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课时测评18 羧酸
(时间:40分钟 满分:60分)
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(1-12题,每题3分,共36分)
题点一 羧酸的结构和物理性质
1.下列有机化合物中沸点最高的是( )
A.乙烷 B.乙烯
C.乙醇 D.乙酸
答案:D
解析:4种有机化合物所含的碳原子数相同,与乙烷、乙烯相比,乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键,故乙醇、乙酸的沸点较高;与乙醇相比,乙酸的相对分子质量较大,沸点较高。
2.(2024·天津滨海新区期末)网络趣味图片“一脸辛酸”,是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是( )
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸的酸性比醋酸强
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
答案:D
解析:辛酸的相对分子质量大于乙酸,辛酸的熔、沸点高于乙酸,乙酸常温下呈液态,辛酸在常温下不呈气态,选项A错误;随着碳原子数的增加,饱和一元羧酸的酸性减弱,故辛酸的酸性比醋酸弱,选项B错误;辛酸为C7H15COOH,为饱和一元酸,油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸,二者官能团不完全相同,不互为同系物,选项C错误;根据官能团位置最小原则给主链碳原子编号,(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸,选项D正确。
题点二 羧酸的化学性质
3.根据甲酸的结构,对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
答案:C
解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,同时具有醛与羧酸的性质,因分子中含有醛基,可被KMnO4氧化,使KMnO4溶液褪色。
4.要使有机化合物转化为,可选用的试剂是( )
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
答案:B
解析:酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>>HC,所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa,而不能和酚羟基反应。
5.在一定条件下,下列物质既能发生银镜反应,又能发生酯化反应的是( )
A.HCHO B.HCOOH
C.HCOONa D.HCOOCH3
答案:B
解析:甲醛能发生银镜反应,但不能发生酯化反应,故A不符合要求;甲酸含有醛基,能发生银镜反应,含有羧基,能发生酯化反应,故B符合要求;甲酸钠含有醛基,能发生银镜反应,不能发生酯化反应,故C不符合要求;HCOOCH3含有醛基,能发生银镜反应,不能发生酯化反应,故D不符合要求。
6.(2025·上海嘉定高二期中)下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A.CH2CHCH2OH B.CH2CH2
C.CH2CHCOOH D.CH3COOH
答案:C
解析:CH2CHCH2OH含有碳碳双键和醇羟基,能与钠反应放出氢气,能使溴水褪色,但不能跟NaHCO3溶液反应,A不符合题意;CH2CH2含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,从而使溴水褪色,但不能与钠、NaHCO3溶液发生反应,B不符合题意;CH2CHCOOH含有碳碳双键和羧基,碳碳双键能与溴水发生加成反应从而使溴水褪色,羧基能与钠、NaHCO3溶液发生反应,且都能放出气体,C符合题意;CH3COOH含有羧基,能与钠、NaHCO3溶液发生反应并放出气体,但不能使溴水褪色,D不符合题意。
7.(2025·安徽宿州高二检测)某有机物结构简式如图,若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比( )
A.3∶3∶1∶1 B.4∶3∶3∶2
C.4∶4∶3∶2 D.4∶4∶3∶1
答案:B
解析:酚—OH、醇—OH、—COOH均与Na反应,则1 mol该有机物与Na反应消耗4 mol Na;酚—OH、—COOH与NaOH反应,则1 mol该物质消耗3 mol NaOH;酚—OH、—COOH与过量的Na2CO3反应生成NaHCO3,则1 mol该有机物消耗3 mol Na2CO3;只有—COOH与NaHCO3反应,则1 mol该物质消耗2 mol NaHCO3;等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比4∶3∶3∶2,故选B。
8.某高级脂肪酸0.1 mol发生加成反应时需氢气0.2 g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成CO2和H2O共3.5 mol。下列脂肪酸中有可能是该酸的是( )
A.C15H29COOH B.C16H29COOH
C.C17H31COOH D.C17H33COOH
答案:D
解析:0.1 mol高级脂肪酸发生加成反应需H2 0.2 g,即需要0.1 mol H2,说明其分子中有1个碳碳双键,则该高级脂肪酸的分子式为 CnCOOH,0.1 mol该高级脂肪酸完全燃烧生成CO2和H2O共 3.5 mol,则(n+1)+n=35,解得n=17,该高级脂肪酸的分子式为C17H33COOH,故D正确。
题点三 物质的鉴别
9.(2025·江苏泰州高二检测)下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇在相应条件下都能反应的是( )
A.苯
B.乙醛
C.丙烯酸(CH2CHCOOH)
D.乙酸
答案:C
解析:苯与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都不反应,故不选A;乙醛含有醛基,能被溴水氧化,与其他物质都不反应,故不选B;丙烯酸(CH2CHCOOH)含有碳碳双键和羧基,与NaOH溶液发生中和反应,与Na2CO3溶液发生复分解反应生成二氧化碳,与溴水发生加成反应,与苯酚钠溶液发生复分解反应,生成苯酚,和甲醇发生酯化反应,故选C;乙酸含有羧基,与溴水不反应,与另外几种物质均反应,故不选D。
10.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作正确的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2,加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
答案:C
解析:甲酸()与甲醛()含有相同的结构:,因此二者均可发生银镜反应,或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛,可使试液与足量NaOH溶液反应,生成沸点高的甲酸钠溶液,然后蒸馏,得到低沸点的甲醛,再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应,由于酯化反应是可逆反应,生成物中还含有甲酸,并且生成的甲酸酯中也含有醛基,因而无法鉴别。
11.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.8种
C.12种 D.14种
答案:D
解析:该芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2,说明含有—COOH,还有C6H5—,取代基为正丙酸基时,有1种;取代基为异丙酸基时,有1种;取代基为羧基、—CH2CH3时,有邻、间、对3种;取代基为乙酸基、—CH3时,有邻、间、对3种;取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,甲基为邻位,有2种;间位,有3种;对位,有1种;符合条件的共有14种。
12.(2025·江苏南通高二检测)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得,设计最合理的三步反应类型依次是( )
A.水解、加成、氧化 B.加成、氧化、水解
C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化
答案:A
解析:先和NaOH的水溶液发生水解反应产生,然后该物质和Cl2发生加成反应产生,然后该物质被催化氧化,生成氯代羧酸,故先后发生反应的类型为水解反应、加成反应、氧化反应,故选A。
13.(6分)水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是 (填字母)。
A.与互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质,也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与 溶液作用,可以生成。
(3)请写出将转化为的化学方程式:
。
答案:(1)C (2)NaOH(或Na2CO3)
(3)+NaHCO3+H2O+CO2↑
14.(18分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某化学小组采用如图装置,以苯甲酸()、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。
有关物质的物理性质如下表所示:
物质
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
熔点/℃
122.4
-97
-12.3
沸点/℃
249
64.3
199.6
密度/(g·cm-3)
1.265 9
0.792
1.088 8
水溶性
微溶
互溶
不溶
(1)合成苯甲酸甲酯粗产品。
在三颈烧瓶中加入0.1 mol苯甲酸和0.4 mol甲醇,再小心加入3 mL浓硫酸,混合均匀后,投入几粒沸石,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
①冷凝管的作用是 ;冷却水从 (填“a”或“b”)口进入。
②反应的原理为 (填化学方程式)。
③如何判断反应达到终点: 。
(2)粗产品的精制。
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制:
①试剂1可以是 (填字母),作用是 。
A.稀硫酸 B.饱和碳酸钠溶液
C.乙醇 D.水
②操作2的名称是 ,收集产品时,控制的温度应在 ℃左右。
③实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为8.5 g,则苯甲酸的转化率为 。
答案:(1)①冷凝回流 b ②+CH3OH ザ+H2O ③分水器中水的量不再增加
(2)①B 洗去苯甲酸甲酯中过量的酸,降低酯的溶解度 ②蒸馏 64.3 ③62.5%
解析:(1)①根据表格数据知,甲醇易挥发,冷凝管可以起到冷凝回流的作用,冷却水应该下进上出,即从b口进入。
②以苯甲酸()、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯,发生的反应为酯化反应,反应的化学方程式为+CH3OH +H2O。
③反应中生成的水收集在分水器中,当分水器中水的量不再增加,即可判断反应达到终点。
(2)①由流程图结合乙酸乙酯的制备实验可知,试剂1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸,可以选择饱和碳酸钠溶液,同时可以降低酯的溶解度。
②由流程图知,经过操作2得到苯甲酸甲酯和甲醇水溶液,因此操作2为蒸馏,根据表格数据知,是将甲醇分离出来,甲醇的沸点为64.3 ℃,则控制的温度应在 64.3 ℃左右。
③0.1 mol苯甲酸的质量为0.1 mol×122 g/mol=12.2 g,设苯甲酸的转化率为α,根据化学计量关系~,得=,解得α=62.5%。
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