专题8 专题突破（四）常见有机物的检验、提纯及转化-【金版新学案】2025-2026学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义教师用书word（苏教版）

该高中化学讲义通过表格系统梳理常见有机物的检验与提纯知识，将官能团特征反应（如碳碳双键与溴水、酸性KMnO₄溶液的褪色反应）、分离提纯方法（洗气、分液、蒸馏）分类呈现，结合“物质检验或鉴别时的四个首先”方法总结，构建清晰的知识脉络，突出官能团性质与实验操作的内在联系。 讲义亮点在于“针对练+高考真题”的分层练习设计，如鉴别题（只用水鉴别乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳）、分离提纯题（除去乙烷中乙烯的方案设计），培养科学思维中的证据推理与分类分析能力。方法指导如“先中和催化剂再检验水解产物”等技巧，帮助基础学生掌握操作要点，优秀学生深化理解，为教师实施精准教学和学生自主复习提供有力支持。

一、常见有机物的检验、提纯 1.有机物或官能团的特征反应及现象 有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象 碳碳双键(或三键) 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH Na 产生H2 Cu或Ag、O2 生成醛 —COOH 紫色石蕊溶液 变红 新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 油脂 H2SO4溶液 生成甘油和高级脂肪酸 NaOH溶液 生成甘油和高级脂肪酸盐 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓硝酸 呈黄色(含苯环的蛋白质) 灼烧 有烧焦羽毛气味 2.常见有机物的分离、提纯方法 有机物的分离、提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。 方法 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法及步骤 洗气 甲烷(氯化氢) 水或NaOH溶液 将混合气体通过盛有水或NaOH溶液的洗气瓶 乙烷(乙烯) 溴水 将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 混合后振荡，分离，取上层液体 己烷(溴) NaOH溶液 混合后振荡，分离，取上层液体 蒸馏 乙醇(水) 生石灰 混合后蒸馏，收集馏分 乙醇(乙酸) 生石灰或NaOH 混合后蒸馏，收集馏分 乙酸(乙醇) NaOH、H2SO4 先加NaOH溶液后蒸馏，取剩余物质加H2SO4，再蒸馏，收集馏分 学生用书⬇第102页 类型一　常见有机物的检验 针对练1.只用水就能鉴别的一组物质是(　　) A.乙醇、乙酸、四氯化碳 B.苯、己烷、乙酸 C.乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳 答案：D 解析：根据物质是否溶于水及与水的密度差异来鉴别。A中乙醇和乙酸均与水互溶，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中前两种物质均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均与水互溶，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，可以鉴别。 针对练2.下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是(　　) 选项 鉴别对象 鉴别方法 实验结论 A 甲烷和乙烯 将二者分别通入适量酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不褪色的是甲烷 B 四氯化碳和乙酸乙酯 分别取少量溶液于两支试管中，各加入2 mL饱和碳酸钠溶液 溶液分层的是四氯化碳，溶液不分层的是乙酸乙酯 C 蚕丝和人造丝 将二者分别灼烧后闻气味 若有烧焦羽毛的气味是蚕丝若有烧纸的气味是人造丝 D 乙醇和乙酸 分别取少量溶液于两支试管中，各滴入几滴紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液变红的是乙酸，不变红的是乙醇 答案：B 解析：甲烷结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；四氯化碳和乙酸乙酯分别与饱和碳酸钠溶液混合，静置后均发生分层，B错误；蚕丝的成分是蛋白质，蚕丝灼烧有烧焦羽毛味，而人造丝有烧纸的气味，C正确；乙酸具有酸性，能使石蕊溶液变红色，而乙醇不会使其变色，D正确；故选B。 物质检验或鉴别时的“四个首先” 1.若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液。 2.若被鉴别的物质中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液。 3.若被鉴别的物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选水进行鉴别。 4.若鉴定淀粉等的水解产物，必须首先中和作催化剂的酸，然后再加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液或银氨溶液。 类型二　常见有机物的分离与提纯 针对练3.现有三组液体：①汽油和氯化钠溶液的混合液体，②45％的乙醇溶液，③氯化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是(　　) A.分液、蒸馏、萃取 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、萃取、蒸馏 D.蒸馏、萃取、分液 答案：A 解析：汽油和氯化钠溶液不互溶，分液可分离，乙醇和水互溶且沸点相差较大，蒸馏即可，单质溴易溶于有机溶剂，萃取即可，故选A。 针对练4.为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤 C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 答案：C 解析：A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。 二、有机物官能团的转化 1.常见有机化合物官能团的转化关系 2.常见官能团的引入(举例说明) (1)引入成碳碳双键的方法 石油裂解：C4H10C2H4＋C2H6 (2)引入卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成： CH2CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH＋Br2。 学生用书⬇第103页 (3)引入羟基的方法 ①烯烃和水加成 CH2CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 (4)引入酯基的方法：CH3COOH＋CH3CH2OHザCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)引入醛基的方法：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(　　) A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应 C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团 答案：D 解析：由题给有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由题给有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；由题给有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；由题给有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误；故选D。 针对练5.在下列物质中，不能与发生化学反应的是(　　) ①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2CH3　③Na　④CH3COOH A.①② B.①④ C.只有② D.③④ 答案：C 解析：题给物质中含—COOH，能与①CH3CH2OH发生酯化反应；与②CH3CH2CH2CH3不反应；含—OH、—COOH，均与③Na反应；含—OH，与④CH3COOH发生酯化反应。 针对练6.一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A.能发生取代反应，不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C.与互为同分异构体 D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 答案：C 解析：该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A不选；同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，与乙醇、乙酸结构不相似，故B不选；二者的分子式均为C10H18O3，且结构不同，互为同分异构体，故选C；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应最多生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，若碳酸钠足量则无气体生成，故D不选。 1.甲烷和乙烯等有机物是重要的化工原料。下列可以用来鉴别甲烷和乙烯的试剂是(　　) A.稀H2SO4 B.NaOH溶液 C.酸性KMnO4溶液 D.H2O 答案：C 解析：甲烷和乙烯与稀H2SO4都不反应，不能用稀H2SO4鉴别，故A不选；甲烷和乙烯与NaOH溶液都不反应，不能用NaOH溶液鉴别，故B不选；甲烷与酸性KMnO4溶液不反应，乙烯中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色，故可以用酸性KMnO4溶液鉴别，故选C；甲烷和乙烯与H2O都不反应，都难溶于水，故不能用水鉴别，故D不选。答案选C。 2.下列实验能获得成功的是(　　) A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯 C.用苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 答案：A 解析：苯和CCl4可以萃取溴水中的溴，液体分层，上层呈橙红色的为苯，下层呈橙红色的为CCl4，溴水褪色且分层的为己烯，故A项能获得成功；己烯和Br2发生加成反应生成的物质溶于苯，无法分离，B项不能获得成功；苯与溴水不反应，应选苯和液溴在铁粉作用下生成溴苯，C项不能获得成功；己烷和苯互溶，无法用分液法分离，可用蒸馏法分离，D项不能获得成功。 学生用书⬇第104页 3.某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙烷，合理的是(　　) A.①② B.②③ C.②④ D.③④ 答案：C 解析：乙烯与溴水发生加成反应生成液态1，2-二溴乙烷，除去了杂质乙烯，而乙烷与溴水不反应，逸出后的气体中混有溴蒸气和水蒸气，溴蒸气不能被浓硫酸吸收，但溴蒸气和水蒸气都能被碱石灰吸收，故①不合理，②合理；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2气体，乙烷与酸性KMnO4溶液不反应，逸出后的气体为乙烷、CO2及水蒸气的混合物，然后通过NaOH溶液，CO2被NaOH溶液吸收除去，但得到的乙烷气体中含有水蒸气，若通过碱石灰，CO2及水蒸气都可以被吸收，③不合理，④合理；故选C。 4.(2024·河南省百师联盟联考)乳酸乙酯是白酒的香气成分之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成分。乳酸乙酯发生如图变化(已知烃A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志)。 (1)B中含氧官能团的名称是　　　　　　　；反应②的反应类型是　　　　。 (2)A分子的空间结构是　　　　　　；由A生成聚乙烯的结构简式为　　　　　　。 (3)写出下列反应的化学方程式。 反应③：　　　　　　　。 反应⑤：　　　　　　　。 (4)1 mol B与足量金属Na反应，可生成H2为　　　　mol。 (5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”，即反应物中的原子全部转化为目标，原子的理论利用率为100％。下列转化符合绿色化学要求的是　　　　(填字母)。 a.乙醇制取乙醛 b.乙烷制备CH3CH2Cl c.2CH3CHO＋O22CH3COOH 答案：(1)羟基、羧基　加成反应 (2)平面结构　􀰷CH2—CH2􀰻 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋CH3COOHザ＋H2O (4)1　(5)c 解析：烃A是衡量一个国家化工水平的重要标志，则A为乙烯；乳酸乙酯在酸性条件下水解，生成乳酸和乙醇，乙烯与水在催化剂的作用下生成C，则C为乙醇，B为乳酸()；乙醇与氧气在铜的催化作用下，生成D为乙醛；乙醛与氧气在催化剂作用下，生成E为乙酸；乙酸与乳酸在浓硫酸的催化作用下，生成F为，据此分析作答。(1)B为乳酸()，其中含氧官能团的名称是羟基、羧基；反应②为乙烯与水在催化剂的作用下生成乙醇，反应类型是加成反应。(2)A为乙烯，空间结构是平面结构，聚乙烯的结构简式为􀰷CH2—CH2􀰻。(3)反应③是乙醇与氧气在铜的催化作用下，生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应⑤是乙酸与乳酸在浓硫酸的催化作用下，生成和H2O，化学方程式为＋CH3COOHザ＋H2O。 (4)中的羟基和羧基均可以和钠反应生成氢气，则1 mol B与足量Na反应，可生成H2为1 mol。(5)乙醇经过催化氧化，生成乙醛和水，原子的理论利用率不是100％，a项不符合题意；乙烷与氯气在光照下生成CH3CH2Cl和HCl，原子的理论利用率不是100％，b项不符合题意；2CH3CHO＋O22CH3COOH，原子的理论利用率为100％，c项符合题意；答案选c。 学科网（北京）股份有限公司 $