第3章 11 聚焦突破3 限定条件下同分异构体的书写与判断（课件PPT）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学课件聚焦限定条件下同分异构体的书写与判断，课堂导入从官能团特征反应、核磁共振氢谱等限定条件切入，连接官能团性质、不饱和度计算等前置知识，为同分异构体书写思路搭建系统学习支架。 其特色在于通过表格梳理反应现象与官能团对应关系、不饱和度与结构关系，结合高考真题例题培养科学思维中的证据推理与模型建构能力。学生能高效掌握方法，教师可借助结构化资源提升教学效果。

聚焦突破3　限定条件下同分异构体的书写与判断 1 1．常见的限定条件 (1)以官能团特征反应为限定条件 反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团或结构) 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等 遇氯化铁溶液发生显色反应、遇浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团或结构) 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯或甲酸 与钠反应产生H2 羟基或羧基 与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基 只有2个氧原子且能发生水解反应 (酯基) 反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团或结构) 既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯   能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共振氢谱为限定条件 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据峰面积比可判断有机化合物中不同化学环境氢原子个数的最简比例关系。如某有机化合物的核磁共振氢谱峰面积比为6∶3∶2∶1，可判断该有机化合物中不同化学环境的氢原子个数的最简比为6∶3∶2∶1，由此可知，6可能为两个相同位置的甲基上的氢原子数目。 ③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。 2．隐含的限定条件——有机化合物分子的不饱和度 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等 Ω≥4 考虑可能含有苯环 [注意]　计算不饱和度时，有机化合物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。 3．熟记含苯环的同分异构体的数目 (1)若苯环上连有2个取代基，则其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，则其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，则其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，则其结构有10种。 4．限定条件下同分异构体的书写思路 第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体。 第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团。 第三步：按类别去找，方便快捷不出错。 (2025·黑吉辽蒙卷)E( )的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体有________种。 4 (2025·河南卷)G( )的同分异构体中，含有碳氧双键的还有________种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱 显示为两组峰的同分异构体的结构简式为________。 6 (2025·河北卷)写出满足下列条件A( )的芳香族同分异构体的 结构简式：________。 (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C===O； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 [解析]　A中除苯环外，还有3个C、2个O以及1个不饱和度，其芳香族同分异构体不与FeCl3溶液发生显色反应，可知其结构中不存在酚羟基；不含C===O，即不含醛基、羧基、酯基、羰基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶1∶3，可知3种氢原子数目分别为2、2、6，说明符合条件的结构中存在2个甲基，苯环侧链上的1个不饱和度不是碳碳双键，只能为环状结构，考虑到结构稳定性，O原子应参与成环，芳香环的一取代物有两种，说明结构对称且两个甲基不能在苯环上，所以只能在杂环的碳原子上，故符合条件的结构简式为 。 (2024·广西卷)符合下列条件的C( )的含苯环同分异构体共有 _____种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为 ______________________________________________________(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。 8 、 [解析]　C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：①遇Fe3+发生显色反应，说明含酚羟基；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基， 则有 、 【突破集训】 1．A( )中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件的K的同分异构体有____________种。 ①含有苯环；②属于α-氨基酸(结构通式为 ，其中R″、R‴为烃基或H)。 4 2．在C( )的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有________种(不含立体异构)； ①含有苯环和硝基； ②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为________________。 4 3．(2024·江西卷)E( )的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有____________种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 ____________(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 9 4．(2024·全国甲卷)I( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 9 5．在F( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有苯环； ②能发生银镜反应； ③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构 体的结构简式为________________________(写出一种即可)。 7 (任写一种) 6．(2024·安徽卷)D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式： ______________________________________________。 ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 4 [解析]　E的同分异构体满足条件：含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1，若苯环上的取代基为—CHO、—Br、—CH3时，有2种；若苯环上取代基为—COCH3、—Br时，有2种；共有4种。 [解析]　G为3­戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基连在—C4H9上，共有4种同分异构体，分别为、；若为酮，除了G本身外，还有2种同分异构体，分别为；共有6种符合要求的同分异构体。其中，能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱显示为两组峰，说明有两种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体的结构简式为。 ，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为、。 解析：A中溴原子被氢原子取代得到K，K的结构简式为，K的同分异构体中含有苯环，属于α­氨基酸的有 (邻、间、对3种)，共4种结构。 解析：的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有，共4种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为。 解析：E的消去产物为CH2===CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个—COOH、1个碳碳双键、2个化学环境不同的—CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)===CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH===C(COOH)CH3(存在顺反异构)、 CH3CH(COOH)C(CH3)===CH2、CH3CH2C(CH3)===CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH===C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个—COOH，2个化学环境不同的—CH3，1个碳环，结构简式为。 解析：I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接A、A、B三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有 (数字表示—OH的位置)3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。 解析：F的同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基。符合条件的同分异构体的结构简式为 ，共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 解析：D的分子式为C8H11N，不饱和度为4，根据②含2个碳碳三键，不饱和度为4，结合①含手性碳原子和③不含甲基可知，碳骨架可以是，还有1个—C3H6—(1个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个—CH2CH2—)：a处或c处插—CH2CH2CH2—，有2种，但c处插 —CH2CH2CH2—时，不含手性碳原子，因此只有1种；a、b处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2CH2—、—CH2—，有1种，共4种，分别为 $