第二章 第三节 芳香烃-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦芳香烃核心知识，先通过实验探究苯的结构特殊性，系统梳理其物理性质、分子结构及氧化、取代、加成反应，再过渡到苯的同系物，对比组成结构特点分析化学性质，构建“结构决定性质”的学习支架。 资料以实验探究为基础，如苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的实验推导结构，结合交流研讨和正误判断培养科学思维，通过甲苯硝化反应对比强化化学观念，课中辅助教师引导学生深度思考，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第三节　芳香烃 [学习目标]　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。　2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。　3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 任务一　苯 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 1.物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水的小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 2.分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色 实验 结论 ①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应 ②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 特别提醒：溴在苯中的溶解度比在水中的大，苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)苯的分子结构 ①成键方式 苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为120°。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。苯分子中的碳碳键是一种键长介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ②结构简式：或。 3.化学性质 (1)氧化反应 ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②可燃性：化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，伴有浓烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：＋Br2(溴苯)＋HBr↑。 溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 特别提醒：反应物溴为纯溴(溴水不能反应)，催化剂为FeBr3。 ②硝化反应：＋HO—NO2ジ(硝基苯) ＋H2O。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 特别提醒：反应条件：浓硫酸、水浴加热(50～60 ℃)；浓硫酸作催化剂和吸水剂。 ③苯的磺化反应：＋HO—SO3H 。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 特别提醒：反应条件：(70～80 ℃)水浴加热。 (3)加成反应 苯与氢气反应：＋3H2(环己烷)。 学生用书⬇第43页 [交流研讨]　试从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？ 提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则生成物中存在HBr，因此可以先用CCl4溶液除去挥发出的Br2，再用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检验Br－。 1.正误判断 (1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应。(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。(　　) 提示：(1)错误。苯分子中不含有碳碳双键　(2)错误。乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　(3)错误。苯与液溴在FeBr3作催化剂时可发生取代反应，但不与溴水反应 (4)正确。 2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④　　 B.②③④⑥ C.③④⑤⑥　　 D.全部 答案：B 解析：苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应，而不是加成反应，苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。 3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　) A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C.长玻璃导管起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 答案：D 解析：反应后的混合液经水洗、碱液洗涤除去硝酸、硫酸等杂质，然后通过蒸馏的方法除去苯得到硝基苯。 4.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是(　　) A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去 答案：B 解析：因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4作萃取剂分离溴苯和溴，故D错误。 任务二　苯的同系物 1.组成和结构特点 (1)概念：苯分子中的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 (2)结构特点：其分子结构中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式：CnH2n－6(n≥7)。 2.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二 甲 苯 邻二甲苯 (1，2-二甲苯) 间二甲苯 (1，3-二甲苯) 对二甲苯 (1，4-二甲苯) 二甲苯的系统命名 　　将某一甲基所连碳原子定为1号，在确保另一甲基所处的位置序号最小的前提下，依次对苯环上的6个碳原子编号。二甲苯的系统命名分别为：1，2-二甲苯；1，3-二甲苯，1，4-二甲苯。 3.物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 4.化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 ②燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应——硝化反应 ＋3HO—NO2。 三硝基甲苯的系统命名为2，4，6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 (3)加成反应 ＋3H2。 1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 2.稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：、。 [交流研讨1]　在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 提示：、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离提纯。 [交流研讨2]　在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 提示：、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的C—H键更易断裂，从而更容易发生溴代反应。 [交流研讨3]　对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 提示：甲苯比苯更容易发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 学生用书⬇第45页 1.正误判断 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。(　　) (2)、都是苯的同系物。(　　) (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。(　　) 提示：(1)错误。苯环不属于官能团　(2)错误。苯的同系物分子中均含有一个苯环，且侧链均为烷基　(3)错误。与苯环相连的碳原子上必须有氢原子，才能使酸性高锰酸钾溶液褪色　(4)正确。 2.(2024·四川遂宁高二期末)下列有机物的命名错误的是(　　) A.：1，2-二氯乙烯 B.：邻甲基硝基苯 C.：1，2-二溴乙烷 D.：2-氟甲苯 答案：B 解析：卤素原子作为取代基，用数字标示出卤素原子的位置，故名称为1，2-二氯乙烯，A正确；以甲苯为母体，硝基为取代基，使用邻、间、对等表示与甲基的相对位置，故名称为邻硝基甲苯，B错误；—Br为取代基，名称为1，2-二溴乙烷，故C正确；以甲苯为母体，连甲基的碳编为1号，氟原子为取代基，连F的碳编为2号，故名称为2-氟甲苯，D正确。 3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③　　 B.②④ C.①②　　 D.③④ 答案：C 解析：由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 4.(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上处于甲基的邻、对位的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 答案：B 解析：由题图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 1.下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是(　　) A.苯难溶于水 B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C.1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应 D.苯能够燃烧产生浓烟 答案：B 解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，这是苯与烯烃在性质上的明显不同之处。 2.(2024·湖南邵阳高二期中)下列有机物的命名正确的是(　　) A.　2-乙基丁烷 B.　1，2，4-三甲苯 C.　2-甲基-3-丁烯 D.􀰷CHCH􀰻　聚乙烯 答案：B 解析：主链上最长有5个C原子，命名为3-甲基戊烷，A错误；，命名为1，2，4-三甲苯； B正确；将官能团的位置编号定为最小，所以命名为：3-甲基-1-丁烯，C错误；􀰷CHCH􀰻是由乙炔加聚生成的聚乙炔，D错误。 3.下列有关说法正确的是(　　) A.甲苯与溴水在FeBr3催化条件下可生成 B.乙苯和氯气光照条件下生成的产物有11种 学生用书⬇第46页 C.邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物可能为 D.丙基苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案：D 解析：甲苯与液溴在FeBr3催化条件下才能发生取代反应，与溴水不发生化学反应，A错误；光照下乙基上的氢原子被取代，则乙苯和氯气光照条件下生成的氯代物有11种[一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物(与二氯代物数目相同)有3种、四氯代物(与一氯代物数目相同)有2种、五氯代物1种]，同时还有HCl生成，所以产物共有12种，B错误；光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代，不会取代苯环上的氢原子，C错误；丙基苯中的侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 4.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 (1)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是　　　　　　　。 (2)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为　　　　(保留小数点后一位)。 答案：(1)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)　(2)77.5％ 解析：(1)产物较少的原因：一是反应物挥发，二是温度过高，副反应多。 (2)根据化学方程式可知，1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯，13 g 甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为 g≈19.36 g，实际生成一硝基甲苯的质量为15 g，则本实验中一硝基甲苯的产率＝×100％≈77.5％。 学科网（北京）股份有限公司 $