内容正文:
班级
姓名
得分
题型强化练(四十六)1.有机物的命名、官能团、有机反应类型及
结构简式、方程式的书写
1.(2025·浙江温州三模)莫洛替尼I是一种
抑制剂,可以治疗骨髓纤维化,改善患者的
OH
OH
贫血症状。其结构如下:
(CH CO)0
吡啶
回答下列问题:
(1)化合物D的系统命名为
某研究小组按以下路线合成该化合物(部
(2)A→B的反应类型为
分反应条件及试剂已简化):
(3)G中含氧官能团的名称为
YODMF-DMA
CO(NH)
0 NaOH
(4)E的结构简式为
正丁
(5)F→G的化学方程式为
3.(2025·湖北武汉二模)依折麦布片N是一
NO.C.H.NOC.HN.O.F/.NO
种高效、低副作用的新型调脂药,其合成路
RX
线如下。
·R一NX为卤素原子)
已知:①HN
CaH,ONa
CH,CH,C00C,H②H,△
E
HO
化剂
S0C12
②ROH
RX。
画花画
请回答:
(1)化合物I中能水解的含氧官能团名称
是
(2)下列说法正确的是
催化剂
已知:i.R,COOH+R,COOH
A.化合物A存在顺反异构体
B.1molB与足量NaOH反应,最多消耗
4 mol NaOH
H2O+
C.化合物E的分子式是C13H1oN4C1O
一定条件
ii.ROH
ROSi (CHs )s
(CH)2SiCI
D.G→H反应的反应类型是还原反应
(3)D的结构简式是
H2SO
ROH
(4)F→G的化学方程式是
(1)A的官能团的名称是
(2)BD是取代反应,化学方程式为
2.(2025·湖北黄石二模)贝诺酯(G)又名扑
炎痛、解热安、苯乐安,具有解热、镇痛、抗
(3)D中来自于B的C一H键极性强,易断
炎作用。其一种合成路线如下。
;
裂的原因是
·219·
班级
姓名
得分
(4)G为六元环状化合物,F→G的过程中:6.(2025·天津宝坻二模)以化合物A为原料
还可能生成副产物,副产物的结构简式是
制备一种药物中间体J的合成路线如下。
(写出一种即可)。
COOH
COOH
COOH
人OH浓HS0
(5)I→J的反应类型是
0H稀Hs0:
ORCH OH E-
OH
SO,H
浓H,Sd.
B
4.(2025·湖北武汉二模)伊曲茶碱可治疗帕
COOCH,
a义a
COOH
OH FHC!
CHL①N-OHC H,OH
金森症,其中间体L的合成路线如下。
NO
人NH
0
CH
HO 0
0
CH.OH O/Cu
0
回答下列问题:
△C,Ho0
CuHDO
(1)化合物F在核磁共振氢谱上有
E NH
0
HO
人CN G NaNO
C,H.0,CHOH H多反应C,H,,y
组吸收峰。
(2)A→B,F→G的反应类型分别为
0
(3)H中的含氮官能团的名称是
(4)化合物A沸点
NaNO2
已知:
OH的沸点(填“高于”或
(1)A中含有的含氧官能团有
HO
“低于”)
(2)A→B的化学方程式是
(5)E→F的化学反应方程式
(3)E的核磁共振氢谱只有1组峰,E的结
7.(2025·广东二模)化合物I是药物合成的
构简式是
中间体,可由化合物A经如图路线合成。
(4)推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是
HOOC-
-COOCH,D(CICH.CN)
NaCO
5.(2025·四川巴中三模)氯霉素是一种常见
H,CO0C〈
C00CH兰尼NiF一定条件H.Cooc-
O LiAlH
的抗生素,其合成路线如下图所示:
H2
NH THF
OH OH
E
H0人NO,
CHO
H2
HOH,C〈
Ag/Oz
催化剂O,N人NO,P/C
NH△
B
H
OH OH CI
OHOH
OHOH
回答下列问题:
CI [O]
CI
HN
C氧化O,N
HN
(1)A中含氧官能团的名称为
0
回答下列问题:
(2)B→C的反应类型为
(1)B的化学名称为
(2)A→B的转化过程不宜选用酸性
(3)C→E的反应中,Na2CO3的作用为
KMnO4溶液的原因是
(4)F的结构简式为
(3)C→D的反应类型为
(5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件
(4)D中含氧官能团的名称为
下反应的化学方程式为
(5)B发生银镜反应的化学方程式为
220COONa
不可以用氢氧化钠溶液代替,会使〔
OCOCH3水解,
C错误;盐酸的主要作用是生成乙酰水杨酸,D错误。
3.答案C
解析该实验是环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下发生消
去反应生成环己稀和水,反应原理为环己醇在浓硫酸和浓
OH
磷酸作用下生成环己烯和水,化学方程式为
来疏酸和求烧酸◇十比0,A正确:浓残酸具有脱水
性,用量较多时可能使有机物碳化,所以浓硫酸用量较少
是为了避免有机物被碳化,B正确;用饱和食盐水洗涤的目
的是降低环己烯在水中的溶解度,有利于分层,而不是除
去少量环己醇,C错误;反应中使用了浓硫酸和浓磷酸,用
10%的碳酸钠溶液洗涤可中和微量的酸,D正确。
4.答案A
解析减压蒸馏结束后,应先关闭真空系,再关冷凝水,A
错误;加热回流应控制的是液体温度,故温度计插入液面
以下,B正确;由分析可知,操作Ⅱ是过滤,操作Ⅱ中要用到
的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒,C正确;根据N(OH更
易溶于水而更难溶于有机溶剂,故加水洗涤的目的是除去
残留的碱,D正确。
5.答案B
解析为增强冷凝效果,图1中球形冷凝管A的进水口为
b、出水口为,故A错误;由题意可知,丁二酸与乙酸酐共
热反应生成丁二酸酐和乙酸,71g丁二酸的物质的量为
8g/ma≈0.6017mol<1.28mol,则反应中乙酸酐过
71g
量,实验得到51g丁二酸酐,则反应的产率
51g
0.6017m0lX100g/m0×100%≈84.76%,故B正确:抽
滤时使用抽气系给吸滤瓶减压,导致装置内部的压强降
低,布氏漏斗中的固液混合物由于重力作用可以快速分
离,从而使过滤的速度加快,故C错误;由分析可知,图2
装置为实现固液分离的抽滤装置,而胶状沉淀和颗粒过小
的沉淀不适用于抽滤的原因是胶状沉淀容易堵塞滤纸,导
致抽滤效果不佳,而颗粒过小的沉淀则可以通过滤纸,同
样会影响抽滤效果,故D错误。
6.答案D
解析根据装置图,仪器A、B分别为三颈烧瓶、球形冷凝
管,故A正确;正丁醇在浓硫酸作用下可能分子间脱水生
成正丁醚,也可能发生消去反应生成1-丁烯,故B正确:溴
为红棕色液体,有机层显黄色,可能是浓硫酸将Br一氧化
为Br2的缘故,故C正确;由题目信息知
CH3CH,CH2CH2Br的密度与饱和碳酸钠溶液的密度接
近,不易分层,故D错误。
7.答案D
解析为测定反应液的温度,加热回流中温度计插入液面
以下,故A正确;碱液与辛烯醛不互溶,操作I为分液,用
到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,分液得到的产品用水洗
涤过,操作Ⅱ加入无水N2SO4可以吸收水分,由于
Na2SO,不溶于辛烯醛,通过过滤可分离加入的Na2SO4,
·30
用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,故B正确;克氏蒸馏头
弯管的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进
入冷凝管,可以避免对收集产物的污染,故C正确:减压蒸
馏实验结束后,应先关闭真空泵,继续通入冷凝水对装置
中残留的少量蒸气进行冷凝,故D错误。
题型强化练(四十六)
1.答案(1)酰胺基(或酰胺键、肽键)
(2)AD
0
(3)C1
(4
+0H→(
N-No
+HF
解析(1)I中的含氧官能团有醚键和酰胺基,能水解的
是酰胺基。
0
(2)A的结构为N
,碳碳双键两侧的基团
不同,存在顺反异构,A正确:B的结构为
0
H
H2N
,与NaOH反应的官能团有2个
0
酰胺基和1个酯基,1molB可消耗3 mol NaOH,B错误;
化合物E的分子式是C13HgN,CIO,C错误;根据分析,G
→H反应的反应类型是还原反应,D正确;
0
(3)D的结构简式是
CI
NO
(4)根据分析,F→G的化学方程式是
0→0C○-No+H.
2.答案(1)2-羟基苯甲酸
(2)取代反应
(3)酯基、酰胺基
4)
吡啶
5
+2(CH2CO),)
+2CH:COOH
CH:
解析
A(
)与(CHCO)2O反应生成B:
OH
CH
)和CHCOOH,
被酸
OOCCH
OOCCH
COOH
性
KMnO
氧化为
OOCCH
COOH
在碱性条件下水解生成D
OOCCH
COOH
COOH
与O2N
OH在
OH
OH
NO.
POCL催化下生成E
OH
NO
在H2、Ni作用下硝基还原为氨基,
OH
NH2
得到F(
OH
与(CHCO)20反应生成G(
COOH
(1)据分析,化合物D为
,其系统命名为2-羟
OH
基苯甲酸。
CH3
(2)据分析,A→B为
与(CHCO)2O反应生成
OH
CH
和CHC)OH,其反应类型为取代反应。
OOCCH
0
(3)据分析,G为
0
,其中含氧官能
0
团的名称为酯基、酰胺基。
(4)E的结构简式为
OH
·30
NH2
(5)据分析,F→G为1mol
与2mol
(CH3C)),O反应生成1mo1
2 mol CH3COOH,化学方程式为
+2(CH3C0)2O
吡啶
2CH COOH
3.答案(1)羟基
(2)2CHsCH2OH CH2(COOH)2=
浓硫酸CH2
△
(COOC2 Hs)2+2H2O
(3)酯基是强的吸电子基团,使得与酯基相连的亚甲基上
的C一H键极性增强,易断裂
(4)HOOC(CH2)3 COOCO(CH2)3COOH(合理即可)
(5)取代反应
分析由D与CH2一CHCOOC2H得E
CH(COOC2 H)2
(CH2CH2COOC2H5)可逆推D的结构式为CH2
(COOC2H)2;由B与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯
化反应生成D,可推出B的结构式为HOOCCH2COOH;A
与氧气在催化剂、加热条件下得B,故A的结构式为
CH(COOC2 Hs)2
HOCH2CH2CH2OH;CH2CH2COOC2H,先在碱性条件
下水解得到羧酸盐和醇,羧酸盐再在酸性条件下得到羧
酸,结合E的结构式和F的分子式,可得F的结构式为
CH COOH
CH2CH2COOH;F在催化剂作用下得到G,结合题目已
知信息和G的分子式,可得G的结构式为
:由I
的分子式可得I为
,苯与F2在催化剂作用下反应得
J,J为
得K,由G、J的分
子式得该反应发生取代反应,又由L的结构式的取代位置
是在F原子的对位,因此K的结构式为
OH:L的分子式为C2oH1sO1NF,发生
还原反应得到M,则M为
OH
0
解析(1)A为HOCH2CH2CH2OH,其官能团的名称是
羟基;
(2)HOOCCH2CO)H与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应
生成CH2(COOC2H)2与水,其化学方程式为:
2CH CH OH+CH (COOCH (CO
△
+2H20:
(3)D为CH2(COOC2H)2,其中来自于B的C一H键在
中间亚甲基上,则D中来自于B的C一H键极性强,易断
裂的原因是:酯基是强的吸电子基团,使得与酯基相连的
亚甲基上的C一H键极性增强,易断裂:
CH,COOH
(4)F为CHCH,CO)H发生已知反应i,如果是分子内
O
脱水生成六元环状化合物G为
,如果是分子间
脱水将生成副产物HOOC(CH2)3 COOCO(CH2)3COOH
(合理即可);
(5)I为
,与氟气发生取代反应生成J(
)与
HF,则I→J的反应类型是取代反应。
4.答案(1)醚键、羟基
CH OH
CHO
Cu
(2)2
+02
+2H20
(3)
(4)作还原剂,将一N=O转化为一NH2
解析根据B的分子式及反应条件知,A中醇羟基发生催
CHO
化氧化反应生成B为
,B和丙二酸发生
CH-CHCOOH
反应生成D为
-OCH3
,根据K的结构简式及J!
OCH
的分子式知,D、J发生取代反应生成K,则J为
0
N人YNH2
,I发生还原反应生成J;E的核磁共振氢谱只
有1组峰,结合F的结构简式知,E为、
,E发生
30
取代反应生成F:根据G的分子式知,G中一个氢原子被
0
NO取代生成I,则G为
,K分子内脱水生成
NH
L,L分子中除了含有两个六元环,还有一个含氨原子的五
元
环
(1)由题千流程图中A的结构简式可知,A中含有的含氧
官能团有羟基、醚键;
CHO
(2)由分析可知,B的结构简式为
,则A
CH2OH
→B的化学方程式是
+02
Cu
△
CHO
+2H2O:
(3)由分析可知,E的核磁共振氢谱只有1组峰,E的结构
简式是
0
(4)小的结构简式为
,比较I、J结构简式可推
测I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂,将一N=O
还原为一NH2。
5.答案(1)对硝基苯甲醛
(2)酸性KMO,溶液会将对硝基甲苯氧化为对硝基苯
甲酸
(3)加成反应
(4)羟基
(5)
CH0+2[Ag(NH)2]OH△
COONH,+H,O+2Ag¥+3NH
ON
解析(1)由结构,B的化学名称为对硝基苯甲醛;
(2)酸性KMO,溶液氧化性强,会将硝基甲苯氧化为对硝
基苯甲酸;
(3)从C到D,是C中的硝基被还原为氨基,同时有氢气参
与反应,属于加成反应(也是还原反应)。
(4)由D的结构简式,其中含氧官能团为羟基。
(5)B中含有醛基,发生银镜反应生成羧酸铵盐和银单质,
化学方程式为:
CHO +2[Ag(NHs)2]0H
O,N
△
COONH+H2O+2Ag¥+3NH3。
ON
6.答案(1)4
(2)取代反应还原反应
(3)酰胺基
(4)低于
cooc
浓硫酸
(5)
HNO3(浓)
△
CI
COOCH
H
+H2O
CI
NO2
解析(1)化合物F没有对称轴,每个氢原子都不相同,在
核磁共振氢谱上有4组吸收峰。
(2)A发生取代反应在苯环引入一SO3H生成B,F中硝基
还原为氨基得到G,故分别为取代反应、还原反应:
(3)由结构,日中的含氨官能团的名称是酰胺基。
()
(4)化合物A沸点低于
OH的理由是
HO
OH形成分子间氢键,使沸点更高:而物质
HO
A形成分子内氢键,沸点较低。
(5)E→F的反应为在苯环引入硝基的硝化反应,化学反应
COOCH
OH
浓硫酸
方程式
+HNO3(浓)
△
CI
COOCH3
OH
+H2O。
7.答案(1)羧基
(2)还原反应或加成反应
(3)C→E时会生成HCl,Na2CO3与HCI反应促进平衡正
向移动,增大E的产率
HCOOC-
COOCH
(4)
CH2CH2NH2
(5)
0
HCOOC-
-Na0OC-
COONa+CH:OH
NH
CH2CH2NH2
30
解析(1)根据结构简式,A中含氧官能团的名称为羧基;
(2)B(H:COOC-
-COOCH3)与H2在Pd/C的
催化下发生加成反应生成C,故B→C发生与氢气的还原
反应或加成反应;
(3)C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCI,
N2CO3与HCI反应促进平衡正向移动,增大E的产率;
(4)E和氢气发生加成反应(一CN被加成)生成F,F的结
H:COOC-
COOCH3
构简式为
CH2CH2NH2
(5)G中酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应,故
方程式为
0
HCOOC-
+2Na0H△Na00C
COONa+CH3OH
NH
N
CH2CH2NH2
题型强化练(四十七)
1.答案10
解析A中除苯环外含有1个甲基、1个硝基;满足下列条
件A的同分异构体:a.分子结构中含有一NH2,b.能发生
银镜反应,则含有醛基,c,能与FCl?溶液发生显色反应,
则含有酚羟基,三个不同的取代基在苯环上进行位置异构
的数目为10。
2.答案8
解析根据已知,满足条件的J的同分异构体为2个一OH
和-CH=CH-CH(或一C(CH3)=CH2、-CH2CH=
CH2)1,2,6位或1,3,5位三取代的苯,且两个一0H位于
间位,由于一CH一CH一CH3存在顺反异构体,则满足条
件的同分异构体数目为2×2十2+2=8。
3.答案8
解析与H2H
OH含有相同官能团,碳链剩余4
个饱和碳原子采用“定一移一”的方法(只画碳骨架),且含
NH2
有手性碳原子的同分异构体还有
-C一CC、
OH
NHz
-C
-C
OH
OH
OH
NH,
NH
NH2
-C-
-C一CCC
OH
OH
OH
NH
,除去H2N
OH自身,
OHC
OHC
还有8种满足条件的同分异构体。