专题十五 生物大分子 合成高分子-【创新大课堂】2026年高考化学五年真题分类汇编168优化重组卷

OH和HBr发生取代反应得到。(6)化合物C为 NHCH ,分子式为C,HO2N3,根据分子中只 O2N NH2 含一个六元环，共有2种类型氢原子，有乙酰基、无氯氮键，可 OCOCH COCH CH 知符合条件的同分异构体为 HC CH NCOCH NCOCH N HC CH 答案(1)硝基，碳氯键 NHCH (2) (3)D O2 N NO2 H2 SO (4) O.N+CHs CH2 OH OH 0 +HO ON (5)HO OH HBr Br Br NaCn.NC CN H2O 0 HOOC COOH- 0 0 OCOCH COCH NCOCH CH NCOCH. H CH (6) N H.C CH HCO CH 专题十五生物大分子合成高分子 考向一 1.B[环六糊精结构、超分子等1mol糖水解后能产生2~ 10mol单糖的称为寡糖，由图1环六糊精的结构可知，1mol环 六糊精水解产生6olD吡喃葡萄糖，故环六糊精属于寡糖，A 正确：只有分子的尺寸大小适配环六糊精的空腔大小时才能被 环六糊精包合形成超分子，B错误：由图3加入环六糊精后生 成96%的对氯苯甲醚知，图2中甲氧基对位暴露在反应环境 中，C正确：环六糊精腔外极性较大，腔内极性较小，由“相似相 溶”及环六糊精含较多羟基，可与水形成氢键而易溶于水知，可 用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲酰，D正确。] 2.B[D乙酰氨基葡萄糖的结构与性质根据D乙酰氨基葡萄 糖的结构简式可知，其分子式为CgH1O6N,A项错误；该物质 中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确：该物质与葡萄糖 所含的官能团不完全相同，不互为同系物，C项错误：该分子中 含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在π键，D项错误。] 3.B[据图可知，B在阳极被氧化为Br2,Br2和水反应生成 HBrO,HBrO氧化葡萄糖为葡萄糖酸，自身被还原为Br,故 NaBr在反应过程中起催化和导电作用，A项正确：1mol葡萄 糖转化为1mol葡萄糖酸，分子中多了1molO,转移2mol电 子，而生成1mol葡萄糖酸钙需要2mol葡萄糖酸，故每生成 1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中应通过4mol电子，B项错误： 葡萄糖酸分子中含有一COOH和一OH,可发生分子内酯化反 应形成含有六元环状结构的产物，C项正确：葡萄糖分子中含 醛基，能发生氧化、还原、加成反应，连有一OH碳原子的邻位碳 原子上有H原子，在一定条件下能发生消去反应，D项正确。] 4.D[纤雏素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确：纤维 素分子中含有羟基，羟基之间形成氨键，导致纤雏素难溶于水， B正确；氢氧化钠中的OH能有效地破坏纤维素分子内和分 子间的氢键，从而促进纤雏素的溶解，C正确；低温下纤雏素可 溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了 纤雏素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。] 5.A「糖类都是多羟基醛、多羟基酮及其缩合产物，A项错误：蛋 白质溶液与浓硝酸发生显色反应，先产生白色沉淀，加热后沉 淀变黄色，B项正确：水果中含有低级酯类物质，因此具有特殊 香味，C项正确：聚乙烯、聚氯乙烯均为线型结构，为热塑性塑 科，D项正确。] 2 6.A[淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水 解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为 C6H12O6,结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不 是烃类，属于烃的衍生物，故B错误：1个C0分子中含有14个 电子，则1molC0中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电 子，故C错误：未指明气体所处环境，不能用标况下的气体摩尔 体积计算其物质的量，故D错误。 7.B[由该物质的结构简式可知，其分子式为C9H90O4,A错 误：由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复 基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲 基，B正确；双镀碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取 s2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共 面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误：分子中有 碳碳双镀，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反 应，D错误。] 8.B[芦苇的主要成分是纤维素，可用于制造黏胶纤雏，A说法 正确：聚氯乙烯有毒，不能用于制作不粘锅的耐热涂层，不粘锅 的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料，B说法错误：淀粉是天 然高分子物质，其相对分子质量可达儿十万，C说法正确：大豆 蛋白纤维可降解，D说法正确。] 9.B[A.甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸 与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧 基与丙氨酸的氨基，甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成 2种二肽，共可生成4种二肽，A正确：B.乙二酸具有还原性，能 使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2MO4+ 5H2C2O4+6H+-2Mn2++10CO2个+8H2O,B错误：C.纤 雏素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤雏素可表示为 [C6H?O2(OH)3]n,纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋 酸纤雏不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正确；D.植物油 中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氨气发生加成反应生成 脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油， D正确。] 考向二 1.B[高分子材料线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，无支链 受热易软化，A正确：聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而 合成的高分子化合物，稳定性较强，受热不易分解，B错误：尼 龙66（聚己二酰己二胺）由己二酸和己二胺发生编聚反应得到， C正确：有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸 酯发生加聚反应得到，D正确。 2.B「有机物的结构与性质同系物是指结构相似，在分子组成 上相差一个或若千个CH原子团的一系列化合物，同系物要 求官能团种类和数目相同，由于双酚A含有两个酚羟基，而苯 酚含有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错误；由N的 结构简式可推知，W可由00 ”催化聚合得 F 到，B项正确；反应③可表示为 催化剂 +(2m-2)-s,其小 分子为F一S1,C项错误； 中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性 条件下，W比苯乙烯容易降解，D项错误。] 3.C[有机物命名、同分异构体等PLA中含有酯基，故碱性条 件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成， 故按酯类命名规则，其名称为丙酸甲酯，B正确；P的分子式 为C4HgO2,其同分异构体中含羧基的有2种，分别为 COOH CH3—CHCH、CH3一CH2一CH2一COOH,C错误；MMA中 CH C一C键能发生加聚反应，故可生成ECH2一C一] COOCH D正确。] 0 4,B[该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解，A正确；： H OH 1 异山梨醇(d】 )分子中有4个手性碳，B错误：根据元素 OH H 守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应除生成高分子化合物： 外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。] 5.B[根据氧原子守恒可得：3m=2m十1十m,则m=1-1,A正 确：聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基， B错误：1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳 酸和足量的Na反应生成1molH2,C正确；1个乳酸分子中含 有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环 0 -0 的分子(CH,-CCH-CH),D正确。] 0 6,D[A.1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧 π键，羟基中不含有碳氧π锭，A错误：B.Y与足量HBr反应生 CHBr-CH,COOH 成的有机化合物中含手性碳原子， .B CH,OH 错误：C.Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于 水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，C错误：DX: Y、Z分别与足量酸性KMO4溶液反应所得芳香族化合物相！ HO 0 同均为： ,D正确。] OH 7.C[A.合成聚苯丙生的单体为 ! 、-0(CH2)3一0 C-OH、 HOC一(CH2)8C一OH,每个单体都含有2个羧基，故A! 正确：B.根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧· 基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反 应，故B正确：C.聚苯丙生中含有的官能团为一0一、 0 0 C—OC ,不含酯基，故C错误；D.聚合物的分子结构对 聚合物的降解有本质的影响，因此m,n、p,g的值影响聚苯丙生 的降解速率，故D正确。] 8.解析由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作 COOH 用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成！ HO OH COOC H COOH ，则A为 B为 HO OH HO OH COOC H COOC Hs ；在碳酸钾作用下 HO OH HO OH COOC H PhCH,CI发生取代反应生成 PhH2CO OCH2 Ph COOC,H 与CH:COOC2H发生信息Ⅱ反应 PhH2 CO OCH2 Ph 23 0 CCH 生成 ,则D为CH3COOC2H、E为 PhH,CO OCH2 Ph O CCH 在乙酸作用下 PhH,CO OCH,Ph 0 CCH3 与澳发生取代反应生成 PhH,CO OCH,Ph CCH,Br CCH,Br ,则F为 PhH2 CO OCH2 Ph PhH2 CO OCH2 Ph 0 CCH2 Br 一定条件下 与(CH3)3 CNHCH2 Ph PhH2 CO OCH2 Ph O CH,Ph CCH2 N(CH3)3 发生取代反应 ,则G为 PhH2CO OCH2 Ph CH2 Ph 0 CH2 Ph CCH2N(CHg)3 CCH2N(CH3)3 PhH2CO OCH,Ph PhH,CO OCH,Ph 在Pd一C做催化剂作用下与氢气反应生成H。 (1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下， COOH 与乙醇共热发生酯化反应生成 HO OH COOC,H- COOC H 和水：B的结构简式为 HO OH HO OH 含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加 热；2； (2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下 COOC2 H 与PhCH2CI发生取代反应生成 HO OH COOC,H 和氯化氢，由B和H都含有酚羟基 PhH2 CO OCH2 Ph 可知，BC的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应：保护酚 羟基； (3)由分析可知，D的结构简式为CH COOC2H;E→F的反应 0 CCH 为在乙酸作用下 与溴发生取代反应 PhH,CO OCH,Ph CCH2Br 生成 和澳化氢，反应的化学方程式 PhH2 CO OCH,Ph 0 CCH CH COOH 为 Br2 PhH,CO OCH,Ph 0 CCH2 Br +HBr,故答案为：CH3COOC2H; PhH,CO OCH,Ph 0 CH COOH + Br2 PhH,CO OCH,Ph 0 CCH2 Br +HBr; PhH,CO OCH,Ph (4)H的同分异构体仅含有一OCH2CH和一NH2可知，同分 OCH,CH 异构体的结构可以视作 H CH,CO OCH,CH OCH2CH OCH2 CHa OCH2 CH 分子中苯环上的氨原子 ocnc cH OCH2 CH 被一NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故 答案为：6： (5)由题给信息可知，以4一羟基邻苯二甲酸二乙酯制备 OH HO 的合成步骤为在碳酸钾作用下 OH HO COOC2 H: 与PhCH C】发生取代反应生成发生取代 COOC2 H PhH CO COOC H 反 应 生 成 COOC Hs PhH2 CO COOC H 发生信息Ⅱ反应生成 COOC H 2 PbH-Co 在Pd一C做催化剂作用下与氢气反应生成 HO COOC2 H K2CO ,合成路线为 PhCH2Cl OH COOC2 H PhH2 CO COOC2 H NaH △ CHCH,COOC Hs H2O/H+ COOC2 H OH Pd-c HO 答案为： H2 OH HO COOC2 H K2CO PhCH,CI COOC2 H PhH2CO COOC,H NaH △ CH;CH.COOC2 H: H2O/H+ COOC.H H PhH.Co Pd HO 答案(1)浓硫酸，加热2 (2)取代反应保护酚羟基 (3)CH COOC,H CCH CH:COOH +Br2 PhH2 CO OCH2 Ph CCH,Br +HBr PhH2 CO OCH2 Ph (4)6 (5) HO COOC H PhH CO COOC H KCO PHCH.CI COOC H COOC H H △ PhH.CO Pd-c CH CH COOC,H HO/H+ H OH HO OH 9.解析由合成路线，A的分子式为CH8O,在Cu作催化剂的 CHO 条件下发生催化氧化反应生成B,B的结构简式为 ,则 CH2OH A为 ,B与CH3CHO发生加成反应生成 CHO CHO OH OH 再发生消去反应生成C,C的结 2 CHO 构简式为 ,C与Br2/CCl4发生加成反应得到！ Br CHO Br CHO Br 再在碱性条件下发生消去反应 Br CHO 生成D( ),B与E在强碱的环境下还原得到F,E的 分子式为CHO2,F的结构简式为 0 可推知E为 0 NO 0◆0，F与H0 反应生成G,G与D反应生成H, CH2OH 据此分析解答。(1)A( )的化李名称为笨甲酵： CHO (2)B( )先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成· CHO CHO OH OH 再发生消去反应生成C CHO ),故第二步的反应类型为消去反应。(3)C与Br2/: Br CHO CCl4发生加成反应得到 Br (4)E的结构简式为0个0。 (5)H( 及、金有的含氧官能团为硝基，酯基和羰基、 O.N CHO (6)C( )的分子式为CgH3O,其同分异构体X可发生 银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对 苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结！ CHO 构简式为 。(7)若要合成H( ,相应 CH=CH2 BrCHO 0 的D'为 ,G为 0,手性碳为六元环中标星号 NO. 0 0 （*)碳原子0入，共5个。 0N个0 答案(1)苯甲醇(2)消去反应 Br CHO (3) Br (4)0G0 CHO (5)硝基、酯基和羰基 (6) CH-CH2 23 r、CHO 0-0 (7)0 o 5 NO2 O.解析A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下 反应生成D,对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H?N, 可推知C的结构简式为CHCN:D与30%Na2CO,反 应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不 能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,F中不含羧基，F的分 子式为C11H10O2,F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明 E发生分子内酯化反应生成F,则F的结构简式为 00 F与(C2H)2NH在A1C1、甲苯条件下反应生成G,G与 SOCl2、甲苯反应生成H,H的分子式为C5H2oC1NO,H与I 反应生成J,结合G、J的结构简式知，H的结构简式为 0 :I的分子式为C8H4KNO2,I是一种有机物形成 的盐，则I的结构简式为 NK:据此作答。(1)A的结构 简式为CH2一CHCH2Cl,属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯 1-丙烯。(2)根据分析，C的结构简式为 -CH2 CN (3)E的结构简式为 OH,F的结构简式为 HOOC E生成F的化学方程式为 OH浓硫酸 HOOC 甲苯 00 H2O。(4)E的结构简式为 OH,其中含氧官能团的 HOOC OH 名称为（醇）羟基、羧基。(5)G的结构简式为 0 .H 的结构简式为 ,G与SOC12发生取代反应生成 H。(6)根据分析，I的结构简式为 NK。(7)由E的结 构简式知其分子式为C1H12O为，不饱和度为6：E的同分异构 体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子 的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反 应说明还含1个醛基：若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在 苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置： 故符合题意的同分异构体共有3十6+1=10种；上述同分异构体 经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氨谱显示有4组氨且氢 原子数量比为6：3：2：1的结构简式为 CH3 HC -CH HOOC- COOH CH HOOC -COOH HC -CH3 答案(1)3氯1丙烯 (2) -CH2 CN (3) △OH浓硫酸 HOOC 甲苯 H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应 (6) (7)10 CHa CH Hs C -CH3 HOOC -COOH HOOC COOH、 H3 C 11.解析(1)根据化合物I的结构简式可知，其分子式为CH4O2。 (2)②化合物Ⅱ'中含有的一CHO可以被氧化为一COOH; ③化合物Ⅱ'中含有一COOH,可与含有羟基的物质（如甲醇）， 发生酯化反应生成酯。(3)化合物V中含有羟基，能与水分子 形成分子间氢健，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物V的： 反应是原子利用率100%的反应，且1 nol IV与1mola反应得 到2molV,则a的分子式为C2H4,为乙烯。(5)化合物Ⅵ的 分子式为CH6O,其同分异构体中含有 C=O,则符合条！ 0 件的同分异构体有H—C一CH2CH和H3C—C—CH3,! 共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为 H3CCCH3 。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单！ 体为 ,其原料中的含氧有机物只有一种含二个！ 羧基的化合物，原料可以是O =0,0 0发生题 OH OH OH OH 千V→V的反应得到 还原为 COOH COOH 人OH,再加成得到 OH OH和 COOH 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。 答案(1)CH4O2醛基 (2)②-CHOO2-COOH③-COOH CH:OH 一COOCH3酯化反应（或取代反应） (3)V中羟基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯 (5)2 一CH (6) 0 -O H,C-CH 、OH OH OH COOH OH COOH CHO 12.解析(1)A为 ,由结构简式可知所含官！ OHC 能团为醛基，故答案为：醛基； (2)对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到！ OH OH : COOH COOH HO HO 在经过脱！ COOH COOH 水消去反应、脱羧反应两步得到C,故答策为：！ OH COOH HO :消去反应： COOH 23 (3)反应Ⅲ加热温度太高，CHOH自身会发生分子间脱水反 应生成二甲醚，故答案为：甲醚（或二甲醚）： S02C1 (4)反应V为D与 发生取代反应生成E, SO CI 中一C1原子取代了D中的羟基，反应方 H.C 程式为： SO:H 一定条件 ,故答 SO,CI 为： HO SO H 一定条件 (5)化合物Y是B的同分异构体，遇FCl溶液显紫色，可知 Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种 氢原子，峰面积之比为3：2：2：1可知Y中应含有甲基，则 0 满足条件的Y的结构为：HO CH ,故答案 为： HO C-CH2 答案(1)醛基 OH COOH HO 消去反应 COOH (3)甲醚（或二甲醚） 定条件 (4)HO SO H H (5) —C—CH 3.解析(1)由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或 COOH 2氟甲苯。(2)依据流程和已知信息推断，B为 NH ,X为 ,所以反应③的化学方程式为 NH 1)ZnCl2 +HCl。 2)NaOH Br Br 3)由D的特构简式可知，D具有的官能团有氯蒸琥基，氯原 子和澳原子。(4)D和Y发生取代反应生成F和HBr,由D和： Br F的结构简式可知Y的结构简式为 Br 0 (5)由E和 OH H2N 发生反应生成F,结合它们的结构简式可知，： 反应⑤的反应类型为取代反应。(6)由综合推断可知C为 cOC ,根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异： 构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方 法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位 置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后 移动醛基的位置，共有如下10种 F (7)F发生已知信息（ⅱ）的反应生成W,已知信息： (ⅱ)的反应可理解为亚氨基与羰基加成，氯原子上的氨原子： 与氧原子相连，羰基碳与氨原子连接，然后羟基脱水生成醚，！ H 可得W为 答案 (1)邻氟甲苯（或2氟甲苯） O CI NH2 NH 1)ZnCl2 (2) +HCI(或 2)NaOH Br Br 分步书写) Br (3)氨基、羰基、氟原子、溴原子(4)Br (5)取代反应 (6)10 (7) 14.解析 由信息反应Ⅱ以及F的结构简式和E的分子式可知E· OCH OH 的结构简式为 OCH,D发生信息反应I得到 OCH ! E,则D的结构简式为 OCi3,C与CHOH发生反 235 应生成D,C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应， OCHa 因此C的结构简式为 OH ,B→C碳链不变，而A→ B碳链增长，且增长的碳原子数等于入√Br中碳原子数，同 时B→C的反应条件为NaCIO.2、H+,NaCIo2具有氧化性，因 此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度 为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简 OCHa OCH3 OH 0 式为 ,B的结构简式为 CHO CHO OCH3 OH (1)由上述分析可知，A的结构简式为 :A的同分 CHO 异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结 构中不含醛基：③含有四种化学环境的氨，说明具有对称结 构，则满足条件的结构有：HO O一C一CH3(有邻、 间、对3种异构)、HO O一CH3(有邻、间、对3 OH O HO 种异构)、 -CH. CH ,共有3 OH HO +3+1+1=8种。 (2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FCl溶液检验 B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl溶液后溶液呈紫色： 由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应。 OCH 0 3)CD为 与CHOH在浓硫酸作催化剂并加 OCH 热条件下发生酯化反应生成 OCH,,反应化学方程 OCH OCH3 △ 式为 O+CH,OHHsO OCH. OCHa OH H2O:E的结构简式为 OCH3,其中的含氧官能 团为酰键、酚羟基、酯基，共3种。 OH OH 4)由入√和L 制备 过程需要 增长碳链，可利用题千中A→B的反应实现，然后利用信息反 应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上， 因此需要入与HBr在一80℃下发生加成反应生成： Br Br 人，因此合成路线为 人门一定条件， OCH OH 答案 (1)0 8(2)FeCl溶液氧化反应 CHO OCH △ (3) OH +CH OH 浓H2SO OCH OCH +H2O 3 入√ (4) 一定条件 OH 15.解析(1)根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的 名称为酯基和酰键：根据J的结构简式可知，J的分子式为 C1H13ON:(2)N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢 镀，使熔沸点偏低：M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间： 氢键，使熔沸，点偏高；所以有机物N的熔点低于M;(3)根据流 程可知A与甲醇在一定条件下发生酯化反应，由A生成B的， 化学方程式为 OH +CH OH 浓硫酸 OH HO O OH H3 C OH 十H2O:(4)根据流程分析，B的结构简！ O OH OH : C的结构简式： ,B与《-CHBr在一定条 件下发生取代反应生成有机物C:(5)结合以上分析可知，G的 CH 结构简式为 (6)F的结 构简式为： 一一CHNH2,F的同分异构体中，含有苯： 环、一NH2,且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结！ 构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为！ CH-CHO,如果苯环上含有两个取代基，一个为！ NH2 一CH2CHO,一个为一NH2,环上有邻、间、对3种结构：若苯 环上有两个取代基，一个为一CHO,一个为一CH2NH2,环上！ 有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个一CH3、一个一CHO、! 23( 一个NH2,环上共有10种结构，所以共有17种：其中核磁共 振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简 NH, CHO CH> CH2 式为：○] 或○ CHO NH2 答案(1)酯基和醚键 C16 H13O3 N (2)高于 OH OH 3) OH +CH OH 浓硫酸 OH HO +H2O (4)取代反应 5) C-CH2 NH CHO CH, CH2 (6)17 或 CHO NH2 CHO 16.解析(1)由E的结构简式 可知：E中 H.CO OCH OCH 的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。(2)由框 COOH COOCH 试剂X 可 浓硫酸、△ HCO OCHa HCO OCH OCH OCH 知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X为甲醇， 其结构简式为CH3OH,故答案：酯化反应：CHOH。(3)由F CN OCH 的结构简式 可知，每分子F的碳碳双 OCH3 OCH3 CN Br OCHa Br 键加上一分子Br2,产物为 与Br相连 H CO OCH OCH 的两个碳原子为手性碳，故答案：2。(4)由框图知B的结构简 COOH 式为 A 的结构简式为 HCO OCH OC COOH 根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟 HO OH OH 基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别 为一OH、一OH、一OH、一C3 H COOH;根据③苯环上一氯代 C.HCOOH 物只有1种，知该同分异构体为 或 HO OH OH C H&COOH HO OH ,又一C3H6COOH有5种，所以满足条！ OH 件的同分异构体有10种。故答案：10。(5)根据图中转化关 0 OH : 系可知，Y为 ,则生成Y的化学反应方程式为： -OH 催化剂 +02 2 ,生成异烟肼发生类似！ 流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为！ 0 O H -N-NH2 -H 催化剂 ,故答案：2 +02 H -OH -N-NH2 答案(1)醛基醚键 (2)酯化反应或取代反应CHOH (3)2(4)10 一H -OH N-NH2 催化剂 (5)2 +02 2 17.解析(1)A(CHg CHCH3)的名称为异丙醇或2丙醇，A与！ OH 金属钠反应生成异丙醇钠和氨气，故答案为：异丙醇或2丙· 0 醇：异丙醇的：氢气。(2)B为丙酮（人），具有对称结构，核 磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1：(3)根据流程图，A→B为 氧化反应、B→C为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应； OH (④D(H,C一C-COOH)中所含官能团有羟基和羧基，故答 CH 案为：羟基；羧基：（⑤）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生： OH 成E,反应的化学方程式为H3C—C一COOH十 CH OH 0 CH,CH,OH*残酸H,-CC △ 十H2O,故答案 CHs OC2H与 231 OH 浓硫酸 为： HC-C-COOH CH CH2 OH △ CHa OH O H3-C-C +H2O; CHa OC2 H5 (6)以 CH CHCH3为原料合成乌头酸 OH (HOOC一H2C一C=CH一COOH),需要增长碳链和引入 COOH 羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息① ②，需要将CH3CHCH氧化为丙酮后利用②引入溴原子， OH 在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧 基，具体合成路线为：CH3CHCH3 0Cu OH Br HCN COOH COOH,故答案 COOH 为：CHg CHCH O2/Cu 人B人Br HCN. OH NaCN H:O COOH COOH COOH 答案(1)异丙醇或2丙醇异丙醇钠或2丙醇钠或 CH CHCH3 氢气 ONa (2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基羧基 OH (5)H,C一C-COOH+CH,CH,OH浓疏酸 △ CH OH 0 H-C-C +H2O CHa OC2 H HCN OH NaCN HsO COOH COOH COOH HO OH 8.解析(1) 的化学名称为1,3-苯二酚或-苯 二酚或间苯二酚。(2)由D和E的分子式可知1molD反应 生成E至少需要2molH2。(3)C与(CH3CO)2O发生取代 反应生成D,D的结构简式为！ : ,由D的结构简式和D! : 的反应条件推出E的结构简式为！ : ,其含氧官能团的名称！ OH 00 为酯基、羟基、酰键。(4)从E和F的结构简式可知，由E生成： 00 F的化学方程式为 OH TsOH +H2O。 PhMe 0 (5)G生成H的第一步为水和G在酸催化下的加成反应，则： 结合G、H的结构简式可推断出第二步反应为取代反应。 (6)满足题给条件的B的同分异构体的结构简式为！ CH CH3 CH HO OH HO OH HO OH CHO CHO HO OH,共4种，则答案选C。(7)参考题给流程， CH 由题意可知由丙烯为原料合成目标产物的路线为 OH I-CPBA HSO OH H2O (CHCO)O 答案(1)1,3-苯二酚（或苯二酚或间苯二酚） (2)2 (3)酯基、羟基、醚键（任意两种） TsOH (4) PhMe +H2O (5)取代反应 (6)C 238 OH (7)入 m-CPBA H2SO. OH H。O (CH:CO)2O 9.解析(1)结合“已知①”分析生成A的反应物与反应条件可 0 知，该反应与“已知①”类似，则A为 COOH。 (2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反 应。对比D,E的结构简式，E相对于D,醛基邻位碳原子上的氢 原子被Br原子取代，故该反应为取代反应。(3)a是酰胺键，b是 羧基。(4)由信息②可知，该同分异构体含醛基：由信息③可知， 该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基，则 分别为一OH和一CHCH2CH2CHO、一CH2CH(CHO)CH -CH(CHO)CHCH、一C(CH)2CHO、-CH(CH)CH,CHO 又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同 分异构体共有5×3=15（种），其中核磁共振氨谱中有五组峰， 且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式是 OH 。(5)根据“已知②”，丁二酸所和乙二醇合 H3C—CCH CHO 成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式为 HOCH,CH,OH H+ H2O 0 HOFCCH CH COOCH CHOH+-1)H2O (6)乙烯与水通过加成反应合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙 H 醛发生流程D→E的反应，再与一发生流程E→G的 HNN入NH H2O 反应，即CH2=CH2 O2/Cu CHCH,OH CH,CHO OH DBBA(决化剂 -BrCH CHO CHCl2 答案(1) COOH (2)还原反应取代反应 (3)酰胺键羧基 OH (4)15 H C-C-CH3 CHO (5)○p+HOCH2CH2OH H H2O HOFCCH CH COOCHCH OH+-1)HO O/Cu (6)CH2=CH2 H:O CH CHOH CHCHO OH DBBA(溴化剂) H CH2Cl2 +BrCH2 CHO 20.解析(1)由B的结构简式和A的分子式可知A的结构简式！ 为，所以共化学名称为邻二甲苯或1,2二甲紫。 (2)由题意可知D的同分异构体为芳香族化合物，则其分子中： 含有苯环：D的同分异构体可以发生银镜反应，也能与FCl! 溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基：核磁共振氢· 谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：3，说明其分子结构对 CH 称，由此可知其结构简式为 HO OH CHO CHO HO OH 。 (3)酚羟基和羧基均能与NaOH反应，所； : CH 以E→F中步骤(1)反应的化学方程式为 COOH 3NaOH COONa +CH3 COONa+2H2O。(4)由G和： NaO H的结构简式可知该反应为取代反应。选用AgNO3而不选 用NaNO3的原因为AgNO3和G反应生成AgBr沉淀，促进 反应的进行。(5)由NBP和C的结构简式可推断HPBA的结： COOH 构简式为 ,HPBA具有较强的酸性，可以促！ OH 使其发生分子内酯化反应生成NBP。(6)由题意可知W的合 成路线为 a-C-a是a--aa,9 加热 a a -CI-CHO (CH.CO)O CH.COONa LFC-○CH,CooH HOOC、H FCCI人CI 答案 (1)邻二甲苯（或1,2二甲苯） CH3 CHO (2) HO OH HO OH CHO CHa COOH (3) 3NaOH -0 COONa +CH COONa+2H2O NaO (4)取代反应生成AgBr沉淀，促进反应的进行 COOH (5) HPBA具有较强的酸性，可以促使其： OH 发生分子内酯化反应生成NBP(答案合理即可) 23 (6)a-a是aCaa“9 加热 'a -C-CHO (CH.CO)O CH.COONa LFCCH.COOH HOOC、H FC CI C (答案合理即可) CHO 21.解析(1)由分析可知，A的结构简式为 ,故A分子 含有的官能团是碳氟键、醛基，故答案为：氟原子（或碳氟锭）、 H COOCH2 CH 醛基：(2)B为 。a.根据等效氢原 F 理可知B的核磁共振氨谱共有5种峰，如图所示 H COOCH H ,故a正确.b.由B的结构简式可知，B F 中含有碳碳双键，可以使KMO4酸性溶液褪色，故b正确：c, B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如 一OOCH等，故c正确；d.B分子的不饱和度为6，含 苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B 不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答 案为：abc:(3)E为NCCH COOH,G为NCCH,COOCH,CH,E 与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,反应的化学方程式为 NC-CH-COOH HOCH CHNC-CH-COOCH.CH +H2O,故答案为：NC-CH2一COOH+HOCH2CH 成酸NC-CH,一COOCH,.CH,+H,O:(4)根据上述分 △ 析，J的结构简式为 NH 故答案为： COOCH NH (5)由分析可知，L的结构简式为 cooc.. 条件可知Q为脂美，游合L的结格黄式○ OH ,可推知Q 的结狗商式为。，结合俗岛1和俗岛1可律知P 到Q的转化条件为HO/HAc,P的结构简式为合， 由N到P的反应条件为O3/Zn,H2O且N为黄棹素的同分异 构体，可推知N的结构简式为心，故答案为：专题十五 生物大 考向一 糖类蛋白质核酸 1.(2024·吉林卷，3分)环六糊精(D-吡喃葡萄糖 缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极 性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图 2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图 及相关应用。下列说法错误的是 ( T HOHCO. 0 OHO OHO CHOH HO OOH OH H06 H HOHCLQ QH HO OCH,OH 图1 图2 咖 (40%)(60%) OCHs OCH OCH HOCI CI 环六糊精 .(4%) (96%】 图3 A.环六糊精属于寡糖 量 B.非极性分子均可被环六糊精包合形成超 分子 C.图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D.可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 2.(2024·安徽卷，3分) CH2OH D-乙酰氨基葡萄糖（结 HO OH 部 HO 构简式如图)是一种天 NHCOCH 赵 然存在的特殊单糖。下 列有关该物质说法正确的是 A.分子式为CsH14O6N B.能发生缩聚反应 C.与葡萄糖互为同系物 D.分子中含有6键，不含元键 芈 3.(2023·湖南卷，3分)葡萄糖酸钙是一种重要 的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在 溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄 糖酸钙，其阳极区反应过程如下： 东 CHO COOH COO H十OH H-OH CaCO H-OH 母 HO十H HO十H HO-H Ca2+ H-OH H.OHBrO H十OH H-OH H十OH Br2 Br H-OH HOH CH2OH CH2OH CH2OH 葡萄糖 阳极 葡萄糖酸 葡萄糖酸钙 分子合成高分子 下列说法错误的是 A.溴化钠起催化和导电作用 B.每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转 移了2mol电子 C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元 环状结构的产物 D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消 去反应 4.(2023·湖北卷，3分)中科院院士研究发现， 纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至 室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的 溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决 方案。下列说法错误的是 H CH2OH H CH2OH H CH2OH -0 HO- HO- OH OH YHO OH H H 纤维素单链 A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多 个氢键 C.NaOH提供OH一破坏纤维素链之间的 氢键 D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶 解性 5.(2023·浙江1月，3分)下列说法不正确的是 ( A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩 合产物 B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加 热后沉淀变黄色 C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊 香味 D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料 6.(2022·广东卷，2分)我 国科学家进行了如图所示 c0.《e 的碳循环研究。下列说法 淀粉 CO 电 正确的是 催 A.淀粉是多糖，在一定条 葡萄糖 乙酸 件下能水解成葡萄糖 B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C.1molC0中含有6.02×1024个电子 D.22.4LCO2被还原生成1 mol CO 7.(2022·全国甲，6分)辅酶 Q1o具有预防动脉硬化的功 效，其结构简式如下。下列 有关辅酶Q10的说法正确的 是 A.分子式为C60H90O4 B.分子中含有14个甲基 C.分子中的四个氧原子不在同一平面 D.可发生加成反应，不能发生取代反应 8.(2021·河北卷，3分)高分子材料在生产生活 中应用广泛。下列说法错误的是 A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为 纤维素 B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不 粘锅的耐热涂层 C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高 分子物质 D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料 9.(2021·浙江1月)下列说法不正确的是（) A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生 成4种二肽 B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色 C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用 于生产电影胶片片基 D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造 奶油 考向二合成高分子 1.(2024·河北卷，3分)高分子材料在生产、生 活中得到广泛应用。下列说法错误的是() A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易 软化 B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易 分解 C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度 高、韧性好 D.聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸 酯加聚合成，透明度高 2.(2024·新课标卷，6分)一种点击化学方法合 成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 催化剂 C 14 下列说法正确的是 () A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚 合反应 B.0 催化聚合也可 F 生成W C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 0 D.在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解 3.(2024·全国甲卷，6分)我国化学工作者开发 了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的 方法，其转化路线如图所示。 H[o人 LOH CHOH O HCHO a-MoC 0 Cs-La/SiO2 PLA MP MMA 下列叙述错误的是 A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 CHs D.MMA可加聚生成高分子ECH2一C]六 COOCH 4.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材 料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 n HO OH+n 异山梨醇 碳酸二甲酯 +(2n-1)X 聚碳酸异山梨醇酯 下列说法错误的是 A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应 5.(2022·湖南，3分)聚乳酸是一种新型的生物 可降解高分子材料，其合成路线如下： CH CH37 OH催化剂H n HO OH +m H2O O]n 乳酸 聚乳酸 下列说法错误的是 A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 6.(2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨 髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反 应制得。 CHO CH-CHCOOH CH=CHCOOCH CH2(COOH)2 CHOH N,△ 浓HSO4,△ CH,OH CH2OH CH2OH X Y 1 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A.1molX中含有2mol碳氧π键 B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不 含手性碳原子 C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应 所得芳香族化合物相同 7.(2021·北京卷)可生物降解的高分子材料聚 苯丙生(L)的结构片段如下图」 聚苯丙生(L)一Xm一Yn一X力一Yg (一一一表示链延长) O X为EC-C《 -O(CH2)sO 0 O Y为EO-C(CH2)8C] 脱水 已知：RCOOH+R2COOH 水解 O R-C-O-C-R2+H2O 下列有关L的说法不正确的是 A.制备L的单体分子中都有两个羧基 B.制备I的反应是缩聚反应 C.L中的官能团是酯基和醚键 D.m、n、p和g的大小对L的降解速率有影响 8.(2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林 (H)的一种合成路线如下： PhCH,O. A CH.OH B(CH O)PRCHCI D COOC,H,- K.CO, NaH H.O/H E(C.HO PhCH,O' CH COOR FCH0CHC GC,,NO) Br, 一定条件 Pd- 已知： I.PhOH PhCH,CI K2cO PhOCH2Ph H,Pd-C"PbOH Ph- Ⅱ. PCOOCRCHCOOC Na R,R'=H,烷基，酰基 COOC,HsHO/HPhCOCH-R Ph R △ R 一定条件 Ⅲ. R Br R,NHCH,Ph R H2 H N-CH2Ph Pd-C N R1,R2= R2 R R2 烷基 回答下列问题： (1)A→B反应条件为 ;B中含氧官 能团有 种。 (2)B→C反应类型为 ,该反应的目 的是 (3)D结构简式为 ；E→F的化学方 程式为 (4)H的同分异构体中，仅含有一OCH2CH3、 一NH2和苯环结构的有 种。 (5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸 二乙酯为主要原料制备合成路线。 OH HO OH 9.(2022·全国甲，15分)用N-杂环卡其碱 (NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。 下面是一种多环化合物H的合成路线（无需 考虑部分中间体的立体化学)。 CHO CHO Br、CHO A Cu/O2 SCH CHO 1)Br/CCL C,HO△ NaOH 2)0H ① B ② D E1)强碱入 B+CHO2还原 HO入No ④ G NHC base Na.CO ⑤ 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类 型为加成反应，第二步的反应类型为 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 (4)E的结构简式为 (5)H中含氧官能团的名称是 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜 反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二 甲酸，写出X的结构简式 (7)如果要合成H的类似物H( 参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结 构简式 H'分子中 有 个手性碳（碳原子上连有4个不 同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 10.(2022·全国乙，15分)左旋米那普伦是治疗 成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸 盐（化合物K)的一种合成路线（部分反应条 件已简化，忽略立体化学)： 148 C 氧化0 C.H.N OH CI NaNH,甲苯 NC A B D 1)30%Na2C0 F 2)H OH浓硫酸 甲苯 CuH1002 HOOC (CHs)2NH SOCI, H A1C1、甲苯 OH 甲苯 CIsH20CINO C.H,KNO 1)CHNH2、甲苯 甲苯 2)异丙酸、盐酸 NH2·HCI K 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反 应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)C的结构简式为 (3)写出由E生成F反应的化学方程式： (4)E中含氧官能团的名称为 (5)由G生成H的反应类型为 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件 的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产 物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数 量比为6：3：2：1)的结构简式为 11.(2022·广东卷，14分)基于生物质资源开发 常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方 向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙 醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯 类高分子材料。 CHO HO HO T OH+ OH-COOH I (1)化合物I的分子式为 ,其环上 的取代基是 (写名称)。 (2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根 据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性 泌 质，参考①的示例，完成下表。 可反应 反应形成 序号 结构特征 反应类型 的试剂 的新结构 -CH= CH2 ① H2 加成反应 CH CH2 ② 氧化反应 量 ③ (3)化合物V能溶于水，其原因是 (4)化合物V到化合物V的反应是原子利用 率100%的反应，且1molW与1mol化合物 a反应得到2molV,则化合物a为 (5)化合物M有多种同分异构体，其中含 剂 C一O结构的有 种，核磁共振氢谱 图上只有一组峰的结构简式为 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含 氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合 物Ⅷ的单体。 ECH2-C OCH2CH(CH3)2 149 写出Ⅷ的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 12.(2021·福建卷)帕比司他是治疗某些恶性肿 瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下： CHO CHO KBH OHC ,-5H0人 A B COOH CH2(COOH2 CHOH,浓H2SO4 Py,△ △ SO,CI H.C HO 一定条件 回答下列问题： (1)A分子含有的官能团名称为 CH2(COOH)> (2)反应Ⅱ分两步进行：B X Py -H20,-C02 C。第一步反应为加成反应， X 则X的结构简式为 ;第二 步脱水的反应属于 (填反应类型)。 (3)若反应Ⅲ加热温度太高，CH3OH自身反 应生成的副产物为 (填名称)。 (4)反应N的化学方程式为 (5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶 液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积 之比为3：2：2：1。Y的结构简式为 13.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失 眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： CH3 KMnO B SOCl2 C7 Hs FO2 ② ① X NH C C&HeBrN C7 H CIFO 1)ZnCl2 2)NaOH Br ③ D Br OH NH HBr CH2Cl2 ④ ⑤ E O OH NH CHCOOH C2H:OH Br ⑥ F O ZnCl2 已知：(1) +HC】 OH CHCOOH C2HOH +H2O 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)写出反应③的化学方程式： (3)D具有的官能团名称是 。 (不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为 (5)反应⑤的反应类型是 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银 镜反应的化合物共有 种。 (7)写出W的结构简式： 14.(2021·山东卷)一种利胆药物F的合成路线 如图： A Br B NaClO2 CgHgO3 一定条件 C11H12O8 H+ C CHCHO D 4 E Cn Hi204 浓H2SO4 C12H14O C12H14O4 15( OCH OH H N △ F R OH 己知：I OH +R () △ II.R-C-OR' R"-NH2 RC-NHR” 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ;符合下列 条件的A的同分异构体有 种。 ①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含 有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为 ;B→C的反应类型为 (3)C→D的化学方程式为 E中含氧官能团共 种。 Br HBr (4)已知： 80℃→ HBr 40℃ Br 综合上述信息，写出由 入和 OH OH 制备 的合成 路线。 15.(2021·辽宁卷)中华裸蒴中含有一种具有杀 菌活性的化合物J,其合成路线如下： 0 OH回二定系件 OH 一定条件 OH 2 3 CHa -CH-NH: CH 化剂 OH R 己知：R 00 R,吡啶R人O入R 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ;J的 分子式为 (2)A的两种同分异构体结构分别为 COOH COOH OH (M)和 (N) HO OH HO 其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 (4)由B生成C的反应类型为 (5)G的结构简式为 (6)F的同分异构体中，含有苯环、一NH2,且 能发生银镜反应的有 种；其中核磁 共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同 分异构体的结构简式为 16.(2021·湖北卷)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌 药物的增效剂，其合成路线如图： COOH COOH 1XH-COYSO:/NaOH H-N-NH--H:O NHNH 2H H-CO CH浓疏酸、△ H OCH B NH N CHOCH.CH-CN HN-CNh·HNO HCO CH CHONa OCH OCH 回答下列问题： (1)E中的官能团名称是 (2)B一C的反应类型为 ;试剂X的 结构简式为 (3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子 Br2,产物中手性碳个数为 (4)B的同分异构体中能同时满足以下三个 条件的有 种（不考虑立体异构） ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基： ③苯环上一氯代物只有一种。 (5)以异烟醛(： )和乙醇为原料，制 备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： 151 O H C—OC2H 0 CH&CH2OH →Y 催化剂 浓HSO4,△ H2N-NH2·H2 →异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式 ;异烟肼的结构简式为 17.(2021·海南卷)二甲双酮是一种抗惊厥药， 以丙烯为起始原料的合成路线如下： cHG-GLHO,CHCHCH.能化割CHO HCN.HC--C-CH OH OH △ A B OH Ho一Hc-&-COOHCOH-E CH ”CX8o H.C -NH 0 0 二甲双酮 回答问题： (1)A的名称是 ,A与金属钠反应的 产物为 和 (2)B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)A→B、B→C的反应类型分别为 (4)D中所含官能团名称为 (5)D→E的反应方程式为 (6)设计CH3CHCH3为原料合成乌头酸 OH (HOOC一H2CC=CH-COOH)的路线 COOH (无机试剂任选) NaCN 已知：①R一Br R-CN Br2 Br 18.(2021·全国甲卷，15分)近年来，以大豆素 (化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍 生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。 大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线 如下： HO OH COOH HO B HO 1)BF3/Et2O 2)TCT/DMF OH C (CHCO)2O D Pd/C,H2 Py (C1gH14O6) CH OH E TsOH (C19H18O6) PhMe H3CCOO OOCCH3 F m-CPBA CH2Cl2 H.CCOO OOCCH3 G 1)H2SO/THF/H2O 2)KOH/MeOH/H2O HO OH OH OH H 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)1molD反应生成E至少需要 mol 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称： (4)由E生成F的化学方程式为 152 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸 催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应 2)的反应类型为 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下 列条件的有 (填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键（一O一O一） c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3:2：2：1 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主 要原料用不超过三步的反应设计合成： 19.(2021·湖南卷，15分)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐 为原料合成该化合物的路线如下： NH,·H,O AICh(A)-(HOCH.CH).O KOH COOH (B) CH.OH OC,H OC,H. TsOH (C) CHO (D) OH (F) DBBA(溴化剂)，BT OC,Hs HN NH CH.CI CHO (E) 0 OC,H. (G) COOH COOH; b (M) 叶酸拮抗剂Alimta 知： R OH H ② H2O R OH 救 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (2)A>B,D→E的反应类型分别是 1 (3)M中虚线框内官能团的名称为a 洲 ,b ； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件 的同分异构体有 种（不考虑立体异 构)； ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反 量 应 ③与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比 为6：2：2：1：1的结构简式为 (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合 成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式： 赵 (6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 H,N NH 共 路线： (其他试剂任选)。 还 20.(2021·河北卷，15分)丁苯酞(NBP)是我国 拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上 用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZM一289 阳 是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内 153 外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性 成分，其合成路线如下： A V,0,0 一定条件 )NaOH/H2O △ 2)稀HC1,-10℃ NBP B COOH CICH,COCI.(CH)N CHC1.-10℃ HPBA CHO COOH (CH.CO).,O 1)NaOH/H.,O F Br(CH2)Br CH,COONa 2)HCI/H,O CioHi0O (CH:)N HO △0 COO(CH)ONO. COO(CH,)Br 回 AgNO 一定条件 CH.CN HO HO H G COO(CH)ONO, NHCI ZJM-289 已知信息： H (CH:CO)20 C-O+R2CH2 COOH CH COONa △ H COOH R R2 (R1=芳基) 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下 列条件的芳香族化合物的结构简式为 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生 显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1： 2:2:3。 (3)E→F中步骤1)的化学方程式为 (4)G→H的反应类型为 若以 NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行， AgNO,对该反应的促进作用主要是因为 (5)HPBA的结构简式为 。通常酯 化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比 HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP的主要原因： (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。 设计由2,4-二氯甲苯(C CH3)和对 C 三氟甲基苯乙酸(F3C CH2COOH)制 备W的合成路线： (无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选) HOOC 21.(2021·北京卷)治疗抑郁症的药物帕罗西汀 的合成路线如下。 2H 浓疏酸，△CHFO COOCH 加成 CN H2 CICH-COON NaCN E CHOHG 卡CooC韩催化剂C,HHNo ②H "浓疏酸△CH:NO HAI(CH) C9还原。ML CHiS0C NH NaH三乙胺，C OH 帕罗西汀(CpHzFNO) 已知： ①吡啶，△ i.R CHO+CH2 (COOH)2 ②H R CH-CHCOOH CHaSO2CI R2OH ii.R2OH- →R2OR3 三乙胺NaH (1)A分子含有的官能团是 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法 正确的是（填序号） 154 a.核磁共振氢谱有5组峰 b.能使酸性KMnO4溶液褪色 c.存在2个六元环的酯类同分异构体 d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异 构体 (3)E→G的化学方程式是 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J 的结构简式是 (5)L的分子式为C,HO3。L的结构简式是 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 ①03 已知：i.R1CH=CHR2 →R CHO ②Zn,H2 +R2CHO 0 0 H2O2 ii.HCR3 HCOR3 乙酸 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 异构化，N→PQ ①水解，L 黄樟素 ②H+ 22.(2021·江苏卷)F是一种天然产物，具有抗 肿瘤等活性，其人工合成路线如图： CHO CHO HC CHO NO:CHO NH + K.COs H. △ HO HC OCHs OCH OCHa A B D OH CHO. OH 1)NaNO2.HSO,0℃-5℃ I)BBr,0℃ 2H0,100℃ HC 2)H-O HC OCHs OH (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件， 写出该同分异构体的结构简式： ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是 2:2:2：1.