第三章 第二节 第1课时 醇-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本高中化学讲义聚焦醇的核心知识，系统梳理醇的组成结构、分类（按羟基数目、烃基种类）及物理性质递变规律，以乙醇为典型案例，深入解析取代、消去、氧化、置换反应的特点与规律，构建从结构到性质的学习支架。 该资料通过实验探究（如乙醇消去反应装置与现象分析）、交流研讨（如氢键对溶解性影响）及分层练习（正误判断、综合推断题），培养学生科学探究与实践能力和科学思维。课中辅助教师引导学生基于实验证据推理，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，强化结构决定性质的化学观念。

第二节　醇　酚 第1课时　醇 [学习目标]　1.以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇的取代反应、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。 任务一　醇的概述 1.概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2.分类 (1)根据醇分子中所含羟基的数目分类 一元醇：如甲醇(CH3OH)。 二元醇：如乙二醇。 多元醇：如丙三醇(又叫甘油)。 学生用书⬇第57页 (2)根据烃基种类分类 脂肪醇：饱和脂肪醇如：乙醇(CH3CH2OH)、不饱和脂肪醇如：丙烯醇(CH2CH—CH2OH)。 脂环醇：如环己醇()。 芳香醇：如苯甲醇()。 (3)饱和一元脂肪醇 概念：由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元脂肪醇。 通式：CnOH(n≥1)。 3.三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 特别提醒：甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 4.物理性质递变规律 性质 递变规律 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 [交流研讨1]　请阐述甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因。 提示：它们均能与水分子形成氢键。 [交流研讨2]　试用系统命名法对下列物质命名，并体会醇类的系统命名方法。 CH3CH2CH2OH　　　　　　； CH3CH(CH3)OH　　　　　　； CH2OHCHOHCH2OH　　　　　　； 　　　　　　。 提示： 1-丙醇　2-丙醇　1，2，3-丙三醇　苯甲醇 醇的命名方法 特别提醒：当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。 1.正误判断 (1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构。(　　) (2)沸点由高到低的顺序为＞CH3CH2OH＞CH3CH2CH3。(　　) (3)与互为同系物。(　　) 提示：(1)错误。乙醇与甲醚互为官能团异构 (2)正确。 (3)错误。与属于不同类型的物质，不属于同系物 2.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似，互为同系物 答案：D 解析：乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 3.请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 答案：CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3。 学生用书⬇第58页 任务二　醇的化学性质——以乙醇为例 　　在醇分子中，氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H和C—O的成键电子均偏向于氧原子，使O—H和C—O易断裂。以乙醇为例：。 1.取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应 化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。断键位置：②。 (2)乙醇分子间脱水成醚 2CH3CH2OHC2H5OC2H5＋H2O。断键位置：①和②。 醚 1.乙醚(C2H5OC2H5)是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。 2.像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。2.消去反应 (1)实验探究 实验 装置 实验 步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，并加入碎瓷片； ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象 实验 现象 酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色 (2)实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生反应生成乙烯： CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O，乙醇分子中②和④键断裂。 [交流研讨]　(1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？ 提示：浓硫酸将乙醇氧化生成碳单质。 (2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ 提示：SO2、CO2；浓H2SO4与C反应生成的。 (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？ 提示：乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时会发生分子间脱水生成乙醚。 (4)写出下列试剂在该实验中的作用。 试剂 作用 浓硫酸 氢氧化钠溶液 酸性KMnO4溶液 溴的CCl4溶液 提示：作催化剂和脱水剂　除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)　验证乙烯的还原性　验证乙烯的不饱和性 (3)醇的消去反应规律 ①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 学生用书⬇第59页 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为或。 特别提醒：发生消去反应可生成HC≡CH。 3.氧化反应 (1)催化氧化 ①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，乙醇分子中①和③键断裂。 ②醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (R代表烃基或H，R1、R2、R3代表烃基) (2)被强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或酸性KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： (3)燃烧：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 有机氧化反应、还原反应 1.氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 2.还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 4.置换反应 2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑，分子中①键断裂。 1.正误判断 (1)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应。(　　) (2)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃。(　　) (3)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色。(　　) (4)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同。(　　) 提示：(1)错误。醇的分子内脱水属于消去反应　(2)正确。　(3)错误。乙醇蒸气也能使酸性高锰酸钾溶液褪色　(4)正确。 2.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ①　②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤ 学生用书⬇第60页 (1)能被氧化生成醛的是　　　　(填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是　　　　。 (3)能发生消去反应的是　　　　。 (4)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式： 　　　　　　　。 答案：(1)②③⑤　(2)①　(3)①②④⑤ (4)CH3—CHCH—CH3、CH3CH2CHCH2 3.写出下列醇催化氧化反应的化学方程式(不能被催化氧化的说明原因)。 (1)CH3CH2CH2OH 　　　　　　　　　　　　　。 (2) 　　　　　　　　　　　　　。 (3) 　　　　　　　　　　　　　。 (4)(CH3)3COH 　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O (2)2＋O22＋2H2O (3)＋O2＋2H2O (4)(CH3)3COH不可被催化氧化，与羟基相连的碳原子上没有氢原子 1.下列关于醇的结构叙述中正确的是(　　) A.醇的官能团是羟基(—OH) B.含有羟基的有机物一定是醇 C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D.醇的通式是CnH2n＋1OH(n≥1) 答案：A 解析：醇类物质的官能团为羟基，A正确；含有羟基的有机物为醇或酚，B错误；羟基和苯环上碳原子相连接的化合物为酚类，C错误；醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇，饱和一元脂肪醇通式是CnH2n＋1OH(n≥1)，D错误。 2.下列说法正确的是(　　) A.的名称为1-甲基-1-丙醇 B.2-甲基-3，6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇 C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷烃的沸点较高 D.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点逐渐升高 答案：D 解析：的名称为2-甲基-2-丙醇，A错误；B项，命名错误，该醇名称为5-甲基-1，4-己二醇；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇分子间可形成氢键，则醇的沸点较高，C错误；甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的数目、碳原子的数目依次增多，其沸点逐渐升高，D正确。 3.如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是(　　) A.只有②③ B.只有①④ C.只有①②④ D.①②③④ 答案：A 解析：反应①生成，分子中有两种官能团；反应②生成，分子中有一种官能团；反应③生成，分子中有一种官能团；反应④生成或，分子中均有两种官能团，故选A。 4.下列物质既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是(　　) A.CH3CH2OH B.(CH3)3CCH2OH C. D. 答案：A 解析：在CH3CH2OH分子中，由于与羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，可以与浓硫酸共热发生消去反应形成乙烯；又由于与羟基连接的C原子上有2个H原子，可以在催化剂条件下，加热被O2催化氧化产生乙醛，A符合题意。在(CH3)3CCH2OH分子中，由于与羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，因此不能发生消去反应，B不符合题意。由于分子中—OH连接的C原子上只有1个H原子，只能被氧化产生羰基(或酮羰基)，不能被氧化产生醛基，C不符合题意。的—CH2OH连接在苯环上，不能发生消去反应，D不符合题意。 5.某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是(　　) A.用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) C.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) 答案：C 解析：该有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5-甲基-2，5-庚二醇，故A正确；左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去可形成2种不同位置的双键，故可得3×2＝6种不同结构的二烯烃，故B正确；该有机物通过催化氧化反应得到的是酮类物质，而不是醛类物质，故C错误；1 mol该有机物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $