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课时测评5 确定有机化合物结构的方法拓展
(时间:40分钟 满分:60分)
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(1-9题,每题5分,共45分)
题点一 有机物分子中氢原子种类的确定
1.(2024·天津红桥高二期末)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
答案:C
解析:该分子不对称,分子中有7种不同化学环境的氢原子,故一氯代物有7种。
2.(2025·上海黄浦区高二期末)下列一溴代物最多的是( )
A.
B.
C.CH3C≡CCH3
D.CH2CHCH2CHCH2
答案:B
解析:有机物中含有2种等效氢原子,所以一溴代物种类是2种;有机物中含有4种等效氢原子,所以一溴代物种类是4种;有机物CH3C≡CCH3中含有1种等效氢原子,所以一溴代物种类是1种;有机物CH2CHCH2CHCH2中含有3种等效氢原子,所以一溴代物种类是3种,故选B。
3.(2024·湖南长沙高二检测)碳原子数在10以内的链状烷烃中,其一溴代物只存在一种结构的有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案:C
解析:一溴代物只存在一种结构,说明结构对称,只有1种等效氢,碳原子数在10以内的链状烷烃中,其一溴代物只存在一种结构的有甲烷、乙烷、、,共4种。
题点二 有机物分子式的确定
4.某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构,研究过程如下:称取9 g A在足量氧气中充分燃烧,并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g, A的相对分子质量为90,其红外光谱、核磁共振氢谱如图。下列说法错误的是( )
A.A的分子式为C3H6O3
B.结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH
C.若取A和C2H6O的混合物1 mol进行燃烧实验,该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中两组分的比例
D.B是A的位置异构体,则B的核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1
答案:C
解析:由题干信息可知,A的相对分子质量为90,9 g A的物质的量为=0.1 mol,浓硫酸增重为生成水的质量,碱石灰增重为生成二氧化碳的质量,故n(H2O)==0.3 mol,n(CO2)==0.3 mol,根据原子守恒,则A分子中N(C)==3、N(H)=6,则分子中N(O)==3,故A的分子式为C3H6O3,核磁共振氢谱显示A分子中含有4种化学环境不同的氢原子,且数目之比为1∶1∶1∶3,红外光谱图中显示A含有—COOH与—OH,可知A的结构简式为,据此分析解题。由分析可知,A的分子式为C3H6O3,A正确;由分析可知,结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH,B正确;由分析可知,若A的分子式为C3H6O3,C3H6O3+3O23CO2+3H2O,结合反应方程式:C2H6O+3O22CO2+3H2O,可知取A和C2H6O的混合物1 mol进行燃烧实验,该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量与混合物中两组分的比例无关,C错误;B是A的位置异构体即HOCH2CH2COOH,则B的核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1,D正确。
5.下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是( )
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5
A.①② B.③④
C.②③ D.①④
答案:D
解析:实验式中各元素原子数扩大整数倍,即可得到有机物的分子式。根据链状烷烃通式,当碳原子数为n时,则氢原子数最多为2n+2。符合实验式为CH3的只有C2H6;符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等;符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等;符合实验式为C2H5的只有C4H10,故选D。
6.已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g,碱石灰增重17.6 g,该有机物的分子式是( )
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
答案:A
解析:将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重的10.8 g为水的质量,碱石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为=0.6 mol,H原子的物质的量为0.6 mol×2=1.2 mol;生成二氧化碳的物质的量为=0.4 mol,C原子的物质的量为0.4 mol;9.2 g该有机物分子中氧原子的物质的量为=0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol=2∶6∶1,该有机物的最简式为C2H6O,由于C原子已经饱和,故该有机物的分子式为C2H6O,故A正确。
题点三 有机物结构的确定
7.(2025·江苏宜兴高二调研)将3.7 g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧,生成了8.8 g CO2和4.5 g H2O;X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是( )
A.分子式为C4H10O
B.相对分子质量为74
C.能与金属钠反应
D.X的同分异构体中,与X官能团相同的有2种
答案:C
解析:3.7 g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧,生成了8.8 g CO2和4.5 g H2O,根据质量守恒可知,碳、氢原子的物质的量分别为=0.2 mol,×2=0.5 mol,则X中氧原子的物质的量为 mol=0.05 mol,则最简式为C4H10O;由质谱图可知,有机化合物X的相对分子质量为74,故其分子式为C4H10O,故A、B正确;核磁共振氢谱显示有2组峰且吸收峰面积之比为2∶3,其结构简式为CH3CH2OCH2CH3,分子中不含有羟基,不能与钠反应,故C错误;X的同分异构体中,与X官能团相同的有CH3CH2CH2OCH3、CH(CH3)2OCH3,共2种,故D正确。
8.将6.8 g有机物X完全燃烧可生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。
下列关于有机物X的叙述错误的是( )
A.该有机物的实验式为C4H4O
B.由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物
C.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
D.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有3种
答案:D
解析:6.8 g有机物X完全燃烧可生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况下)CO2(物质的量为0.4 mol),则有机物X中含O,n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4∶(0.2×2)∶0.1=4∶4∶1,实验式为C4H4O,根据X的质谱图可知,X的相对分子质量为136,则X的分子式为C8H8O2;根据红外光谱图、核磁共振氢谱图、及X只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基,确定X结构简式为。根据上述分析可知,该有机物的实验式为C4H4O,A正确;根据上述分析可知,X结构中含有苯环、酯基,属于含有酯基的芳香族化合物,B正确;核磁共振氢谱图中含有4个吸收峰,则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子,C正确;X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有、、、,4种,D错误;故选D。
9.利托那韦可用于艾滋病的治疗,如图所示物质为合成利托那韦的原料之一。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.与苯甲酸甲酯()互为同系物
B.分子中含有酮羰基
C.核磁共振氢谱图有5组峰
D.苯环上的二溴代物有4种(不考虑立体异构)
答案:D
10.(6分)某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯代物只有一种。则A的结构简式为 。
(2)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为 。
答案:(1) (2)
解析:(1)由烃A的相对分子质量为84可得烃A的分子式为C6H12,所有的碳原子在同一平面上,则相当于乙烯中四个氢原子被甲基取代。(2)A不能使溴水褪色,可知没有不饱和键,则A为环烷烃,一氯代物只有一种,则A为环己烷。
11.(9分)有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(1)有机物X的质谱图如图所示,该有机物的相对分子质量为 。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧只生成CO2和H2O,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的分子式为 。
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰,峰面积之比为3∶1。有机物X的结构简式为 。
答案:(1)100 (2)C5H8O2
(3)(CH3)2C(CHO)2
解析:(1)由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量,则10.0 g X中n(H)=×2=0.8 mol;KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量,10.0 g X中n(C)==0.5 mol,则氧元素的质量为10.0 g-0.8 mol×1 g·mol-1-0.5 mol×12 g·mol-1=3.2 g,n(O)==0.2 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol=5∶8∶2,结合X的相对分子质量可知,有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基,有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰,则分子中含有2种不同化学环境的氢原子,其中一种是醛基中的氢原子,又因为峰面积之比为3∶1,则分子中含两个醛基、两个甲基,故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
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