第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word(人教版,单选)
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
[学习目标] 通过碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成的主要任务,掌握有机化合物分子碳骨架的构建,官能团引入、转化或保护的方法。
任务一 构建碳骨架
1.有机合成的意义
(1)使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,合成具有特定结构和性质的目标分子。
(2)碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
2.碳链的增长
(1)炔烃与HCN加成
CH≡CH
。
(2)醛或酮与HCN加成
(物质的量之比为1∶2加成)。
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(3)羟醛缩合反应
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醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。
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+
CH3—
+H2O。
3.碳链的缩短
(1)烯烃
+HOOC—R。
(2)炔烃
RC≡CHRCOOH。
(3)芳香烃
。
与苯环相连的碳原子上必须连有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
4.碳链的成环
(1)共轭二烯烃
共轭二烯烃含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开。
+
(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。
(2)生成环酯
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+
ザ
+2H2O。
(3)生成环醚
HOCH2CH2OH+H2O。
[交流研讨] 阅读教材P86“资料卡片”,了解羟醛缩合的原理,思考下列问题:
(1)如何由苯甲醛和乙醛制取?
(2)如何由甲醛和乙醛制取?
提示:(1)+CH3CHO
。
(2)3HCHO+CH3CHO。
1.下列说法不正确的是( )
A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团
B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物
C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料
D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物
答案:D
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