第二章 第三节 芳香烃-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

第三节　芳香烃

[学习目标]　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。　2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。　3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

任务一　苯

分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

1.物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水的小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。

2.分子结构

(1)实验探究

特别提醒：溴在苯中的溶解度比在水中的大，苯能将溴从溴水中萃取出来。

(2)苯的分子结构

①成键方式

苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为120°。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成

的平面，相互平行重叠形成大π键。苯分子中的碳碳键是一种键长介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

②结构简式：或。

3.化学性质

(1)氧化反应

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。

②可燃性：化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，伴有浓烟)。

(2)取代反应

①苯与液溴：＋Br2(溴苯)＋HBr↑。

溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

特别提醒：反应物溴为纯溴(溴水不能反应)，催化剂为FeBr3。

②硝化反应：＋HO—NO2ジ(硝基苯) ＋H2O。

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

特别提醒：反应条件：浓硫酸、水浴加热(50～60 ℃)；浓硫酸作催化剂和吸水剂。

③苯的磺化反应：＋HO—SO3H

。

苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。

特别提醒：反应条件：(70～80 ℃)水浴加热。

(3)加成反应

苯与氢气反应：＋3H2(环己烷)。

[交流研讨]　试从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？

提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则生成物中存在HBr，因此可以先用CCl4溶液除去挥发出的Br2，再用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检验Br－。

1.正误判断

(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。(　　)

(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)

(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应。(　　)

(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。(　　)

提示：(1)错误。苯分子中不含有碳碳双键　(2)错误。乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　(3)错误。苯与液溴在FeBr3作催化剂时可发生取代反应，但不与溴水反应

(4)正确。

2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)

①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A.①②③④　　 B.②③④⑥

C.③④⑤⑥　　 D.全部

答案：B

解析：苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应，而不是加成反应，苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；