内容正文:
专题04 有机化合物基础
3大考点概览
题型一 常见有机物的结构和性质
题型二 官能团的结构与性质
题型三 有机物的转化与合成
常见有机物的结构和性质
题型01
1.(2026·浙江省精诚联盟高三一模)下列说法不正确的是( )
A.核糖、脱氧核糖均属于还原单糖
B.淀粉、棉花和蛋白质都属于高分子化合物
C.酯、油脂、胺、酰胺均属于羧酸衍生物
D.腺苷三磷酸(ATP)水解为腺苷二磷酸(ADP)是放热过程
【答案】C
【解析】A项,核糖和脱氧核糖均含有自由醛基,能够发生还原反应,属于还原单糖,A正确;B项,淀粉(多糖)、棉花(主要成分为纤维素,多糖)和蛋白质均由重复单元构成,分子量巨大,均属于天然高分子化合物,B正确;C项,酯、油脂(高级脂肪酸甘油酯)和酰胺是羧酸衍生物,但胺(如R-NH2)是氨或含氮化合物的衍生物,不属于羧酸衍生物,C错误;D项,ATP水解时高能磷酸键断裂,释放能量用于生命活动,属于放热过程,D正确;故选C。
2.(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)下列说法不正确的是( )
A.汽车尾气排放的氮氧化合物主要来自汽油的不充分燃烧
B.煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,工业上也叫煤的焦化
C.多糖、蛋白质、油脂在一定条件下均可水解
D.医学上常用体积分数为75%的乙醇溶液杀菌消毒
【答案】A
【解析】A项,汽车尾气排放的氮氧化合物(NOx)主要来自发动机高温燃烧过程中氮气和氧气的反应,而非汽油的不充分燃烧(不充分燃烧主要产生一氧化碳和碳氢化合物),A错误;B项,煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,工业上确实称为煤的焦化,B正确;C项,多糖(如淀粉)可水解为单糖,蛋白质可水解为氨基酸,油脂可水解为甘油和高级脂肪酸,三者均可在一定条件下水解,C正确;D项,医学上常用体积分数为75%的乙醇溶液作为消毒剂,能使细菌蛋白质变性并且可以渗透到细胞内部,从而有效杀菌消毒,D正确;故选A。
3.(2026·浙江省北斗星联盟高三一模)树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料。尿素CO(NH2)2类似于苯酚,也能和甲醛发生反应形成线型或体型的脲醛树脂,其结构片段如下。下列说法正确的是( )
A.在常温下,尿素与苯酚都能与水任意比互溶
B.尿素与甲醛先加成,再加聚形成脲醛树脂
C.脲醛树脂可用于木材黏合剂
D.在碱催化下苯酚与过量的甲醛反应,可产生线型结构的酚醛树脂
【答案】C
【解析】A项,在常温下,尿素与水可以任意比互溶,但苯酚与水不能任意比互溶, 只有当温度高于65℃时,苯酚才能与水以任意比互溶,A错误;B项,尿素和甲醛通过先加成、再缩聚形成脲醛树脂,B错误;C项,脲醛树脂是一种广泛应用于木材黏合的胶黏剂,粘接强度高,C正确;D项,甲醛过量,在碱性催化剂作用下,两者通过缩聚形成体型结构的热固性酚醛树脂,D错误;故选C。
4.(2026·浙江省强基联盟高三联考一模)下列有机物的性质比较不正确的是( )
A.沸点:
B.在水中的溶解度:硝基苯甘氨酸
C.酸性:CF3COOH>CH3COOH
D.分子极性:顺-2-丁烯>反-2-丁烯
【答案】B
【解析】A项,邻羟基苯甲醛分子内羟基与醛基可形成分子内氢键,削弱分子间作用力;对羟基苯甲醛形成分子间氢键,增强分子间作用力,故邻羟基苯甲醛沸点低于对羟基苯甲醛,A正确;B项,硝基苯含憎水基团(苯环、硝基),在水中溶解度极小;甘氨酸含亲水基团(-NH2、-COOH),可与水形成氢键,溶解度较大,应为硝基苯<甘氨酸,B错误;C项,CF3-为强吸电子基团,使羧基中O-H键极性增强,更易电离出H+,酸性强于CH3COOH(CH3-为推电子基团),C正确;D项,顺-2-丁烯中两个甲基在双键同侧,偶极矩未抵消,分子极性大;反-2-丁烯中两个甲基在双键两侧,偶极矩抵消,分子极性小,D正确;故选B。
5.(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考)下列说法正确的是( )
A.用核磁共振氢谱可区分CH3COOH和HCOOCH3
B.用酸性高锰酸钾溶液可检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C.醋酸纤维极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料
D.较高的温度、压强下,有利于合成高密度聚乙烯
【答案】A
【解析】A项,乙酸中羧基上羟基氢和甲基氢的化学位移与甲酸甲酯中酯基上的氢和甲基氢不同,所以核磁共振氢谱可区分,故A正确;B项,丙烯醛的醛基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化,所以无法单独检验碳碳双键,故B错误;C项,醋酸纤维不易燃,硝酸纤维才用于火药等,故C错误;D项,高密度聚乙烯需低压条件,高温高压生成低密度聚乙烯,故D错误;故选A。
6.(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)下列说法正确的是( )
A.高聚物PET、PLA、聚乙烯都是通过加聚反应制得的
B.将木材干馏可获得无色的透明液体甲醇,工业酒精即甲醇水溶液
C.麦芽糖、纤维二糖和乳糖互为同分异构体,它们的水解产物中均含有葡萄糖
D.重油通过减压分馏的方式获得燃料油、润滑油、沥青等馏分
【答案】C
【解析】A项,PET、PLA是通过-COOH和-OH缩聚形成的高聚物,而聚乙烯是C=C的加聚形成的高分子化合物,A项错误;B项,工业酒精是混杂了一定甲醇的乙醇溶液,相比于医用酒精等日常使用的酒精对纯度的要求不高。,B项错误;C项,三者均为二糖,麦芽糖和纤维二糖均水解为葡萄糖,乳糖水解为半乳糖和葡萄糖,C项正确;D项,重油通过300℃左右高温裂化得到燃料油、润滑油等。沥青是蒸馏后的残渣,其不是馏分,D项错误;故选C。
官能团的结构与性质
题型02
1.(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)以下物质是合成解痉药黄酮哌酯的中间体结构。下列说法正确的是( )
A.分子中含有5种官能团
B.一定条件下,能发生氧化、取代、加成、加聚和消去反应
C.分子中所有碳原子有可能全部共平面
D.与足量发生加成反应后,手性碳原子有7个
【答案】C
【解析】A项,分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团,A错误;B项,该分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键,该分子可发生氧化、取代、加成、加聚反应,但无消去反应所需结构,B错误;C项,该分子中苯环和双键均为平面结构,其上C原子均为sp2杂化,甲基的碳原子连在双键碳原子上,由于单键可以旋转,故分子中的碳原子可能全部共平面,C正确;D项,一个碳原子周围连接四个不同的原子和原子团为手性碳原子,与足量氢气发生加成后产物为,,手性碳原子应为6个,而非7个,D错误;故选C。
2.(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分,结构如下,下列说法正确的是( )
A.该物质与溴水反应,最多可消耗7 mol Br2
B.该分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C.该分子与足量H2加成后分子含有5个手性碳
D.酸性条件下充分水解后,含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成
【答案】D
【解析】A项,该物质与溴水反应包括碳碳双键加成和酚羟基邻对位取代,分子含2个碳碳双键,加成消耗2mol Br2;左边苯环有2个酚羟基,邻对位共3个空位可取代,消耗3mol Br2,共5mol Br2,A错误;B项,苯分子和双键为平面结构,结构中的苯环与氧以单键相连,单键可以旋转,所以分子中的碳原子可能在同一平面内,B错误;C项,与足量H2加成后,苯环变为环己烷,双键变为单键,手性碳需连4个不同基团,共计3个手性碳原子,如图:,C错误;D项,酸性水解后生成两个含苯环分子:和,均含-CH=CH-COOH结构。双键被酸性高锰酸钾氧化生成草酸(HOOC-COOH),草酸进一步被氧化为CO2, D正确;故选D。
3.(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)有关 的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】A项,与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确;B项,该物质完全水解后所得有机物为,其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;C项,该物质含有醇羟基,不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显紫色,C错误;D项,与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3,生成的钠盐只有1种,D正确;故选C。
4.(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)咖啡中含有的咖啡因,能结合腺苷受体,阻止其释放疲劳的信号,以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.咖啡因的分子式为C8H10N4O2
B.咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定
C.咖啡因分子中C有2种杂化方式
D.咖啡因分子分子间存在氢键
【答案】D
【解析】A项,咖啡因分子中含8个C、10个H、4个N、2个O,分子式为C8H10N4O2,A正确;B项,X射线衍射技术可获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息,从而确定分子结构,B正确;C项,咖啡因分子中,碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为sp2杂化,甲基C(-CH3)为sp3杂化,共2种杂化方式,C正确;D项,分子间氢键需存在N-H、O-H等含活泼H的基团,咖啡因分子中N均与C相连(无N-H),O与C相连(无O-H),分子间无氢键,D错误;故选D。
5.(2026·浙江省嘉兴市2026届高三基础测试)腺嘌呤核苷酸是重要的遗传物质,其结构如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.可发生取代反应、消去反应和氧化反应
B.与足量H2加成后的产物中有4个手性碳原子
C.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
D.完全水解生成的碱基分子式为C5H7N5
【答案】A
【解析】如题图,腺嘌呤核苷酸从左到右分为三部分:磷酸、核糖、碱基(腺嘌呤)。腺嘌呤核苷酸初步水解可生成磷酸和腺嘌呤核苷(核糖+碱基),腺嘌呤核苷酸完全水解可生成磷酸、核糖、碱基(腺嘌呤)。A项,腺嘌呤核苷酸是腺嘌呤核苷(核糖+碱基)的磷酸酯,可发生酯的水解反应,属于取代反应;腺嘌呤核苷酸的核糖部分有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢(即β-H),可发生消去反应,同时存在α-H,也能发生氧化反应,A正确;B项,与足量H2加成仅发生在碱基的不饱和键,核糖部分五元环上的4个碳原子均为手性碳原子,加成后碱基部分新增3个手性碳原子(),共7个,B错误;C项,腺嘌呤核苷酸的磷酸部分可电离出2个H+,且有一个酯键,故1 mol腺嘌呤核苷酸最多能与3 mol NaOH反应,C错误;D项,完全水解生成的碱基为腺嘌呤(),分子式为C5H5N5,D错误;故选A。
有机物的转化与合成
题型03
1.(2026·浙江省强基联盟高三二模)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( )
A.加入足量Na2CO3溶液,将X转化为
B.Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C.Y分子与H2发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子
D.1molZ在碱性条件下水解可生成2molX
【答案】C
【解析】A项,根据酸性:羧基>H2CO3>酚羟基>HCO3-,酚羟基、羧基均可与Na2CO3反应,则X加入足量Na2CO3溶液转化为,故A错误;B项,Y分子中含醇羟基,且相邻碳原子上含有氢原子,需要在浓硫酸加热条件下可发生消去反应,故B错误;C项,Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子(标“*”),故C正确;D项,X分子中含有羧基与酚羟基,呈酸性,1molZ在碱性条件下水解可生成2molX的盐,酸化以后才能生成X,故D错误;故选C。
2.(2026·浙江省嘉兴市高三一模)【合成新药物】某药物的合成中有以下反应过程,下列说法不正确的是( )
A.中均有两个手性碳原子 B.可用红外光谱检验Z中是否有Y残留
C.Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D.Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应
【答案】D
【解析】A项,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,经X、Y中均有两个手性碳原子,位置分别为、,A正确;B项,每种有机化合物都有独特的红外光谱特征,如吸收峰的位置、数量和强度,这些特征可以反映其官能团和化学结构。Y和Z的官能团不同,红外光谱能够通过比较吸收峰的变化来检验Z中是否有Y残留,B正确;C项,Z的结构中存在醛基,易被氧化,所以Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性,防止发醛基被氧化,C正确;D项,Z的结构中含有醛基(-CHO),且其 α-碳上含有氢原子,甲醛(HCHO)虽然没有 α-H,但它可以作为亲电试剂参与羟醛缩合反应,Z与甲醛能发生羟醛缩合反应,D错误;故选D。
3.(2026·浙江省七校联盟高三一模)聚脲是一种先进的防腐、防水材料,合成方法如下,下列说法正确的是( )
A.R的核磁共振氢谱有2组峰 B.Q中最多7原子共线
C.聚脲链间形成大量氢键,使其具有防水性 D.反应1、2均有水参与加成反应
【答案】C
【解析】合成聚脲是先通过1分子的有机物R和1分子的有机物Q发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H(),然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲。A项,有机物R()有三种氢原子,所以R的核磁共振氢谱有3组峰,A错误;B项,Q()的结构中,苯环是平面正六边形,其对角线方向的原子共线,-CH2-为四面体结构,最多有四个原子共线,B错误;C项,聚脲链间的-NH-和C=O可形成大量氢键,氢键的存在会增强分子间作用力,使聚脲结构更致密,从而阻止水分子渗透,因此具有防水性,C正确;D项,反应1:R(含-C=N=O)与水反应生成 Q(含-NH2),属于加成反应(H2O加成到-C=N=O上),反应2:Q(含-NH2)与 R(含-C=N=O)反应生成聚脲,是-NH2与-C=N=O的加成反应,无H2O参与,D错误;故选C。
4.(2026·浙江省县域教研联盟高三一模)已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成,不饱和醛。下列说法不正确的是( )
A.反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性,是碳氧双键的断裂与重新组合
B.反应Ⅰ控制不当可能会生成(CH3CHOH)3CCHO
C.反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的
D.利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化
【答案】A
【解析】A项,反应I中一个乙醛分子中醛基所连甲基断裂一个碳氢键,另外一个乙醛分子断裂碳氧双键中的π键,发生加成反应,反应Ⅱ中羟基发生消去反应生成碳碳双键,反应Ⅰ可以证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性,断裂了碳氧双键,反应Ⅱ不能证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性,反应Ⅱ没有形成碳氧双键,故A错误;B项,乙醛中与醛基相邻碳原子有3个碳氢键,乙醛可以通过多次羟醛缩合反应,逐步增长碳链,生成(CH3CHOH)3CCHO,故B正确;C项,醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性,碱电离的OH-可以直接和α氢结合,同时形成一个碳负离子,所以该反应可用碱作催化剂,故C正确;D项,中1号α-H与2号羰基发生羟醛缩合反应生成,故D正确;选A。
5.(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.化合物X最多有10个原子共平面
B.化合物Z具有2个手性碳
C.X→Y发生了加成反应
D.化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】A项,碳碳双键和羰基是平面结构,化合物X中与O相连的甲基C为sp3杂化,最多有1个H原子能与左边结构共平面,即共平面的原子为,因此最多有10个原子共平面,A正确;B项,连有4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子,则化合物Z只有1个手性碳,即(用*表示),B错误;C项,反应X→Y中,化合物X的碳碳双键转化为化合物Y的碳碳单键,且没有小分子生成,属于加成反应,C正确;D项,化合物含醛基的同分异构体有4个,分别为(不考虑立体异构)、,D正确;故选B。
6.(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)【合成新材料】有机物丙是制造特种工程材料的单体,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.甲→乙的反应过程中,CCl4只作溶剂
B.无水氯化铝与HCl反应生成配合物H[AlCl4],促进甲转化为乙
C.乙物质中C-F键能大于C-Cl键能,更难断裂
D.乙→丙的反应过程中涉及取代、消去反应
【答案】A
【解析】甲与CCl4在无水AlCl3条件下发生取代反应生成乙,乙加热水解生成丙。A项,由甲和乙的结构可知,甲与CCl4在无水AlCl3条件下,甲取代了CCl4中的Cl原子,发生取代反应,CCl4参与反应,故CCl4作反应物和溶剂,A错误;B项,无水氯化铝与HCl反应生成配合物H[AlCl4],H[AlCl4]可与CCl4作用生成进攻苯环的亲电试剂,促进甲转化为乙,B正确;C项,F原子半径小于Cl,C-F键长小于C-Cl键长,C-F键能大于C-Cl键能,C-F更难断裂,C正确;D项,乙→丙的反应过程中先发生卤代烃的水解,Cl被羟基取代生成,两个羟基在同一个碳上不稳定,发生消去反应生成丙,D正确;故选A。
7.(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)【新药物】布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如下图所示的成酯修饰。
下列说法正确的是( )
A.布洛芬分子中存在2个手性碳
B.酯化后的布洛芬分子中有两种官能团
C.酯化后的布洛芬分子的碱性强于苯胺
D.1mol的布洛芬可以反应2mol NaOH
【答案】BC
【解析】A项,布洛芬的结构中,与羧基相连的α-碳(即CH(CH3)-COOH中的CH碳),连接的是苯环、异丙基(-CH(CH3)2)、-COOH、H,四个不同基团,所以是1个手性碳,A错误;B项,酯化后羧基变成酯基(-COO-),所以官能团是酯基和氨基2种,B正确;C项,酯化后的分子含吡啶环,吡啶的碱性比苯胺强(因为苯胺中氨基的N孤对电子与苯环共轭,N原子电子云密度减小,结合质子能力减弱,碱性弱;吡啶中N孤对电子在sp2轨道,不与苯环共轭,结合质子能力强,碱性强)。所以酯化后的分子含吡啶基,碱性强于苯胺,C正确;D项,布洛芬只有一个羧基,与NaOH反应是1:1,所以1 mol布洛芬消耗1 mol NaOH,D错误;故选BC。
8.(2026·浙江省新阵地教育联盟高三第一次模拟预测)葡萄糖、葡萄糖酸和葡萄糖-δ-内酯都是生活中常见的有机物,其转化关系如下:
下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成六元环状结构
B.葡萄糖酸有对映异构,1分子葡萄糖酸中有5个手性碳原子
C.制作豆腐时,可以用葡萄糖--内酯作凝固剂
D.葡萄糖--内酯在水中的溶解度小于葡萄糖和葡萄糖酸
【答案】B
【解析】A项,葡萄糖是多羟基醛,链状结构中醛基(-CHO)的氧可与分子内C5羟基的氢形成半缩醛,构成六元环状结构(吡喃环),A正确;B项,葡萄糖酸结构为HOOC(CHOH)4CH2OH,手性碳需为连有4个不同基团的sp3碳。羧基碳(C1)含双键,非手性碳;CH2OH(C6)连两个H,非手性碳;中间C2-C5(4个CHOH)为手性碳,共4个,非5个,B错误;C项,葡萄糖-δ-内酯是豆腐制作中常用的新型凝固剂,能缓慢水解生成葡萄糖酸,使豆浆凝固,C正确;D项,葡萄糖和葡萄糖酸含多个羟基(或羧基),极性强、易溶;内酯形成环状结构,极性较弱且分子间氢键作用减弱,溶解度小于前两者,D正确;故选B。
9.(2026·浙江省Z20联盟高三一模)滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是( )
A.DDT、DDD中各有1个手性碳
B.可用溴水鉴别DDT和DDE
C.1molDDT与NaOH溶液完全反应,最多消耗NaOH的物质的量为8mol
D.DDT转化为DDE属于消去反应
【答案】A
【解析】A项,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,DDT和DDD中均不含手性碳,A错误;B项,DDT中不含碳碳双键,DDE中含有碳碳双键,DDE可以使溴水褪色,DDT不能使溴水褪色,则可用溴水鉴别DDT和DDE,B正确;C项,DDT中含有5个Cl原子,可以和NaOH溶液发生取代反应,方程式为:,则1molDDT与NaOH溶液完全反应,最多消耗NaOH的物质的量为8mol,C正确;D项,DDT转化为DDE过程中形成了碳碳双键,属于消去反应,D正确;故选A。
10.(2026·浙江省强基联盟2026届高三开学联考)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法不正确的是( )
A.X、Y中存在的官能团不完全相同
B.X和Y中所有碳原子可能共平面
C.X和Y互为对映异构体
D.类比上述反应,的异构化产物可能为
【答案】C
【解析】A项,X含醚键和碳碳双键,Y 含有酮羰基和碳碳双键,官能团种类不完全相同,A正确;B.X和Y中双键碳、羰基碳均为sp2杂化(平面结构),单键可旋转使环上碳原子可能共平面,B正确;C.对映异构体需含手性碳,X和Y中均不含连有四个不同基团的手性碳原子,不互为对映异构体,C错误;D.原反应为双键位置异构化,类比可知含双键和羰基的环状物可通过双键移位得到目标产物,D正确;故选C。
11.(2026·浙江省A9协作体2026届高三返校联考)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,某步反应如下(“Ph-”代表苯基)。
下列说法不正确的是( )
A.主产物(4a)与副产物(5a),可用红外光谱法加以区分
B.4a分子仅存在1个手性碳,且最多有20个碳原子共面
C.5a可以在NaOH溶液中发生水解
D.反应的过程中,发生的反应类型有加成、取代反应
【答案】C
【解析】A项,主产物4a与副产物5a的官能团不同,5a含有羟基,4a不含羟基,可用红外光谱法加以区分,故A正确;B项,中仅有1个手性碳(*标出);分子中含多个苯环(平面结构)、羰基(平面结构),通过单键旋转可使多个平面重合,最多有20个碳原子共面(方框中的碳共平面),故B正确;C项,5a的官能团为酮羰基和醇羟基,无酯基、卤代烃等可水解基团,不能在NaOH溶液中水解,故C错误;D项,反应中碳碳双键与醛基发生加成,α-溴代丙酮中Br被取代,反应类型包括加成和取代,故D正确;故选C。
12.(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考) 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如图,下列说法正确的是( )
A.相同温度下,X在水中的溶解度小于Y在水中的溶解度
B.与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH
C.Y可发生加成、取代、氧化、消去等反应
D.X、Y、Z分别与足量H2加成后的产物中手性碳原子个数相同
【答案】D
【解析】A项,X含有羧基和酚羟基,能与水形成氢键,溶解度较大;Y中羧基变为酯基、酚羟基变为甲氧基,氢键形成能力减弱,溶解度减小,故X在水中的溶解度大于Y,故A错误;B项,X中羧基(1mol)、酚羟基(1mol)碳溴键各消耗1mol NaOH,苯环溴原子水解生成酚羟基(再消耗1mol NaOH),共消耗1+1+2=4mol NaOH,故B错误;C.Y含苯环能发生加成反应、酯基能发生取代反应、可燃烧能发生氧化反应,但苯环溴原子无,不能发生消去反应,故C错误;D项,X、Y、Z均含苯环,与足量H2加成后得到的产物分别为、、,手性碳原子均为环己烷环上三个取代基所在的碳,所以个数相同,故D正确;故选D。
13.(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)【新材料】二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料,一种聚碳酸酯M的合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.K和M中均含有手性碳原子
B.依据M的合成原理,可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物
C.该材料性能优良,但不耐强酸和强碱
D.生成1mol M参加反应的CO2的物质的量为(m+n) mol
【答案】B
【解析】A项,由图可知,K分子中含有如图*所示的手性碳原子:,M分子中含有如图*所示的手性碳原子:,A正确;B项,由图可知,K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M,所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物,即:,B错误;C项,由图可知,M分子中含有酯基,在强酸或强碱溶液中会发生水解反应,所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱,C正确;D项,根据反应可知,mmolK分子、nmolL分子与(m+n)molCO2发生加聚反应生成1molM,理论上消耗(m+n)molCO2,D正确; 故选B。
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专题04 有机化合物基础
3大考点概览
题型一 常见有机物的结构和性质
题型二 官能团的结构与性质
题型三 有机物的转化与合成
常见有机物的结构和性质
题型01
1.(2026·浙江省精诚联盟高三一模)下列说法不正确的是( )
A.核糖、脱氧核糖均属于还原单糖
B.淀粉、棉花和蛋白质都属于高分子化合物
C.酯、油脂、胺、酰胺均属于羧酸衍生物
D.腺苷三磷酸(ATP)水解为腺苷二磷酸(ADP)是放热过程
2.(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)下列说法不正确的是( )
A.汽车尾气排放的氮氧化合物主要来自汽油的不充分燃烧
B.煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,工业上也叫煤的焦化
C.多糖、蛋白质、油脂在一定条件下均可水解
D.医学上常用体积分数为75%的乙醇溶液杀菌消毒
3.(2026·浙江省北斗星联盟高三一模)树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料。尿素CO(NH2)2类似于苯酚,也能和甲醛发生反应形成线型或体型的脲醛树脂,其结构片段如下。下列说法正确的是( )
A.在常温下,尿素与苯酚都能与水任意比互溶
B.尿素与甲醛先加成,再加聚形成脲醛树脂
C.脲醛树脂可用于木材黏合剂
D.在碱催化下苯酚与过量的甲醛反应,可产生线型结构的酚醛树脂
4.(2026·浙江省强基联盟高三联考一模)下列有机物的性质比较不正确的是( )
A.沸点:
B.在水中的溶解度:硝基苯甘氨酸
C.酸性:CF3COOH>CH3COOH
D.分子极性:顺-2-丁烯>反-2-丁烯
5.(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考)下列说法正确的是( )
A.用核磁共振氢谱可区分CH3COOH和HCOOCH3
B.用酸性高锰酸钾溶液可检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C.醋酸纤维极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料
D.较高的温度、压强下,有利于合成高密度聚乙烯
6.(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)下列说法正确的是( )
A.高聚物PET、PLA、聚乙烯都是通过加聚反应制得的
B.将木材干馏可获得无色的透明液体甲醇,工业酒精即甲醇水溶液
C.麦芽糖、纤维二糖和乳糖互为同分异构体,它们的水解产物中均含有葡萄糖
D.重油通过减压分馏的方式获得燃料油、润滑油、沥青等馏分
官能团的结构与性质
题型02
1.(2026·浙江省名校新高考研究联盟高三一模)以下物质是合成解痉药黄酮哌酯的中间体结构。下列说法正确的是( )
A.分子中含有5种官能团
B.一定条件下,能发生氧化、取代、加成、加聚和消去反应
C.分子中所有碳原子有可能全部共平面
D.与足量发生加成反应后,手性碳原子有7个
2.(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分,结构如下,下列说法正确的是( )
A.该物质与溴水反应,最多可消耗7 mol Br2
B.该分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C.该分子与足量H2加成后分子含有5个手性碳
D.酸性条件下充分水解后,含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成
3.(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)有关 的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
4.(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)咖啡中含有的咖啡因,能结合腺苷受体,阻止其释放疲劳的信号,以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.咖啡因的分子式为C8H10N4O2
B.咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定
C.咖啡因分子中C有2种杂化方式
D.咖啡因分子分子间存在氢键
5.(2026·浙江省嘉兴市2026届高三基础测试)腺嘌呤核苷酸是重要的遗传物质,其结构如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.可发生取代反应、消去反应和氧化反应
B.与足量H2加成后的产物中有4个手性碳原子
C.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
D.完全水解生成的碱基分子式为C5H7N5
有机物的转化与合成
题型03
1.(2026·浙江省强基联盟高三二模)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( )
A.加入足量Na2CO3溶液,将X转化为
B.Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C.Y分子与H2发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子
D.1molZ在碱性条件下水解可生成2molX
2.(2026·浙江省嘉兴市高三一模)【合成新药物】某药物的合成中有以下反应过程,下列说法不正确的是( )
A.中均有两个手性碳原子 B.可用红外光谱检验Z中是否有Y残留
C.Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D.Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应
3.(2026·浙江省七校联盟高三一模)聚脲是一种先进的防腐、防水材料,合成方法如下,下列说法正确的是( )
A.R的核磁共振氢谱有2组峰 B.Q中最多7原子共线
C.聚脲链间形成大量氢键,使其具有防水性 D.反应1、2均有水参与加成反应
4.(2026·浙江省县域教研联盟高三一模)已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成,不饱和醛。下列说法不正确的是( )
A.反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性,是碳氧双键的断裂与重新组合
B.反应Ⅰ控制不当可能会生成(CH3CHOH)3CCHO
C.反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的
D.利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化
5.(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.化合物X最多有10个原子共平面
B.化合物Z具有2个手性碳
C.X→Y发生了加成反应
D.化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构)
6.(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)【合成新材料】有机物丙是制造特种工程材料的单体,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.甲→乙的反应过程中,CCl4只作溶剂
B.无水氯化铝与HCl反应生成配合物H[AlCl4],促进甲转化为乙
C.乙物质中C-F键能大于C-Cl键能,更难断裂
D.乙→丙的反应过程中涉及取代、消去反应
7.(2026·浙江省第二届NBchem高三第一次联考)【新药物】布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如下图所示的成酯修饰。
下列说法正确的是( )
A.布洛芬分子中存在2个手性碳
B.酯化后的布洛芬分子中有两种官能团
C.酯化后的布洛芬分子的碱性强于苯胺
D.1mol的布洛芬可以反应2mol NaOH
8.(2026·浙江省新阵地教育联盟高三第一次模拟预测)葡萄糖、葡萄糖酸和葡萄糖-δ-内酯都是生活中常见的有机物,其转化关系如下:
下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成六元环状结构
B.葡萄糖酸有对映异构,1分子葡萄糖酸中有5个手性碳原子
C.制作豆腐时,可以用葡萄糖--内酯作凝固剂
D.葡萄糖--内酯在水中的溶解度小于葡萄糖和葡萄糖酸
9.(2026·浙江省Z20联盟高三一模)滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是( )
A.DDT、DDD中各有1个手性碳
B.可用溴水鉴别DDT和DDE
C.1molDDT与NaOH溶液完全反应,最多消耗NaOH的物质的量为8mol
D.DDT转化为DDE属于消去反应
10.(2026·浙江省强基联盟2026届高三开学联考)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法不正确的是( )
A.X、Y中存在的官能团不完全相同
B.X和Y中所有碳原子可能共平面
C.X和Y互为对映异构体
D.类比上述反应,的异构化产物可能为
11.(2026·浙江省A9协作体2026届高三返校联考)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,某步反应如下(“Ph-”代表苯基)。
下列说法不正确的是( )
A.主产物(4a)与副产物(5a),可用红外光谱法加以区分
B.4a分子仅存在1个手性碳,且最多有20个碳原子共面
C.5a可以在NaOH溶液中发生水解
D.反应的过程中,发生的反应类型有加成、取代反应
12.(2026·浙江省名校协作体2026届高三返校联考) 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如图,下列说法正确的是( )
A.相同温度下,X在水中的溶解度小于Y在水中的溶解度
B.与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH
C.Y可发生加成、取代、氧化、消去等反应
D.X、Y、Z分别与足量H2加成后的产物中手性碳原子个数相同
13.(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)【新材料】二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料,一种聚碳酸酯M的合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.K和M中均含有手性碳原子
B.依据M的合成原理,可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物
C.该材料性能优良,但不耐强酸和强碱
D.生成1mol M参加反应的CO2的物质的量为(m+n) mol
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专题04 有机化合物基础
常见有机物的结构和性质
题型01
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官能团的结构与性质
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有机物的转化与合成
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