第三章 第二节 第2课时 酚-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦酚的核心知识点，以苯酚为典型案例，系统梳理酚的组成结构（羟基与苯环直接相连）、物理性质（溶解性、毒性）及化学性质（酸性、取代反应、显色反应、氧化反应），构建从结构到性质再到应用的知识支架，明晰基团间相互影响的规律。 该资料通过实验探究（如苯酚酸性验证、溴代反应）培养科学探究与实践能力，结合结构分析性质（如羟基活化苯环）体现化学观念，课后练习题及工业废水处理案例助力学生查漏补缺，增强环保意识与科学态度。

第2课时　酚 [学习目标]　1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。　2.认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。　3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 任务一　苯酚的结构与物理性质 1.酚的概述 2.组成与结构 3.物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43 ℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 1.除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或乙醇清洗。 2.若皮肤上沾有苯酚应用乙醇冲洗，再用水冲洗。 [交流研讨1]　久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？ 提示：部分苯酚被空气中的氧气氧化。 [交流研讨2]　C7H8O属于酚的同分异构体有　　种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　，其系统命名为　　　　。 提示：3　　4-甲基苯酚 1.正误判断 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。(　　) (2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类。(　　) (3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。(　　) (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。(　　) 提示：(1)错误。只有分子中羟基与苯环(或其他芳香环)中的碳原子直接相连的有机物才属于酚 (2)正确。　(3)正确。　(4)错误。苯酚易溶于甲苯，用水不能萃取甲苯中混有的少量苯酚 2.下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) A. B. C. D. 答案：C 解析：A选项中，苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D与苯酚结构不相似且分子组成未相差若干个CH2原子团，所以都不符合题意。 学生用书⬇第62页 任务二　苯酚的化学性质及用途 1.酸性 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 ①中得到浑浊液体 ②中液体变澄清 ③或④中液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH＋H2O。 试管③：＋HCl＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O＋NaHCO3。 (2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3＞＞HC。 (3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。 2.取代反应 (1)实验探究 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。 化学方程式为 ＋3Br2＋3HBr。 (2)理论解释 在苯酚分子中，羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 (3)应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 实验：在少量苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于酚和Fe3＋的相互检验。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚被空气中的氧气氧化。 5.苯酚的用途 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 [交流研讨1]　从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？ 提示：苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂，在水溶液中能够发生部分电离，显弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇分子中，乙基是推电子基团，受乙基的影响，使乙醇中羟基氧氢键极性减弱，在水溶液中难电离，溶液呈中性，不能与烧碱溶液反应。 [交流研讨2]　比较苯和苯酚分别与溴的取代反应。 (1)填写下表： 苯 苯酚 ①反应物 ②反应条件 ③被取代氢原子个数 ④反应速率 提示：苯、液溴　苯酚溶液、浓溴水　FeBr3作催化剂　无催化剂　1　3　慢　快 (2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 提示：苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 学生用书⬇第63页 基团间的相互影响 1.苯环对支链的影响 (1)烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 (2)苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 2.支链对苯环的影响 (1)甲基对苯环的影响，使苯环在甲基的邻、对位上的氢原子较易被取代，故甲苯与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯。 (2)酚羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，故苯酚与溴反应生成2，4，6-三溴苯酚。 1.正误判断 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。(　　) (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　) (3)因酸性：H2CO3＞＞HC，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和。(　　) (4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚，再过滤除去。(　　) 提示：(1)正确。　(2)错误。因酸性H2CO3＞＞HC，CO2与苯酚钠溶液反应只能生成NaHCO3和苯酚　(3)正确。　(4)错误。2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能用过滤法除去2，4，6-三溴苯酚 2.(2025·哈尔滨高二期中)25 ℃时，H2CO3的电离常数Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11，苯酚(俗称石炭酸，分子式C6H6O)的电离常数Ka＝1.0×10－10，通过分析，所得结论错误的是(　　) A.少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为：＋CO2＋H2O＋NaHCO3 B.碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为：＋Na2CO3＋NaHCO3 C.室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：苯酚钠＞碳酸钠＞碳酸氢钠 D.盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚 答案：C 解析：根据酸性(H2CO3＞C6H6O＞HC)可知，少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为：＋CO2＋H2O＋NaHCO3，A正确；根据酸性(H2CO3＞C6H6O＞HC)可知，碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为：＋Na2CO3＋NaHCO3，B正确；碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠均为强碱弱酸盐，由于酸性：H2CO3＞C6H6O＞HC，酸性越弱，水解程度越大，溶液碱性越强，pH越大，因水解程度：C＞C6H5O－＞HC，所以室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：碳酸钠＞苯酚钠＞碳酸氢钠，C错误；盐酸是强酸，则酸性：盐酸＞苯酚，根据“强酸制弱酸”规律，盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，D正确。 3.(2025·广西南宁高二期中)有机物的基团间会相互影响，关于以下有机物的说法不正确的是(　　) A.甲苯分子中，甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 B.由于乙醇中羟基氢原子的活性弱于水中羟基氢原子的活性，因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 C.碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应： 2＋C2＋CO2↑＋H2O D.苯酚钠溶于醋酸：C6H5O－＋CH3COOHC6H5OH＋CH3COO－ 答案：C 解析：甲苯分子中，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，所以甲苯苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代，故A正确；乙基是推电子基团，使乙醇中羟基氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈，故B正确；苯酚的酸性比碳酸弱且比HC强，碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应生成碳酸氢钠和苯酚钠，离子方程式为＋C＋HC，C错误；醋酸的酸性比苯酚强，苯酚钠溶于醋酸，依据强酸制弱酸的规律发生反应，C6H5O－＋CH3COOHC6H5OH＋CH3COO－，D正确。 4.(2024·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用　　　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。 (2)过程Ⅰ为　　　　、　　　　，过程Ⅱ为　　　　。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为　　　　　　 　　　　　　　。 答案：(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液　(3)＋CO2＋H2O＋NaHCO3 解析：(2)由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH溶液反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。 学生用书⬇第64页 1.(2025·江苏无锡高二期中)下列反应属于吸热反应的是(　　) A.苯、液溴与铁屑制溴苯　 B.乙醇制乙烯 C.甲醇燃烧　　　　　　　　　　　 D.苯酚与烧碱反应 答案：B 解析：苯、液溴与铁屑制溴苯，反应剧烈，液体迅速达到沸腾状态，有溴挥发，可知为放热反应，A错误；乙醇制乙烯需迅速升温至170 ℃并持续加热，为吸热反应，B正确；甲醇燃烧，为剧烈的氧化还原反应，放出大量热，为放热反应，C错误；苯酚俗称石炭酸，与烧碱的反应类似酸碱中和，为放热反应，D错误。 2.苯酚具有弱酸性的原因是(　　) A.苯环使羟基中的O—H键极性变强 B.羟基使苯环活化 C.苯酚能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水反应 答案：A 解析：苯环的存在使羟基中的O—H键极性变强，在水溶液中能发生部分电离，使苯酚显弱酸性，故A选；羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不选；苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不选；苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不选。 3.用下图装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)(　　) A.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现浑浊 B.②中试剂为饱和食盐水 C.③中发生反应的离子方程式是＋CO2＋H2O＋HC D.苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性 答案：B 解析：探究碳酸和苯酚的酸性强弱，由实验装置可知，①中盐酸与碳酸钙反应生成二氧化碳，因盐酸易挥发，②中盛装饱和碳酸氢钠溶液可除去HCl，③中发生C6H5ONa＋CO2＋H2OC6H5OH＋NaHCO3，由强酸制弱酸的原理可比较酸性；装置①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体，所以打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡；装置③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，室温下苯酚不溶于水，则③中出现白色浑浊，故A正确。由分析可知②中应盛装饱和NaHCO3溶液除去氯化氢，故B错误。苯酚酸性大于碳酸氢根离子，苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式是＋CO2＋H2O＋HC，故C正确。结构决定性质，苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性，在水溶液中发生部分电离而显弱酸性，故D正确。故选B。 4.白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。 请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是　　　　(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 (2)1 mol该有机物最多消耗　　　　mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗　　　　mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为　　　　L。 答案：(1)ABC　(2)3　(3)6　(4)156.8 解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。 学科网（北京）股份有限公司 $