物依拉环素的一种中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化)： 注：表示。 已知：①；②。请回答： (1)化合物G的含氧官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．A→B过程中可能生成副产物 B．D→E中硝酸的作用是作氧化剂 C．1molD转化成1molG过程中两次消耗BnBr的物质的量相同 D．H具有碱性能与HCl反应 (4)写出A→B的化学方程式 。 (5)参照上述路线，设计以3－氯环己烯()、邻甲基苯甲腈()、苯酚为原料合成的路线(用流程图表示，试剂任选) 。已知：活性可以选择性氧化醇羟基，而不氧化碳碳双键。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②分子中只有两个六元碳环，其中一个是苯环 ③含3个碳氧双键 15．(2025·黑龙江省哈尔滨市第三中学高三下学期第三次模拟)非布司他（化合物Ⅰ）是一种黄嘌呤氧化酶的抑制剂，用于痛风患者高尿酸血症的长期治疗，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)化合物B中官能团名称为 。 (3)A→B转化过程中会生成中间体I（），下列叙述正确的是________。 A．化合物A生成中间体Ⅰ可能经历加成反应和消去反应 B．中间体Ⅰ中碳原子和氮原子的杂化方式不同 C．中间体Ⅰ分子中所有原子不可能共平面 D．中间体Ⅰ存在顺反异构 (4)E→F的反应类型为 ，制备F时加入的作用是 。 (5)G的结构简式为 。 (6)化合物A的同分异构体中，含苯环但不含其他环状结构的同分异构体有 种；其中一种同分异构体J既能发生银镜反应，又能发生水解反应，请写出J与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $