1.1 有机化合物的结构特点【基础必牢】化学人教版选择性必修3

该高中化学知识清单系统梳理了有机化合物的结构特点知识体系。从碳骨架和官能团分类入手，明确烃与烃的衍生物类别，进而阐述共价键类型与反应活性的关系，再到同分异构现象及书写方法，最后介绍有机物分子结构的表示方法。 知识链路按分类基础、结构本质、异构现象到表示方法的逻辑清晰呈现，通过表格对比、实验案例（如乙醇与钠反应）和易错提醒构建知识网络。体现化学观念中物质结构决定性质的核心，培养科学思维中的模型建构与证据推理能力，帮助学生形成结构化认知。

1.1 有机化合物的结构特点 一、依据碳骨架分类 1．根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为 和 。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物 （1）链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物 如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CHCCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等 （2）脂肪烃一般包括烷烃、 和 （3）环状化合物：这类有机化合物分子中含有由 构成的环状结构。它又可分为两类 ①脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物 如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等 ②芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物 如：(苯)、(萘)、(溴苯)等 ①环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等 如：吡啶()、呋喃() ②芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个 易错提醒 （1）CH2==CH2、、都属于脂肪烃(　　) （2）环丁烷()、甲基环丙烷()都属于脂环烃(　　) （3）、、都属于环状化合物(　　) （4）、、都属于芳香烃(　　) （5）、、都属于脂环化合物(　　) 参考答案：（1）×　（2）√　（3）√　（4）×　（5）× 易错辨析 2．烃的分类 （1）定义：仅含 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃 （2）烃的分类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物 （1）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等 （2）常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 2．官能团 （1）定义：决定有机化合物特性的 （2）常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2) 3．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 易错提醒 （1）所有的有机化合物都含有官能团，芳香烃的官能团是苯环(　　) （2）等质量的—OH和OH－含有的电子数目相等，且都能稳定存在(　　) （3）的官能团为Br－(　　) （4）醛基的结构简式为—COH(　　) （5）和所含官能团相同，但不属于同类物质(　　) （6）有机化合物、、中含有的官能团相同(　　) 参考答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）√ （6）× 易错辨析 三、官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ ①含羟基化合物 a．醇：—OH连接在烃基 b．酚：—OH直接连接在苯环 c．羧酸：—OH连接酮羰基()上 ②注意醚键与酯基的区别：醚键是两烃基通过O原子相连，如，CH3OCH3；酯基是，R为烃基，如， ③醛与酮的区别：醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如，， 易错提醒 四、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 （1）共价键的分类 ①从原子轨道重叠方式分为σ键和π键 ②从共价键的极性分为极性键和非极性键 ③从共价键的个数分为单键、双键和三键 （2）有机化合物中的σ键 (以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 （3）有机化合物中的π键 (以乙烯分子中为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个 σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 （4）有机物分子中σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个π键 （5）共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应 ①含有C—H σ键，能发生 反应；如：甲烷分子中含有C—H 键，可发生 反应 ②含有π键，能发生 反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有 键，都可以发生 反应 2．共价键的极性与有机反应 （1）共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易 ，因此有机化合物的 及其邻近的 往往是发生化学反应的活性部位 （2）乙醇、H2O与Na反应 实验过程 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大)，观察现象 实验现象 解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为 。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于 化学方程式 实验结论 使得官能团中化学键的 发生变化，从而影响官能团和物质的性质 （3）乙醇与HBr反应 ①反应机理： ②原因：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强， 键断裂 （4）共价键断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂位置存在多种可能。有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂 （1）σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　) （2）乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) （3）乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(　　) （4）共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(　　) （5）CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响(　　) 参考答案：（1）×　（2）√　（3）√　（4）√　（5）√ 易错辨析 五、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构体、同分异构现象 （1）同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同的结构的现象 （2）同分异构体：具有 的化合物互称为同分异构体 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化 2．同分异构体的类型 3．构造异构现象 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 4．同分异构体的书写方法 （1）减碳法(碳链异构)：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 （2）取代法：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 ①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 ②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 （3）变建法：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 ①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 ②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例 箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键 ③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 ④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 （4）插入法：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯 ①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 ②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效 5．常用的几个技巧 （1）常见的烷烃的同分异构体的数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 （2）常见的烷基的同分异构体的数目 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 （3）等效氢原子法(对称法) ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基6个氢原子等效，中间的两个亚甲基的4个氢原子也是等效的 （4）等同转换法：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】对于烃(CxHy)，它的a取代物与(y-a)取代物个数相等 （5）组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种 （6）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种 （1）相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体(　　) （2）同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　) （3）同系物之间可以互为同分异构体(　　) （4）淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　) （5）CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　　) （6）与互为同分异构体，属于立体异构(　　) 参考答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）√　（6）× 易错辨析 六、有机物分子结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的球棍模型： 有机物键线式书写时的注意事项 ①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物，只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略 ②碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) ③由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 易错提醒 易错提醒 易错辨析 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.1 有机化合物的结构特点 一、依据碳骨架分类 1．根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物 （1）链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物 如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CHCCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等 （2）脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃 （3）环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类 ①脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物 如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等 ②芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物 如：(苯)、(萘)、(溴苯)等 ①环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等 如：吡啶()、呋喃() ②芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个 易错提醒 2．烃的分类 （1）定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃 （2）烃的分类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物 （1）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等 （2）常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 2．官能团 （1）定义：决定有机化合物特性的原子或原子团 （2）常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2) 3．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 易错提醒 三、官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ ①含羟基化合物 a．醇：—OH连接在烃基 b．酚：—OH直接连接在苯环 c．羧酸：—OH连接酮羰基()上 ②注意醚键与酯基的区别：醚键是两烃基通过O原子相连，如，CH3OCH3；酯基是，R为烃基，如， ③醛与酮的区别：醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如，， 易错提醒 四、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 （1）共价键的分类 ①从原子轨道重叠方式分为σ键和π键 ②从共价键的极性分为极性键和非极性键 ③从共价键的个数分为单键、双键和三键 （2）有机化合物中的σ键 (以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 （3）有机化合物中的π键 (以乙烯分子中为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 （4）有机物分子中σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键 （5）共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应 ①含有C—H σ键，能发生取代反应；如：甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应 ②含有π键，能发生加成反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应 2．共价键的极性与有机反应 （1）共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 （2）乙醇、H2O与Na反应 实验过程 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大)，观察现象 实验现象 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 化学方程式 实验结论 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 （3）乙醇与HBr反应 ①反应机理： ②原因：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，C—O键断裂 （4）共价键断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂位置存在多种可能。有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂 五、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构体、同分异构现象 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化 2．同分异构体的类型 3．构造异构现象 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 4．同分异构体的书写方法 （1）减碳法(碳链异构)：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 （2）取代法：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 ①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 ②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 （3）变建法：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 ①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 ②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例 箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键 ③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 ④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 （4）插入法：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯 ①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 ②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效 5．常用的几个技巧 （1）常见的烷烃的同分异构体的数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 （2）常见的烷基的同分异构体的数目 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 （3）等效氢原子法(对称法) ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基6个氢原子等效，中间的两个亚甲基的4个氢原子也是等效的 （4）等同转换法：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】对于烃(CxHy)，它的a取代物与(y-a)取代物个数相等 （5）组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种 （6）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种 六、有机物分子结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的球棍模型： 有机物键线式书写时的注意事项 ①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物，只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略 ②碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) ③由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 易错提醒 学科网（北京）股份有限公司 $