第二节 烯烃 炔烃（举一反三专项训练，广东专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 题型01 烯烃的结构与性质 题型02 烯烃的顺反异构 题型03 二烯烃 题型04 乙烯的制备 题型05 炔烃的结构与性质 题型06 烯烃、炔烃的命名 题型07 乙炔的制备 题型01 烯烃的结构与性质 1．烯烃的结构特点 （1）烯烃的官能团是碳碳双键。乙烯是烯烃最简单最重要的代表物。 （2）乙烯的结构 乙烯分子的结构简式为CH2===CH2，分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面。 （3）烯烃的结构 除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 （4）单烯烃的通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于碳碳双键的检验。 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成二氧化碳、羧酸或酮，其氧化规律如下： （2）加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇： CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯加聚生成聚丙烯： 【典例1】（24-25高二下·广东广州·期中）在相同条件下，下列比较中正确的是 ①沸点：乙烷<乙醇                                ②沸点：正戊烷>异戊烷 ③沸点：乙烷>己烷                                ④相对密度：1-丁烯>1-庚烯 A．①②③④ B．①② C．①②③ D．②④ 【答案】B 【解析】①乙烷和乙醇均为分子晶体，但乙醇分子间存在氢键，则乙醇的沸点高于乙烷，故①正确； ②互为同分异构体的烷烃，支链越多，熔沸点越低，则沸点：正戊烷＞异戊烷，故②正确； ③互为同系物的烷烃，碳原子数越多，熔沸点越高，乙烷中含2个碳原子，而己烷中含6个碳原子，则沸点：乙烷＜己烷，故③错误； ④在相同状态下，密度之比等于摩尔质量之比，由于1-丁烯的相对分子质量小于1-庚烯，则相对密度：1-丁烯＜1-庚烯，故④错误； 故选：B。 【变式1-1】1，1-二环丙基乙烯()是重要医药中间体，下列关于该化合物的说法错误的是 A．难溶于水 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．一氯代物有4种 D．生成至少需要 【答案】C 【解析】A．1，1-二环丙基乙烯为分子中含有8个碳原子的烯烃，分子的极性弱，与水分子间的作用力小，难溶于水，A正确； B．1，1-二环丙基乙烯分子中含有碳碳双键，具有类似乙烯的性质，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．1，1-二环丙基乙烯分子中含有3种不同性质的氢原子，则其一氯代物有3种，C错误； D．1，1-二环丙基乙烯的不饱和度为3，分子式为C8H12，则生成至少需要，D正确； 故选C。 【变式1-2】某化工厂因附近采石场放炮，致使该厂异丁烯成品储罐被炸坏，发生了异丁烯[CH2=C(CH3)2]外泄事故。下列有关异丁烯的说法中错误的是 A．异丁烯与环丁烷互为同分异构体 B．异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低 C．异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面 D．聚异丁烯的结构简式为 【答案】D 【解析】A．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，异丁烯和环丁烷分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A正确； B．碳原子个数相同的烯烃，支链越多，沸点越低，则异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低，故B正确； C．与碳碳双键相连的C原子处于同一平面，则异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面，故C正确； D．聚异丁烯的结构简式为，故D错误； 故选D。 【变式1-3】某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．存在分子中含有苯环的同分异构体 D．难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中 【答案】C 【解析】A．由结构可知，有一个碳原子同时与周围的四个碳原子成键，故所有碳原子不可能共平面，A正确； B．含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确； C．由该有机物的结构式可以看出有两个环和一个双键，不饱和度为3，而含有苯环的化合物的不饱和度至少为4，故不可能存在分子中含有苯环的同分异构体，C错误； D．烃类均难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中，D正确； 故答案为：C。 题型02 烯烃的顺反异构 1．顺反异构的概念 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．存在条件 每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。 3．分类 （1）顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 （2）反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：。 4．性质特点 互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 【典例2】（24-25高二下·广东肇庆·期末）化学之美，对称之美。下列化学用语表达正确的是 A．的VSEPR模型为 B．乙烯（）分子存在顺反异构 C．基态Ca原子核外电子占据的最高能级原子轨道为 D．键线式为的化合物名称为2，4-二乙基戊烷 【答案】C 【解析】A．的中心原子的价层电子对数为3，没有孤电子对，VSEPR模型为平面三角形，A错误； B．乙烯中两个碳原子所连的原子相同，则分子不存在顺反异构，B错误； ．基态Ca原子核外电子占据的最高能级为4s能级，原子轨道为4s轨道，为球形，C正确； D．该结构中最长的碳链为7个碳，在3号和5号碳上有支链，则键线式为的化合物名称为3，5―二甲基庚烷，D错误； 故选C。 【变式2-1】（24-25高二下·广东佛山·期中）我国科研团队鉴定出了蝗虫挥发的信息素4-乙烯基苯甲醚(4VA)，结构如图。下列分析错误的是 A．4VA不存在顺反异构体 B．4VA易溶于水 C．4VA具有醚键、碳碳双键 D．4VA有5种不同化学环境的H 【答案】B 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连接不同基团存在顺反异构，最右侧双键C原子上连接2个H原子，不存在顺反异构，故A正确； B．烃基、醚键均不溶于水，且该分子极性较小，在水中溶解度较小，故B错误； C．分子中含醚键、碳碳双键，共2种官能团，故C正确； D．由结构对称性可知，苯环上有2种H原子，甲基上1种H原子，乙烯基上2种H原子，则4VA有5种不同化学环境的H，故D正确； 故选：B。 【变式2-2】（24-25高二下·广东江门·阶段练习）下列化学用语正确的是 A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2 B．反﹣2﹣丁烯的键线式： C．CCl4的空间填充模型： D．基态铍原子最外层电子的电子云轮廓图： 【答案】A 【解析】 A．结构简式为(CH3)2C=CH2的碳骨架为，A正确； B．为顺式结构，是顺﹣2﹣丁烯，B错误； C．C的半径小于Cl的原子半径，CCl4的空间填充模型错误，C错误； D．基态铍原子最外层电子为2s2，电子云轮廓图为球形，D错误； 答案选A。 【变式2-3】下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线 【答案】A 【解析】A．1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）中，双键为平面结构，单键可旋转，所有原子可能共平面，A正确； B．顺反异构要求双键两端的每个碳原子连接不同基团，CH2=CHCH2CH2CH3（1-戊烯）中，双键左侧碳连有两个H，右侧碳连一个H和一个CH2CH2CH3，不满足顺反异构条件，B错误； C．烷烃沸点随支链增多而降低，正戊烷（无支链）沸点最高，异戊烷（一个支链）次之，新戊烷（支链最多）最低，故顺序应为：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，C错误； D．HC≡C-CH=CH2中，乙炔是直线形结构，乙烯是平面形结构，单键可旋转，因此最多有3个碳原子共直线（HC≡C-CH=CH2中乙从左到右前3个碳共线），而非4个，D错误； 故选A。 题型03 二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： 【典例3】（24-25高二下·广东茂名·期中）中药在抗击新冠肺炎疫情过程中发挥了重要的作用。有机物F（）是合成中药丹参醇的中间体，下列有关F的叙述错误的是 A．该分子中含有2种官能团 B．和环己醇互为同系物 C．不能与NaOH发生中和反应 D．1mol该物质与含有的溴水反应，产物有3种 【答案】B 【解析】A．该分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，正确； B．同系物是结构相似，分子组成相差1个或n个的有机物，该物质的分子式为，环己醇的分子式为，二者不互为同系物，错误； C．该分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，不能与NaOH发生中和反应，正确； D．该物质中的两个碳碳双键为共轭结构，与按物质的量加成，反应的产物有3种，正确； 故选B。 【变式3-1】（24-25高二下·广东深圳·期中）如图所示为有机化合物①②③的结构简式。下列说法不正确的是 A．①②③都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的①②③分别与足量的反应，消耗的物质的量之比为2：3：4 C．②和③互为同分异构体 D．②与的溶液发生1：1加成时，所得产物有3种 【答案】D 【解析】A．①②③中都含有碳碳双键，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，A正确； B．①②③中的官能团只有碳碳双键，分子中碳碳双键的数目之比为2：3：4，则等物质的量的①②③分别与足量的反应，消耗的物质的量之比为2：3：4，B正确； C．②③是碳原子数均为9，不饱和度均为4的烃，分子式相同而结构不同，二者互为同分异构体，C正确； D．②与发生1：1加成时，左侧和中间碳碳双键为共轭二烯烃结构，可能发生1，2-加成或1，4-加成，则加成产物有4种，D错误； 故选D。 【变式3-2】从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯，其结构简式如下。下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．该有机物最多能与1molBr2发生加成反应 B．可发生加成、加聚、氧化反应 C．该有机物有7种不同化学环境的原子 D．与1，3-丁二烯互为同系物 【答案】B 【解析】A．1mol该有机物含有2mol碳碳双键，最多能与2molBr2发生加成反应，A错误； B．柠檬烯含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，也可发生加聚反应，B正确； C．无等效碳原子，该有机物有8种不同化学环境的原子，C错误； D．柠檬烯属于脂环烃，而1，3-丁二烯属于脂肪烃，结构不相似，不是互为同系物的关系，D错误； 故选B。 【变式3-3】）异戊二烯［CH2=C(CH3)CH=CH2]是天然橡胶的单体。下列说法正确的是 A．与CH2=CHCH=CHCH3互为同分异构体 B．1摩尔异戊二烯中含有4摩尔键 C．异戊二烯中存在手性碳原子 D．与Br2加成可能生成2-甲基-3，3-二溴-1-丁烯 【答案】A 【解析】A．由题干异戊二烯的结构简式可知，其与CH2=CHCH=CHCH3的分子式相同结构不同，故互为同分异构体，A正确； B．由题干异戊二烯的结构简式并结合单键均为σ键，双键为一个σ键和一个π键可知，1摩尔异戊二烯中含有2摩尔键，B错误； C．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合异戊二烯的结构简式可知，异戊二烯中不存在手性碳原子，C错误； D．由题干异戊二烯的结构简式可知，与Br2加成不可能生成2-甲基-3，3-二溴-1-丁烯，D错误； 故答案为：A。 题型04 乙烯的制备 1．制备原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 5．注意事项 （1）体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 （2）加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 （3）因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 （4）温度计水银球要置于反应液的中间位置。 （5）氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例4】（24-25高二下·广东茂名·期中）石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中/溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 【答案】B 【分析】石蜡油分解的产物中含有烯烃，烯烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，烯烃能与溴单质发生加成反应而使其褪色。 【解析】A．该实验中碎瓷片作为催化剂，加速石蜡油的分解，A错误； B．石蜡油分解的产物中含有烯烃，烯烃能被酸性高锰酸钾氧化，高锰酸钾被还原而使溶液褪色，b中/溶液紫色逐渐褪去说明可能有乙烯生成，B正确； C．将b换成c，分解生成的烯烃与溴发生加成反应，二者反应生成的1，2-二溴乙烷溶于四氯化碳，溶液的橙色褪去，液体不分层，C错误； D．实验结束后，应先撤导管，再停止加热，防止小试管中的溶液倒吸入反应的大试管中，D错误； 故选B。 【变式4-1】某兴趣小组在实验室用如图装置制备乙烯，并检验气体产物组分含有乙烯和二氧化硫。如图装置中的药品使用错误的是 A．装置Ⅰ B．装置Ⅱ C．装置Ⅲ D．装置Ⅳ 【答案】C 【分析】用装置Ⅰ制取乙烯时，浓硫酸可能会将乙醇氧化，本身被还原为二氧化硫，则制得的乙烯气体中混有二氧化硫；装置Ⅱ用于检验二氧化硫的存在，装置Ⅲ用于除去二氧化硫，但KMnO4也能将乙烯氧化；装置Ⅳ用于检验二氧化硫是否除尽，装置Ⅴ用于检验乙烯的存在。 【解析】A．装置Ⅰ用于制取乙烯，将乙醇、浓硫酸的混合溶液加热至170℃，乙醇发生消去反应生成乙烯等，A正确； B．装置Ⅱ用于检验二氧化硫的存在，若存在二氧化硫，则品红溶液褪色，B正确； C．装置Ⅲ中，KMnO4不仅能氧化二氧化硫，还能氧化乙烯，不能用于除去二氧化硫，C错误； D．装置Ⅳ中，利用品红溶液检验乙烯中混有的二氧化硫是否除尽，以免干扰后续操作中乙烯的检验，D正确； 故选C。 【变式4-2】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是 A．利用装置I制取乙烯 B．利用装置II除去乙烯中的CO2和SO2 C．利用装置III收集乙烯 D．利用装置IV验证乙烯的不饱和性 【答案】C 【解析】A．利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置图是制备乙烯的发生装置，可以实现，A正确； B．二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，除去乙烯中二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，B正确； C．排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置图中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，C错误； D．1，2一二溴乙烷的沸点为131.4℃，熔点为9.79℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置验证乙烯的不饱和性，D正确； 故选D。 【变式4-3】下列装置或操作能达到实验目的的是 A．验证石蜡分解的产物为不饱和烃 B．实验室制少量乙烯 C．实验室制乙炔 D．除去甲烷中少量乙烯 【答案】A 【解析】A．石蜡油加热后得到的产物能使溴的四氯化碳溶液褪色，证明产生了不饱和烃，A正确； B．实验室利用乙醇与浓硫酸170℃发生消去反应生成乙烯，温度计水银球应深入到液面以下，B错误； C．由于电石与水反应非常剧烈，所以必须控制加入食盐水的速度以保证反应平缓的进行，而长颈漏斗无法控制加入食盐水的速度，C错误； D．乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体，引入新杂质，D错误； 故选A。 题型05 炔烃的结构与性质 1．炔烃的结构 （1）概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔、丙炔(CH3C≡CH)等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。 2．乙炔 （1）乙炔的组成和结构 结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化。 （2）乙炔的化学性质 ①氧化反应 能使KMnO4溶液褪色。 在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 与H2加成（1:2）：CH≡CH+2H2 CH3—CH3 与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl ③加聚反应 ，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 【典例5】（24-25高二下·广东茂名·期中）下列关于丙炔（）的说法正确的 A．丙炔分子有6个σ键，1个π键 B．丙炔分子中3个碳原子都是杂化 C．丙炔分子中所有原子在同一直线上 D．丙炔能和加成 【答案】D 【解析】A．单键都是σ键，而三键是由1个σ键和2个π键构成的，丙炔分子中有6个σ键（3个C-H、2个C-C单键、1个三键中的σ键），但三键含2个π键，而非1个，故A错误； B．丙炔分子中甲基上的碳原子为饱和碳原子，因此是sp3杂化，另外2个碳原子连接碳碳三键，因此是sp杂化，故B错误； C．由于碳碳三键是直线型结构，所以丙炔分子中有4个原子在同一直线上，仅中间和右侧的碳及相连的H共线，左侧甲基上的碳原子及H原子呈四面体结构，不在直线上，故C错误； D．1mol丙炔的三键可与2mol H2完全加成生成丙烷，故D正确； 故答案选D。 【变式5-1】某烃的结构简式为  ，有关它的分析正确的是 A．分子式为 B．与足量氢气反应能消耗氢气3mol C．能发生取代、氧化、加聚反应 D．最多有7个碳原子在一条直线上 【答案】C 【解析】A．分子式为，A错误； B．分子中有苯环，有碳碳三键和碳碳双键，与足量的氢气反应，消耗氢气6mol，B错误； C．分子中有苯环，易发生取代反应，有碳碳三键和碳碳双键，易发生氧化和加聚反应，C正确； D．碳碳三键与苯环连接，苯环与碳碳双键连接，所以最多有5个碳原子在一条直线上，D错误； 故选C。 【变式5-2】下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 【解析】A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确； B．多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1­-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误； C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误； D．炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误； 答案选A。 【变式5-3】关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 A．是乙炔同系物 B．和1，3—丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3mol H2加成 【答案】D 【解析】A．2—丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确； B．2—丁炔与乙炔与1，3—丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．2—丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确； D．2—丁炔分子中含有的碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol2—丁炔能和2mol氢气加成，故D错误； 故选D。 题型06 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【典例6】（24-25高二下·广东湛江·期末）下列化学用语表述不正确的是 A．中σ键电子云轮廓图： B．与中N原子都是杂化 C．的系统命名：5-甲基-2-己烯 D．激发态H原子的轨道表达式： 【答案】D 【分析】对常见的化学用语进行考察，电子云轮廓图需要考虑重叠后的形状；系统命名法要找到官能团所在的最长链；利用价电子对互斥理论计算价电子对＝孤电子对＋σ键，判断中心原子杂化方式。 【解析】 A．中的σ键是由能级形成的，其电子云重叠后的轮廓图为，A正确；B．按照价电子互斥理论，的价层电子对数为3，的价层电子对数也为3，N原子都是杂化，B正确； C．属于烯烃，其系统命名：5-甲基-2-己烯，C正确；D．根据能层数等于能级数，第一能层只有能级，没有，D错误； 答案选D。 【变式6-1】（24-25高二下·广东广州·阶段练习）下列化学用语或图示表达正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．命名为2—甲基—5—乙基—1，3—己二烯 C．乙醇分子中羟基的电子式为： D．的电子式为： 【答案】C 【解析】 A．聚丙烯是由丙烯(CH2=CHCH3)通过加聚反应得到的高分子，结构简式：，A错误； B．命名为5—甲基—2—乙基—1，3—己二烯，B错误； C．羟基是由H和O构成的中性原子团，乙醇分子中羟基的电子式为：，C正确； D．的电子式为：，D错误； 答案选C。 【变式6-2】有机物的名称正确的是 A．3-甲基-4-己炔 B．4-乙基-2-戊炔 C．4-甲基-2-己炔 D．2-乙基-3-戊炔 【答案】C 【解析】中含有碳碳三键，含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子，为己炔，碳碳三键在2号碳上，在4号碳上含有一个甲基，因此名称为4-甲基-2-己炔，故选C。 【变式6-3】对下列有机物的系统命名不正确的是 A． 3-甲基丁烷 B．     2，2-二甲基丙烷 C．       2-戊炔 D．       1-丁烯 【答案】A 【解析】A．主链上有4个碳原子，为丁烷，在2号碳原子上有一个甲基，则名称为2-甲基丁烷，故A错误； B．C(CH3)4的主链上有3个碳原子，故为丙烷，在2号碳原子上有2个甲基，则名称为2，2-二甲基丙烷，故B正确； C．CH3C≡CCH2CH3的主链上有5个碳原子，故为戊炔，碳碳三键在2号和3号碳原子之间，故名称为2-戊炔，故C正确； D．CH2=CHCH2CH3的主链上有4个碳原子，碳碳双键处于1号和2号碳原子之间，名称为1-丁烯，故D正确； 故选：A。 题型07 乙炔的制备 1．制备原理 CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2 2．实验装置 3．注意事项 （1）实验装置在使用前，要先检查气密性。 （2）盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 （3）电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制流速，让饱和食盐水慢慢地滴入。 （4）该反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。 （5）制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 （6）由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有臭味的H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 【典例7】（24-25高二下·广东东莞·期末）实验室用电石和饱和食盐水反应制取，按照制备、净化、性质检验、收集的顺序进行实验。下列实验仪器及试剂选用不正确的是 A．制备 B．净化 C．检验不饱和性 D．排水收集 【答案】A 【解析】A．碳化钙和水反应剧烈，一般不采用简易启普发生器制备，另外，本装置应该使用分液漏斗，不能使用长颈漏斗，A错误； B．制备过程中会生成硫化氢等杂质气体，可以用硫酸铜除去，B正确； C．乙炔中含有碳碳三键，可以和溴发生加成，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．乙炔难溶于水，可以使用排水法收集，D正确； 故选A。 【变式7-1】（24-25高二下·广东梅州·期末）1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 【答案】B 【解析】A．碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，由图可知，该装置为固液不加热的装置，分液漏斗中盛放饱和食盐水，锥形瓶中盛放电石，可以用于用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，A正确； B．NaCl不与反应，而硫酸铜与硫化氢反应生成硫化铜和硫酸，可以将混合气体通入到硫酸铜溶液中除掉C2H2中的H2S，B错误； C．乙炔难溶于水，可以用排水法收集，C正确； D．乙炔中含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，酸性高锰酸钾褪色，说明C2H2具有还原性，D正确； 故选B。 【变式7-2】实验室用如图所示装置制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，下列说法不正确的是 A．实验室制备乙炔的时候，通常用饱和食盐水和电石制备 B．装置B中的氢氧化钠溶液作用是吸收水蒸气 C．C中可以观察到溴的四氯化碳溶液褪色 D．如果没有B装置，则D装置中酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明乙炔被氧化 【答案】B 【分析】A中生成乙炔，通过氢氧化钠溶液除去氯化氢等气体，通过溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的性质； 【解析】A．实验室制备乙炔的时候，通常用饱和食盐水和电石制备，使用分液漏斗控制饱和食盐水的加入使得两者反应生成乙炔，A正确； B．装置B作用是除去氯化氢、磷化氢等气体，需要使用硫酸铜溶液，B不正确； C．乙炔能和溴发生加成反应，C中可以观察到溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．硫化氢气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故如果没有B装置，则D装置中酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明乙炔被氧化，D正确； 故选B。 【变式7-3】实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体： 回答下列问题： （1）电石的主要成分的电子式为 ，与饱和食盐水发生反应的化学方程式为 。 （2）若要使反应停止，应 (“向上”或“向下”)移动A管。 （3）因电石中含有某些杂质，制备的乙炔气体中往往混有少量的PH3和H2S，除去乙炔中的这两种杂质气体，应使混合气体通过盛有足量 (填试剂名称)的洗气瓶。 （4）纯净的乙炔通入含少量的溶液中观察到的现象是 ，该过程发生的主要反应的化学方程式为 ；此反应的有机产物 (填“能”或“不能”)发生加聚反应。 【答案】（1） （2）向下 （3）硫酸铜溶液 （4）溶液褪色 能 【分析】该实验的原理是碳化钙与水的反应生成乙炔和氢氧化钙，利用了连通器原理来使饱和食盐水与铁丝网上的电石接触反应； 【解析】（1）电石的主要成分为，其电子式为，其与水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学方程式为； 故答案为；； （2）根据连通器原理，向上提拉A管，A管液面下降，右侧管内液面上升，与电石接触发生反应；向下移动A管，A管中液面上升，右侧管内液面下降，饱和食盐水与电石不再接触，反应停止； 故答案为向下； （3）、等具有还原性，会影响乙炔的检验，可以利用硫酸铜溶液除去； 故答案为硫酸铜溶液； （4）乙炔和发生加成反应使的溶液褪色，少量溴单质与足量乙炔反应，发生不完全的加成反应，发生的主要反应的化学方程式为，产物1，2-二溴乙烯含有碳碳双键，可以发生加聚反应； 故答案为溶液褪色；；能。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 烯烃 炔烃 题型01 烯烃的结构与性质 题型02 烯烃的顺反异构 题型03 二烯烃 题型04 乙烯的制备 题型05 炔烃的结构与性质 题型06 烯烃、炔烃的命名 题型07 乙炔的制备 题型01 烯烃的结构与性质 1．烯烃的结构特点 （1）烯烃的官能团是_________。乙烯是烯烃最简单最重要的代表物。 （2）乙烯的结构 乙烯分子的结构简式为______，分子中碳原子采取______杂化，碳原子与氢原子之间均以______(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以______(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中所有原子都处于______。 （3）烯烃的结构 除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有______和碳氢键，还含有碳碳单键。 （4）单烯烃的通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为______。 2．烯烃的物理性质 常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为______，其他为______。______于水而易溶于有机溶剂，密度比水的______。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧：火焰______，并伴有______。 ②能使酸性KMnO4溶液______，常用于______的检验。 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成二氧化碳、羧酸或酮，其氧化规律如下： （2）加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→______ 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl______ 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2O______ ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇： CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯加聚生成聚丙烯： ____________ 【典例1】（24-25高二下·广东广州·期中）在相同条件下，下列比较中正确的是 ①沸点：乙烷<乙醇                                ②沸点：正戊烷>异戊烷 ③沸点：乙烷>己烷                                ④相对密度：1-丁烯>1-庚烯 A．①②③④ B．①② C．①②③ D．②④ 【变式1-1】1，1-二环丙基乙烯()是重要医药中间体，下列关于该化合物的说法错误的是 A．难溶于水 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．一氯代物有4种 D．生成至少需要 【变式1-2】某化工厂因附近采石场放炮，致使该厂异丁烯成品储罐被炸坏，发生了异丁烯[CH2=C(CH3)2]外泄事故。下列有关异丁烯的说法中错误的是 A．异丁烯与环丁烷互为同分异构体 B．异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低 C．异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面 D．聚异丁烯的结构简式为 【变式1-3】某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．存在分子中含有苯环的同分异构体 D．难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中 题型02 烯烃的顺反异构 1．顺反异构的概念 通过______连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其______排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．存在条件 每个双键碳原子上连接两个______的原子或原子团。 3．分类 （1）顺式结构：相同的原子或原子团位于双键______的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 （2）反式结构：相同的原子或原子团位于双键______的反式结构，如反-2-丁烯：。 4．性质特点 互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的______性质基本相同，而______性质有一定的差异。 【典例2】（24-25高二下·广东肇庆·期末）化学之美，对称之美。下列化学用语表达正确的是 A．的VSEPR模型为 B．乙烯（）分子存在顺反异构 C．基态Ca原子核外电子占据的最高能级原子轨道为 D．键线式为的化合物名称为2，4-二乙基戊烷 【变式2-1】（24-25高二下·广东佛山·期中）我国科研团队鉴定出了蝗虫挥发的信息素4-乙烯基苯甲醚(4VA)，结构如图。下列分析错误的是 A．4VA不存在顺反异构体 B．4VA易溶于水 C．4VA具有醚键、碳碳双键 D．4VA有5种不同化学环境的H 【变式2-2】（24-25高二下·广东江门·阶段练习）下列化学用语正确的是 A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2 B．反﹣2﹣丁烯的键线式： C．CCl4的空间填充模型： D．基态铍原子最外层电子的电子云轮廓图： 【变式2-3】下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线 题型03 二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有______碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： 【典例3】（24-25高二下·广东茂名·期中）中药在抗击新冠肺炎疫情过程中发挥了重要的作用。有机物F（）是合成中药丹参醇的中间体，下列有关F的叙述错误的是 A．该分子中含有2种官能团 B．和环己醇互为同系物 C．不能与NaOH发生中和反应 D．1mol该物质与含有的溴水反应，产物有3种 【变式3-1】（24-25高二下·广东深圳·期中）如图所示为有机化合物①②③的结构简式。下列说法不正确的是 A．①②③都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的①②③分别与足量的反应，消耗的物质的量之比为2：3：4 C．②和③互为同分异构体 D．②与的溶液发生1：1加成时，所得产物有3种 【变式3-2】从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯，其结构简式如下。下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．该有机物最多能与1molBr2发生加成反应 B．可发生加成、加聚、氧化反应 C．该有机物有7种不同化学环境的原子 D．与1，3-丁二烯互为同系物 【变式3-3】）异戊二烯［CH2=C(CH3)CH=CH2]是天然橡胶的单体。下列说法正确的是 A．与CH2=CHCH=CHCH3互为同分异构体 B．1摩尔异戊二烯中含有4摩尔键 C．异戊二烯中存在手性碳原子 D．与Br2加成可能生成2-甲基-3，3-二溴-1-丁烯 题型04 乙烯的制备 1．制备原理 CH3CH2OH____________ 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生______反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生______反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了______反应，生成乙烯。 5．注意事项 （1）体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 （2）加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 （3）因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 （4）温度计水银球要置于反应液的中间位置。 （5）氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例4】（24-25高二下·广东茂名·期中）石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中/溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 【变式4-1】某兴趣小组在实验室用如图装置制备乙烯，并检验气体产物组分含有乙烯和二氧化硫。如图装置中的药品使用错误的是 A．装置Ⅰ B．装置Ⅱ C．装置Ⅲ D．装置Ⅳ 【变式4-2】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是 A．利用装置I制取乙烯 B．利用装置II除去乙烯中的CO2和SO2 C．利用装置III收集乙烯 D．利用装置IV验证乙烯的不饱和性 【变式4-3】下列装置或操作能达到实验目的的是 A．验证石蜡分解的产物为不饱和烃 B．实验室制少量乙烯 C．实验室制乙炔 D．除去甲烷中少量乙烯 题型05 炔烃的结构与性质 1．炔烃的结构 （1）概念：分子中含有______的烃称为炔烃。如乙炔、丙炔(CH3C≡CH)等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是____________。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为______。 2．乙炔 （1）乙炔的组成和结构 结构式为______，分子中4个原子在______上。乙炔分子中的碳原子均采取______杂化。 （2）乙炔的化学性质 ①氧化反应 能使KMnO4溶液______。 在空气中燃烧火焰______，并伴有______。乙炔燃烧的化学方程式为：__________________ ②加成反应 与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→______ 与H2加成（1:2）：CH≡CH+2H2 ______ 与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HCl______ ③加聚反应 ，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 【典例5】（24-25高二下·广东茂名·期中）下列关于丙炔（）的说法正确的 A．丙炔分子有6个σ键，1个π键 B．丙炔分子中3个碳原子都是杂化 C．丙炔分子中所有原子在同一直线上 D．丙炔能和加成 【变式5-1】某烃的结构简式为  ，有关它的分析正确的是 A．分子式为 B．与足量氢气反应能消耗氢气3mol C．能发生取代、氧化、加聚反应 D．最多有7个碳原子在一条直线上 【变式5-2】下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【变式5-3】关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 A．是乙炔同系物 B．和1，3—丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3mol H2加成 题型06 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的______碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键______的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【典例6】（24-25高二下·广东湛江·期末）下列化学用语表述不正确的是 A．中σ键电子云轮廓图： B．与中N原子都是杂化 C．的系统命名：5-甲基-2-己烯 D．激发态H原子的轨道表达式： 【变式6-1】（24-25高二下·广东广州·阶段练习）下列化学用语或图示表达正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．命名为2—甲基—5—乙基—1，3—己二烯 C．乙醇分子中羟基的电子式为： D．的电子式为： 【变式6-2】有机物的名称正确的是 A．3-甲基-4-己炔 B．4-乙基-2-戊炔 C．4-甲基-2-己炔 D．2-乙基-3-戊炔 【变式6-3】对下列有机物的系统命名不正确的是 A． 3-甲基丁烷 B．     2，2-二甲基丙烷 C．       2-戊炔 D．       1-丁烯 题型07 乙炔的制备 1．制备原理 CaC2＋2H2O―→____________ 2．实验装置 3．注意事项 （1）实验装置在使用前，要先检查气密性。 （2）盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 （3）电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制流速，让饱和食盐水慢慢地滴入。 （4）该反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。 （5）制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 （6）由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有臭味的H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 【典例7】（24-25高二下·广东东莞·期末）实验室用电石和饱和食盐水反应制取，按照制备、净化、性质检验、收集的顺序进行实验。下列实验仪器及试剂选用不正确的是 A．制备 B．净化 C．检验不饱和性 D．排水收集 【变式7-1】（24-25高二下·广东梅州·期末）1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 【变式7-2】实验室用如图所示装置制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，下列说法不正确的是 A．实验室制备乙炔的时候，通常用饱和食盐水和电石制备 B．装置B中的氢氧化钠溶液作用是吸收水蒸气 C．C中可以观察到溴的四氯化碳溶液褪色 D．如果没有B装置，则D装置中酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明乙炔被氧化 【变式7-3】实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体： 回答下列问题： （1）电石的主要成分的电子式为 ，与饱和食盐水发生反应的化学方程式为 。 （2）若要使反应停止，应 (“向上”或“向下”)移动A管。 （3）因电石中含有某些杂质，制备的乙炔气体中往往混有少量的PH3和H2S，除去乙炔中的这两种杂质气体，应使混合气体通过盛有足量 (填试剂名称)的洗气瓶。 （4）纯净的乙炔通入含少量的溶液中观察到的现象是 ，该过程发生的主要反应的化学方程式为 ；此反应的有机产物 (填“能”或“不能”)发生加聚反应。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $