专题12 有机合成与推断综合（3大题型）（四川专用）2026年高考化学一模分类汇编

专题12 有机合成与推断综合 3大考点概览 题型01 有机物的结构、性质推断 题型02 同分异构体书写及推断 题型03 有机合成路线的设计 有机物的结构、性质推断 题型01 1. （2026·四川省广安市前峰区·一模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i． ii． 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为___________。 （2）D的名称为___________。 （3）E→F实现了___________到___________的转化(填官能团的名称)。 （4）F→G的反应类型为________；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为_________。 （5）F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式：___________。 【答案】（1）+Br2+HBr （2）一氯乙酸 （3）① 酮羰基 ②. 羟基 （4）①. 消去反应 ②. （5）①. 15 ②. 【解析】由题干合成路线图可知，根据E的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，由A到B的转化条件和B的分子式并结合E的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到C的转化条件并结合C的分子式可知，C的结构简式为：，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：ClCH2COOH，由F的分子式和E到F的转化条件，并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 （1）由分析可知，A的结构简式为：， B的结构简式为：，则A→B的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （2）由分析可知，D的结构简式为：ClCH2COOH ，故D的名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸； （3）由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中E的结构简式可知，E→F实现了酮羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基； （4）由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中G的结构简式：，则F→G的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为，故答案为：消去反应；； （5）由题干中F的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F的同分异构体能同时满足以下三个条件①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-CF2Cl则另一个取代基为：-CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl等物质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有5×3=15种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6即含有两个甲基的结构简式为：，故答案为：15；。 2. （2026·四川省乐山市·一模）H是一种咪唑类药物，常用作药物合成中间体，其某种合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______；A→B的反应类型为______。 （2）A→B、D→E反应中的作用为______。 （3）H的结构简式为______。 （4）D的同分异构体中同时满足下列条件的有______种。 （i）含有苯环且苯环上直接连有氨基； （ⅱ）完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为2:1，其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇。 （5）根据上述合成路线的信息，以、和流程中相关试剂为原料经三步反应制备。 已知（R′为烃基，R为烃基或氢原子） ①的化学名称为______。 ②第一步反应生成物的结构简式为______。 ③第三步反应的化学方程式为______。 【答案】（1）①. 硝基、羟基、羧基 ②. 取代反应 （2）作碱，促进A→B的取代反应，并消耗D→E反应生成的HBr，有利于反应平衡正向移动，提高产率； （3） （4）6 （5） ①. 对硝基苯酚 ②. ③. 【解析】A与(CH3)2SO4在K2CO3作用下发生取代反应生成B，根据B、D的结构简式、B→D的反应条件和C的分子式可知，B→D过程使-NO2转化为-NH2，则C的结构简式为：，C与HCOOH反应生成D，D与BrCH2COCH3在K2CO3作用下发生取代反应生成E，E与CH3COONH4、CH3COOH反应生成F，F中的-COOCH3被Red-Al还原为-CH2OH而生成G，根据G的结构简式可得G的分子式为C12H14N2O2，结合H的分子式(C12H12N2O2)可知，在MnO2作用下G中的-CH2OH被氧化生成-CHO而生成H，则H的结构简式为：，据此答题。 （1）由A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为硝基、羟基、羧基；由分析知A→B的反应类型为取代反应； （2）A→B、D→E反应过程中均会生成HBr，加入K2CO3能与HBr反应而消耗HBr，有利于反应平衡正向移动，提高产率； （3）由分析可知，H的结构简式为； （4）D的分子式为C10H11NO4，D的同分异构体完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为2：1，其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇，同时含有苯环且苯环上含有氨基，则D的同分异构体中苯环上连有的基团是一个氨基和两个-COOCH3，可看作是苯上的3个氢原子被一个氨基和两个-COOCH3取代的产物，则D的同分异构体中满足条件的有6种，如图所示：、、、、、； （5）根据合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成需要的反应物分别为、，结合B到C的反应可知，由与H2反应得到，由此可设计合成路线：第一步使中的羟基转化为醚键而生成，第二步使的硝基转化为氨基而生成，第三步使与反应生成； 3. （2026·四川省内江市·一模）农作物致病菌是导致农业减产和品质下降的主要原因之一，化合物是一种新型农用抗菌剂，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为_______；B的化学名称为_______；A和B反应生成C时还生成了一种无机物，其化学式为_______。 （2）C分子所有原子位于同一平面，说明C中碳、氮原子均采取sp2杂化，则其分子中碳、氮原子形成大键的P电子数目为_______。 （3）D+E→F的过程中K2CO3的主要作用是_______。 （4）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．苯环上有三个取代基，其中一个为溴原子 b．其红外光谱图表明含有 c．遇含Fe3+溶液显紫色 （5）有机物I的合成路线如下： 第②步的反应类型为_______，第③步有两种刺激性气味的气体生成，其化学方程式为_______，I的结构简式为_______。 【答案】（1）①. 羧基 ②. 甲酰胺 ③. H2O （2）11 （3）消耗反应生成的HCl，有利于生成F （4）20 （5）①. 还原反应 ②. ③. 【解析】由有机物的转化关系可知，和共热反应生成和水；催化剂作用下和SOCl2反应生成；催化剂作用下与发生取代反应生成，则E为；催化剂作用下与发生取代反应生成。第5小问中第①步为苯的硝化反应（取代反应），第②步硝基经还原反应转化为氨基，第③步发生取代反应生成酰氯，最终酰氯和苯胺通过取代反应脱去HCl，得到酰胺类产物。据此分析。 （1）A中含氧官能团的名称为羧基；B的化学名称为甲酰胺；A和B反应生成C时还生成了一种无机物，其化学式为H2O。 （2）C中碳、氮原子均采取sp2杂化，未参与杂化的p电子形成大π键，由结构简式可知，形成大π键的p电子数为11。 （3）D+E→F的过程中K2CO3的主要作用是消耗反应生成的HCl，有利于生成F。 （4）已知其中一个取代基为溴原子（-Br），由“遇含Fe3+的溶液”可知含酚羟基（-OH），“其红外光谱图表明含有”且苯环上只有三个取代基，故第三个取代基为甲酰胺基（-CONH2）或甲酰氨基（-NHCHO）；当取代基为-Br、-OH和-CONH2时，把-Br固定在1号位，-OH在2号位时-CONH2有4种位置，-OH在3号位时-CONH2有4种位置，-OH在4号位时-CONH2有2种位置，此情况下共10种；同样的当取代基为-Br、-OH和-NHCHO时，此情况下也有10种；综上，共有20种同分异构体。 （5）由分析可知第②步反应物分子中的硝基（-NO2）在还原剂作用下发生还原反应，转化为氨基（-NH2），实现官能团的还原转化；第③步苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，同时生成SO2和HCl两种气体副产物，反应方程式为；第③步得到的与发生取代反应，脱去HCl，生成。 4 （2026·四川省资阳市·一模）已知下面合成路线中的化合物H是在NHC base作催化剂的条件下合成的一种多环化合物。请回答下列问题(无需考虑部分中间体的立体化学)： 回答以下问题： （1）化合物A中含氧官能团的名称是___________，化合物B的化学名称为___________。 （2）写出反应②的化学方程式为___________。 （3）反应③涉及两步反应，其中C与Br2/CCl4的反应类型为___________。 （4）已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B与E在强碱作用下的反应产物中是否含有手性碳原子___________(选填“是”或“否”)。 （5）化合物X是C的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则X的结构简式为___________。 （6）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式分别为___________、___________。 【答案】（1）①. 羟基 ②. 苯甲醛 （2）+CH3CHO+H2O （3）加成反应 （4）否 （5） （6） ①. ②. 【解析】由合成路线，A中羟基在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D；苯甲醛B与E在强碱的环境下发生还原反应得到F，F与生成G，G与D反应生成H； （1）由结构，化合物A中含氧官能团的名称是羟基，化合物B为，化学名称为苯甲醛； （2）B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，反应为：+CH3CHO+H2O； （3）C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，故其中C与Br2/CCl4的反应类型为：加成反应； （4）已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B与E在强碱作用下的反应产物为，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，该产物中不含有手性碳原子； （5）C分子除苯环外含3个碳、1个氧、2个不饱和度，化合物X是C的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，则含酚羟基，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则分子中结构对称，且在3个碳形成的支链中应该含碳碳叁键，则X的结构简式为； （6）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的 同分异构体的书写及推断 题型02 5. （2026·四川省成都市·一模）甲状腺素是一种重要的激素，用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。以酪氨酸为起始原料合成甲状腺素有多种路线，下列路线是最有代表性的经典合成路线。 回答下列问题： （1）酪氨酸中含氧官能团名称为______。 （2）酪氨酸→A的反应类型为________。 （3）A与等物质的量的乙酸酐（）反应生成B，该反应的化学方程式为_________。 （4）C→D所用试剂W的分子式为C7H8O2，W的结构简式为______。 （5）试剂、、依次为______（填数字标号）。 ①NaNO2、HCl； ②H2、Pd/C； ③HNO3、H2SO4 （6）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种。 a.具有六取代苯环结构；b.含氮基团全为硝基（—NO2）；c.核磁共振氢谱显示2组峰 （7）出于合成甲状腺素的目的，在中间体F结构中圈出保护基团（保护基）______。 【答案】（1）羟基、羧基 （2）取代反应（或硝化反应） （3） （4） （5）③②① （6）2 （7） 【解析】酪氨酸与HNO3在浓H2SO4作用下发生硝化反应，引入两个硝基，生成A，A与等物质的量的乙酸酐发生取代反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与W发生取代反应生成D，D与H2、Pd/C发生还原反应生成E，E与NaNO2、HCl发生重氮化反应生成F，F与NaI、I2发生取代反应生成G，G再通过一系列反应最终得到甲状腺素。 （1）酪氨酸的结构中，含氧官能团为羟基和羧基。 （2）酪氨酸与硝酸在浓硫酸作用下，其苯环上发生取代反应（或硝化反应）生成A。 （3）A与等物质的量的乙酸酐反应，是A中氨基与乙酸酐发生取代反应，化学方程式为。 （4）C→D发生的是取代反应，试剂W的分子式为C7H8O2，结合反应可知W的结构简式为。 （5）从流程看，先进行硝化反应引入硝基，用③HNO3、H2SO4，然后还原硝基为氨基，用②H2、Pd/C，最后重氮化反应，用①NaNO2、HCl，所以试剂a、b、c依次为③②①。 （6）根据A的同分异构体满足的条件说明结构高度对称，根据A的结构分析该同分异构体含有3个—NO2，两个—CH3和一个—OCH3，符合条件的同分异构体有2种，分别是和。 （7）酚羟基、羧基和氨基在转化过程中容易参与反应，若转化为醚键、酯基和酰胺基则相对不活泼，结合原料、产品和中间体F的结构可知，在中间体F结构中保护基团是酯基、酰胺键和醚键，即圈出情况为。 6. （2026·四川省凉山州·一模） 肉桂酰哌啶(H)是一种广泛应用的抗组胺药物，主要用于治疗眩晕、前庭疾病及其他与平衡感相关的疾病。以苯为原料制备H的一种合成路线如下： 已知： （1）F中所含官能团名称是_______、_______。 （2）E的结构简式为：_______，其化学名称为_______。 （3）G→H的化学方程式为：_______。 （4）D的沸点比C高，主要原因是_______。 （5）F在一定条件下可发生加聚反应，其加聚产物的结构简式是_______。 （6）同时满足下列条件的G的芳香族化合物的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③除苯环外无其他环状结构 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为_______(写出一种即可)。 【答案】（1）①. 碳碳双键 ②. 羧基 （2）①. ②. 苯甲醛 （3）++HCl （4）D分子间存在氢键，而C分子间没有 （5） （6）①. 12 ②. 或 【解析】由题干信息反应可知A为苯，A发生烷基化取代反应生成B，分子式为C7H8，则B为甲苯，B在光照下和氯气反应得到C，C水解生成D，结合题干信息反应和C的分子式知C为，D经过催化氧化生成E，所以D为，E为； （1）根据结构简式可知，F中官能团有碳碳双键、羧基； （2）根据分析可知，E为；其化学名称为苯甲醛； （3）G→H是G与在(CH3)3N作用下反应生成H和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl； （4）D分子间存在氢键，而C分子间没有，因此D的沸点比C高； （5）F在一定条件下可发生加聚反应，碳碳双键发生加聚形成聚合物，其加聚产物的结构简式是  ； （6）G的分子式C9H7OCl，G的芳香族化合物的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，含有两个取代基，则两个取代基可能为-CHO与-CH=CHCl（-CCl=CH2）或-Cl与（），每种取代基组合在苯环上有邻、间、对三种位置的情况，所以一共有4×3=12种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为或   。7. （2026·四川省广安市·一模）哈拉西泮(G)具有镇静、催眠作用，常用作催眠药。哈拉西泮的一种合成路线如下图所示（略去部分试剂与条件）： 已知： 回答下列问题： （1）E中含氧官能团的名称为___________。 （2）B的化学名称为________，B→C的反应类型为_______。 （3）X的结构简式为___________。 （4）酰卤与酰胺性质相似，均可发生水解反应。1mol与NaOH(aq)反应时，最多消耗____molNaOH。 （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有____种。 ①含有二苯甲酮结构单元“” ②与D具有相同的官能团 （6）F→G，可看作如下三步完成 （哈拉西泮） ①J的结构简式为___________。 ②写出F→G的总化学方程式__________________。 【答案】（1）（酮）羰基 （2）①. 苯甲酸 ②. 取代反应 （3） （4）3 （5）19 （6）①. ②. 【解析】甲苯被酸性高锰酸钾氧化为B（），B与SOCl2发生取代反应生成C；结合已知，由D可知X结构简式为，D到E发生取代反应，E与作用生成F，最后F与氨气经取代、加成、消去三步反应生成G，据此作答。 （1）据图可知，E中含氧官能团的名称为（酮）羰基； （2）依据分析，B的结构简式为，化学名称为苯甲酸；B→C的反应类型为取代反应； （3）X的结构简式为； （4）依据题意，酰卤与酰胺性质相似，均可发生水解反应；1 mol含有1 mol酰卤基和1 mol-CH2Br，酰卤基水解消耗2 molNaOH，-CH2Br水解消耗1 molNaOH，即最多消耗3 molNaOH； （5）D的结构简式为，其同分异构体含有且与D具有相同官能团，即有氨基、碳氯键、；先固定碳氯键的位置，再确定氨基的位置，如、、，则符合要求的结构有18种； （6）依据题意，F到G经过三步完成，第一步F到J发生取代反应 ；第二步J到K发生加成反应；第三步K到G发生消去反应；综上分析，①J的结构简式为； ②F→G的总化学方程式为。 8. （2026·四川省绵阳市·一模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是___________。 （3）C中官能团名称是___________。 （4）H的结构简式为___________。由O生成P的反应类型是___________。 （5）L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是___________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1 （6）根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为___________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物，试剂任选)___________。 【答案】（1）邻甲基苯胺或2-甲基苯胺 （2）保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 （3）硝基、酰胺基 （4） ①. ②. 还原反应 （5）8 （6）①. +Br2+HBr↑ ②. 【解析】A和CH3OCl发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合E的结构简式可知C为，C和HCl发生取代反应生成D为，D和N2H4·H2O、CH3CH2OH发生还原反应和取代反应生成E，E重氮化和氟化后生成F，F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G，结合L的结构简式可知G为，G和K4Fe(CN)6反应生成H，H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H为，L和发生取代反应生成M，M在酸性环境中生成N，以此解答。 （1）由A的结构简式可知，A的化学名称是邻甲基苯胺或2-甲基苯胺。 （2）A和CH3OCl发生取代反应生成B，氨基转化为酰氨基，E中又出现氨基，则A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化。 （3）由分析可知，C为，官能团名称是硝基、酰胺基。 （4）由分析可知，H为，O生成P的过程中，羰基转化为羟基，反应类型是还原反应。 （5）L的同分异构体满足条件：a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构；b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体有：、、、、、、、共8种。 （6）①和Br2在FeBr3的催化下发生取代反应生成，化学方程式为：+ Br2+HBr； ②和Mg反应生成，发生已知信息①的反应原理生成，合成路线为：。 9. （2026·四川外国语大学附属中学·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： —NO2为吸电子基。 请回答： （1）化合物D的名称是___________。 （2）A在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是___________。 （3）化合物F的结构简式是___________。 （4）下列说法不正确是___________(填字母标号)。 A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B. —NH2的碱性随N原子电子云密度增大而增强，则化合物A的碱性比化合物D弱 C. 化合物B在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A D. G核磁共振氢谱图中有10组峰 （5）写出D→E的化学方程式___________。 （6）同时符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种(除去C本身)。 ①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基 ②能发生水解反应 ③不含N-N键 核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1的同分异构体的结构简式为___________。 【答案】（1）对硝基苯胺（或4-硝基苯胺） （2）苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键 （3） （4）BC （5）＋→+HCl （6）①. 14 ②. 【解析】合成路线分析可知，A为，和乙酸发生取代反应生成B为，B和浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应生成C为，C发生水解反应生成D，D和发生取代反应生成E，E和BrCH2COBr发生已知反应生成F为，F和氨气反应生成G和HBr，G的结构为，G中的酰胺基和酮羰基发生脱水反应生成氯硝西泮，据此分析回答问题。 （1）由D的结构简式可知，苯环上有氨基和硝基且是对位的关系，名称是对硝基苯胺（或4-硝基苯胺）。 （2）A（苯胺）在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是：苯胺结构中正负电中心不重合，为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键。 （3）由分析可知，化合物F的结构简式是。 （4）A．化合物A→D的过程中，A结构中的氨基转化为B结构中的酰胺基，生成C引入硝基后，酰胺基又转化为D结构中的氨基，故采用了保护氨基的方法，A正确；B．-NH2的碱性随N原子电子云密度增大而增强，而化合物D结构中的-NO2为吸电子基，-NH2的N原子电子云密度减小，碱性减弱，则化合物A的碱性比化合物D强，B错误；C．化合物B结构中的酰胺基在稀盐酸加热的条件下发生水解反应，生成的氨基与盐酸反应生成盐酸盐，即生成，C错误；D．G的结构为，结构不对称，含有10种环境的H原子，核磁共振氢谱图中有10组峰，D正确；故选BC。 （5）由D的结构可知，D和发生取代反应生成E，化学方程式为：　＋→+HCl。 （6）C的同分异构体满足：①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；②能发生水解反应；③不含N-N键，说明其中含有酰胺基；苯环上的另外一个取代基为、、、、，共5种，每个取代基与硝基可以处于邻、间、对三种位置，再减去C这种结构，同分异构体数目为5×3-1=14种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1的同分异构体的结构简式为。 有机合成路线的设计 题型03 10. （2026·四川省巴中市·一模）丁酸氯维地平（K）主要用于治疗高血压，一种合成K的路线如图所示。 已知：①； ②酮式和烯醇式存在互变异构，主要存在形式是酮式 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______。 （2）C→D的化学方程式为_______。 （3）G的结构简式为_______。G→H步骤中生成的产物除H外还有_______（填化学式）。 （4）I→K的反应类型为_______。 （5）胺类化合物L与H互为同分异构体，则符合下列条件的L结构简式为_______。 ①只含两种官能团，且同种官能团的氢原子化学环境完全相同； ②遇溶液显紫色。 （6）参照上述合成路线，写出以苯甲醛和为主要原料制备的合成路线（无机试剂任意选择）_______。 【答案】（1）醛基、碳氯键 （2） （3） ①. ②. H2O （4）取代反应 （5）、 （6） 【解析】A与B发生加成反应生成C；C在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成D；E与F发生已知信息①的反应生成；该物质存在互变异构主要以G（结构简式为）的形式存在，还可以转化为的形式与NH3发生取代反应生成H；D与H在正丙醇存在下发生加成反应、消去反应，σ键迁移重排得到I；I与J发生取代反应得到K。据此分析。 （1）A中官能团的名称为醛基、碳氯键。 （2）C→D是C在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成D，故其化学方程式为。 （3）G的结构简式为；G→H步骤为的形式与NH3发生的取代反应，故生成的产物除H外还有H2O。 （4）由分析可知I→K的反应类型为取代反应。 （5）胺类化合物L与H互为同分异构体，分子式为C7H10N2O2，满足条件①只含两种官能团，且同种官能团的氢原子化学环境完全相同、②遇FeCl3溶液显紫色，说明其中含有酚羟基，综上所述，L中含有苯环，1个甲基，有2个-NH2和2个-OH，且位置对称，满足条件的L结构简式为、。 （6）苯甲醛和发生加成反应生成，在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成，故合成路线为。 11. （2026·四川省达州市·一模）阿折地平（J）是一种治疗高血压的药物，J的合成路线之一如下（略去部分试剂和条件）。 回答下列问题： （1）A的化学名称是______。 （2）B中官能团的名称是________。 （3）反应A→C中，Na2CO3的作用是________。 （4）C→E的反应类型为_______。 （5）G的结构简式为________。 （6）H的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种，其中核磁共振氢谱为4组峰的结构为________（用键线式表示）。 ①能发生银镜反应；②能与NaHCO3溶液反应；③有3个甲基。 （7）结合所学知识和上述合成路线，以甲苯（）、乙醛为有机原料，制取同样具降压作用的肉桂醛（），写出合成路线图________（无机试剂任选）。 【答案】（1）二苯甲胺 （2）醚键、碳氯键（或氯原子） （3）消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率 （4）取代反应（或酯化反应） （5） （6） ①. 4 ②. （7） 或 【解析】A与B反应生成C，C与D反应生成E，对比C与E的结构，可知C中的羟基变为酯基，所以C与D发生酯化反应，结合D的分子式可知，D的结构简式为NCCH2COOH；E经过多步反应生成F；G与H发生反应生成I，对比H和I结构可知，G与H发生羟醛缩合反应生成I，结合G的分子式可知，G的结构简式为 ；F和I反应生成J，据此回答。 （1）A的结构简式为，名称为二苯甲胺，故答案为二苯甲胺。 （2）B的结构简式为，含有的官能团为醚键、碳氯键（或氯原子），故答案为醚键、碳氯键（或氯原子）。 （3）A与B发生取代反应生成C和氯化氢，故反应A→C中，Na2CO3的作用是消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率，故答案为消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率。 （4）由分析可知，C→E的反应类型为取代反应（或酯化反应），故答案为取代反应（或酯化反应）。 （5）由分析知，G的结构简式为，故答案为。 （6）H的分子式为C7H12O3，其同分异构体中，能发生银镜反应说明结构中含有醛基；能与NaHCO3溶液反应，说明其结构中含有羧基，还有3个甲基的结构有、四种，其中核磁共振氢谱为4组峰的结构为，键线式为，故答案为4；。 （7）采用逆向合成分析法，可以由与乙醛在催化剂的条件下发生羟醛缩合反应生成，可以由 催化氧化得到或由在碱性条件下水解得到，  可以由在碱性条件下水解得到，和可以由与氯气在光照条件下发生取代反应得到，所以合成路线为               或               ，故答案为              或               。 12. （2026·四川省泸州市·一模）中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如下： 回答相关问题： （1）甲的名称为___________苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是___________。甲→乙发生了加成反应、___________反应、水解(取代)反应。 （2）试剂X的结构简式为___________。戈米辛J的分子式是___________。 （3）从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有___________步(填数字)。 （4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为___________。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生___________种丁的同分异构体副产物。 【答案】（1）①. 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 ②. 羧基、醚键 ③. 消去反应 （2）①. CH3OH ②. C24H30O6 （3）2 （4）①. +CH3I→+HI ②. 3 【解析】根据乙的结构简式，甲→乙发生了醛基的加成反应，再发生消去反应，形成碳碳双键，然后发生酯基的水解反应，得到羧基；乙与氢气发生加成反应(还原反应)得到，在浓硫酸加热条件下与甲醇酯化反应得到；被强还原剂LiAlH4还原，酯基转化为羟基，得到丙，丙进一步反应得到戈米辛J； （1）根据系统命名法，醛基所连碳为1号碳原子，名称为3,4,5-三甲氧基苯甲醛；由乙的结构简式，乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键；甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解(取代)反应； （2）根据分析，试剂X为甲醇，结构简式为CH3OH；由戈米辛J的结构简式可知分子式是C24H30O6； （3）根据分析，从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2步； （4）设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应是酚羟基上氢原子被甲基取代，化学方程式为+CH3I→+HI；根据题中合成路线，发生已知反应得到B，③步反应用CrO2Cl2氧化苯环上甲基得到醛基，第④步再与HI反应将甲氧基转化为羟基，得到丁，此路线中，除得到最终的优势产物外，A→B的步骤中由于两个苯环相连的位置不同，还可能产生丁的同分异构体副产物，，共有3种。 13. （2026·四川省自贡市·一模）有机框架COFs材料在电池正极的应用极大提升了纳米磷酸铁锂的嵌入和脱出速率，为电动汽车的续航能力和充电速度带来了革命性的提升。一种合成COF-300的路线如下： 已知：I. II.COF-300的结构片段： （1）TAM中碳原子的杂化方式为_______；TAM生成A的反应类型为_______。 （2）物质C的名称为_______；物质E中官能团的名称为_______。 （3）①反应条件为_______。 （4）合成路线中由E生成F的方程式为_______。 （5）D的同分异构体中含有苯环且苯环上只有两个取代基的有_______种，其中核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为2:1:1的结构为_______。 （6）根据题目信息，请写出用对苯二甲醇和1，3，5-三硝基苯合成COFTPA-TA的合成路线_______，产物结构用COFTPA-TA代替。 已知：COFTPA-TA的结构片段： 【答案】（1）①. sp2、sp3 ②. 硝化反应（取代反应） （2）①. 对二甲苯（1,4-二甲苯） ②. 羟基 （3）NaOH水溶液，加热 （4）++ （5） ①. 11 ②. （6） 【解析】TAM通过硝化反应在苯环上引入硝基得到A（），A在浓盐酸和Fe作用下发生还原反应将硝基转化为氨基得到B（）；根据B的结构和COF-300的结构片段再结合已知可推知F为对苯二甲醛，逆推可得E为对苯二甲醇（），D为对二氯甲基苯（），C为对二甲苯，因此条件①为NaOH 水溶液加热，最后B和F发生取代反应生成COF-300。 （1）TAM中苯环上的C为sp2杂化，连接苯环的亚甲基C为sp3杂化；由分析可知，TAM与生成A的反应类型为硝化反应（取代反应），故答案为：sp2、sp3 ；硝化反应（取代反应）； （2）由分析可知，物质C的名称为对二甲苯（1,4-二甲苯）；物质E为，官能团的名称为羟基，故答案为：对二甲苯（1,4-二甲苯）；羟基； （3）D为对二氯甲基苯（），水解生成对苯二甲醇（），反应条件为NaOH水溶液，加热，故答案为：NaOH水溶液，加热； （4）E()在催化剂、加热条件下被氧气氧化为F()，化学方程式为：++； （5）由题，两个取代基可以为（—CH2Cl与—CH2Cl，邻间对3中结构，除去D本身，共2种结构）、（—CH3与—CHCl2，邻间对3中结构）、（—Cl与—CH(Cl)CH3，邻间对3中结构）、（—Cl与—CH2CH2Cl，邻间对3中结构），总共11种；峰面积之比为2:1:1的结构为，故答案为：11；； （6）根据题目信息，用对苯二甲醇和1，3，5-三硝基苯合成COFTPA-TA的合成路线为：。 14. （2026·四川省遂宁市·一模）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）化合物iii的名称为_______。 （2）化合物vi的分子式是_______，芳香化合物X为化合物ⅶ的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与Na2CO3溶液反应无CO2放出，则X的结构简式为_______。 （3）关于上述合成路线，下列说法正确的有_______(填选项字母，下同)。 A. 反应⑥过程中涉及键的断裂与键的形成 B. 化合物ⅳ是乙酸的同系物 C. 化合物ⅰ和ⅱ均能与NaOH溶液反应 D. 化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一个手性碳原子 （4）化合物ⅵ中存在的互变异构，若要证明有vi＇的存在，可选用的实验方法是_______(填字母)。 A. 元素分析仪 B. 红外光谱仪 C. 质谱仪 D. 与NaOH溶液反应 （5）结合上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和合成另一种重要合成药物中间体ⅷ()，最后一步反应的化学方程式为_______。 【答案】（1）环己烯 （2）①. C8H12O3 ②. （3）AD （4）B （5） 【解析】化合物ⅰ（）和氢气发生加成反应生成ⅱ（），ⅱ（）与NaOH醇溶液并加热发生消去反应生成ⅲ（），ⅲ（）在一定条件下开环生成ⅳ()，ⅳ()和乙醇发生取代反应生成ⅴ()，ⅴ()在一定条件下生成ⅵ（），ⅵ（）和发生加成反应生成ⅶ（），据此分析。 （1）根据分析，化合物iii的名称为环己烯。 （2）根据化合物vi()的结构可得出其分子式为C8H12O3，芳香化合物X为化合物ⅶ的同分异构体，能与Na2CO3溶液反应无CO2放出，结合不饱和度，则有—OH (酚羟基)，在核磁共振氢谱上有3组峰，具有高度对称结构，故其结构简式为。 （3）A反应⑥是断开碳碳双键与碳原子结合成碳碳单键的过程，涉及π键的断裂与键的形成，A正确；B化合物ⅳ中含有两个羧基，与乙酸不互为同系物，B错误；C化合物ⅰ为酚，能与NaOH溶液反应，化合物ⅱ为醇，不能与NaOH溶液反应，C错误；D根据手性碳的定义，化合物ⅵ()和ⅶ()分子中均有一个手性碳原子，D正确；故选AD。 （4）化合物ⅵ中存在的互变异构，vi＇的结构与ⅵ的区别在于存在羟基和碳碳双键，因此可以用红外光谱仪测定官能团来证明有vi＇存在。故选B。 （5）参考上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和可以合成另一种重要合成药物中间体ⅷ()，由逆推结合题目的要求可推出合成路线如下： 最后一步反应的化学方程式为 / 学科网（北京）股份有限公司 $丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题12有机合成与推断综合 题型01 有机物的结构、性质推断 1.(1) +Br2 +HBr(2)一氯乙酸 FeB→ (3)①酮羰基 ②.羟基 CF,CI (4)①.消去反应 ② (5)①.15②. OH 2.(1)①.硝基、羟基、羧基②.取代反应 (2)作碱，促进A→B的取代反应，并消耗D→E反应生成的HBr,有利于反应平衡正向移动，提高产 率 CHO (3) OCH (4)6 OCH (5)①.对硝基苯酚 ②. NO OCH 3. Br H.CO- 《-NH+2HBr 3.(1)①.羧基 ②.甲酰胺 ③.H20 (2)11(3)消耗反应生成的HC1,有利于生成F(4)20 (5)①.还原反应 ② COOH ③ CI S02+HCI 4.(1)①.羟基 ②.苯甲醛 1/5 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO CHO (2) +CHCHO +H2O NaoH→C (3)加成反应 (4)否 OH Br CHO (5) (6) ① CH2C=CH NO 题型02 同分异构体书写及推断 5.(1)羟基、羧基 (2)取代反应（或硝化反应） NO NO. (3) 9 HO COOH COOH O +CH,COOH ON NH NH (4)CH,O OH (5)③②① N.CI COOC,H. (6)2 (7) CH,O CIN NH 6.(1)①.碳碳双键 ②.羧基 (2)① CHO ②.苯甲醛 C 3) +HCI (4)D分子间存在氢键，而C分子间没有 COOH (5) (6)①.12②. CHO 或 C CHO 7.(1)(酮)羰基 (2)①.苯甲酸 ②.取代反应 NH2 (3 (4)3 (5)19 2/5 的学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 F.C Br (6)①. ②.C H,O+NHBr 8.(1)邻甲基苯胺或2-甲基苯胺 (2)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 F (3)硝基、酰胺基 4) ① ②.还原反应 CN (5)8 (6)① F+Br2 +HBr↑ FeBr3>Br ② i.C02 Br Mg屑→BrMg iiH20H*→ HOOC 9.(1)对硝基苯胺（或4-硝基苯胺） (2)苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键 CH,Br NH ci (3) (4)BC NO NH2 NH, (5) COCI +HCI NO. CI NO, 3/5 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,C-C-NH, (6)①.14② NO2 题型03 有机合成路线设计 10.(1)醛基、碳氯键 CI 浓H2SO4 CI CI+H2O (2) (3) ①. OH ②.H20 CH3 H,N NH2 HO OH (4)取代反应 (5) HO OH H2N NH2 浓H2SO4 6) OH Br Br 11.(1)二苯甲胺 (2)醚键、碳氯键（或氯原子） (3)消耗反应生成的HCL,促使反应正向进行，提高产率 (4)取代反应（或酯化反应） NO2 OH (5) (6) ①.4②.0 CHO CI OH (7) 光照 4 催化剂，△ CH CHO o或 NaOH/H,O 催化剂，△ 4/5 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 光照 CH CHO NaOH/H,O 催化剂，△ 12.(1)①.3,4,5-三甲氧基苯甲醛 ②.羧基、醚键 ③.消去反应 (2)①.CH,0H②.C24H3o06 (3)2 (4)①.H0 +CH→ +HⅢ②.3 13.(1)①.$p2、sp②.硝化反应（取代反应） (2)①.对二甲苯(1,4二甲苯)②.羟基 (3)NaOH水溶液，加热 (4)HOH2C- CH,0H+0,e→2H,0+0HC CHO (5) ①.11 ③ CHCI CH2CI HOH2C- CH,OHO,催化剂 OHC CHO- △ DMF NO, NH, (6) 120℃，3d COFTPA-TA 浓HCL,F 还原 →HN NO NH, HO OH 14.(1)环己烯 (2)①.CH203②. HO OH (3)AD(4)B (5) +CHCHOH 学科网 www .zxxk.com 让教与学更高效 5/5 专题12 有机合成与推断综合 3大考点概览 题型01 有机物的结构、性质推断 题型02 同分异构体书写及推断 题型03 有机合成路线的设计 有机物的结构、性质推断 题型01 1. （2026·四川省广安市前峰区·一模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i． ii． 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为___________。 （2）D的名称为___________。 （3）E→F实现了___________到___________的转化(填官能团的名称)。 （4）F→G的反应类型为________；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为_________。 （5）F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式：___________。 2. （2026·四川省乐山市·一模）H是一种咪唑类药物，常用作药物合成中间体，其某种合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______；A→B的反应类型为______。 （2）A→B、D→E反应中的作用为______。 （3）H的结构简式为______。 （4）D的同分异构体中同时满足下列条件的有______种。 （i）含有苯环且苯环上直接连有氨基； （ⅱ）完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为2:1，其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇。 （5）根据上述合成路线的信息，以、和流程中相关试剂为原料经三步反应制备。 已知（R′为烃基，R为烃基或氢原子） ①的化学名称为______。 ②第一步反应生成物的结构简式为______。 ③第三步反应的化学方程式为______。 3. （2026·四川省内江市·一模）农作物致病菌是导致农业减产和品质下降的主要原因之一，化合物是一种新型农用抗菌剂，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为_______；B的化学名称为_______；A和B反应生成C时还生成了一种无机物，其化学式为_______。 （2）C分子所有原子位于同一平面，说明C中碳、氮原子均采取sp2杂化，则其分子中碳、氮原子形成大键的P电子数目为_______。 （3）D+E→F的过程中K2CO3的主要作用是_______。 （4）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．苯环上有三个取代基，其中一个为溴原子 b．其红外光谱图表明含有 c．遇含Fe3+溶液显紫色 （5）有机物I的合成路线如下： 第②步的反应类型为_______，第③步有两种刺激性气味的气体生成，其化学方程式为_______，I的结构简式为_______。 4 （2026·四川省资阳市·一模）已知下面合成路线中的化合物H是在NHC base作催化剂的条件下合成的一种多环化合物。请回答下列问题(无需考虑部分中间体的立体化学)： 回答以下问题： （1）化合物A中含氧官能团的名称是___________，化合物B的化学名称为___________。 （2）写出反应②的化学方程式为___________。 （3）反应③涉及两步反应，其中C与Br2/CCl4的反应类型为___________。 （4）已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B与E在强碱作用下的反应产物中是否含有手性碳原子___________(选填“是”或“否”)。 （5）化合物X是C的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则X的结构简式为___________。 （6）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式分别为___________、___________。 同分异构体的书写及推断 题型02 5. （2026·四川省成都市·一模）甲状腺素是一种重要的激素，用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。以酪氨酸为起始原料合成甲状腺素有多种路线，下列路线是最有代表性的经典合成路线。 回答下列问题： （1）酪氨酸中含氧官能团名称为______。 （2）酪氨酸→A的反应类型为________。 （3）A与等物质的量的乙酸酐（）反应生成B，该反应的化学方程式为_________。 （4）C→D所用试剂W的分子式为C7H8O2，W的结构简式为______。 （5）试剂、、依次为______（填数字标号）。 ①NaNO2、HCl； ②H2、Pd/C； ③HNO3、H2SO4 （6）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种。 a.具有六取代苯环结构；b.含氮基团全为硝基（—NO2）；c.核磁共振氢谱显示2组峰 （7）出于合成甲状腺素的目的，在中间体F结构中圈出保护基团（保护基）______。 6. （2026·四川省凉山州·一模） 肉桂酰哌啶(H)是一种广泛应用的抗组胺药物，主要用于治疗眩晕、前庭疾病及其他与平衡感相关的疾病。以苯为原料制备H的一种合成路线如下： 已知： （1）F中所含官能团名称是_______、_______。 （2）E的结构简式为：_______，其化学名称为_______。 （3）G→H的化学方程式为：_______。 （4）D的沸点比C高，主要原因是_______。 （5）F在一定条件下可发生加聚反应，其加聚产物的结构简式是_______。 （6）同时满足下列条件的G的芳香族化合物的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③除苯环外无其他环状结构 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为_______(写出一种即可)。 7. （2026·四川省广安市·一模）哈拉西泮(G)具有镇静、催眠作用，常用作催眠药。哈拉西泮的一种合成路线如下图所示（略去部分试剂与条件）： 已知： 回答下列问题： （1）E中含氧官能团的名称为___________。 （2）B的化学名称为________，B→C的反应类型为_______。 （3）X的结构简式为___________。 （4）酰卤与酰胺性质相似，均可发生水解反应。1mol与NaOH(aq)反应时，最多消耗____molNaOH。 （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有____种。 ①含有二苯甲酮结构单元“” ②与D具有相同的官能团 （6）F→G，可看作如下三步完成 （哈拉西泮） ①J的结构简式为___________。 ②写出F→G的总化学方程式__________________。 8. （2026·四川省绵阳市·一模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是___________。 （3）C中官能团名称是___________。 （4）H的结构简式为___________。由O生成P的反应类型是___________。 （5）L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是___________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1 （6）根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为___________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物，试剂任选)___________。 9. （2026·四川外国语大学附属中学·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： —NO2为吸电子基。 请回答： （1）化合物D的名称是___________。 （2）A在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是___________。 （3）化合物F的结构简式是___________。 （4）下列说法不正确是___________(填字母标号)。 A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B. —NH2的碱性随N原子电子云密度增大而增强，则化合物A的碱性比化合物D弱 C. 化合物B在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A D. G核磁共振氢谱图中有10组峰 （5）写出D→E的化学方程式___________。 （6）同时符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种(除去C本身)。 ①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基 ②能发生水解反应 ③不含N-N键 核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1的同分异构体的结构简式为___________。 有机合成路线的设计 题型03 10. （2026·四川省巴中市·一模）丁酸氯维地平（K）主要用于治疗高血压，一种合成K的路线如图所示。 已知：①； ②酮式和烯醇式存在互变异构，主要存在形式是酮式 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______。 （2）C→D的化学方程式为_______。 （3）G的结构简式为_______。G→H步骤中生成的产物除H外还有_______（填化学式）。 （4）I→K的反应类型为_______。 （5）胺类化合物L与H互为同分异构体，则符合下列条件的L结构简式为_______。 ①只含两种官能团，且同种官能团的氢原子化学环境完全相同； ②遇溶液显紫色。 （6）参照上述合成路线，写出以苯甲醛和为主要原料制备的合成路线（无机试剂任意选择）_______。 11. （2026·四川省达州市·一模）阿折地平（J）是一种治疗高血压的药物，J的合成路线之一如下（略去部分试剂和条件）。 回答下列问题： （1）A的化学名称是______。 （2）B中官能团的名称是________。 （3）反应A→C中，Na2CO3的作用是________。 （4）C→E的反应类型为_______。 （5）G的结构简式为________。 （6）H的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种，其中核磁共振氢谱为4组峰的结构为________（用键线式表示）。 ①能发生银镜反应；②能与NaHCO3溶液反应；③有3个甲基。 （7）结合所学知识和上述合成路线，以甲苯（）、乙醛为有机原料，制取同样具降压作用的肉桂醛（），写出合成路线图________（无机试剂任选）。 12. （2026·四川省泸州市·一模）中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如下： 回答相关问题： （1）甲的名称为___________苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是___________。甲→乙发生了加成反应、___________反应、水解(取代)反应。 （2）试剂X的结构简式为___________。戈米辛J的分子式是___________。 （3）从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有___________步(填数字)。 （4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为___________。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生___________种丁的同分异构体副产物。 13. （2026·四川省自贡市·一模）有机框架COFs材料在电池正极的应用极大提升了纳米磷酸铁锂的嵌入和脱出速率，为电动汽车的续航能力和充电速度带来了革命性的提升。一种合成COF-300的路线如下： 已知：I. II.COF-300的结构片段： （1）TAM中碳原子的杂化方式为_______；TAM生成A的反应类型为_______。 （2）物质C的名称为_______；物质E中官能团的名称为_______。 （3）①反应条件为_______。 （4）合成路线中由E生成F的方程式为_______。 （5）D的同分异构体中含有苯环且苯环上只有两个取代基的有_______种，其中核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为2:1:1的结构为_______。 （6）根据题目信息，请写出用对苯二甲醇和1，3，5-三硝基苯合成COFTPA-TA的合成路线_______，产物结构用COFTPA-TA代替。 已知：COFTPA-TA的结构片段： 14. （2026·四川省遂宁市·一模）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）化合物iii的名称为_______。 （2）化合物vi的分子式是_______，芳香化合物X为化合物ⅶ的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与Na2CO3溶液反应无CO2放出，则X的结构简式为_______。 （3）关于上述合成路线，下列说法正确的有_______(填选项字母，下同)。 A. 反应⑥过程中涉及键的断裂与键的形成 B. 化合物ⅳ是乙酸的同系物 C. 化合物ⅰ和ⅱ均能与NaOH溶液反应 D. 化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一个手性碳原子 （4）化合物ⅵ中存在的互变异构，若要证明有vi＇的存在，可选用的实验方法是_______(填字母)。 A. 元素分析仪 B. 红外光谱仪 C. 质谱仪 D. 与NaOH溶液反应 （5）结合上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和合成另一种重要合成药物中间体ⅷ()，最后一步反应的化学方程式为_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $