第三章 专题突破(四) 官能团异构及限定条件下同分异构体的书写-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

该高中化学课件聚焦“有限条件下同分异构体的书写”，系统梳理官能团异构类型、书写步骤及不饱和度计算等核心知识，通过典例（如C5H12O的醇与醚异构分析）衔接烃的衍生物结构与性质，搭建从碳架异构到位置异构、官能团异构的递进式学习支架。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过“插键法”“组合法”等模型构建（如酯类同分异构体的9种组合分析），培养学生有序推理能力。针对练与课时测评分层设计，助力学生掌握限定条件下碎片组装技巧，教师可依托此资料提升教学效率，学生能深化结构决定性质的化学观念。

专题突破(四) 官能团异构及限定条件下同分异构体的书写 　 第三章 烃的衍生物 一、官能团异构及书写步骤 1.常见的官能团异构 (1)烯烃——环烷烃，通式：Cn(n≥3)。 (2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n－2 (n≥4)。 (3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnO(n≥2)。 (4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnO(n≥3)。 (5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnO2(n≥3)。 (6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。 (7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。 2.官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。 满足C5H12O分子式的有机物可能是醇或醚。 (1)若官能团为—OH   在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。 C5H12O有　　　　　种同分异构体。 答案：14 (2)若官能团为 (醚键)，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如： ， ， ，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。 针对练1.分子式为C5H10O2的有机物按官能团分类可能属于____________ ___________________(至少填4类)。 针对练2.试采用两种方法确定C5H10O2属于羧酸类的种数(不 考 虑 立 体 异构)。 答案：4 羧酸、酯、 羟基醛、羟基酮等 法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。 法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。 先写碳架异构C—C—C—C、 ，再写位置异构 、 ，共4种同分异构体。 针对练3.试采用两种方法确定C5H10O2属于酯类的种数(不考虑立体异构)。 答案：9 法一：插入法。酯可以理解为在 左、右两边分别插入氧原子，可 以先写出酮，再插入氧原子，如 共9种同分异构体。 特别提醒：若在链端，只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。 法二：组合法。分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。 酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目 甲酸 1种 丁醇 4种 4种 乙酸 1种 丙醇 2种 2种 丙酸 1种 乙醇 1种 1种 丁酸 2种 甲醇 1种 2种 故C5H10O2的酯类同分异构体共4＋2＋1＋2＝9种。 二、限定条件下同分异构体的书写 1.有机物分子的不饱和度(Ω) (1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω) 对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。 特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H 原子。 (2)不饱和度与结构的关系 2.限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 HOCH2—C≡C—CH2OH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种(包含顺反异构)。 ①链状化合物； ②能发生银镜反应； ③氧原子不与碳碳双键直接相连。 其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是___________ ______________(写结构简式)。 9 OHC—CH2 —CH2—CHO 模型构建： 针对练4.已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为____。 ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④遇FeCl3溶液发生显色反应 4 根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含 有 酚 羟 基，结 合 阿 魏 酸 的 分 子 式，故 其 同 分 异 构 体 的 可 能 结 构 为 ，共4种。 针对练5.化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有_____种(不考虑立体异构)； ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结 构简式为___________________________ (任写一种)。 12 化合物I的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有 1个取代基，可知该有机物 的 碳 链 结 构 有 如 下 四 种： (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)， 所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两 个等效的甲基，则其结构简式 返回 课时测评 返回 √ 题点一　同分异构体种数的判断 1.有机化合物9，10－二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有 A.8种 B.5种 C.4种 D.3种 苯环上共有8个H原子，其苯环上七氯代物的同分异构体数目与一氯代物的同分异构体数目相同，为4种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 2.有机物X的结构简式是 ，则能用该结构简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.4种 B.6种 C.9种 D.10种 丙 基 有 2 种 结 构：—CH2 CH2 CH3、—CH (CH3)2；—C3 H6 Cl 有 总共5种，所以该有机物共有2×5＝10种同分异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸与乙醇反应形成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，因此Q最多有4种。 题点二　限定条件下同分异构体数目的判断 3.分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(不考虑立体异构) A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 4.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有 A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH2C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯共有3×4＝12种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 5.分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不考虑立体异构)共有 A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 分析可知，符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基；如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构；如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种；如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。 √ 6.分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有 A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 7.下列有机物同分异构体数目(不考虑立体异构)判断错误的是 选项 有机物 同分异构体数目 A 分子式为C5H12 3 B 分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5 C 分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气 4 D 分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 戊烷有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷，故A正确；分子式为C5H10且能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明为戊烯，分别为1－戊烯、2－戊烯、2－甲基－1－丁烯、2－甲基－2－丁烯、3－甲基－1－丁烯，共有5种，故B正确；分子式为C4H10O且能与Na反应生成H2，说明为醇类，C4H10O可写成C4H9OH，丁基有4种结构，共有4种醇，故C正确；能与NaHCO3反应说明为羧酸，C4H8O2可写成C3H7COOH，丙基有2种，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 8.已知某有机物A的分子式为C4H8O3，又知A既可以与NaHCO3溶液反应，也可与钠反应，且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则A的结构(不考虑立体异构)最多有 A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 有机物A分子式为C4H8O3，不饱和度为1，可以与NaHCO3溶液反应，说明有机物A分子中含有1个—COOH，等量的有机物A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，则分子内含1个—OH，从结构上看，该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有2种，正丙基中有3种不同化学环境的氢原子，故对应有3种同分异构体，异丙基中有2种不同化学环境的氢原子，故对应有2种同分异构体，故该有机物的可能的结构有2＋3＝5种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 9.与邻羟基苯甲酸( )互为同分异构体且满足以下条件的有 ①含有苯环，②能够发生银镜反应 A.3种 B.6种 C.9种 D.12种 与题给物质互为同分异构体且满足以下条件：①含有苯环，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上取代基为HCOO—和—OH时，有3种同分异构体(邻、间、对)；取代基为2个—OH和1个—CHO时，2个羟基处于邻位时有2种结构，2个羟基处于间位时有3种结构，2个羟基处于对位时有1种结构，所以符合条件的同分异构体共有9种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 10.分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 A.1种 B.6种 C.18种 D.28种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，则不属于羧酸类，且酸性条件下可水解成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A属于饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，其中能氧化为醛的醇有两种，则满足题意的酯有2种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，其中能氧化为醛的醇有1种，则这样的酯有1种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1种能氧化为乙醛，丙酸有1种，这样的酯有1种；若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1种，能氧化为甲醛，丁酸有2种，这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 11.关于下列有机化合物的说法(不考虑立体异构)正确的是 A. 的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上 的有19种 B.分子式为C5H12O，能被催化氧化为醛的同分异构体有8种 C.分子式为C7H8O的分子中有苯环的有机物共有4种 D.分子式为C8H8O2，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物共有5种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以 为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3，2个取代基时有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构，如果苯环有3个取代基，则为—Cl、—OOCH、—CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种，故A正确；存在—CH2OH结构能被氧化为醛基，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和C(CH3)4共3种同分异构体，其中羟基取代一个氢原子变为—CH2OH的醇有4种， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 故分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有4种，故B错误；C7H8O的不饱和度为4，含1个苯环，苯环上有一个侧链时，可以是—OCH3或—CH2OH，有两个侧链时，为—OH和—CH3，有邻、间、对三种位置关系，故共有5种，故C错误；C8H8O2的不饱和度为5，为芳香族化合物且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，则含有一个羧基，苯环上有一个侧链时，可以是—CH2COOH，有两个侧链时，为—COOH和—CH3，有邻、间、对三种位置关系，故共有4种，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 12.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是 A.分子式为C5H10O2的有机物中含有 结构的同分异构体有12种 B.2－氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热，得到3种烯烃 C.有机物 的同分异构体中，属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种 D.甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 A项，含 可能为酸，也可能为酯，酸有4种，酯有9种，共13种，A错误；B项，2－氯丁烷含有2种β－H原子与NaOH乙醇溶液共热应该得到2种烯烃，B错误；C项，属于酯且苯环上有2个取代基的同分 异构体为 (邻、间、对)，共3种，C错误；D项，CH3OH催 化氧化的产物为HCHO，无同分异构体，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 13.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法不正确的是 备注：同分异构体不考虑立体异构。 A.Y的结构有4种 B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种结构 C.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种 D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Y 由 丁 基 和溴 原 子 结 合 而 成，丁基 有 2 种 结 构： 、 ，所以Y有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于 丁基连接一个—COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种结构， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 故B正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的有机物是醚，有C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和 3种结构， 故C错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的有机物属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，还有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共9种，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 14.(6分)肉桂酸( )的同分异构体有多种，能同时满足下列 条件的共有______种。 ①苯环上有三个取代基； ②分子中含有碳碳双键。 10 根据条件，其同分异构体中含有酚羟基、醛基和乙烯基，苯环上三个取代基不同，采用“定二移一”法分析，当醛基与乙烯基处于邻位时，羟基有4种位置，当醛基与乙烯基处于间位时，羟基也有4种位置，当醛基与乙烯基处于对位时，羟基有2种位置，因此，符合题目条件的同分异构体共有4＋4＋2＝10种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 15.(6分)满足下列条件的A(C6H8O4)有_______种同分异构体(不考虑立体异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C原子上连2个羧基的情况)； ②分子中无环状结构。 12 根据有机物A的分子式可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)，占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、CH2C(CH3)2。两个羧基定一移一，可得A的同分异构体共有4＋6＋2＝12种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 16.(9分)M是D( )的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的 M有_____种(不包含D物质)[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且均具有芳香性]。 ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基； ②氯原子和碳原子相连。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为 _______________。 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是 或 ；②氯原子和碳原子相连；若六元环为 ，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为 ，则取代 基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论： 、 、 (数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；综上所述 符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 谢 谢 观 看 ！ 第 三 章 烃 的 衍 生 物 返回 $