专题11 有机推断与合成综合题（浙江专用）2026年高考化学一模分类汇编

专题11 有机推断与合成综合题 1．(2026·浙江省精诚联盟高三一模)【合成新药物】某研究小组按下列路线合成多巴胺单体Y(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①(苯胺、苯酚易被氧化) ② 请回答： (1)化合物F中体现碱性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物D→E的反应类型为取代反应 B．化合物B→Y的过程采用了保护酚羟基的方法 C．化合物I→Y中的K2CO3试剂作捕酸剂，提高产率 D．化合物中存在2个手性碳原子，具有光学活性 (3)化合物I的结构简式 。 (4)E→F的反应方程式是 。 (5)写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 (6)设计以化合物A为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 2．(2026·浙江省强基联盟高三二模)【合成新药物】某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线如下。回答下列问题： (1)化合物F中官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 B．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 C．A→B的反应会生成HCl和这2种气体 D．化合物D和F都既可以和酸也可以和碱反应 (3)G的结构简式为 。 (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因： 。 (5)写出F与G反应的化学方程式： 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。 3．(2026·浙江省北斗星联盟高三一模)【合成新材料】有机物作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(和为烃基) (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B中没有手性碳原子 B．C在盐酸中的溶解度小于水中溶解度 C．由流程信息可推测，D中苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼 D．化合物J最多能和7molH2发生加成反应 (3)E的结构简式为 。 (4)F+J→K的化学方程式为 。 (5)G到H的过程中有副产物(分子式为C15H24O4)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式 。 (6)以化合物、和乙醛为有机原料，设计化合物()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 4．(2026·浙江省嘉兴市高三一模)【合成新药物】某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 (1)D中的官能团名称为 ；从整个过程看，F→G的反应目的是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为Cl2、光照 B．F中sp3杂化的原子数为1个 C．E→F的过程中有H2O生成 D．J在一定条件下可以生成高分子化合物 (3)E的结构简式为 。 (4)写出K→L的化学方程式 。 (5)L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是 。 (6)以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 5．(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)【合成新药物】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知： i.化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 ii.氯原子易与过渡金属形成配位键 iii.RX+NaCN→RCN+NaX iv. 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称 ，含氮官能团的电子式 。 (2)F的结构简式 ，E→F过程中会生成一种高分子副产物，其结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．J→K发生了取代反应，且形成了配位键 B．B→D的反应中，断裂的是化学键a C．I中含有共价键和离子键两种作用 D．E中含有1个手性碳原子 (4)G与SOCl2反应生成H和两种气体的化学方程式 。 (5)已知：。A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用作氧化剂的原因 。 (6)写出以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 6．(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)【合成新药物】恩塞芬汀是一种治疗成人慢性阻塞性肺疾病的新型药物，其合成路线如下： 已知：①； ②； ③。 请回答： (1)化合物C中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A→B的反应试剂与条件是Cl2、光照 B．化合物C→D的过程依次发生了加成反应、消去反应、还原反应 C．化合物H的分子式为 D．与化合物相比，D的碱性更弱 (4)写出化合物E→F的反应方程式 。 (5)在化合物F→G的过程中，考虑异构化的多样性，若参与反应的苯环反应位置不变，则生成与G互为同分异构体的副产物(含三个六元环)结构简式为 (写出一种即可)。 (6)利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计以乙醇、1，3-丙二醇、为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 7．(2026·浙江省七校联盟高三一模)【合成新药物】降血脂药立普妥的中间体G，其合成路线之一如下所示(反应条件及试剂已简化) 已知：；。 (1)化合物D的含氧官能团名称是 。 (2)试剂X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．B→C的反应过程有取代反应发生 B．的碱性强于 C．化合物A与甲酸互为同系物 D．1 mol G在NaOH溶液中加热发生反应最多消耗3 mol NaOH (4)请写出E→F的化学方程式 。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 。(其分子式为) (6)参照上述合成路线设计以苯胺和乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 8．(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)【合成新药物】苯磺酸米洛巴林(K)是口服镇痛药，主要用于治疗外周神经性疼痛，疗效显著。某研究小组按以下路线合成该药物(反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)化合物G中的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是______。 A．A→B和D→E的转化都经历加成、消去两步 B．C→D的转化中，碳原子的杂化方式均未改变 C．D→E的C3H4O4存在分子内氢键 D．化合物J既能与酸反应也能与碱反应 (3)化合物A的结构简式是 ；化合物I的结构简式是 。 (4)G→H过程产生(H3CO)2POONa，G→H的化学方程式是 。 (5)J→K过程温度过高，易产生含十元环有机物，写出该副产物结构简式 。 (6)以和HCHO为原料，设计化合物线的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 9．(2026·浙江省县域教研联盟高三一模)【合成新药物】化合物G是制备某种降压药的中间体，其合成路线如下(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物G中的含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。 (2)生成B的同时还生成了HCl，则X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物A中存在分子内氢键 B．化合物A的水溶性比化合物B的小 C．F→G反应过程中只发生加成反应 D．化合物D分子中含有3个手性碳原子 (4)B→C的化学方程式 。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种与E互为同分异构体的副产物的结构简式 。 (6)以和为有机原料，结合题干信息设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 10．(2026·浙江省Z20联盟高三一模)【合成新药物】氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。 已知：① ②CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO 请回答： (1)A中含氧官能团的名称为 ；E和F反应的目的是 。 (2)推断H的结构简式 。 (3)下列说法正确的是_______ A．化合物A酸化后水溶性增强 B．化合物A→C反应同时生成二甲胺 C．化合物F中中心原子B的杂化方式为sp3杂化 D．化合物E的分子式为C14H9O4NF2 (4)写出化合物C→D的化学反应方程式 。 (5)E→氧氟沙星(C18H20O4N3F)的反应过程中会生成分子式为C23H30O3N5F的副产物，写出一种可能的副产物的结构简式 。 (6)合成化合物B的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH2COOH]，以甲醇、乙醇为原料，设计M的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 11．(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)【合成新药物】氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示已知： 已知： (1)化合物G中含氧官能团的名称是 ；化合物A的结构简式是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B中所有原子共平面 B．化合物最多能消耗 C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D．化合物中含有2个手性碳原子 (3)写出C→D的化学方程式 。 (4)A→B的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为C8H6O4且含有苯环)。 (5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。 ②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边。 (6)化合物ClCH2COCH2COOCH2CH3可由CH3COCH2COOCH2CH3制得，请以乙烯为原料，设计合成CH3COCH2COOCH2CH3的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 12．(2026·浙江省新阵地教育联盟高三第一次模拟预测)【合成新药物】奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： i. ii. 请回答： (1)G中官能团的名称为 。 (2)下列说法不正确的是__________。 A．化合物HN(C2H5)2结合H+能力比氨气弱 B．试剂a的结构简式为CH3OH C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂 D．E+C→F的过程经历了加成、水解两个步骤 (3)奥昔布宁的结构简式是 。 (4)写出由生成反应的化学方程式： 。 (5)由H生成K的反应中，可能得到分子式为C9H22N2的副产物，其结构简式为 。(写出1种) (6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 13．(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)【合成新药物】药物利特昔替尼(化合物H)可以治疗斑秃，某一种合成路线如下(部分反应条件和试剂省略) 提示：1．-Boc为叔丁基羰基(CH3)3COCO-R；-Cbz为苄氧羰基C6H5CH2O-C(=O)-R 2．； 请回答： (1)利特昔替尼的含氧官能团为 ，A→B的目的是 。 (2)化合物D的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．从化合物B到化合物C发生还原反应 B．C→D的过程中存在一种可以使无色酚酞变红的气体(标况下) C．化合物F和H的sp3杂化原子数相同 D．化合物D中有2个手性碳 (4)F→H的反应过程中，存在一个中间产物M，请写出M→H的化学反应方程式 。(M的化学式为C12H17N5，G的分子式为C3H3ClO) (5)化合物E中有两个N，分别为(a)(b)，请你判断结合HCl的N为 ，理由是 。 (6)请你设计以和化合物G和，得到利特昔替尼的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 14．(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)【合成新药物】他达拉非是一种已经上市的PDE5抑制剂，其常见的合成路线如下： 已知： (1)化合物A的含氧官能团名称是 ； (2)C的结构简式为 ； (3)写出D→E的化学方程式 ； (4)下列说法正确的是___________； A．A→B过程中加入SOCl2的目的是把羧基转化成活性更强的基团 B．B中环上1号N原子碱性强于2号N原子 C．E→F的过程中除了F还有两种小分子产物生成 D．A的水溶性弱于B (5)已知，请写出X的结构简式 ； (6)以和为有机原料，设计化合物A的合成路线 (用合成图表示，无机试剂任选)。 15．(2026·浙江省强基联盟高三联考一模)【合成新药物】利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下： 已知：i． ii． (1)E的官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．设计反应C→D，J→K皆涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为C18H17O5N C．反应A→B、B→C均为氧化反应 D．有机物中酯基水解速率：D＞E (3)由H生成I反应的化学方程式为 。 (4)L的结构简式为 。 (5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”和“中间产物2”的结构简式分别为 、 。 16．(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)【合成新药物】有机化合物L()可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)A→B的反应类型为 ；化合物K中的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．D在水中的溶解度比C小 B．H分子中有6个sp2杂化的碳原子 C．K与NaOH(aq)反应后，加入乙醇目的是溶解L提高产率 D．G的分子式可能为C11H13O2Br (3)E→F发生反应的化学方程式为 。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 (6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 17．(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考)【合成新药物】G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (1)D分子中含氧官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_________。 A．F分子中手性碳原子数目为1个 B．E→F与的反应均为取代反应 C．化合物D和化合物E中sp2杂化的碳原子数目相同 D．A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对较大 (3)A+B→C的化学方程式是 。 (4)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (5)写出2种同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 18．(2026·浙江省A9协作体2026届高三返校联考)【合成新药物】美洛昔康(Meloxicam)是一种非甾体抗炎药(H)，某课题组设计了如下合成路径。 已知：① ②+ ③ ④ ⑤，反应中仅给出一个甲基。 (1)化合物H中的含氧官能团有 。(写官能团名称) (2)化合物E的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀 B．化合物X：，已知虚线框中原子共平面，2号N原子结合质子能力更强 C．化合物C的水溶性比D好 D．化合物H存在分子内氢键 (4)请写出F转化为G的化学方程式 。 (5)由G转化为H的过程中，会生成一种副产物J，J的分子式比H多一个“”，请写出该副产物J的结构简式 。 已知：生成H的同时有另一种小分子产物生成，该分子与H的五元环“”区域作用，先发生加成反应(存在C-O键的断裂)，后发生消去反应，得到该副产物J； (6)由1，3-丁二烯，S=C(NH2)2为原料，设计化合物的合成路线，其中T表示为3H，(用流程图表示，无机试剂任选) 。 19．(2026·浙江省嘉兴市2026届高三基础测试)【合成新药物】化合物I是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)： 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是 ，A→C转化过程中K2CO3的作用是 。 (2)F→H的过程中有HCl生成，化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的酸性比苯酚弱 B．化合物H分子间存在氢键 C．反应过程中硫原子的杂化方式发生了变化 D．化合物I可与盐酸反应生成盐，从而提高在水中的溶解性 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)已知在D→E的过程中，有中间体O=N+产生，O=N+与D反应生成两种处于快速互变平衡的同分异构体，分子式为C10H14N2O3，写出其中一种的结构简式 。 (6)以、和CH3NH2为有机原料，设计化合物的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 20．(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考)【合成新药物】磺胺甲氧吡嗪可用于治疗呼吸系统、泌尿系统和肠道感染等疾病。其合成路线如图所示： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→C分2步制取的目的可能是避免副反应，提高C的产率和纯度 B．化合物D与苯酚具有相似的平面结构 C．化合物E的碱性比化合物强 D．在F→磺胺甲氧吡嗪的反应中，NaOH作催化剂 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)化合物H是有机物E的同系物，且H比E多2个碳原子。写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环。 ②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1。 (6)以乙烯、甲醇和化合物C为原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 21．(2026·浙江省七彩阳光新高考研究联盟2026届高三开学联考)【合成新药物】化合物K是治疗痴呆症的药物之一，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂简化)： 已知： 请回答： (1)化合物H中的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物Ⅰ中存在手性碳原子 B．化合物A的酸性比化合物B强 C．1mol化合物C最多可消耗4molNaOH D．化合物K中仅有共价键、氢键和范德华力三种作用 (3)化合物G的结构简式是 。 (4)C＋D→E的化学方程式是 。 (5)化合物E在KMnO4作用下会转化为化合物X(分子式为C11H12O5)，写出3个同时符合下列条件的化合物X的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子；红外光谱表明分子中不存在-O-O-； ②除苯环外，分子中仅存在五元环一种环状结构； ③一定条件下能生成苯四酚()。(已知) (6)以乙烯为有机原料，设计化合物J的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 22．(2026·浙江省强基联盟2026届高三开学联考)【合成新原料】化合物J是重要的化工原料，合成路线如下； 已知：Ph—指苯基，NBS指，TMS指Si(CH3)4。请回答： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 ；化合物B→C发生的反应类型是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________(填字母)。 A．化合物A的水溶性强于B B．化合物F→G的反应属于取代反应 C．化合物H中采用sp2杂化的原子数目与化合物I不相同 D．化合物J的分子式是C16H11O (4)化合物C→D反应的化学方程式是 。 (5)I→J的反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成与J互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (6)参考上述路线，以NBS、PhB(OH)2、乙醇、为有机原料，设计化合物的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 23．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)【合成中间体】为了制取一种有机中间体，科研人员设计了如下的路线： (1)根据以上路线，第②步反应类型是 。 (2)叠氮化钠(NaN3)在有机合成中具有重要作用。一种叠氮化钠参与的重要有机中间体合成路线如下： 已知：Ms表示甲基磺酰基 完成下列填空。 ①G中杂化方式为sp3的原子有 个。 ②E到F的反应类型为 。 ③C到D的过程中会产生一种D不影响最终产物的同分异构体，其结构简式为 。 ④化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件： a.有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键； b.含有五种不同化学环境的氢原子； c.能与新制银氨溶液发生银镜反应； 写出四种该同分异构体的结构简式 。 ⑤请设计以和为原料合成的流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题11有机推断与合成综合题 1. (1)氨基 (2)BC CH.COO. 6)cH,C00 (4)CH,CH(OH)CH2Cl+2NH3-CH3CH(OH)CH2NH2+NH.CI CH:CH(OH)CH2CI+NH3-CH:CH(OH)CH2NH2+HCI COCN COCN OCOOCN ⑤)，C0 OCH: H.C CH3 H.CO OCH OCOOCN H.C CH CH CH: COOH COOH HNO3_ (6) KMnOH) Fe NaNOzHO COOH HSO, HCI H,O NO2 NO. NH, 2.(1)醚键、氨基 (2)AC o, 3 COOH (4)三乙胺显碱性，能消耗生成的HC1,促使平衡右移，提高转化率 1/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 +H.C 5 3.(1)碳碳双键、羟基 (2)BD · +H,O 女 OH CHO CHO NH POCI,/DMF HN CH,CHO 催化剂 CN OH COOH OH OH H,H, 浓硫酸/△」 H 2/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 4. ()硝基、氯原子 保护氨基 (2)CD CH, NH2 CI NH2 NH2 o NH,H,NO,S OH NH C NH OH H,NO,S H,NO,S H.C COOH Fe/HCl COOH (6)Fe/HCI SH. 5. (1)羟基 CN: (2) (3)BD OH +SOCk 0 +SO2+HCI 甲苯 (⑤)催化剂Ag易与氯原子形成配位键，导致催化剂中毒，反应效率低 3/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,CH,Br CH,CH,CN CH,CH,COOH (6) HBr 2)H NaCN 1)30%WaC0 6 (1)醚键、醛基 OH OH (2)0 CHCI2 (3)AB (4) 2N +C,HsO +2C2HsOH (5) 0 (6)OHOH KMnO/H 00 NH HO OH浓硫酸，△ 7. (1)酯基和羰基 (3)0 .c8 4/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 [O] CHCH,OH CHCOOCHs CH CHOH CH COOH CH.COOCH. CH.COCH,COOCHs (6) 催化剂 浓硫酸△ 《NH, 0 4 (1)碳碳双键、（酮）羰基 (2)CD No2 (3)CH2=CHCH2OH COOC(CH) CHCOOC(CH) (4) +(H;CO)2POCH2COOC(CH3);+NaH- (H3CO)2 POONa+H2↑ ) HCN OH 浓硫酸 CN CN △ r- (6 H COOH 5/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (1)羧基 保护（亚）氨基，防止被氧化 3 (3)BD OH +Cr,(S0,2+6H20 COOH COOH COOH MgBr CH,CHO ii)H+,H,O (6) MgBr C02 HO ii)H",H,O 10. (1)谜键 保护E中羧基 (2) NH (3)AB COOC,H, COOC,H +CH:CH2OH COOCH. A 6/16 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 5 CH,OH O2 Cu HCHO OH>HOCH,CH,CHO-NH >H.NCH.CH,CHOCH.OH(CH,),NCH,CH,CHO C,H,OH O.Cu CH,CHO- 02 (6) △ 催化剂 (CH)NCH,CH,COOH 11. CH3 (1)酯基、醚键 CH3 (2)BD (3)0 N OCH2COCH2COOCH2CH3+HCI COOH (4) COOH CHO O (5) NOCH2CH3、 NCH-OCH3 NOH、 CHO OHC H20 CH4催化剂 CH:CH2OH 02CH:COOH- 催化剂 (6) H20 CH,COOCHCH NaCHCOCH COOCH,CHs △ Cc2L径化CH,CH,OH 12. (1)碳碳三键、羟基 (2)A 7/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3) HO. C -OCH,C=CCH,N(C,H)2 O +CH:OH +H20 OH 浓硫酸 OCH; (5)(C2Hs)2NCH2N(C2Hs)2 CH. CH,CI CH OH CHO CL, NaOH溶液 02,Cu 光照 加热 加热 OH (6) H CI MgCl Mg 四氢呋哺 13. (1)酰胺基 保护氨基 Cbz (2) (3)BC (4) HCl或者 H H +NaC1+C02+H0或者 8/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NaHCO,+ +NaCl+H2CO3 NH (⑤)b)由于烷基给电子，羰基吸电子，所以后者N上电子云密度更大 r以2y 一定条件 NH Boc (6) 定浓度氢气 TM 14. (1)羧基 CHO (2 COOCH: COOCH: NH ci +HCI (4)AC COOCH; (5) COOH 6 (1)H,0,△ (最后一步先加碱 (2)H.SO(3)NaOH 再酸化现先加酸再加碱都可以) 9/16 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 15. (1)酯基、氨基 (2)BD CHO CHO 3) Br OH +Br-DME>OH +HBr CH=CHCOOH (4)儿 OCH3 OCH3 OH 0 CH-COOH C-COOH (5) OCH, OCH, OH OH 16. (1)加成反应 羰基、酯基 (2)ABC COOCH O COOCH (3) +CHOH COOCH3 0 (4) COOCH; CH3 (CH,)39 C(CH:O 0 (CHC 5) 0 CH,)C C(CH)O CH (6) CH,CH,OHou→CH,CHOo化剂)CH,COOH-9,Co→CH,COOCH,CH, 浓H2SO4,△ 10/16 专题11 有机推断与合成综合题 1．(2026·浙江省精诚联盟高三一模)【合成新药物】某研究小组按下列路线合成多巴胺单体Y(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①(苯胺、苯酚易被氧化) ② 请回答： (1)化合物F中体现碱性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物D→E的反应类型为取代反应 B．化合物B→Y的过程采用了保护酚羟基的方法 C．化合物I→Y中的K2CO3试剂作捕酸剂，提高产率 D．化合物中存在2个手性碳原子，具有光学活性 (3)化合物I的结构简式 。 (4)E→F的反应方程式是 。 (5)写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 (6)设计以化合物A为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)氨基 (2)BC (3) (4)CH3CH(OH)CH2Cl+2NH3→CH3CH(OH)CH2NH2+NH4Cl或CH3CH(OH)CH2Cl+NH3→CH3CH(OH)CH2NH2+HCl (5)、、、 (6) 【解析】A经过多步反应生成B，B和(CH3CO2)O发生取代反应生成C()，D和HClO发生加成反应生成E，E和NH3发生取代反应生成F，F和C发生取代反应生成G ， G和氧气发生催化氧化反应生成H()， H和(C2H5)3N发生反应生成I()，I在K2CO3和CH3OH作用下发生取代反应生成 Y，据此分析。 (1)化合物F中体现碱性的官能团名称是：氨基； (2)A项，化合物D→E的反应类型为加成反应，说法错误；B项，化合物B→Y的过程采用了保护酚羟基的方法， 说法正确；C项，化合物I→Y中的K2CO3可中和生成的酸(乙酸)，使平衡正向移动，提高产率，说法正确；D项，化合物G()中存在1个手性碳原子，不是2个手性碳原子，具有光学活性，说法错误；故选BC； (3)化合物I的结构简式： (4)E和NH3发生取代反应生成F ，E→F的反应方程式是：CH3CH(OH)CH2Cl+2NH3→CH3CH(OH)CH2NH2+NH4Cl或CH3CH(OH)CH2Cl+NH3→CH3CH(OH)CH2NH2+HCl； (5)符合条件的Y的所有同分异构体，分子式为：C10H9O3N，不饱和度为7：①分子中只含有1个环，且为苯环，不饱和度用去4；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，不饱和度用去2，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)，分析可得：如下结构、、、； (6)化合物A()和浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成，在酸性高锰酸钾作用下生成，根据信息在Fe和HCl作用下生成，在NaNO2和H2O作用下生成，故合成路线为：。 2．(2026·浙江省强基联盟高三二模)【合成新药物】某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线如下。回答下列问题： (1)化合物F中官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 B．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 C．A→B的反应会生成HCl和这2种气体 D．化合物D和F都既可以和酸也可以和碱反应 (3)G的结构简式为 。 (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因： 。 (5)写出F与G反应的化学方程式： 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。 【答案】(1)醚键、氨基 (2)AC (3)   (4)三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率 (5)   (6)    【解析】A和SOCl2发生反应生成B()，B和C发生反应生成D，根据A、B和D的结构简式以及C的分子式可以推知C为，D发生反应得到E，E发生还原反应生成F，G是阿司匹林，其结构简式为，据此分析作答。 (1)由F的结构简式，化合物F中官能团名称为醚键、氨基。 (2)A项，异喹啉中N原子形成1个双键和1个单键，即形成了2个σ键，还有1个孤电子对，其杂化方式为sp2，四氢异喹啉中N原子形成3个单键，且有1个孤电子对，杂化方式为sp3 ，A正确；B项，NaBH4为选择性还原剂，E→F的反应为亚胺的还原，不属于加成反应，B错误；C项，A→B的反应会生成HCl和SO2这2种酸性气体，C正确；D项，化合物D有酰胺基，既可以和酸反应，也可以与碱反应，但化合物F不具备，D错误。故选AC。 (3)由F→H的转化过程，推断G的结构简式为。 (4)B→D反应生成HCl，三乙胺显碱性，能与生成的HCl反应，消耗HCl，促使平衡右移，提高转化率。 (5)根据分析，可写出F与G反应的化学方程式为： 。 (6)D发生反应得到E，D中苯环上CH3O-的对位H原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，苯环CH3O-的1个邻位H原子也可以发生该反应，因此有和E互为同分异构体的副产物生成，结构简式为 。 3．(2026·浙江省北斗星联盟高三一模)【合成新材料】有机物作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(和为烃基) (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B中没有手性碳原子 B．C在盐酸中的溶解度小于水中溶解度 C．由流程信息可推测，D中苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼 D．化合物J最多能和7molH2发生加成反应 (3)E的结构简式为 。 (4)F+J→K的化学方程式为 。 (5)G到H的过程中有副产物(分子式为C15H24O4)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式 。 (6)以化合物、和乙醛为有机原料，设计化合物()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键、羟基 (2)BD (3) (4) (5)、、、 (6) 【解析】A为与HBr发生取代反应生成B，B为与C(结构简式为)发生取代反应生成(D)，D在酸性条件下反应生成E，根据E转化生成F的反应条件可知该反应与“已知”反应条件相同，即反应原理相同，则根据F的结构可知E的结构为，G为与发生取代反应生成(H)，H经两步反应生成(J)，J与F反应生成和水(K)。 (1)根据A的结构简式可知，A中官能团名称为碳碳双键、羟基。 (2)A项，根据化合物B结构可知，B中无手性碳原子，A正确；B项，化合物C结构中含有氨基，具有碱性，能与盐酸反应生成盐酸盐，故在盐酸中的溶解度大于在水中的溶解度，B错误；C项，根据D转化成E时，D结构中的碳碳双键与苯环取代基邻位上的H发生加成反应，故可推测D中苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼，C正确；D项，化合物J结构中含有3个碳碳双键、2个碳氮三键，故1 molJ最多能和7molH2发生加成反应，未明确J的物质的量则不能确定消耗的H2的物质的量，D错误；故选BD。 (3)根据上述分析E的结构简式为。 (4)根据元素守恒可知J与F反应生成和水，故化学方程式为。 (5)分析G、及生成的H的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2及C10H16O3，同时发生取代反应生成甲醇CH4O，则副产物C15H24O4是1分子G与2分子发生取代反应的产物，故可能的结构有、、、。 (6)化合物X结构中含有取代氨基、酯基、羟基，采用逆合成分析法，X是由发生酯化反应生成的；而1分子(B)与1分子(C)发生取代反应生成，在其对位引入取代基时，先发生类似E→F的反应引入醛基，即生成，再与乙醛发生加成反应增长碳链，生成，与HCN发生加成反应生成，发生水解生成，最终发生酯化反应生成(X)，故合成路线为。 4．(2026·浙江省嘉兴市高三一模)【合成新药物】某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 (1)D中的官能团名称为 ；从整个过程看，F→G的反应目的是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为Cl2、光照 B．F中sp3杂化的原子数为1个 C．E→F的过程中有H2O生成 D．J在一定条件下可以生成高分子化合物 (3)E的结构简式为 。 (4)写出K→L的化学方程式 。 (5)L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是 。 (6)以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1) 硝基、氯原子 保护氨基 (2)CD (3) (4)++H2O (5)      (6) 【解析】根据K的结构简式及A、B、D的分子式知，A为，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为，根据F的结构简式知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，则E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G发生氧化反应生成H为，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式知，J为，L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M。 (1)由分析可知，D为，官能团名称为硝基、氯原子，F→G的过程中氨基转化为酰胺基，H→J的过程中酰胺基又转化为氨基，则F→G的反应目的是保护氨基。 (2)A项，由分析可知，B为，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D，反应试剂及条件为Cl2、催化剂(Fe或FeCl3)，A错误；B项，F中甲基碳原子形成4个σ键，不含孤电子对，为sp3杂化，氨基氮原子形成3个σ键，含1个孤电子对，为sp3杂化，F中sp3杂化的原子数为2个，B错误；C项，由分析可知，E通过两次取代反应生成F，E和ClSO3H发生取代反应生成，和NH3发生取代反应生成F，该过程中有H2O生成，C正确；D项，由分析可知，J为，其中含有1个羧基和1个氨基，J在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，D正确；故选CD。 (3)由分析可知，E为。 (4)由分析可知，K和J发生取代反应生成L，化学方程式为：++H2O。 (5)L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M，L和CH3CHO先发生加成反应生成中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是或。 (6)由逆向合成法分析，可由和丙醛发生L生成M的反应原理得到，可由和发生取代反应得到，可由发生还原反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生还原反应得到，合成路线为：。 5．(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)【合成新药物】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知： i.化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 ii.氯原子易与过渡金属形成配位键 iii.RX+NaCN→RCN+NaX iv. 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称 ，含氮官能团的电子式 。 (2)F的结构简式 ，E→F过程中会生成一种高分子副产物，其结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．J→K发生了取代反应，且形成了配位键 B．B→D的反应中，断裂的是化学键a C．I中含有共价键和离子键两种作用 D．E中含有1个手性碳原子 (4)G与SOCl2反应生成H和两种气体的化学方程式 。 (5)已知：。A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用作氧化剂的原因 。 (6)写出以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 【答案】(1)羟基 (2)    (3)BD (4)+SOCl2+SO2+HCl (5)催化剂Ag易与氯原子形成配位键，导致催化剂中毒，反应效率低 (6)    【解析】B和C反应生成D，由D逆推，可知C是；化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，根据F的分子式，可知E发生分子内酯化反应生成F，F是；G与SOCl2发生取代反应生成H，根据G的结构简式，可知H是；H和I反应生成J，根据H、J的结构简式，可推出I是； (1)根据D的结构简式，D中含氧官能团的名称羟基，含氮官能团是-CN,电子式为。 (2)根据以上分析，F的结构简式，E中含有羧基、羟基，分子间脱水缩合生成高分子，E→F过程中生成的高分子副产物的结构简式为。 (3)A项，J→K发生了取代反应，且氨基中N与HCl中的H形成配位键，故A正确；B项，B→D的反应中，中的化学键b断裂，故B错误；C项，根据以上分析，I是，含有共价键和离子键两种作用，故C正确；D项，中含有2个手性碳原子(*标出)，故D错误；故选BD。 (4)与SOCl2发生取代反应生成和SO2、HCl，反应的化学方程式为+SOCl2+SO2+HCl； (5)知：。催化剂Ag易与氯原子形成配位键，导致催化剂中毒，反应效率低，所以A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用O2作氧化剂。 (6)根据信息，苯乙烯和HBr发生加成反应生成，和NaCN发生取代反应生成，水解为 ，合成路线为 。 6．(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)【合成新药物】恩塞芬汀是一种治疗成人慢性阻塞性肺疾病的新型药物，其合成路线如下： 已知：①； ②； ③。 请回答： (1)化合物C中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A→B的反应试剂与条件是Cl2、光照 B．化合物C→D的过程依次发生了加成反应、消去反应、还原反应 C．化合物H的分子式为 D．与化合物相比，D的碱性更弱 (4)写出化合物E→F的反应方程式 。 (5)在化合物F→G的过程中，考虑异构化的多样性，若参与反应的苯环反应位置不变，则生成与G互为同分异构体的副产物(含三个六元环)结构简式为 (写出一种即可)。 (6)利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计以乙醇、1，3-丙二醇、为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)醚键、醛基 (2) (3)AB (4) (5) (6) 【解析】由A和B的分子式可知，A和Cl2发生取代反应生成B，结合C的结构简式可知A为，B为，B和CH3I先发生取代反应，再和NaOH、水在加热条件下反应已知信息②的原理生成C，C和CH3NO2发生加成反应、消去反应、还原反应生成D，D和H2NCOOH发生取代反应生成E，E和发生取代反应生成F，F先发生成环加成，再和POCl3发生已知信息③的反应原理得到G，G经过多步反应生成H。 (1)由C的结构简式可知，化合物C中含氧官能团的名称为醚键、醛基。 (2)由分析可知，化合物B的结构简式为。 (3)A项，由分析可知，A和Cl2发生甲基的取代反应生成B，化合物A→B的反应试剂与条件是Cl2、光照，A正确；B项，化合物C→D的过程中，C先和CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应生成，再发生还原反应生成D，B正确；C项，由H的结构简式可知，化合物H的分子式为C25H29N5O4，C错误；D项，中-NH2与苯环直接相连，会形成p-π共轭导致氨基中N原子上电子密度减小，更难与氢离子配位，碱性减弱，与化合物相比，D的碱性更强，D错误；故选AB。 (4)E和发生取代反应生成F，化学方程式为：。 (5)F生成G的过程中碳氧双键先和苯环发生加成反应，然后再发生已知信息①的异构化(有两种方式)，最后和POCl3发生已知信息③的反应原理，将羟基转化为氯原子，化合物F→G的过程中，考虑异构化的多样性，若参与反应的苯环反应位置不变，F中含有2个碳氧双键可以加成，则生成与G互为同分异构体的副产物(含三个六元环)结构简式为。 (6)1，3-丙二醇发生氧化反应生成丙二酸，丙二酸和乙醇发生酯化反应生成，和发生E生成F的机理得到，合成路线为。 7．(2026·浙江省七校联盟高三一模)【合成新药物】降血脂药立普妥的中间体G，其合成路线之一如下所示(反应条件及试剂已简化) 已知：；。 (1)化合物D的含氧官能团名称是 。 (2)试剂X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．B→C的反应过程有取代反应发生 B．的碱性强于 C．化合物A与甲酸互为同系物 D．1 mol G在NaOH溶液中加热发生反应最多消耗3 mol NaOH (4)请写出E→F的化学方程式 。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 。(其分子式为) (6)参照上述合成路线设计以苯胺和乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酯基和羰基 (2) (3)C (4) (5) (6) 【解析】B与发生取代反应生成C()和HCl，根据已知信息逆推可知，B为 C6H8O4()，根据原子守恒，A()与试剂X C3H6O反应生成B C6H8O4()和水，可推知试剂X 为C3H6O()，C与乙醇发生反应生成D()，D与苯胺发生取代反应生成E C12H15O2N()，E再与苯甲醛发生反应生成F C19H19O2N()，最后F与对氟苯甲醛()发生加成反应生成中间体G()，据此分析。 (1)化合物D的含氧官能团名称是酯基和羰基； (2)试剂X的结构简式是； (3)A项，B→C的反应过程有取代反应发生，A说法正确；B项，-F是吸电子基，使-NH2的碱性减弱， 的碱性强于 ，B说法正确； C项，化合物A()含2个羧基，甲酸含1个羧基，官能团数目不同，不互为同系物，C说法不正确；D项，1 mol G()中含有1 mol F原子与苯环直接相连，可以和2 mol NaOH溶液反应，含有1 mol酰胺基可以和1 mol NaOH溶液反应，1 mol G在NaOH溶液中加热发生反应最多消耗3 mol NaOH，D说法正确；故选C； (4)E与苯甲醛发生反应生成F()，E→F的化学方程式； (5)D→E过程中有副产物D()自身发生反应，反应式为：2CH3CH2OH+； (6)苯胺和乙醇为原料合成，根据逆推可知，可由和CH3COCH2COOC2H5反应生成，根据CH3COCH2COOC2H5逆推可知，由CH3COOC2H5自身反应生成；根据CH3COOC2H5逆推可知，由CH3CH2OH和CH3COOH反应生成，CH3COOH可由CH3CH2OH进行氧化可得，据此有合成路线：。 8．(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)【合成新药物】苯磺酸米洛巴林(K)是口服镇痛药，主要用于治疗外周神经性疼痛，疗效显著。某研究小组按以下路线合成该药物(反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)化合物G中的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是______。 A．A→B和D→E的转化都经历加成、消去两步 B．C→D的转化中，碳原子的杂化方式均未改变 C．D→E的C3H4O4存在分子内氢键 D．化合物J既能与酸反应也能与碱反应 (3)化合物A的结构简式是 ；化合物I的结构简式是 。 (4)G→H过程产生(H3CO)2POONa，G→H的化学方程式是 。 (5)J→K过程温度过高，易产生含十元环有机物，写出该副产物结构简式 。 (6)以和HCHO为原料，设计化合物线的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键、(酮)羰基 (2)CD (3)CH2=CHCH2OH (4)+(H3CO)2POCH2COOC(CH3)3+NaH→+(H3CO)2POONa+ H2↑ (5) (6) 【解析】A(C3H6O)→B()的过程中A需要与反应得到B，物质B()结构中被标记的部分来自A，故物质A为  ；物质B结合可生成物质C；物质C经加热可转化生成物质D。物质D()与C3H4O4反应可生成E，对比D和E的结构，可推知C3H4O4的结构为。物质E经加热可转化生成物质F。物质F在一定条件下可转化为物质G()。结合已知信息②可知，物质G与(H3CO)2POCH2COOC(CH3)3可反应生成H，则H为。产品K是由J和生成的，则J为。物质I由H与CH3NO2反应生成，且I经过两步反应可以得到物质J，其中第二步的条件和已知信息①的条件相同，故物质I为，故其中的第一步是将酯基转化为羧基，第二步是将硝基转化为氨基。 (1)化合物G()中的官能团有碳碳双键和(酮)羰基； (2)A项，A→B的反应过程，先是一分子中的碳氧双键部分与一分子发生加成反应生成，再与一分子发生取代反应生成B和水，该过程中未经历消去；D→E过程中，D中碳氧双键部分与一分子发生加成反应得到， 再发生消去反应得到E和水，故A错误；B项，物质C()加热可生成物质D()，过程中碳原子的杂化方式并非均未改变，如C中与乙基相连的那个碳原子形成了双键，采取sp2杂化，而D中的该碳原子形成了4个单键，采取sp3杂化，故B错误；C项，由分析可知，C3H4O4的结构简式为，它含两个羧基，两个羧基在合适的空间位置时(两个羧基距离较近)可形成分子内氢键，故C正确；D项，化合物J()既含有氨基，又含有羧基，既能与酸反应也能与碱反应，故D正确；故选CD。 (3)由分析可知化合物A的结构简式是，化合物I的结构简式是； (4)依据前面的分析，结合原子守恒知，G→H的化学方程式： ； (5)由于物质J中含有羧基和氨基，可以发生脱水缩合，如果两个J脱水缩合即可得到十元环，故该副产物结构简式为：； (6)用方框标记的位置和物质B具有相似的结构，故该物质可以由HCHO和合成。而的合成可参考题目中物质G的合成，且原料为，可以和HCN经过加成反应得到，再发生消去反应得到，该物质经过水解可以得到，经过类似F到G的反应得到，再与氢气发生加成反应即可得到，和HCHO可合成目标产物。综上，合成线路为：。 9．(2026·浙江省县域教研联盟高三一模)【合成新药物】化合物G是制备某种降压药的中间体，其合成路线如下(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物G中的含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。 (2)生成B的同时还生成了HCl，则X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物A中存在分子内氢键 B．化合物A的水溶性比化合物B的小 C．F→G反应过程中只发生加成反应 D．化合物D分子中含有3个手性碳原子 (4)B→C的化学方程式 。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种与E互为同分异构体的副产物的结构简式 。 (6)以和为有机原料，结合题干信息设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基 保护(亚)氨基，防止被氧化 (2) (3)BD (4) (5) (6) 【解析】由A、B的结构式结合(2)可知X为，A与X发生取代反应生成B，B在CrO3、H2SO4的条件下生成C，C在和H+的条件下生成D，D的分子式为C19H19O5N，由D的结构式、分子式和E的分子式及F的结构式，可知E为 ，D在CF3COOH条件下发生消去反应生成E，E在一定条件下发生取代反应生成F，F在一定条件下与H2发生加成反应生成G。据此分析解答。 (1)G中的含氧官能团为羧基；由题可知，A→B这一步的实质是用将(亚)氨基保护，防止被氧化； (2)由分析可知X的结构简式为； (3)A项，化合物A含有羟基、(亚)氨基和羧基，可以形成分子内氢键，A正确；B项，化合物A相较于化合物B，存在(亚)氨基，可以与H2O形成氢键，水溶性比B大，B错误；C项，F与H2发生了加成反应生成G，C正确； D项，化合物D分子中应含有2个手性碳原子，如图所示，，D错误；故选BD； (4)B→C的化学方程式为； (5)由分析可知，可知E为，D→E为消去反应，分析D的结构式可知羟基有两种β-H，所以与E互为同分异构体的副产物的结构简式为； (6)化合物可以由和发生酯化反应生成，可以由和CH3CHO反应生成，可以由和CO2反应生成，所以合成路线为。 10．(2026·浙江省Z20联盟高三一模)【合成新药物】氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。 已知：① ②CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO 请回答： (1)A中含氧官能团的名称为 ；E和F反应的目的是 。 (2)推断H的结构简式 。 (3)下列说法正确的是_______ A．化合物A酸化后水溶性增强 B．化合物A→C反应同时生成二甲胺 C．化合物F中中心原子B的杂化方式为sp3杂化 D．化合物E的分子式为C14H9O4NF2 (4)写出化合物C→D的化学反应方程式 。 (5)E→氧氟沙星(C18H20O4N3F)的反应过程中会生成分子式为C23H30O3N5F的副产物，写出一种可能的副产物的结构简式 。 (6)合成化合物B的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH2COOH]，以甲醇、乙醇为原料，设计M的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)醚键 保护E中羧基 (2) (3)AB (4)+CH3CH2OH (5)或 (6) 【解析】A和(CH3)2NCH=C(COOC2H5)2发生取代反应生成C，D中酯基在碱性条件下水解再酸化得到E，由E和C的结构简式可以推知D为，E和F反应生成G，G和H发生已知信息的反应原理得到氧氟沙星，可以推知H为。 (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醚键。E→F过程中羧基转化为-COOB-，G→氧氟沙星过程中羧基又产生了，说明E和F反应的目的是保护E中羧基。 (2)G和H发生已知信息①的反应原理得到氧氟沙星，由G和氧氟沙星的结构简式可以推知H为。 (3)A项，化合物A中含有氨基，酸化后可以得到，极性增大，水是极性分子，根据相似相溶原理，水溶性增强，A正确；B项，A和(CH3)2NCH=C(COOC2H5)2发生取代反应生成C，同时生成(CH3)2NH(二甲胺)，B正确；C项，化合物F中中心原子B形成3个σ键，且不含孤电子对，杂化方式为sp2杂化，C错误；D项，由化合物E的结构简式可知，且分子式为C15H9O4NF2，D错误；故选AB。 (4)C→D的过程中，1个酯基先发生水解得到羧基，羧基再发生取代反应生成D，该反应中还有乙醇生成，化学方程式为：+CH3CH2OH。 (5)E中含有2个F原子和1个羧基，其中1个羧基和1个F原子和发生取代反应即可得到分子式为C23H30O3N5F的副产物：或。 (6)甲醇发生催化氧化反应生成甲醛，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，甲醛和乙醛发生已知信息②的机理得到HOCH2CH2CHO，HOCH2CH2CHO和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2CHO，H2NCH2CH2CHO和甲醇发生取代反应生成(CH3)2NCH2CH2CHO，(CH3)2NCH2CH2CHO发生氧化反应生成(CH3)2NCH2CH2COOH，合成路线为：。 11．(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)【合成新药物】氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示已知： 已知： (1)化合物G中含氧官能团的名称是 ；化合物A的结构简式是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B中所有原子共平面 B．化合物最多能消耗 C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D．化合物中含有2个手性碳原子 (3)写出C→D的化学方程式 。 (4)A→B的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为C8H6O4且含有苯环)。 (5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。 ②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边。 (6)化合物ClCH2COCH2COOCH2CH3可由CH3COCH2COOCH2CH3制得，请以乙烯为原料，设计合成CH3COCH2COOCH2CH3的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】(1)酯基、醚键 (2)BD (3) (4) (5)、、、      (6) 【解析】A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，由D逆推，A是、B是、C是。 (1)根据化合物G的结构简式，其含氧官能团的名称是酯基、醚键；根据以上分析，化合物A的结构简式是； (2)A项，化合物B是，所有碳原子均采用sp2杂化，所有原子共平面，故A正确；B项，D中的2个酰胺键、1个酯基能与氢氧化钠反应，所以1mol化合物D最多能消耗3molNaOH，故B错误；C项，反应①是→ ，H原子减少、氧原子增多，为氧化反应，反应②是→，为取代反应，故C正确；D项，化合物中含有1个手性碳原子(*标出)，故D错误；选BD。 (3)C→D是羟基中的H被-CH2COCH2COOCH2CH3代替，反应的化学方程式为； (4)A→B是发生氧化反应，甲基被氧化为羧基，分子式为C8H6O4，则副产物结构简式为。 (5)①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。②含有苯环和含N五元杂环，且共用一条边，符合上述条件的C的同分异构体有、、、； (6)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据，两分子乙酸乙酯在Na作用下生成CH3COCH2COOCH2CH3，合成路线为。 12．(2026·浙江省新阵地教育联盟高三第一次模拟预测)【合成新药物】奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： i. ii. 请回答： (1)G中官能团的名称为 。 (2)下列说法不正确的是__________。 A．化合物HN(C2H5)2结合H+能力比氨气弱 B．试剂a的结构简式为CH3OH C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂 D．E+C→F的过程经历了加成、水解两个步骤 (3)奥昔布宁的结构简式是 。 (4)写出由生成反应的化学方程式： 。 (5)由H生成K的反应中，可能得到分子式为C9H22N2的副产物，其结构简式为 。(写出1种) (6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)A (3) (4)+CH3OH+H2O (5)(C2H5)2NCH2N(C2H5)2 (6) 【解析】苯酚与H2发生加成反应产生A是环己醇：；环己醇与浓盐酸混合加热发生羟基的取代反应产生B：，B与Mg在乙醚存在时反应产生C：，根据F、C结构简式，结合已知i.反应可知E是，逆推可知D是，D与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生E。试剂a是CH3OH，G分子式是C3H4O，G与CH3COOH在浓硫酸存在条件下加热反应产生H，根据H结构可知G是HC≡C-CH2OH，F与K发生信息ii.的酯交换反应产生分子式为C22H31NO3的奥昔布宁和乙酸甲酯CH3COOCH3。 (1)G是HC≡C-CH2OH，官能团的名称为碳碳三键、羟基； (2)A项，化合物HN(C2H5)2中N原子连接2个乙基，乙基是给电子基，会使N原子上的电子云密度增大，对H+的吸引力增强，结合H+能力比氨气强，A不正确；B项，根据分析可知，试剂a的结构简式为CH3OH，B正确；C项，在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应，甲醛提供-CH2OH，苯酚提供酚羟基，通过缩聚反应能生成网状结构的酚醛树脂，C正确；D项，E+C→F的过程，C中的碳氧双键先与E发生加成反应，然后加成产物在一定条件下发生水解反应，所以经历了加成、水解两个步骤，D正确；故选A； (3)根据上述分析可知奥昔布宁的结构简式是； (4)由D生成E反应是D与甲醇发生酯化反应生成E和水，反应的化学方程式：+CH3OH+H2O； (5)由H生成K的反应中，可能得到分子式为C9H22N2的副产物，结合反应及副产物的分子式可推知，其结构简式为(C2H5)2NCH2N(C2H5)2； (6)根据以上信息，以苯和甲苯为原料合成，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在强碱的水溶液中加热生成，催化氧化得到；苯在氯化铁催化下与氯气发生取代反应生成，与Mg作用生成，与系列反应后酸化，得到，合成路线为。 13．(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)【合成新药物】药物利特昔替尼(化合物H)可以治疗斑秃，某一种合成路线如下(部分反应条件和试剂省略) 提示：1．-Boc为叔丁基羰基(CH3)3COCO-R；-Cbz为苄氧羰基C6H5CH2O-C(=O)-R 2．； 请回答： (1)利特昔替尼的含氧官能团为 ，A→B的目的是 。 (2)化合物D的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．从化合物B到化合物C发生还原反应 B．C→D的过程中存在一种可以使无色酚酞变红的气体(标况下) C．化合物F和H的sp3杂化原子数相同 D．化合物D中有2个手性碳 (4)F→H的反应过程中，存在一个中间产物M，请写出M→H的化学反应方程式 。(M的化学式为C12H17N5，G的分子式为C3H3ClO) (5)化合物E中有两个N，分别为(a)(b)，请你判断结合HCl的N为 ，理由是 。 (6)请你设计以和化合物G和，得到利特昔替尼的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)酰胺基 保护氨基 (2) (3)BC (4)或者+NaCl+CO2+H2O或者+NaCl+H2CO3 (5)(b) 由于烷基给电子，羰基吸电子，所以后者N上电子云密度更大 (6) 【解析】以简单原料A(C6H8N2)为起点，A→B：试剂为 (Boc)2O，结合提示1中 -Boc为叔丁基羰基(保护氨基的基团)”，可知此步为氨基保护反应。B→C：在H2/PtO2，推测涉及还原反应，使分子结构向C(C11H23N2O2)转化。C→D：试剂为CbzCl(苄氧羰基氯)和NaHCO3，结合提示 1 中 “-Cbz为苄氧羰基(另一种保护基)”，可知此步为引入苄氧羰基保护基，不难推出D的结构简式为：。D→E：试剂为4 mol/L HCl，强酸条件下易引发保护基脱除反应(如-Boc或-Cbz脱除)，生成含游离氨基(与HCl成盐)的E。E→F：试剂为含Cl的杂环化合物与DIPEA(有机碱)，发生亲核取代反应，构建杂环结构，向目标分子骨架靠近。F→H：经中间产物M，与G(C3H3ClO)在 “一定浓度H2、NaHCO3” 条件下反应，最终生成目标分子H：。 (1)利特普替尼的含氧官能团为酰胺基，A→B的目的是保护氨基，防止后续反应中氨基被破坏。 (2)由分析可知，化合物D的结构简式为：。 (3)A项，从化合物B到化合物C，反应涉及加氢(不饱和键变为饱和键)等过程，符合 “还原反应(得氢或失氧)” 的定义，因此该过程可发生还原反应，A正确；B项，C→D的反应中，试剂包含NaHCO3，反应可能生成CO2气体。但CO2是酸性气体，其水溶液(碳酸)呈酸性，不能使无色酚酞变红，B错误；C项，sp3杂化的原子需满足 “价层电子对为 4”(如形成 4 个单键的C、含 1 对孤电子对 + 3 个单键的N等)。对比化合物F和H的结构：F中部分原子因参与环结构或饱和键，sp3杂化原子数较多；H中因存在共轭双键、酰胺键等，部分原子为sp2杂化，sp3杂化原子数更少。因此，两者sp3杂化的原子数不相同，C错误；D项，通过D的结构简式可知有2个手性碳，分别为环上N原子的邻位碳和间位碳。 (4)中间产物M(C12H15N5)与G(C3H5ClO)反应，结合条件(一定浓度H2、NaHCO3)，M→H的化学反应方程式为：。 (5)断结合HCl的N为b，理由是：由于烷基给电子，羰基吸电子，所以后者N上电子云密度更大。 (6)得到利特昔替尼的合成路线为：。 14．(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)【合成新药物】他达拉非是一种已经上市的PDE5抑制剂，其常见的合成路线如下： 已知： (1)化合物A的含氧官能团名称是 ； (2)C的结构简式为 ； (3)写出D→E的化学方程式 ； (4)下列说法正确的是___________； A．A→B过程中加入SOCl2的目的是把羧基转化成活性更强的基团 B．B中环上1号N原子碱性强于2号N原子 C．E→F的过程中除了F还有两种小分子产物生成 D．A的水溶性弱于B (5)已知，请写出X的结构简式 ； (6)以和为有机原料，设计化合物A的合成路线 (用合成图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羧基 (2) (3) (4)AC (5) (6)(最后一步先加碱再酸化现先加酸再加碱都可以) 【解析】化合物A与CH3OH反应酯化反应生成化合物B；化合物B与C得到D，根据已知信息，可推出化合物C的结构为；D与发生取代反应生成E，由E的分子式和F的结构式可得E为；与CH3NH2发生取代反应生成F。 (1)由化合物A的结构简式可知，其含氧官能团名称是羧基； (2)由分析可得，C的结构简式为； (3)D→E发生取代反应，化学方程式为； (4)A项，A→B过程中加入SOCl2的目的是把羧基转化成-COCl，-COCl活性更强更容易与CH3OH发生取代反应，A正确；B项，B中1号N原子与其他原子形成五元芳香杂环化合物，1号N原子的一对电子对形成大π键，2号N原子有1对孤电子对，则2号N原子更易与H+形成配位键，因此B中环上2号N原子碱性强于1号N原子，B错误；C项，E→F的过程中除了F还有CH3OH、HCl两种小分子产物生成，C正确；D项，A存在羧基，能与水形成氢键，因此A的水溶性强于B，D错误；故选AC； (5)B与反应生成，成环生成，则X的结构简式为； (6)根据已知信息和在一定条件下反应生成，与氢气发生加成反应得到，水解加热，然后先酸化再碱化得到，因此化合物A的合成路线为：。 15．(2026·浙江省强基联盟高三联考一模)【合成新药物】利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下： 已知：i． ii． (1)E的官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．设计反应C→D，J→K皆涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为C18H17O5N C．反应A→B、B→C均为氧化反应 D．有机物中酯基水解速率：D＞E (3)由H生成I反应的化学方程式为 。 (4)L的结构简式为 。 (5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”和“中间产物2”的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)酯基、氨基 (2)BD (3) (4) (5) 【解析】由A的分子式可知A为甲苯，A发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B()，B发生氧化反应生成C()，C和甲醇发生酯化反应生成D()，D在Fe/HCl作用下反应生成E()，结合H分子式、再根据J的结构得到H()，H发生反应生成J，根据信息i知J和CH3I在NaOH作用下反应生成K()，根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()，E和L发生取代反应生成G()，G发生水解反应生成利喘贝。 (1)E的结构简式为，则E的官能团的名称是酯基、氨基。 (2)设计C→D的过程为引入保护基，最后脱除保护基重新形成羧基，设计J→K的过程将羟基反应后未涉及重新生成，故不是保护官能团，A错误；药物利喘贝的分子式为C18H17O5N，B正确；A→B为取代反应、B→C为氧化反应，C错误；受硝基吸电子效应影响，D中酯基中C-O极性增大，更易发生水解，故酯基水解速率：D＞E，D正确。 (3)由分析知，HH结构简式为，由H生成Ⅰ反应的化学方程式为。 (4)根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成()。 (5)J俗称香兰素，J的结构简式为，和OHCCOOH发生加成反应得到，再氧化得到，最后脱羧得到。 16．(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)【合成新药物】有机化合物L()可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)A→B的反应类型为 ；化合物K中的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．D在水中的溶解度比C小 B．H分子中有6个sp2杂化的碳原子 C．K与NaOH(aq)反应后，加入乙醇目的是溶解L提高产率 D．G的分子式可能为C11H13O2Br (3)E→F发生反应的化学方程式为 。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 (6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)加成反应 羰基、酯基 (2)ABC (3)+CH3OH (4) (5)、、 (6) 【解析】由合成路线可知，与Br2发生加成反应得到B，B的结构简式为，B与氢气在催化剂加热的条件下发生加成反应生成C，结合C的分子式可知结构简式为，结合已知①C生成D的过程中引入了羧基(-COOH)，D的结构简式为，D与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E；结合已知②E和醇钠在加热条件下生成F，F的结构简式为，F与G在一定条件下生成H，G的结构简式为，H经水解得到J，J的结构简式为，J脱酸形成K，K在“NaOH(aq)、乙醇”条件下，剩余的酯基发生水解反应，最终生成L。 (1)由分析可知，A→B的反应类型为加成反应；化合物K中官能团的名称是酯基、羰基。 (2)A项，D为，C为，羧酸能与水形成氢键，所以D在水中的溶解度比C大，A错误；B项，根据H的结构简式可知，H分子中有9个sp2杂化的碳原子，B错误；C项，K与NaOH(aq)反应后，加入乙醇目的是让L沉淀从而析出产品，C错误；D项，由分析可知G的结构简式为，分子式为C11H13O2Br，D正确；故选ABC。 (3)由分析可知E→F发生反应的化学方程式为+CH3OH。 (4)J分子内存在由氢键形成的六元环，J的结构简式是 。 (5)符合①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环，②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应可以生成2mol Na2CO3(说明含有2个-OCOO-)，③1H-NMR显示有4组峰的(分子式：C17H22O5)的同分异构体：、、 。 (6)结合题中合成路线和已知信息，由2-溴丙烷和乙醇为原料制备的合成路线为：。 17．(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考)【合成新药物】G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (1)D分子中含氧官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_________。 A．F分子中手性碳原子数目为1个 B．E→F与的反应均为取代反应 C．化合物D和化合物E中sp2杂化的碳原子数目相同 D．A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对较大 (3)A+B→C的化学方程式是 。 (4)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (5)写出2种同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)羧基、醚键 (2)ACD (3) (4) (5)和 (6) 【解析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环生成E，E先经过酯化生成，再和乙二醇反应生成F()，F被四氢铝锂还原生成G。 (1)D分子中含氧官能团名称为羧基、醚键。 (2)A项，根据分析中的F的结构简式，F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子手性碳原子数目为1个，A正确；B项，E→F为取代反应，F→G是酯基生成醇羟基，是还原反应，B错误；C项，化合物D中由有8个sp2杂化的碳原子，化合物E中有8个sp2杂化的碳原子，C正确；D项，A分子中，1号碳连有连有两个酯基，2号碳连有1个酯基，故1号碳的C-H键极性相对较大，D正确；故选ACD。 (3)A+B→C是取代反应，A上的H与B上的Br重新组合形成HBr，化学方程式是。 (4)D 与五氧化二磷反应成环生成E ，是下方的羧基与苯环上的H取代，则D→E产生的与E互为同分异构体且含五元环的副产物是上方的羧基与苯环上的H取代，其结构简式为。 (5)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6，G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且n(X)：n(Y)=2：1，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO-基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO-在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO-外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为-C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：； (6)利用A→B的方式，可用含有两个酯基的与卤代烃反应，故需合成卤代烃，直接与在甲醇钠、甲醇的条件下反应生成，可按F→G的条件合成，可与甲醛反应生成，合成路线为。 18．(2026·浙江省A9协作体2026届高三返校联考)【合成新药物】美洛昔康(Meloxicam)是一种非甾体抗炎药(H)，某课题组设计了如下合成路径。 已知：① ②+ ③ ④ ⑤，反应中仅给出一个甲基。 (1)化合物H中的含氧官能团有 。(写官能团名称) (2)化合物E的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀 B．化合物X：，已知虚线框中原子共平面，2号N原子结合质子能力更强 C．化合物C的水溶性比D好 D．化合物H存在分子内氢键 (4)请写出F转化为G的化学方程式 。 (5)由G转化为H的过程中，会生成一种副产物J，J的分子式比H多一个“”，请写出该副产物J的结构简式 。 已知：生成H的同时有另一种小分子产物生成，该分子与H的五元环“”区域作用，先发生加成反应(存在C-O键的断裂)，后发生消去反应，得到该副产物J； (6)由1，3-丁二烯，S=C(NH2)2为原料，设计化合物的合成路线，其中T表示为3H，(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羟基、酰胺基、硫酰胺基(写对2个即可) (2) (3)BD (4)+(CH3)2SO4+NaOH→+CH3OSO3Na+H2O (5) (6) 【解析】根据D的结构式可知A中有苯环，结合A分子式可知其结构简式为，A与SO2Cl2生成B，结合D的结构简式可知，B的结构简式为，B先被酸性高锰酸钾氧化(甲基氧化为羧基)，再与甲醇反应生成C，C的结构简式为，C发生反应生成D()，D与ClCH2COOCH3反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E与C2H5OH、C2H5ONa反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，结合信息⑤中反应原理，F与(CH3)2SO4、NaOH反应生成、CH3OSO3Na和H2O，G的结构简式为，G与X反应生成H。 (1)根据H的结构简式可得，化合物H中的含氧官能团有羟基、酰胺基、硫酰胺基； (2)根据分析，E的结构简式为； (3)A项，与溴水不反应，无沉淀生成，A错误；B项，化合物X()中1号N原子孤电子对参与形成了大π键，2号N原子孤电子对没有参与形成大π键，所以2号N原子结合质子能力更强，B正确；C项，化合物D为钠盐，易溶于水，化合物C难溶于水，C错误；D项，化合物H中含有羟基，与相邻氧原子能形成分子内氢键，D正确；故选BD； (4)根据分析，F转化为G的化学方程式为+(CH3)2SO4+NaOH→+CH3OSO3Na+H2O； (5)G的结构简式为，G与X反应生成H，分析三者结构简式，由G转化为H的过程中，会生成一种副产物J，J的分子式比H多一个“CH2”，该副产物J的结构简式应为； (6)发生信息①反应生成，与发生信息②反应生成，与T2发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化生成，发生信息③反应生成，发生信息④ 反应生成。由1，3-丁二烯，S=C(NH2)2为原料，合成化合物的路线可设计如下：。 19．(2026·浙江省嘉兴市2026届高三基础测试)【合成新药物】化合物I是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)： 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是 ，A→C转化过程中K2CO3的作用是 。 (2)F→H的过程中有HCl生成，化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的酸性比苯酚弱 B．化合物H分子间存在氢键 C．反应过程中硫原子的杂化方式发生了变化 D．化合物I可与盐酸反应生成盐，从而提高在水中的溶解性 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)已知在D→E的过程中，有中间体O=N+产生，O=N+与D反应生成两种处于快速互变平衡的同分异构体，分子式为C10H14N2O3，写出其中一种的结构简式 。 (6)以、和CH3NH2为有机原料，设计化合物的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)硝基、羟基 吸收反应生成的HBr (2) (3)AB (4)＋3Fe＋6HCl＋3FeCl2＋2H2O (5)、 (6)或 【解析】A和B发生取代反应生成C，结合原子守恒，还生成HBr，碳酸钾的作用是与生成的HBr反应，促进反应正向进行，C中硝基还原为氨基生成D，D在NaNO2、HCl条件下生成E，E在CuCl、SO2条件下生成F，F和G反应生成H，F→H的过程中有HCl生成，结合两者结构，G为，H进一步转化为I。 (1)化合物A中官能团的名称是硝基、羟基，根据分析，A→C转化过程中K2CO3的作用是吸收反应生成的HBr。 (2)F→H的过程中有HCl生成，根据分析，化合物G的结构简式是。 (3)A项，化合物A中存在硝基，极性增强，酸性比苯酚强，A错误；B项，化合物H无H-F、N-H、O-H键，无法形成分子间氢键，B错误；C项，SO2中S为sp2杂化，反应过程中硫原子形成了4条σ键，变为了sp3杂化，杂化方式发生了变化，C正确；D项，化合物I存在氨基，可与盐酸反应生成盐，从而提高在水中的溶解性，D正确；故选AB。 (4)C→D的化学方程式是＋3Fe＋6HCl＋3FeCl2＋2H2O。 (5)已知在D→E的过程中，有中间体O=N+产生，O=N+与D反应生成两种处于快速互变平衡的同分异构体，分子式为C10H14N2O3，其中一种的结构简式、。 (6)与NaNO2、HCl反应生成，在CuCl存在条件下再与SO2反应转化为。与CH3NH2，NaBH3CN作用产生，与在NaH存在条件下发生取代反应产生目标产物，合成路线为：或。 20．(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考)【合成新药物】磺胺甲氧吡嗪可用于治疗呼吸系统、泌尿系统和肠道感染等疾病。其合成路线如图所示： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→C分2步制取的目的可能是避免副反应，提高C的产率和纯度 B．化合物D与苯酚具有相似的平面结构 C．化合物E的碱性比化合物强 D．在F→磺胺甲氧吡嗪的反应中，NaOH作催化剂 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)化合物H是有机物E的同系物，且H比E多2个碳原子。写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环。 ②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1。 (6)以乙烯、甲醇和化合物C为原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基、氨基 (2) (3)AB (4) (5)、、、(其他合理答案也可) (6) 【解析】用CH2ClCOOCH3合成磺胺甲氧吡嗪的工艺流程为：A()与浓氨水在小于10℃环境中反应生成的B为，B与NH3在25℃时反应生成的C为，将C与乙二醛()进行成环反应得到，将D在POCl3催化作用下与Cl2进行取代生成E(C4H2N2Cl2)，结合D的结构可推出E的结构简式为，再将E与进行取代生成F：，最后将F在CH3OH/NaOH作用下反应生成产物磺胺甲氧吡嗪：。 (1)化合物C的结构简式为：，其含有的官能团名称为：酰胺基、氨基。 (2)根据分析可知，F的结构简式为：。 (3)A项，A→C氨基取代—OCH3和取代氯原子所需要的条件不相同，所以分2步制取的目的可能是避免副反应，同时还能提高C的产率和纯度，A正确；B项，化合物D的结构简式为：，环状结构类似为苯环，所有原子都处于同一平面；与苯酚具有相似的平面结构，B正确；C项，化合物E的结构简式为：，由于Cl的电负性较大使其碱性比化合物的弱，C错误；D项，在F→磺胺甲氧吡嗪的反应中，NaOH作反应物，消耗生成HCl转化为NaCl使反应向生成磺胺甲氧吡嗪的方向移动，D错误；故选AB。 (4)C→D为与反应成环得到：，则其反应的化学方程式为：。 (5)E的结构简式为，化学式为：C4H2N2Cl2；化合物H是有机物E的同系物，且H比E多2个碳原子，则H的化学式为：C6H6N2Cl2，H的同分异构体分子中含苯环，即6个C原子全部存在于苯环中，取代基只有N原子和Cl原子；核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1，即6个H原子处于对称位置上，则符合条件的H的同分异构体的结构简式为：、、、。 (6)以乙烯、甲醇和为原料，合成化合物的流程为：将CH2=CH2与Cl2进行加成得到，在NaOH溶液中加热水解得到，在Cu催化作用下与O2反应得到，再与反应得到，在POCl3催化作用下与Cl2进行取代生成，最后加入CH3OH、在NaOH作用下反应生成产物；则具体的合成路线为：。 21．(2026·浙江省七彩阳光新高考研究联盟2026届高三开学联考)【合成新药物】化合物K是治疗痴呆症的药物之一，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂简化)： 已知： 请回答： (1)化合物H中的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物Ⅰ中存在手性碳原子 B．化合物A的酸性比化合物B强 C．1mol化合物C最多可消耗4molNaOH D．化合物K中仅有共价键、氢键和范德华力三种作用 (3)化合物G的结构简式是 。 (4)C＋D→E的化学方程式是 。 (5)化合物E在KMnO4作用下会转化为化合物X(分子式为C11H12O5)，写出3个同时符合下列条件的化合物X的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子；红外光谱表明分子中不存在-O-O-； ②除苯环外，分子中仅存在五元环一种环状结构； ③一定条件下能生成苯四酚()。(已知) (6)以乙烯为有机原料，设计化合物J的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酯基、醚键 (2)BC (3) (4) (5)、、、(任选3个) (6) 【解析】由C的结构及B的分子式可知，B为，可得A为；由E的结构及D的分子式得，D为，由E的结构与F的分子式知，F为。由H的结构可知，G为。 (1)根据化合物H的结构简式可得，化合物H中的含氧官能团名称是酯基、醚键； (2)A项，与四个各不相同原子或基团相连的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅰ中不存在手性碳原子，A错误；B项，乙基是给电子基，导致化合物B分子中酚羟基的O-H键极性减小，酸性变弱，化合物B的酸性小于化合物A，B正确；C项，由C的官能团(含碳碘键及酯基)，可知1mol化合物C最多可消耗4molNaOH，C正确；D项，化合物K是有机酸的铵盐，含有共价键、离子键、氢键和范德华力四种作用，D错误；故选BC； (3)根据分析，化合物G的结构简式是； (4)根据分析，C为，D为，C和D发生取代反应生成E， C＋D→E的化学方程式是； (5)化合物E在KMnO4作用下会转化为化合物X(分子式为C11H12O5)，X的同分异构体中有4种不同化学环境的氢原子，分子中不存在-O-O-；除苯环外，分子中仅存在五元环一种环状结构；一定条件下能生成苯四酚，说明分子结构中含有，符合上述条件的X的同分异构体有：、、、； (6)合成的目标产物分子中有6个碳原子，而原料分子只有2个碳原子，所以需要延长碳链。结合题给信息，可以借助羟醛缩合延长碳链的同时，生成α，β-不饱和醛，然后氧化为相应的羧酸。结合题目已知信息，以乙烯为有机原料，合成化合物J的路线为：。 22．(2026·浙江省强基联盟2026届高三开学联考)【合成新原料】化合物J是重要的化工原料，合成路线如下； 已知：Ph—指苯基，NBS指，TMS指Si(CH3)4。请回答： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 ；化合物B→C发生的反应类型是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________(填字母)。 A．化合物A的水溶性强于B B．化合物F→G的反应属于取代反应 C．化合物H中采用sp2杂化的原子数目与化合物I不相同 D．化合物J的分子式是C16H11O (4)化合物C→D反应的化学方程式是 。 (5)I→J的反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成与J互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (6)参考上述路线，以NBS、PhB(OH)2、乙醇、为有机原料，设计化合物的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羟基、羧基 还原反应 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【解析】A和甲醇发生酯化反应生成的B为，LiAlH4为常见的还原剂，结合C的分子式可知，B被还原生成的C为，C被催化氧化生成D，D和CBr4在PPh3作用下反应生成E，E在CuI、K3PO4、加热条件下发生取代反应生成F，结合G的分子式和H的结构简式可知，G的结构简式为，则F与PhB(OH)2发生取代反应生成G，G与NBS发生取代反应生成H，H与CH≡C-TMS发生取代反应生成I，最后I在PtCl2、加热条件下发生加成反应生成J。 (1)由A的结构简式可知，含氧官能团名称是羟基、羧基；LiAlH4为常见的还原剂，B被还原生成C，则化合物B→C发生的反应类型是还原反应； (2)由分析可知，化合物G的结构简式是； (3)A项，化合物A()含有的羧基强极性、易与水形成氢键，B()中含有的的极性弱于羧基，则化合物A的水溶性强于B，A正确；B项，由分析可知，F与PhB(OH)2发生取代反应生成G，即化合物F→G的反应属于取代反应，B正确；C项，H和I中的苯环、碳碳双键上的C均采用sp2杂化，则化合物H中采用sp2杂化的原子数目与化合物I相同，C错误；D项，由J的结构简式可知，化合物J的分子式应为C16H10O，D错误；故选CD。 (4)由分析可知，C为，C被催化氧化生成D，则化合物C→D反应的化学方程式是：； (5)I→J是炔基参与成环反应，成键苯环及反应位置不变，则副产物是炔基与另一苯环连接位置改变，与J互为同分异构体，其结构简式为； (6)以NBS、PhB(OH)2、乙醇、为有机原料设计合成，可以参考题干流程中F→G→H的反应原理，采用逆分析法：由与PhB(OH)2发生取代反应得到，由与NBS发生取代反应得到，由发生消去反应得到，所以合成路线为：。 23．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)【合成中间体】为了制取一种有机中间体，科研人员设计了如下的路线： (1)根据以上路线，第②步反应类型是 。 (2)叠氮化钠(NaN3)在有机合成中具有重要作用。一种叠氮化钠参与的重要有机中间体合成路线如下： 已知：Ms表示甲基磺酰基 完成下列填空。 ①G中杂化方式为sp3的原子有 个。 ②E到F的反应类型为 。 ③C到D的过程中会产生一种D不影响最终产物的同分异构体，其结构简式为 。 ④化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件： a.有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键； b.含有五种不同化学环境的氢原子； c.能与新制银氨溶液发生银镜反应； 写出四种该同分异构体的结构简式 。 ⑤请设计以和为原料合成的流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)还原反应 (2)①18 ②取代反应 ③ ④ ) ⑤ 【解析】(1)由流程可知第②步反应是将酮羰基加氢为醇羟基，该反应为还原反应； (2)由反应条件和原料可知A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，依次反应下去，根据前后结构推论F为；H为。①G中官能团的名称为醚键、酰胺基、碳碳双键、酯基(甲基磺酰基)，由结构得饱和碳原子有13个、氮原子一个和氧原子3个，硫原子1个采用sp3杂化，所以其中杂化方式为sp3的原子有18个；②从E和G的结构简式推得该反应是取代反应；③-N3在D到E的过程中变化，与邻位碳原子相连，所以产生一种D不影响最终产物的同分异构体为；④化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件：a.有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键；b.含有五种不同化学环境的氢原子；c.能与新制银氨溶液发生银镜反应；说明含有醛基，A的不饱和度是3，六元环的不饱和度是1，醛基的不饱和度是1，结构不饱和度知，应该还含有一个双键，结构对称，符合条件的结构简式为；⑤以和为原料合成，与乙酸酐发生反应生成和，与发生取代反应得，和氯气发生加成反应生成，发生水解反应生成，再和乙酸发生酯化反应生成，其合成路线为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $