第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦有机合成的主要任务，系统梳理碳骨架构建（增长、缩短、成环）、官能团引入（双键、卤键、羟基等）及保护（羟基、氨基等）知识点，形成从基础构建到官能团转化再到多官能团保护的递进学习支架。 资料通过“交流研讨”（如羟醛缩合合成设计）和例题解析，培养学生科学思维（证据推理、模型建构）与科学探究能力。课中辅助教师引导逻辑推理，课后练习帮助学生巩固知识，有效查漏补缺。

第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 [学习目标]　通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的主要任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或保护的方法。 任务一　构建碳骨架 1.有机合成的意义 (1)使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，合成具有特定结构和性质的目标分子。 (2)碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 2.碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH≡CH 。 (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成)。 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 学生用书⬇第84页 ＋ CH3—＋H2O。 3.碳链的缩短 (1)烯烃 ＋HOOC—R。 (2)炔烃 RC≡CHRCOOH。 (3)芳香烃 。 与苯环相连的碳原子上必须连有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 4.碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 ＋(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)生成环酯 ＋ザ＋2H2O。 (3)生成环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 [交流研讨]　阅读教材P86“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题： (1)如何由苯甲醛和乙醛制取？ (2)如何由甲醛和乙醛制取？ 提示：(1)＋CH3CHO。 (2)3HCHO＋CH3CHO。 1.下列说法不正确的是(　　) A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团 B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物 C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料 D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 答案：D 解析：有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。 2.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R'—XR—R'＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是(　　) A.己烷 B.正丁烷 C.2，3-二甲基丁烷 D.2-甲基丁烷 答案：A 解析：CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成2，3-二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠，故选A。 学生用书⬇第85页 任务二　引入官能团 1.引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与卤化氢(H2、卤素单质)的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2CHCl。 2.引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2＋HBr↑； ＋Cl2＋HCl。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 (3)烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br； CH3CHCH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2CHCl。 3.引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4.引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 5.引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O ＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 1.写出由转化为的合成路线。 答案：。 学生用书⬇第86页 2.由溴乙烷制取乙二醇，并标注反应类型。 答案：CH3CH2BrCH2CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH。 3.写出由乙烯转化为乙酸乙酯的合成路线，并指明每步反应的类型。 答案： 常见官能团引入或转化的方法 引入的 官能团 反应类型 引入碳 碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 引入卤 素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应，苯酚与卤素单质水溶液的取代反应 引入 羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 引入 醛基 醇的催化氧化反应 炔烃与水的加成反应 引入 羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯的水解(酸性条件) 任务三　官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 1.羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R' R″—O—R'R″—OH。 ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 H2C H2C 。 ②用CH3I保护 。 2.氨基的保护 (1)用酸转化为盐保护 。 (2)用醋酸酐转化为酰胺保护 。 学生用书⬇第87页 3.碳碳双键的保护 　　利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2CH2CH3CH2Cl CH2CH2。 4.醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 (1) 。 (2)。 [交流研讨]　将直接氧化能得到吗？若不能，如何得到？ 提示：不能。因酚羟易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。设计流程如下： 。 1.某种药物中间体的合成路线如下，其中②的目的是什么？ 答案：②是为了保护氨基，使其不被氧化。 2.设计方案以CH2CHCH2OH为原料制备CH2CHCOOH。 答案：CH2CHCH2OHCH2Cl—CH2CH2OHCH2Cl—CH2COOHCH2CHCOOH。 1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　) A.消去反应 B.酯化反应 C.水解反应 D.取代反应 答案：D 解析：消去反应主要是消去原子或原子团，形成不饱和键，A项错误；酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应，不可能引入卤素原子，B项错误；水解反应能引入羟基和羧基，但不能引入卤素原子，C项错误；烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。 2.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线，如图所示。下列说法正确的是(　　) 乙醇XY乙二醇 A.X不可以发生加成反应 B.等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同 C.步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D.步骤①的反应类型是水解反应 答案：B 解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A错误；等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B正确；步骤②为1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。 3.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成： 学生用书⬇第88页 所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 答案：D 解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。故D正确。 4.(2024·山东聊城一中高二期末)下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的是(　　) A.乙烯乙醛化合物X丙酸 B.乙烯溴乙烷化合物Y丙酸 C.乙烯化合物Z丙酸 D.乙烯丙醛丙酸 答案：A 解析：乙醛和甲醛在碱性条件下生成X是CH3CH(OH)CHO，X发生催化氧化不能生成丙酸，故选A；乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下水解生成丙酸，故不选B； 乙烯与HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下水解生成丙酸，故不选C；乙烯和CO、H2反应生成丙醛，丙醛发生催化氧化生成丙酸，故不选D。 5.(2024·辽宁大连高二期末)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是(　　) A.①反应的目的是保护羟基 B.B中含有醛基 C.步骤③中有取代反应发生 D.E的消去产物有立体异构体 答案：D 解析：结合结构简式可知E应为，D为，结合A的分子式及A→B→C的转化可知，C为，B为，A为。①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确；由以上分析可知B中含酯基和醛基，故B正确；步骤③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解(取代)反应，故C正确；E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $