课时测评16 卤代烃、醇、酚的方程式书写及相关实验-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习word（人教版，单选）

课时测评16　卤代烃、醇、酚的方程式书写及相关实验 (时间：40分钟　满分：100分) (本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！) (1－11题，每题4分，共44分) 题点一　卤代烃、醇、酚的性质 1.(2025·广西南宁高二期中)下列说法不正确的是(　　) A.苯酚具有弱酸性，是因为羟基使苯环活化 B.钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，是因为乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 C.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种 D.甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，主要与醇分子和水分子间可形成氢键有关 答案：A 解析：苯酚具有弱酸性，是因为羟基与苯环直接相连，苯环使羟基活化，在水溶液中发生部分电离，故A项不正确；钠与水反应比钠与乙醇反应更加剧烈，是因为乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，所以反应相对不剧烈，故B项正确；甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，在苯环上有三个取代位置，含4个碳原子的烷基有4种异构体分别为CH3CH2CH2CH2—、、和(CH3)3C—，则所得产物有3×4＝12种，故C项正确；甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，主要与醇分子中的羟基和水分子间可形成氢键有关，故D项正确。 2.(2025·山东淄博高二期中)下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是(　　) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B.CH3CH2Br能发生消去反应而CH3Br不能 C.对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能 D.苯酚能与溴水反应而苯不能 答案：B 解析：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能说明苯环使甲基的活性增强，可以说明基团间存在相互影响，A不符合题意；β碳原子上有氢原子的卤代烃可以发生消去反应，CH3Br中不含β碳原子，故不能发生消去反应，与基团影响无关，B符合题意；受苯环影响，对甲基苯酚()中羟基所含O—H键极性增强，能与NaOH溶液反应，而苯甲醇中烷基为供电子基团，使得羟基所含O—H键极性较弱，不能与NaOH溶液反应，C不符合题意；苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环上羟基邻对位的H原子活性增强，D不符合题意。 3.(2025·江苏徐州高二期中)下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是(　　) A.乙烯与溴水反应： CH2CH2＋Br2CH3CHBr2 B.甲苯与Cl2发生取代反应： ＋Cl2ト＋HCl C.1-氯丙烯发生加聚反应：nCH3CHCHCl D.2-丙醇催化氧化：＋O2＋2H2O 答案：D 解析：乙烯与溴水发生加成反应，两个溴原子分别加成到两个不饱和碳原子上，反应方程式为CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br，A错误；甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应，化学方程式为＋Cl2＋HCl，B错误；1-氯丙烯发生加聚反应生成，化学方程式为nCH3CHCHCl，C错误；2-丙醇在铜作催化剂的条件下催化氧化生成丙酮，化学方程式为＋O2＋2H2O，D正确。 4.(2025·上海嘉定高二期中)下列有机反应方程式书写正确的是(　　) A.2＋Br22＋H2↑ B.2＋CO2＋H2O2＋Na2CO3 C.CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O D.CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 答案：D 解析：苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为＋Br2＋HBr，A错误；苯酚钠溶液通入CO2后生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为＋CO2＋H2O＋NaHCO3，B错误；卤代烃在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙醇、NaBr，反应方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，C错误；乙醇与溴化氢浓溶液在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，方程式为CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，D正确；故选D。 题点二　卤代烃、醇、酚的相关实验 5.已知：苯酚的熔点为43 ℃。根据图示实验所得推论不合理的是(　　) A.试管a中钠沉在底部，说明密度：甲苯＜钠 B.试管b、c中生成的气体均有H2 C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强 D.羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂 答案：D 6.(2025·广西北海高二期中)下列实验方法正确的是(　　) A.将混合气体通入Br2的CCl4溶液除去丙烷中的少量乙烯 B.向混合物中加入足量浓溴水，再过滤，除去苯中的少量苯酚 C.用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 D.用分液漏斗分离甘油和水 答案：C 解析：丙烷溶于四氯化碳，则不能用溴的四氯化碳溶液除去丙烷中的少量乙烯，故A错误；三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂苯，所以不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，故B错误；乙醇不能与溴水反应但乙醇能溶于水，溶液仍呈橙色，乙醛能与溴水发生氧化反应使溶液褪色，苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，所以用溴水可鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液，故C正确；甘油可以和水以任意比例互溶，所以不能用分液漏斗分离甘油和水，故D错误。 7.(2025·江苏泰州高二期中)实验室利用乙烯与溴水反应制备1，2-二溴乙烷。下列装置不能达到实验目的的是(　　) A.用装置甲制备乙烯 B.用装置乙净化乙烯 C.用装置丙制备1，2-二溴乙烷 D.用装置丁分离出1，2-二溴乙烷 答案：A 解析：装置甲中制备乙烯需要在170 ℃，温度计应插在溶液中且不接触烧瓶底部，A错误；制备的乙烯中混有SO2、CO2等，可被NaOH溶液吸收，B正确；乙烯与溴水发生加成反应得到1，2-二溴乙烷，C正确；1，2-二溴乙烷与水不互溶且密度比水大，可用分液法分离，D正确。 8.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是(　　) A.①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象 C.实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③ D.实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热 答案：C 解析：①中用胶管连接可以平衡气压，便于液体顺利流下，A项正确；实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO，CuO又会被还原为红色的Cu，故铜网会出现红黑交替变化的现象，B项正确；实验开始时应该先加热③，防止乙醇通入③时冷凝，C项错误；为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D项正确。 9.(2025·江苏无锡高二期末)下列实验操作或装置不能达到目的的是(　　) A.图1：实验室制取乙烯 B.图2：检验电石与水反应产物含乙炔 C.图3：检验1-溴丁烷发生消去反应产物含丁烯 D.图4：乙醇能还原氧化铜 答案：A 解析：实验室制取乙烯，温度控制在170 ℃，温度计的水银球未伸入溶液内部，导致测得溶液的温度不准确，且未加入沸石或碎瓷片，可能导致液体暴沸，A不能达到目的；电石中含有的硫化钙、磷化钙杂质也能与水反应，反应制得的乙炔中混有硫化氢、磷化氢，硫酸铜溶液能吸收硫化氢、磷化氢，排除硫化氢、磷化氢对乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的干扰。溴的四氯化碳溶液褪色说明有乙炔生成，所以题给装置能完成检验电石与水反应产物含乙炔的实验目的，B能达到目的；1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成丁烯，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液褪色说明有丁烯生成，所以题给装置能完成检验1-溴丁烷发生消去反应产物含丁烯的实验目的，C能达到目的；灼热的铜丝表面因有CuO略显黑色，CuO被乙醇还原为铜后铜丝重新变为红色，反应历程方程式为：a.2Cu＋O22CuO；b.CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O。总方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，D能达到目的。 10.(2025·江西高安高二期末)下列实验操作能达到预期目的的是(　　) 实验操作 实验目的 A 向1-氯丁烷中加入硝酸酸化的硝酸银 检验1-氯丁烷中氯元素 B 将乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，产生的气体通入溴水中 证明乙烯发生了加成反应 C 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察是否有气体产生 乙醇中是否含有水 D 向3 mL苯中加入1 mL液溴，然后加入铁粉充分反应，气体经CCl4洗气后用湿润的pH试纸检验看是否变红 苯能否发生取代反应 答案：D 解析：检验1-氯丁烷中的氯元素，需要将少量1-氯丁烷与NaOH的水溶液混合共热发生水解反应生成NaCl，充分反应并冷却后，取上层清液少许于试管中加稀HNO3酸化，中和氢氧化钠溶液，使溶液呈酸性，再滴加AgNO3溶液，可观察到白色沉淀生成，说明1-氯丁烷中含有氯元素，A错误；乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，产生的气体中除了乙烯外，还有二氧化硫，二氧化硫也能使溴水褪色，所以不能说明乙烯与溴水发生了加成反应，B错误；乙醇、水均与Na反应生成氢气，则有无色气体生成，不能判断乙醇中是否含水，C错误；苯和溴在溴化铁作催化剂的作用下生成溴化氢和溴苯，溴被四氯化碳吸收，湿润的pH试纸变红，说明有溴化氢生成，证明苯发生了取代反应，D正确。 11.(2025·山东聊城高二期中)实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图。下列说法错误的是(　　) A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 B.5％ Na2CO3溶液的作用是与剩余的叔丁醇反应 C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D.蒸馏除去残余的反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出来 答案：B 解析：由题给流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，分液得到混有盐酸和叔丁醇以及2-甲基-2-氯丙烷的有机相，有机相经水洗、5％碳酸钠溶液洗涤除去盐酸后，分液得到混有碳酸钠溶液的2-甲基-2-氯丙烷有机相，有机相经水洗、分液得到混有水的2-甲基-2-氯丙烷有机相，向有机相中加入无水氯化钙除水后，蒸馏得到2-甲基-2-氯丙烷。由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应为叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，A正确；5％ Na2CO3溶液的目的是除去混有的盐酸，B错误；无水CaCl2是干燥剂，与水结合生成CaCl2·xH2O，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确；2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确。 12.(18分)已知1，2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78 ℃。某化学课外活动小组为探究1，2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题： (1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中的大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。正确检查整套装置气密性的方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)向装置A中大试管里先加入1，2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入　　　　，目的是　　　　　　，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。 (3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的加热方法是　　　　。 (4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是　　　　，装置B的作用是　　　　。 (5)能证明1，2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是　　　　　　　　，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 答案：(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中的大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管中出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也可) (2)碎瓷片(或沸石)　防止暴沸 (3)水浴加热 (4)导气、冷凝回流　防止倒吸 (5)装置C中溴水褪色　CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)　CH2CHCl＋Br2CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2CHBrCHBr、CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2) 解析：(1)可选取酒精灯对装置A中的大试管进行加热，并将导气管末端插入水中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管中出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气。 (2)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片或沸石。 (3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。 (4)长玻璃导管起到导气和冷凝回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1，2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。 (5)CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1，2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH2CHCl＋Br2CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2CHBrCHBr、CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2)。 13.(18分)环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己烯：ジ＋H2O，其装置如图1所示。 下表为可能用到的有关数据。 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水 实验方案如下： ①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片，搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。 ②b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 ③反应后得到的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5％碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净的环己烯12.3 g。 回答下列问题： (1)环己醇沸点大于环己烯的主要原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，加入碎瓷片的作用是　　　　　　　　　　。 (2)装置a的名称是　　　　　　，装置b进水口是　　　　(填“①”或“②”)。 (3)分液漏斗在使用前须清洗干净并　　　　；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的　　　　(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (4)分离提纯过程中每次洗涤后的操作是　　　　(填操作名称)，加入无水氯化钙的目的是　　　　　　　。 (5)在制备环己烯粗产物的蒸馏过程中，不可能用到的仪器有　　　　(填字母)。 A.蒸馏烧瓶 B.球形冷凝管 C.锥形瓶 D.温度计 (6)粗产品蒸馏提纯时，图2中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是　　　　(填字母)。 (7)本实验所得到的环己烯产率是　　　　(填字母)。 A.41.3％ B.50％ C.60％ D.71.4％ 答案：(1)环己醇有分子间氢键，环己烯没有分子间氢键　防止暴沸　(2)蒸馏烧瓶　②　(3)检查是否漏水　上口倒出　(4)分液　干燥产物　(5)B　(6)C　(7)D 解析：(3)分液漏斗在使用前必须清洗干净并且检查是否漏水；实验分离过程中，环己烯的密度比水小，在分液漏斗的上层，故产物从分液漏斗的上口倒出。(4)分离提纯过程中每次洗涤后都需要进行分液；无水氯化钙可以吸收产物中的残留水分，起到干燥产物的作用。(5)蒸馏过程中需要用到蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶、牛角管、酒精灯、直形冷凝管等仪器，不需要用到球形冷凝管，故选B。(6)粗产品蒸馏提纯时，温度计测量的是蒸气的温度，所以水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，若温度计水银球放在支管口以下位置，会导致收集的产品中混有低沸点杂质；若温度计水银球放在支管口以上位置，会导致收集的产品中混有高沸点杂质。(7)21.0 g环己醇物质的量为0.21 mol，12.3 g环己烯物质的量为0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率为×100％≈71.4％。 14.(20分)(2024·青岛高二检测)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下： (Ⅰ)乙醚的制备 主反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O； 副反应： ； CH3CHOCH3COOH＋SO2↑＋H2O；SO2＋H2OH2SO3。 实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)。 向干燥的三颈烧瓶中先加入12 mL无水乙醇(ρ＝0.8 g·mL－1)，再缓缓加入12 mL浓H2SO4混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入25 mL无水乙醇，按如图所示连接好装置。 用电热套加热，使反应温度迅速升到140 ℃，开始用恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等(1滴/s)。维持反应温度在135～145 ℃，用30～45 min滴完，再继续加热10 min，直到温度升到160 ℃，停止反应。 (1)仪器a是　　　　(写名称)，冷却水的流向是　　　　(填“m进n出”或“n进m出”)。 (2)接收瓶置于冰水中的目的是　　　　　　　。 (3)实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在135～145 ℃，原因是　　　　　　 　　　　　　　。 (Ⅱ)乙醚的精制 (4)粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是　　　　　　 　　　　　　　。 (5)用饱和NaCl溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的NaOH等物质，选用饱和NaCl溶液而不用水洗涤的原因是　　　　　　　。 (6)操作B是　　　　，并收集　　　　℃的馏分。 (7)经干燥得到纯乙醚14.8 g，则所获产品的产率是　　　　(结果保留3位有效数字)。 答案：(1)直形冷凝管　m进n出　(2)防止乙醚挥发　(3)升温过慢(或温度过低)会使乙醇来不及反应而挥发，产率降低；温度过高，副反应增多，产率降低　(4)除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质　(5)饱和NaCl溶液可使乙醚在水中的溶解度降低 (6)(水浴)蒸馏　34.5　(7)62.2％ 解析：(2)乙醚的沸点较低，易挥发，故接收瓶置于冰水中的目的是防止乙醚挥发。(4)根据题给信息，制备的乙醚中可能混有CH3COOH、H2SO3等酸性杂质，故粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质。(6)乙醚的沸点较低，为34.5 ℃，得到纯净的乙醚可采用(水浴)蒸馏的方法；收集34.5 ℃的馏分。(7)乙醇的总体积为37 mL，密度为0.8 g·mL－1，根据方程式：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，则乙醚的产率为×100％≈62.2％。 学生用书⬇第68页 学科网（北京）股份有限公司 $