清单01 命名、官能团、反应类型、结构简式与方程式书写（知识·方法·能力清单）2026年高考化学二轮复习讲练测

该高中化学高考复习知识清单聚焦有机物命名、官能团辨识、反应类型判断及结构简式与方程式书写核心模块，通过命题解码、方法建模、思维引路、分级实战四部分系统整合知识，构建从基础概念到高考应用的完整复习体系。 清单以流程建模（如官能团辨识两步法）和技法清单（含官能团对比表、命名规则表）为框架，结合母题精讲（如湖北卷真题路线分析）与变式应用，培养学生科学思维与证据推理能力。特设分级实战模块适配不同复习阶段，教师可依此精准指导，学生能自主按流程解题，高效突破有机化学高频考点。

清单01 命名、官能团、反应类型、结构简式与方程式书写 内容导览| 知识·方法·能力清单 第一部分 命题解码 洞察命题意图，明确攻坚方向 第二部分 方法建模 构建思维框架，提炼通用解法 流程建模 技法清单 技法01 有机物中常见的官能团 技法02 有机物的命名 技法03 有机反应类型和方程式的书写 第三部分 思维引路 示范思考过程，贯通方法应用 母题精讲 思维解析 变式应用 类型01 命名、官能团、结构简式、反应类型与方程式的书写 第四部分 分级实战 分级强化训练，实现能力跃迁 高考试题常以新材料、药物的合成为背景，进行考查，其中官能团的名称及判断，分子式、结构简式的书写，有机物的命名是常考点。官能团的辨识主要考查学生有机物官能团，试题难度不大；有机物的命名和结构简式的书写多考查链状有机物或苯的衍生物，一般结合有机物合成线路考查，有机物的结构可能直接给出，也可能需要推断得出；反应类型和化学方程式的书写要结合合成线路和有机物的结构进行判断，一般结合有机合成线路进行判断。 流程建模 一、有机物官能团的辨识 第一步：确定有机物的结构 根据题目要求，在有机合成线路图中找到要判断官能团有机物，或者通过推导得出需要得出目标有机物的结构。 第二步：找出官能团并命名 根据有机物的结构，找出官能团。 二、有机物的结构和命名 第一步：确定有机物的结构 根据题目要求，在有机合成线路图中找到要命名的有机物，确定有机物的结构，包括有机物中的官能团、链状或环状有机物的结构。或者通过推导得出需要得出目标有机物的结构。 第二步：确定主官能团 对多官能团有机物，要确定主官能团，作为命名的母体。 第三步：根据命名规则命名 根据有机物的命名规则，对有机物重碳链或环状有机物的碳原子进行标号，对有机物进行命名。 三、有机反应类型和方程式的书写 第一步：确定反应物和生成物 在有机合成线路图中找到要判断反应类型或书写方程式的线路，根据线路中的信息，确定反应物和生成物。 第二步：判断反应类型 根据反应物和生成物的关系，判断反应类型。 第三步：书写反应方程式 书写并配平反应方程式，检查方程式是否完整。 技法清单 技法01 有机物中常见的官能团 1．有机物中常见的官能团 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 2．判断几种典型官能团的方法 (1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 技法02 有机物的命名 1．弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置； (4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… 2．含苯环的有机物命名 (1)苯环上有一个官能团的有机物： 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯酚 苯甲醇 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺 一氯甲苯 邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） 苯乙酸 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） (2)苯环上有多个官能团并相同时，命名时要添加官能团的位置及数量。 2,4,6-三硝基甲苯 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸） (3)苯环上有多个官能团切不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照有机物命名编号位原则，依次给苯环上的碳原子标号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按命名规则写出取代基的位号和名称。 3．多种官能团有机物的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如 的名称为甲基丙烯酸甲酯、名称为邻羟基苯甲酸或2⁃羟基苯甲酸、名称为4⁃羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛、名称为3⁃氯⁃5⁃硝基苯酚。 技法03 有机反应类型和方程式的书写 1．有机反应类型 (1)有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX反应取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 (2)根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 2．化学方程式书写注意事项 (1)配平：有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。 (2)注明反应条件：有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如： 有机物 反应条件 举例 卤代烃 强碱的水溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 强碱的醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)常见的易错反应 a＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) ＋3NaOH＋＋2H2O(注意酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应) 类型01 命名、官能团、结构简式、反应类型与方程式的书写 母题精讲1．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (4)的反应方程式为 。 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 思维解析【答案】(1)羟基 (2)取代 5 (4) (5)+N=O 【路线分析】 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O。 变式应用1．（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1) A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 2．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 巩固提升 1．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (7)的化学方程式为 。 2．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 3．（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 4．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 5．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 6．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 7．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 8．（2025·陕西、山西、青海、宁夏卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 9．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 10．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。 (2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。 11．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)由D生成E的反应类型为 。 12．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 13．（2025·上海卷）(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (3)反应2为 (反应类型) 14．（2025·浙江1月卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 冲刺突破 15．（2025·山西·三模）某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为，②狄尔斯-阿尔德反应： 回答下列问题： (1)中B的化合价为 。 (2)有机物B的化学名称为 。 (3)有机物D中的官能团名称为 。 (4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的分子式为 。 16．（2025·青海西宁·二模）有机物M具有抗微生物、抗氧化等作用，其合成路线如下。 其中流程中为三苯基膦，R为烃基。回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型为 ，从整个流程看，设计A→B的目的是 。 (3)B→C反应的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 17．（2025·广西南宁·三模）化合物G是一种化疗药物的活性成分，一种合成路线如图所示(部分条件和溶剂已省略)： (1)用于制备ClCH2COCl的原料ClCH2COOH的化学名称为 。 (2)D到E的反应类型是 ，F中含氧官能团的名称除了醚键外还有 。 (4)E生成F的反应中，有副产物N生成，N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程 。 18．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ；C中含有的官能团为 (填名称)。 (3)C→D发生反应的类型为 反应。 19．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 。 20．（2025·辽宁抚顺·三模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 21．（2025·浙江温州·三模）莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 22．（2025·江西景德镇·二模）吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。 已知：。 (1)A的化学名称为 ；A生成B的反应类型为 。 (3)生成是一个加成反应，则的结构简式为 。 (4)生成的反应中，消耗的与物质的量之比为 。 (5)写出E生成G的化学方程式 。 231．（2025·云南大理·二模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化） 已知： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 24．（2025·陕西渭南·二模）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 25．（2025·贵州毕节·二模）抗癌药物（G）对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用，合成G的一种方法如下： 已知：遇水即放出和。 Ⅰ： Ⅱ： (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。 (3)的反应类型是 ，反应的方程式为 。 26．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 。 27．（2025·江苏苏州·三模）碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)E分子中含有的官能团 (写名称)，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是 。 (2)B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！8 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 清单01 命名、官能团、反应类型、结构简式与方程式书写 内容导览| 知识·方法·能力清单 第一部分 命题解码 洞察命题意图，明确攻坚方向 第二部分 方法建模 构建思维框架，提炼通用解法 流程建模 技法清单 技法01 有机物中常见的官能团 技法02 有机物的命名 技法03 有机反应类型和方程式的书写 第三部分 思维引路 示范思考过程，贯通方法应用 母题精讲 思维解析 变式应用 类型01 命名、官能团、结构简式、反应类型与方程式的书写 第四部分 分级实战 分级强化训练，实现能力跃迁 高考试题常以新材料、药物的合成为背景，进行考查，其中官能团的名称及判断，分子式、结构简式的书写，有机物的命名是常考点。官能团的辨识主要考查学生有机物官能团，试题难度不大；有机物的命名和结构简式的书写多考查链状有机物或苯的衍生物，一般结合有机物合成线路考查，有机物的结构可能直接给出，也可能需要推断得出；反应类型和化学方程式的书写要结合合成线路和有机物的结构进行判断，一般结合有机合成线路进行判断。 流程建模 一、有机物官能团的辨识 第一步：确定有机物的结构 根据题目要求，在有机合成线路图中找到要判断官能团有机物，或者通过推导得出需要得出目标有机物的结构。 第二步：找出官能团并命名 根据有机物的结构，找出官能团。 二、有机物的结构和命名 第一步：确定有机物的结构 根据题目要求，在有机合成线路图中找到要命名的有机物，确定有机物的结构，包括有机物中的官能团、链状或环状有机物的结构。或者通过推导得出需要得出目标有机物的结构。 第二步：确定主官能团 对多官能团有机物，要确定主官能团，作为命名的母体。 第三步：根据命名规则命名 根据有机物的命名规则，对有机物重碳链或环状有机物的碳原子进行标号，对有机物进行命名。 三、有机反应类型和方程式的书写 第一步：确定反应物和生成物 在有机合成线路图中找到要判断反应类型或书写方程式的线路，根据线路中的信息，确定反应物和生成物。 第二步：判断反应类型 根据反应物和生成物的关系，判断反应类型。 第三步：书写反应方程式 书写并配平反应方程式，检查方程式是否完整。 技法清单 技法01 有机物中常见的官能团 1．有机物中常见的官能团 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 2．判断几种典型官能团的方法 (1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 技法02 有机物的命名 1．弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置； (4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… 2．含苯环的有机物命名 (1)苯环上有一个官能团的有机物： 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯酚 苯甲醇 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺 一氯甲苯 邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） 苯乙酸 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） (2)苯环上有多个官能团并相同时，命名时要添加官能团的位置及数量。 2,4,6-三硝基甲苯 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸） (3)苯环上有多个官能团切不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照有机物命名编号位原则，依次给苯环上的碳原子标号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按命名规则写出取代基的位号和名称。 3．多种官能团有机物的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如 的名称为甲基丙烯酸甲酯、名称为邻羟基苯甲酸或2⁃羟基苯甲酸、名称为4⁃羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛、名称为3⁃氯⁃5⁃硝基苯酚。 技法03 有机反应类型和方程式的书写 1．有机反应类型 (1)有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX反应取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 (2)根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 2．化学方程式书写注意事项 (1)配平：有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。 (2)注明反应条件：有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如： 有机物 反应条件 举例 卤代烃 强碱的水溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 强碱的醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)常见的易错反应 a＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) ＋3NaOH＋＋2H2O(注意酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应) 类型01 命名、官能团、结构简式、反应类型与方程式的书写 母题精讲1．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (4)的反应方程式为 。 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 思维解析【答案】(1)羟基 (2)取代 5 (4) (5)+N=O 【路线分析】 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O。 变式应用1．（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1) A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 【答案】(1)酯基 取代反应 (2) (3) 【详解】（1）由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为。 （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为。 2．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键 (2) (3)氧化反应 (6) 【详解】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； （2）结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为； （3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； （6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I。 巩固提升 1．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (7)的化学方程式为 。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4）E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （7）K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为。 2．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 【答案】(1)羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (5) (6) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【详解】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 3．（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 【答案】(1)酯基 取代反应 (2) (3) 【分析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为。 4．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 【答案】(1)醛基 (2) 5 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； 5．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2)羟基 醛基 (3)取代反应 【分析】 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3） G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应。 6．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 【答案】(2) (3) 羧基 1 【详解】（2）D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应： 而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 （3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 7．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 【答案】(1) 羧基 (2)取代反应 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（）。 【详解】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：。 8．（2025·陕西、山西、青海、宁夏卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 【答案】(1)硝基、羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O 【分析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。 【详解】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O。 9．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) 【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：。 10．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。 (2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。 【答案】(1)酮羰基 还原反应 (2)； (5) 【详解】（1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； （2）A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为； （5）H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为。 11．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)由D生成E的反应类型为 。 【答案】(1)醚键，酯基 (2) (3) (4)取代反应 【分析】 A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【详解】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2）由分析可知，A为，故答案为：； （3）由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为： （4）根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应。 12．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 【答案】(1)酚羟基、醛基 (2) (4)还原反应 加成反应 (5)甲醇锂 【分析】 A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【详解】（1）化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 （2）由分析可知，化合物B的结构简式为：。 （4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 （5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 13．（2025·上海卷）(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (3)反应2为 (反应类型) 【答案】(1)、 【分析】 A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G； (3)氧化反应 【详解】（1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； （2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； （3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应。 14．（2025·浙江1月卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 【答案】(1)羟基 (3) (4)+ 【分析】 由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； 【详解】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； （3）由分析，G为：； （4）CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+。 冲刺突破 15．（2025·山西·三模）某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为，②狄尔斯-阿尔德反应： 回答下列问题： (1)中B的化合价为 。 (2)有机物B的化学名称为 。 (3)有机物D中的官能团名称为 。 (4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的分子式为 。 【答案】(1)+3 (2)苯甲醚(或甲苯醚) (3)醚键、酮羰基、羧基 (4) 还原反应 消去反应 (5) (6) 【分析】 苯酚和一碘甲烷发生取代反应得到HI和B，则B为，B和发生反应得到D，D中羧基和SOCl2反应生成酰氯(-COCl)，根据D和F的结构可推知E为含甲氧基的苯类化合物(1,2,4-三甲氧基苯)，F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为，再在、加热条件下发生消去反应生成G，G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，H芳构化(普通六元环转化为苯环)得到I，结合I的结构可知H为，以此分析解答。 【详解】（1）中Na元素化合价为+1，由于H的电负性大于B，所以H显-1价，由正负化合价代数和为0知，B的化合价为+3价。 （2）根据物质D的结构简式，可推知苯酚中的和发生取代反应生成苯甲醚，B为苯甲醚(或甲苯醚)，结构简式为。 （3）观察有机物D的结构知，其含有醚键、酮羰基、羧基三种官能团。 （4）F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为(被还原为)，第一步的反应类型为还原反应；再在、加热条件下发生消去反应(分子内脱水引入两个)生成G，第二步的反应类型为消去反应。 （5） G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，结合分析知，G→H的化学方程式为。 （6）G为(为)， 观察其结构可知G的分子式为。 16．（2025·青海西宁·二模）有机物M具有抗微生物、抗氧化等作用，其合成路线如下。 其中流程中为三苯基膦，R为烃基。回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型为 ，从整个流程看，设计A→B的目的是 。 (3)B→C反应的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 【答案】(1)醚键、酯基 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)2 (4) 【分析】 根据A结构、B分子式反应条件，可知B结构，B结构中含有醇羟基，发生催化氧化反应生成C，则C的结构为，由D的结构，D发生水解反应生成E，E的结构为，结合G的结构，可推断F结构为。 【详解】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称为醚键、酯基； （2）根据A结构、 B结构可知，酚羟基的氢原子被甲基取代，该反应类型为取代反应；酚羟基转化为甲基醚键，最后甲基醚键转化为酚羟基，故从整个流程看，设计的目的是保护酚羟基； （3）B中羟基被催化氧化为醛基得到C，反应为：2； （4）由分析，F为。 17．（2025·广西南宁·三模）化合物G是一种化疗药物的活性成分，一种合成路线如图所示(部分条件和溶剂已省略)： (1)用于制备ClCH2COCl的原料ClCH2COOH的化学名称为 。 (2)D到E的反应类型是 ，F中含氧官能团的名称除了醚键外还有 。 (4)E生成F的反应中，有副产物N生成，N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程 。 【答案】(1)氯乙酸或2-氯乙酸 (2) 还原反应 酯基、酰胺基 (4) 【分析】 这是一道有机合成题，A（）与发生取代反应生成含有甲氧基的B()，实现官能团从酚羟基到甲氧基的转化。B与在浓硫酸做催化剂并加热，发生酯化反应使B转化为C（），C与浓硝酸、浓硫酸混合并加热，发生硝化反应，硝基取代C中邻位上的H生成D()。D在Fe/HCl条件下，发生还原反应，D中的硝基被还原为氨基生成E（）。E与发生取代反应生成F（）。F与、发生取代反应生产目标化合物G。 【详解】（1）根据羧酸命名规则，以羧基为母体，根据系统命名法，命名为2-氯乙酸（或氯乙酸）； （2）D到E是硝基变为氨基，属于还原反应；F（）中含氧官能团除醚键外，还有酯基、酰胺基； （4）E含氨基和酚羟基，与反应时，除生成F的成环方式，还可能酚羟基与反应，氨基与另外氯原子反应，生成N，其反应方程式为； 18．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ；C中含有的官能团为 (填名称)。 (3)C→D发生反应的类型为 反应。 【答案】(1) 碳碳双键、羧基 (3)取代 【分析】 由流程可知A→B： ，B→C： ，C→D： ，D与E反应生成F，以此解题。 【详解】（1）由分析可知有机物B 为，则其中碳原子的杂化方式为；C为，C中含有的官能团为碳碳双键、羧基； （3）C→D发生的反应 ，反应类型为取代反应。 19．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 。 【答案】(1) 酰胺基、酚羟基 (2)+2CH3OH—→H2O+ 【分析】 A与CH3COOCH2CH3发生取代反应生成B，B在POCl3下发生已知反应生成C，C与CH3OH发生取代反应生成D，D与E在K2CO3下发生已知反应生成F，由F的结构式和A、B、C、D、E的分子式可推知A为，B为，C为，D为，E为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A的结构简式为；B的结构为，含氧官能团名称是酰胺基、酚羟基； （2）由分析知，C为，D为，的化学方程式为+2CH3OH—→H2O+ 。 20．（2025·辽宁抚顺·三模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯 (2) 还原反应 碳溴键、氨基 (3) (4) 【分析】 (A) 与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成(B) ，结合D的结构简式、C的分子式为C9H12BrN，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转换为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为，C与硫酸反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，根据F的分子式为C10H11ClO，G的分子式为C13H16ClN，F和生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，(H) 与(M) 反应生成(I) ，据此分析； 【详解】（1）的系统名称是4-异丙基硝基苯； （2）B转换为C是硝基被还原为氨基，发生还原反应；C（）含有的官能团名称为碳溴键、氨基； （3）H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，根据分析以及H、I的结构可知，M的结构简式为； （4）F和生成G的方程式：。 21．（2025·浙江温州·三模）莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 【答案】(1)酰胺基(或酰胺键、肽键) (3) (4) 【分析】 由框图可知，在DMF-DMA中反应生成A（），A与尿素反应生成B（），B在NaOH、正丁醇的条件下发生反应生成C（），C与SOCl2发生取代反应生成D（），D与H2NCH2CN发生取代反应生成E（），根据E和I的结构可以推测出H为，G→H为还原反应，则G为，由于F为，则C4H9NO为。 【详解】（1）Ⅰ中的含氧官能团有醚键和酰胺基，能水解的是酰胺基。 （3）根据分析，D的结构简式是； （4）根据分析，F→G的化学方程式是。 22．（2025·江西景德镇·二模）吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。 已知：。 (1)A的化学名称为 ；A生成B的反应类型为 。 (3)生成是一个加成反应，则的结构简式为 。 (4)生成的反应中，消耗的与物质的量之比为 。 (5)写出E生成G的化学方程式 。 【答案】(1) 丙二酸二乙酯 取代反应 (3) (4) (5)+3HCl+3NaCl+CO2↑ 【分析】 B到C发生取代反应，可知X为，C到D发生加成反应，可知Y为，E在HCl加热条件下，先发生水解反应，再根据已知条件脱羧生成G ，E的结构简式为。 【详解】（1）根据系统命名法，可得A的名称为丙二酸二乙酯；A生成B时，甲基中的一个氢原子被溴原子取代，发生取代反应。 （3）C（）与Y反应生成D（）是一个加成反应，由此可知Y的结构简式是。 （4）D中含有2个酯基、1个酰胺基，酯基水解时1个酯基消耗1个NaOH ，酰胺基水解消耗1个NaOH ，水解后生成的羧基又能与NaOH反应，D水解后共产生3个羧基，所以1个D分子消耗5个NaOH ，消耗的D与NaOH物质的量之比为1:5。 （5） E在HCl加热条件下，先发生水解反应，再根据已知条件脱羧生成G ，E的结构简式为，反应中生成谷氨酸、NaCl和，反应式为+3HCl+3NaCl+CO2↑。 231．（2025·云南大理·二模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化） 已知： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 【答案】(1)酮羰基、酯基 (2)取代反应 (3) (4) 【分析】 A与B发生类似已知的反应生成C，B为，D与Cl2发生取代反应生成E，E中甲基发生氧化反应生成F，F与SOCl2发生取代反应得到G，C和G发生取代反应生成H，H与HCl得到I的反应类似已知信息第二步的反应，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，据此解答。 【详解】（1）由分析至，B为，其含氧官能团为酮羰基和酯基； （2）由分析知，F与SOCl2发生取代反应得到G； （3）D与Cl2在Fe的催化下发生取代反应生成E，反应的方程式为； （4）由上述分析可知I结构简式为：。 24．（2025·陕西渭南·二模）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 【答案】(1)酯基、(酮)羰基 (3)AD (4) (5) 取代反应 HBr 【分析】合成路线中物质的结构式都是已知的，反应①②为取代反应，反应③为还原反应，将硝基还原为氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解，得到目标产物，据此分析解题。 【详解】（1）根据其结构简式可知，化合物中含氧官能团的名称是：酯基、(酮)羰基； （2） （3）反应3为还原反应，AD选项中的试剂是典型的还原剂，故选AD； （4）根据原子守恒，小分子为乙醇，结合流程中的信息可知，反应④的化学方程式为； （5）观察反应前后的物质变化，该反应为取代反应，化学方程式为，故答案为：取代反应；HBr。 25．（2025·贵州毕节·二模）抗癌药物（G）对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用，合成G的一种方法如下： 已知：遇水即放出和。 Ⅰ： Ⅱ： (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。 (3)的反应类型是 ，反应的方程式为 。 【答案】(1) 氨基 硝基 (3)还原反应 【分析】物质A在NH4SCN、CH3COCl、CH3COCH3作用下生成物质B；物质B与物质C在K2CO3（提供碱性环境）和CH3OH（作溶剂）下发生反应生成物质D；物质D与H2以Ni-Raney为催化剂，在THF和CH3OH中反应生成物质E；最后，物质E和物质F合成了物质G。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含有的官能团名称为氨基和硝基。 （3）在D→E反应中，对比D和E的结构式可知，-NO2转变为-NH2，在有机化学中，加氢或去氧的反应属于还原反应，故该反应为还原反应，反应方程式为：。 26．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 。 【答案】(1)羟基、酯基 (3)+ (4)加成反应 【分析】A与CH3COCH3反应生成B，B被氧化后转化为C，C中醛基发生反应转化为D，D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，E成环转化为F，F去掉含酯基的支链得到G，G最终转化为产物H； 【详解】（1）由A结构知，A中含氧官能团有羟基、酯基； （3）C→D的反应为C中醛基首先和结构中中间-CH2-发生加成反应生成羟基，然后羟基消去生成碳碳双键得到D和水，化学方程式为+； （4）D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，的反应类型是加成反应。 27．（2025·江苏苏州·三模）碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)E分子中含有的官能团 (写名称)，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是 。 (2)B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。 【答案】(1羧基和氨基 取代反应 (2)CH3CH2CH2COOH 【分析】由题干合成流程图可知，苯甲醛与发烟HNO3、浓硫酸在0℃下反应生成间硝基苯甲醛，间硝基苯甲醛和(CH3CH2CH2CO)2O在催化剂作用下生成C，C和NaOH、Al、Ni催化剂作用下生成D，调节pH后生成E，E和ICl反应生成碘番酸，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中E和碘番酸的结构简式可知，E分子中含有的官能团羧基和氨基，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是取代反应，故答案为：羧基和氨基；取代反应； （2）比较题干流程图中B、C的结构简式以及B到C的反应条件可知，B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为CH3CH2CH2COOH，故答案为：CH3CH2CH2COOH。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！8 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $