第三章 第一节 卤代烃-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦卤代烃核心知识点，系统梳理其组成结构、分类（按卤素种类、个数等）、物理性质，重点解析化学性质（以溴乙烷为例的取代反应和消去反应规律），并关联应用与环境危害，构建从概念到性质再到实际应用的完整学习支架。 资料特色在于融合实验探究（如1-溴丁烷消去反应实验）、交流研讨（命名练习、产物检验方法）及对比表格（取代与消去反应对比），通过实验现象分析培养科学思维（证据推理、分类分析），结合臭氧层危害渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后练习题助学生巩固知识、查漏补缺。

第一节　卤代烃 [学习目标]　1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。　2.认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。　3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 任务一　卤代烃的概述 1.卤代烃 (1)概念：烃分子中所含的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)官能团：名称为碳卤键，符号为。 2.分类 (1)按分子中所含卤素原子的种类分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)按分子中取代卤素原子的个数分为：单卤代烃和多卤代烃。 (3)按分子中烃基种类分为：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 (4)按分子中是否含有苯环分为：脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。　　 3.物理性质 4.卤代烃的用途与危害 (1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 (2)危害：造成臭氧层空洞。 [交流研讨]　试用系统命名法对下列物质命名，并体会卤代烃的系统命名方法。 ①　　　　　　　、 ②CH2BrCH(CH3)2　　　　　　　　、 ③CH2CH—Cl　　　　　　　　、 ④　　　　　　。 提示：①1，2-二溴乙烷　②1-溴-2-甲基丙烷　③氯乙烯　④2-氯-1，4-二甲苯 卤代烃命名原则 1.饱和卤代烃 (1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链，按主链所含碳原子的数目称为“某烷”。 (2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。 (3)命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 2.不饱和卤代烃 (1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子的数目称为“某烯”或“某炔”。 (2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 (3)命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 学生用书⬇第54页 1.正误判断 (1)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃。(　　) (2)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。(　　) (3)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态。(　　) 提示：(1)错误。不属于卤代烃 (2)错误。溴乙烷在常温下呈液态 (3)错误。CH3Cl在常温下为气态 2.下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是(　　) A.CH3Cl B. C.CH2CHCl D.CH2ClCH2Cl 答案：A 解析：一氯乙烷和一氯甲烷都含有一个氯原子，都属于饱和一元氯代烃，属于同系物，故A正确；氯苯分子含有苯环，不属于饱和一元氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故B错误；氯乙烯分子中含有碳碳双键，属于一元不饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故C错误；1，2-二氯乙烷分子中含有两个氯原子，属于二元饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故D错误。 3.用系统命名法对下列有机物命名。 (1)的化学名称：　　　　　。 (2)的化学名称：　　　　。 (3)的化学名称：　　　　　　。 答案：(1)聚氯乙烯　(2)3-溴-3-甲基-1-丁烯 (3)2-氯甲苯 任务二　卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) 1.溴乙烷 (1)物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 (2)取代反应 实验操作： 实验现象：①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成。 现象解释：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (3)消去反应 ①化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH CH2CH2↑＋NaBr＋H2O。 ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ③规律总结：卤代烃()发生消去反应通式为：＋NaOH ＋NaX＋H2O。 2.实验探究1-溴丁烷的化学性质 实验操作：向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL 无水乙醇搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 学生用书⬇第55页 实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。 实验结论：1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了烯烃。 反应方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH CH2CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O。 3.卤代烯烃 写出生成聚四氟乙烯的化学方程式：nCF2CF2􀰷CF2—CF2􀰻。 [交流研讨1]　用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。 提示：红外光谱、核磁共振氢谱。 [交流研讨2]　写出2-溴丁烷可能发生消去反应的化学方程式。 提示：＋NaOH CH2CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O， ＋NaOH CH3—CHCH—CH3↑＋NaBr＋H2O。 1.正误判断 (1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(　　) (2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。(　　) (3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。(　　) (4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。(　　) 提示：(1)正确。　(2)正确。　(3)错误。NaOH中和溴乙烷水解产生的HBr，使水解平衡正向移动　(4)错误。溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，发生消去反应生成乙烯 2.下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、 ⑤、⑥中，可以发生水解反应的是　　　　(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是　　　　；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是　　　　；可以发生消去反应生成炔烃的是　　　　。 答案：①②③④⑤⑥　⑥　③　④ 3.(1)①1-溴丙烷、②2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式： ①　　　　　　　　②　　　　　　　。 (2)①1-溴丙烷、②2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式： ①　　　　　　　　　②　　　　　　　　。 答案：(1)①CH2CHCH3　②CH2CHCH3 (2)①CH3CH2CH2OH　②CH3CH(OH)CH3 卤代烃发生取代反应与消去反应的对比 反应类型 取代反应 消去反应 卤代烃结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子 反应实质 ， —X被羟基取代 脱去HX 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 含不饱和键的化合物 学生用书⬇第56页 1.由CH3CH3CH3CH2ClCH2CH2CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是(　　) A.取代→消去→加成 B.水解→取代→消去 C.取代→加成→氧化 D.取代→消去→水解 答案：A 解析：乙烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，生成氯乙烷，氯乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，选A。 2.(2025·江西宜春高二期中)下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应。且消去反应只生成一种烯烃的是(　　) A.CH3Cl　 　　　　　B. C.　 　　　　　D. 答案：B 解析：该分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应，故A错误；该分子中含有氯原子，所以能发生水解反应，且氯原子连接的碳原子相邻碳原子上含有H原子，所以能发生消去反应，且其消去反应产物只有一种，故B正确；该分子中氯原子连接的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，所以不能发生消去反应，故C错误；该分子能发生水解反应和消去反应，但消去反应产物有两种，故D错误。 3.如图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是(　　) A.水浴加热可使反应物受热更均匀 B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C.该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去 D.可用溴水代替酸性KMnO4溶液 答案：C 解析：水浴加热更加平稳，不像直接加热那样剧烈，易控制，水浴加热可使反应物受热更均匀，故A不符合题意；溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；因乙醇、乙烯均使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，装置②的作用是除去挥发出来的乙醇杂质，不能省去，故C符合题意；乙烯与溴水发生加成反应，可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯，故D不符合题意；答案选C。 4.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 AB (1)A的名称是　　　　　　，中官能团名称是　　　　。 (2)②的反应类型是　　　　　　。 (3)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)环己烷　碳氯键　(2)消去反应 (3)＋ 2NaOH＋2NaBr＋2H2O 解析：(1)由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为，名称是环己烷，的官能团为碳氯键。 (2)反应②为卤代烃发生的消去反应。 (3)反应④为发生消去反应生成1，3-环己二烯，化学方程式为＋ 2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 学科网（北京）股份有限公司 $