第三章 第四节 第1课时 羧酸-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦羧酸的组成结构、物理性质及化学性质，系统梳理从羧酸的官能团（—COOH）、分类（按烃基和羧基数）、命名规则，到物理性质（溶解性、熔沸点递变规律），再到化学性质（酸性比较、酯化反应机理及类型）的知识脉络，构建“结构-性质-应用”的学习支架。 资料通过“交流研讨”引导学生基于甲酸结构推断其兼具羧酸与醛的性质（科学思维），设计酸性比较实验探究乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱（科学探究与实践），结合苯甲酸防腐等实例体现化学与生活联系（科学态度与责任）。课中助力教师实验教学与知识点解析，课后通过正误判断、练习题帮助学生查漏补缺，强化理解。

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧酸 [学习目标]　1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。　2.认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。　3.结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。 任务一　羧酸的结构和物理性质 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnO2或CnCOOH。 2.分类 (1)根据与羧基相连的烃基的不同 羧酸 (2)根据羧酸分子中羧基的数目 羧酸 3.常见的羧酸 (1)甲酸(蚁酸) ①结构：，官能团为—COOH、—CHO。 ②物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 ③主要用途：工业还原剂，合成医药、农药和染料等的原料。 (2)苯甲酸 ①结构简式：，官能团为—COOH。 ②物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 ③主要用途：用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 (3)乙二酸(草酸) ①结构简式：HOOC—COOH，官能团为—COOH。 学生用书⬇第73页 ②物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 ③主要用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 4.羧酸物理性质的递变性 (1)溶解性：一元羧酸在水中的溶解度随碳原子数目增加迅速减小，甚至不溶于水。 (2)熔、沸点 ①结构相似的羧酸，随着碳原子数目增加，熔、沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，是因为羧酸分子间能形成氢键。 [交流研讨1]　请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？ 提示：甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如有酸性，能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。 [交流研讨2]　写出分子式为C5H10O2，能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物的结构简式。 提示：能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 [交流研讨3]　写出下列酸的名称： (1)：　　　　　　； (2)：　　　　　　； (3)：　　　　　　； (4)CH2CH—COOH：　　　　　　； (5)HOOC—COOH：　　　　　　。 提示：(1)3，4-二甲基戊酸　(2)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)　(3)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)　(4)2-丙烯酸(或丙烯酸)　(5)乙二酸 羧酸的系统命名法 1.选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 2.编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 3.定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 1.正误判断 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸。(　　) (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂。(　　) (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸。(　　) (4)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸。(　　) 提示：(1)错误。乙酸属于一元酸　(2)正确。 (3)错误。软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸，油酸(C17H33COOH)属于不饱和高级脂肪酸 (4)正确。 2.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(　　) A.2-甲基-3-乙基丁酸　　　B.2，3-二甲基戊酸 C.3，4-二甲基戊酸 D.3，4-二甲基丁酸 答案：B 解析：该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2，3-二甲基戊酸。答案选B。 3.下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　) A.甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水 B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C.苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 答案：A 解析：B项，乙酸的沸点高于丙醇，B项错误；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水，C项错误；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性，D项错误。 学生用书⬇第74页 任务二　羧酸的化学性质 　　羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，由于受氧原子电负性较大等因素的影响，发生反应时，容易断裂的部位及性质如下： 1.酸性 (1)羧酸是一类弱酸，具有酸类的通性。 写出乙酸与下列物质反应的化学方程式： ①与Na：2CH3COOH＋2Na2CH3COONa＋H2↑； ②与Cu(OH)2：2CH3COOH＋Cu(OH)2(CH3COO)2Cu＋2H2O； ③与Na2CO3：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 (2)实验探究羧酸酸性的强弱 【实验探究】利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 [交流研讨1]　实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。 提示：乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。 2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋＋NaHCO3。 [交流研讨2]　要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示) 提示：A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示： 【实验现象】盛装Na2CO3固体的仪器中有气体生成，盛装苯酚钠溶液的仪器中溶液变浑浊。 【实验结论】酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。 2.酯化反应 (1)反应机理 ①同位素示踪法验证： ②反应机理：酸脱羟基，醇脱氢。 [交流研讨3]　在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 提示：酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： ①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； ②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； ③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 (2)基本类型 ①链状酯形成 CH3COOH＋CH3CH2OHザCH3COOC2H5＋H2O； 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHザCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O； HOOC—COOH＋2CH3CH2OHザCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。 ②环状酯形成 ザ＋H2O； 学生用书⬇第75页 ＋ザ＋2H2O； ＋ザ。 1.正误判断 (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2。(　　) (2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色。(　　) (3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。(　　) (4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。(　　) 提示：(1)正确。　(2)错误。苯酚不能使紫色石蕊溶液变为红色　(3)错误。酯化反应为可逆反应，存在化学平衡状态，反应物不能完全转化　(4)错误。乙酸分子中的碳氧双键难与氢气发生加成反应 2.(2025·江苏无锡高二期中)使用具有放射性的18O同位素示踪法探究羧酸与醇发生酯化反应的机理如下图所示(其他元素原子均无放射性)，下列说法不正确的是(　　) A.第一步过程中形成了配位键 B.以上反应生成的H2O分子内一定不含有18O C.物质a中所有碳原子均为sp3杂化 D.若改用CH3CO18OH与乙醇反应生成的乙酸乙酯中一定不含有18O 答案：D 解析：第一步过程中碳氧双键中的氧原子有一对孤电子对，氢离子有空轨道，两者可形成配位键，A正确；分析反应机理图可知酯化反应时醇中的18O在酯中，生成的H2O分子内一定不含有18O，B正确；物质a中所有碳原子均为饱和碳原子，均采取sp3杂化，C正确；若改用CH3CO18OH与乙醇发生酯化反应，中间产物a中含有两个羟基，进攻过程中无法确定中间产物a中两个羟基哪一个羟基反应，所以生成的乙酸乙酯中可能含有18O，D错误。 3.某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。 (1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　　 　　　　　　　。 (2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为　　　　　　　　。 (3)1 mol M最多消耗　　　　mol NaHCO3。 答案：(1)＋6Na ＋3H2↑、 ＋2NaOH ＋2H2O (2)　(3)1 4.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应： 请回答下列问题： (1)化合物的结构简式：A　　　　，B　　　　， D　　　　。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 A→E：　　　　　　　； A→F：　　　　　　　。 答案：(1) (2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH＋H2O，消去反应 2CH3CH(OH)COOH＋2H2O，酯化反应(或取代反应) 解析： E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 学生用书⬇第76页 1.下列物质中，酸性最强的是(　　) A.HCOOH B.HOCOOH C.CH3COOH D.C6H13COOH 答案：A 解析：烃基具有推电子效应，烃基越大推电子作用越强，羧基酸性越弱，推电子效应：—C6H13＞—CH3＞—H，HOCOOH是碳酸，酸性最强的是HCOOH，故选A。 2.乙酸的结构式为，其发生下列反应时断键部位正确的是(　　) ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是c键断裂 ④乙酸生成乙酸酐的反应：2CH3COOH，是a、b键断裂 A.①②③ B.①②③④ C.②③④ D.①③④ 答案：B 解析：乙酸是一元弱酸，能够在溶液中部分电离产生CH3COO－、H＋，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，则乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是“酸脱羟基醇脱氢”，②正确；CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，反应类型是取代反应，Br取代了甲基氢，断键部位是c键，③正确；两个乙酸分子脱去一分子水生成乙酸酐，一个乙酸分子断裂O—H键脱去H原子，另一个断裂C—O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④正确；答案选B。 3.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L－1 H2C2O4溶液的pH＝1.3) 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 ④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质 由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是(　　) A.H2C2O4显酸性： Ca(OH)2＋H2C2O4CaC2O4↓＋2H2O B.酸性：H2C2O4＞H2CO3，则NaHCO3＋H2C2O4NaHC2O4＋CO2↑＋H2O C.H2C2O4具有还原性：2Mn＋5C2＋16H＋2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O D.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH＋2C2H5OHザC2H5OOCCOOC2H5＋2H2O 答案：C 解析：A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；C项，草酸是弱酸，在写离子方程式时不能拆，错误；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。 4.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　　。 (2)苹果酸不能发生的反应有　　　　(填序号)。 ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)B的结构简式：　　　　　　　　，C的结构简式：　　　　　　　　。 (4)写出A→D的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)羧基、羟基　(2)①③ (3)HOOC—CHCH—COOH (4)ザ ＋2H2O 学科网（北京）股份有限公司 $