重难19 多官能团有机物的结构与性质（重难专练）（全国通用）2026年高考化学二轮复习讲练测

重难19 多官能团有机物的结构与性质 内容导航 速度提升 技巧掌握 手感养成 重难考向聚焦 锁定目标 精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向 重难技巧突破 授予利器 瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧 重难保分练 稳扎稳打 必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值 重难抢分练 突破瓶颈 争夺高分： 聚焦于中高难度题目，争夺关键分数 重难冲刺练 模拟实战 挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感” 一、多官能团有机化合物的解题思路 第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 第二步：联想每种官能团的典型性质。 第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。 二、推断反应类型常用的方法 1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【总结归纳】 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 (加成) 褪色 (加成) 褪色 (萃取) 褪色 (萃取) 不褪色 白色沉淀 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 三、复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 四、判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 五、有机反应中的几个定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 六、有机反应中反应物用量的判断方法 1.H2用量的判断 有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。 2.NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 3.Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。 ④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。 ⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 七、确定有机物分子式中H是否相符的方法 如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。 （建议用时：10分钟） 1．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 2．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是 A．分子式为 B．属于脂环烃 C．碳和氮原子均采取杂化 D．不能发生加成反应 3．布洛芬是临床上广泛应用的一种非甾体抗炎药，其与杂环胺形成的酰胺衍生物具有比布洛芬更好的镇痛和抗炎活性，过程如下图。 下列说法错误的是 A．布洛芬中碳的杂化方式只有、 B．布洛芬可发生加成反应、取代反应、氧化反应、中和反应 C．酰胺衍生物含有两种官能团 D．酰胺衍生物的核磁共振氢谱峰有10种 4．某抗病毒药物X的结构简式如图所示。下列关于有机物X的说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．所有碳原子均采取杂化 C．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 D．不能发生加聚反应 5．（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 6．化合物M(结构如图所示)可应用于荧光探针。下列关于M的说法正确的是 A．有16个σ键 B．存在配位键 C．不能发生加成反应 D．碳原子均采取sp杂化 7．化合物Z是银杏的成分之一，结构如图。下列有关该化合物说法错误的是 A．能发生加成反应 B．碳原子的杂化类型有2种 C．能使酸性溶液褪色 D．1 molZ最多消耗4 mol （建议用时：10分钟） 8．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 9．对多酚物质的研究如图所示，以下说法正确的是 已知：多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构： A．甲的名称为1，3，5-三苯酚 B．O-H的极性：甲乙醇 C．的互变异构体为 D．可以发生加成、水解和消去反应 10．（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为 B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有键，不含键 11．化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是( ) A．X的名称为苯甲醛 B．Y和Z含相同数目的手性碳原子 C．Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D．Y→Z的反应类型为加成反应 12．化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如下图。下列说法正确的是( ) A．1个e分子中采用sp3杂化的碳原子共有3n+1个 B．c分子一氯代物有5种 C．d和c反应生成e，反应类型是缩聚反应 D．a和d都能与溴水发生反应 13．瑞香苷是一种具有抗菌功能的植物活性成分，其结构简式如下图所示。下列有关瑞香苷的说法错误的是 A. 分子式为 B. 1mol瑞香苷最多能与3molNaOH 发生反应 C. 有特征红外吸收峰 D. 分子中所有碳原子可能处于同一平面 14．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 （建议用时：20分钟） 15．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 16．以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M中所有的碳原子可以在同一个平面中 B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q D．1 mol Q最多能与1 mol H2发生加成反应 17．（2025·河南卷）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 18．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1mol Y 与足量溴水反应消耗 3mol Br2 C．Z可以与银氨溶液反应 D．X、Y、Z均能与Na2CO3溶液反应生成CO2 19．化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是 A．用质谱仪检测A的最大质荷比为90 B．甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应 C．B和C生成X的反应不是缩聚反应 D．X分子中采用杂化的原子共有个 20．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 21．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 22．高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．生成1mol高分子X，消耗n(E)= mmol、n(F)=1mol，同时生成mmolCO2 B．X中有1个氨基和m个酰胺基 C．一定条件下，X水解可得到E和F D．G与X生成Y的过程中有加聚反应发生 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 重难19 多官能团有机物的结构与性质 内容导航 速度提升 技巧掌握 手感养成 重难考向聚焦 锁定目标 精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向 重难技巧突破 授予利器 瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧 重难保分练 稳扎稳打 必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值 重难抢分练 突破瓶颈 争夺高分： 聚焦于中高难度题目，争夺关键分数 重难冲刺练 模拟实战 挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感” 一、多官能团有机化合物的解题思路 第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 第二步：联想每种官能团的典型性质。 第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。 二、推断反应类型常用的方法 1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【总结归纳】 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 (加成) 褪色 (加成) 褪色 (萃取) 褪色 (萃取) 不褪色 白色沉淀 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 褪色 (氧化) 不褪色 不褪色 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 三、复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 四、判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 五、有机反应中的几个定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 六、有机反应中反应物用量的判断方法 1.H2用量的判断 有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。 2.NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 3.Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。 ④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。 ⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 七、确定有机物分子式中H是否相符的方法 如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。 （建议用时：10分钟） 1．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 2．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是 A．分子式为 B．属于脂环烃 C．碳和氮原子均采取杂化 D．不能发生加成反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，该分子中含有8个碳原子、7个H原子和1个N原子，其分子式为，A错误； B．该分子中含有C、H、N元素，不属于烃，B错误； C．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，该分子苯环和碳碳双键中的碳原子均采取杂化，氮原子也参与吡咯环的共轭，则碳和氮原子均采取杂化，C正确； D．该分子含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，D错误； 故选C。 3．布洛芬是临床上广泛应用的一种非甾体抗炎药，其与杂环胺形成的酰胺衍生物具有比布洛芬更好的镇痛和抗炎活性，过程如下图。 下列说法错误的是 A．布洛芬中碳的杂化方式只有、 B．布洛芬可发生加成反应、取代反应、氧化反应、中和反应 C．酰胺衍生物含有两种官能团 D．酰胺衍生物的核磁共振氢谱峰有10种 【答案】C 【解析】A．布洛芬分子中，苯环上的碳为杂化，羧基中的碳原子为杂化，烷基上的碳为杂化，因此碳的杂化方式只有和两种，A正确； B．布洛芬含有苯环，可发生加成反应；含有羧基和烷基，可发生取代反应；苯环侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化，可发生氧化反应；羧基具有酸性，可发生中和反应，B正确； C．由酰胺衍生物的结构可知，酰胺衍生物中只含酰胺基一种官能团，C错误； D．酰胺衍生物的分子中有10种不同化学环境的氢原子，如图标示：，因此核磁共振氢谱有10组峰，D正确； 故答案选C。 4．某抗病毒药物X的结构简式如图所示。下列关于有机物X的说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．所有碳原子均采取杂化 C．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 D．不能发生加聚反应 【答案】C 【解析】A．分子中含有羟基、酯基、碳碳双键共3种官能团，A项错误； B．结构中与碳碳双键相连的碳原子为饱和碳原子，采取杂化；苯环中碳、羰基碳、碳碳双键的碳均为杂化，并非所有碳原子均为杂化，B项错误； C．1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，水解后含2 mol酚羟基，均可与NaOH反应，则1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，C项正确； D．X中含碳碳双键，可发生加聚反应，D项错误； 故选C。 5．（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 【答案】C 【解析】A．由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A错误； B．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不会溶解，B错误； C．Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确； D．根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误； 故选C。 6．化合物M(结构如图所示)可应用于荧光探针。下列关于M的说法正确的是 A．有16个σ键 B．存在配位键 C．不能发生加成反应 D．碳原子均采取sp杂化 【答案】B 【解析】A．1个M分子中有4个C-C键、4个C=C键、3个C-N键、1个C=N键、2个B-N键、2个B-F键、7个C-H键，双键中有1个σ键、1个π键，故σ键有个，A错误； B．原子的价电子排布为，存在空轨道，环上右侧原子存在孤电子对，原子的孤电子对填入原子的空轨道，形成了配位键，B正确； C．M分子含有碳碳双键，可以与氢气、等发生加成反应，C错误； D．M分子的碳原子均形成了碳碳双键，采取杂化，D错误； 故答案选B。 7．化合物Z是银杏的成分之一，结构如图。下列有关该化合物说法错误的是 A．能发生加成反应 B．碳原子的杂化类型有2种 C．能使酸性溶液褪色 D．1 molZ最多消耗4 mol 【答案】D 【解析】A．化合物Z中含有苯环、碳碳双键和羰基，这些结构都能发生加成反应，A正确； B．该化合物中碳原子的杂化类型有两种：苯环、羰基、碳碳双键上的碳为杂化，其余饱和碳为杂化，B正确； C．化合物Z含有酚羟基、碳碳双键，这些基团都可以被酸性氧化，使溶液褪色，C正确； D．1 mol Z中含有2 mol 酚羟基和1 mol 羧基。酚羟基与反应生成，1 mol酚羟基消耗1 mol ；羧基与反应，1 mol羧基消耗1 mol 。因此，1 mol Z最多消耗3 mol ，D错误； 故答案选D。 （建议用时：10分钟） 8．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误； B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误； C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误； 综上所述，说法正确的是C项。 9．对多酚物质的研究如图所示，以下说法正确的是 已知：多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构： A．甲的名称为1，3，5-三苯酚 B．O-H的极性：甲乙醇 C．的互变异构体为 D．可以发生加成、水解和消去反应 【答案】C 【解析】A．甲物质的官能团为酚羟基，根据命名规则，可知甲的名称为1，3，5-苯三酚或间苯三酚，A错误； B．乙醇的烷基具有给电子效应，O-H极性较弱，甲物质中酚羟基受苯环吸电子共轭效应影响，O-H键极性比乙醇中的醇羟基更强，B错误； C．由题给信息可知，1，3，5-苯三酚发生酮式互变异构，变为，C正确； D．含有的官能团是醚键和氰基，氰基可以发生加成、水解反应，无法发生消去反应，D错误； 答案选C。 10．（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为 B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有键，不含键 【答案】B 【解析】A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误； B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确； C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误； D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中键和键均有，故D错误； 故选B。 11．化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是( ) A．X的名称为苯甲醛 B．Y和Z含相同数目的手性碳原子 C．Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D．Y→Z的反应类型为加成反应 【答案】C 【解析】A项，根据X的结构含有苯环和醛基，X名称为苯甲醛，A正确；B项，、，含相同数目的手性碳原子，B正确；C项，Z中含饱和碳和不饱和碳原子，碳原子杂化方式有sp2、sp3，其分子中含有两个平面环状结构，则氮原子的杂化方式sp2，C错误；D项，Y→Z的反应为碳碳三键上的加成反应，D正确；故选C。 12．化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如下图。下列说法正确的是( ) A．1个e分子中采用sp3杂化的碳原子共有3n+1个 B．c分子一氯代物有5种 C．d和c反应生成e，反应类型是缩聚反应 D．a和d都能与溴水发生反应 【答案】A 【解析】A项，1个e分子中，链节内有3个C采用sp3杂化，链节外有1个C采用sp3杂化，采用sp3杂化的碳原子共有3n+1个，A正确；B项，化合物c中氢原子有6种，则一氯代物有6种，如图所示，B错误；C项，d和c反应生成e，该反应无小分子生成，是开环后发生的加聚反应，C错误；D．a含酚羟基，在酚羟基邻位上可与溴发生取代反应，d属于芳香醇、不能与溴水发生反应，D错误； 故选A。 13．瑞香苷是一种具有抗菌功能的植物活性成分，其结构简式如下图所示。下列有关瑞香苷的说法错误的是 A. 分子式为 B. 1mol瑞香苷最多能与3molNaOH 发生反应 C. 有特征红外吸收峰 D. 分子中所有碳原子可能处于同一平面 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知，瑞香苷分子式为，A正确；B．1mol 瑞香苷中，1mol 酚羟基消耗 1mol NaOH，1mol 酯基（内酚酯环）消耗 2mol NaOH，最多能与 3mol NaOH 反应，故 B 正确；C．红外光谱可检测化学键及官能团，分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键官能团，故有特征红外吸收峰，C正确；D．分子中存在多个饱和碳原子（如葡萄糖单元中的亚甲基），这些碳原子为四面体构型，所有碳原子不可能处于同一平面，故 D 错误；故选D。 14．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确； B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确； C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确； D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误； 答案选D。 （建议用时：20分钟） 15．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 16．以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M中所有的碳原子可以在同一个平面中 B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q D．1 mol Q最多能与1 mol H2发生加成反应 【答案】A 【分析】在X的作用下，M中与醛基相连的碳上的氢（α氢）变为羟甲基（—CH2OH），得到N。N的醛基脱氧，丙二酸二乙酯中夹在两个酯基之间的亚甲基（—CH2—）脱两个氢，生成P和水。P的酯基在碱性条件下水解后又酸化变为羧基，一个羧基脱去CO2，另一个羧基与羟基发生分子内酯化成环，得到Q。 【解析】A．M为异丁醛［(CH3)2CHCHO］，分子中与醛基相连的碳采取sp3杂化，它与氢原子、醛基碳、两个甲基碳形成四面体结构，故M中所有的碳原子无法在同一平面中，A错误； B．若M+X→N原子利用率为100%，对比M（C4H8O）和N（C5H10O2）的分子式，可推知X的分子式为CH2O，即甲醛，B正确； C．N含醛基和羟基，Q含碳碳双键和酯基，溴的四氯化碳溶液与N不反应，与Q中碳碳双键发生加成反应而褪色，可鉴别，C正确； D．Q中仅碳碳双键能与H2加成，故1 mol Q最多与1 mol H2加成，D正确； 故选A。 17．（2025·河南卷）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 【答案】B 【解析】A．E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确； B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误； C．P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确； D．P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确； 故选B。 18．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1mol Y 与足量溴水反应消耗 3mol Br2 C．Z可以与银氨溶液反应 D．X、Y、Z均能与Na2CO3溶液反应生成CO2 【答案】C 【解析】A项，X分子中，依据苯和乙烯的分子结构，每个框内的碳原子一定共平面，但两个红框只共用1个碳原子，所以两个红框内的碳原子不一定共平面，也就是所有碳原子不一定共平面，A不正确；B项，Y分子中，只有酚羟基邻位上的1个氢原子能被溴取代，所以1mol Y 与足量溴水反应消耗 1mol Br2，B不正确；C项，Z分子中含有醛基官能团，可以与银氨溶液反应，C正确；D项，X、Y、Z分子中均含有羟基，X、Y分子中还含有羧基，酚羟基能与N2CO3反应，但只能生成NaHCO3，不能生成CO2气体，羧基能与Na2CO3反应产生CO2气体，也就是它们均能与Na2CO3溶液反应，但Z不能生成CO2气体，D不正确；故选C。 19．化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是 A．用质谱仪检测A的最大质荷比为90 B．甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应 C．B和C生成X的反应不是缩聚反应 D．X分子中采用杂化的原子共有个 【答案】D 【分析】甲基水杨酯与A反应生成B，由B的结构可知发生酯化反应推知A为，B和C在催化剂作用下开环后发生的加聚反应，据此分析； 【解析】A．根据A的结构可知，A的相对分子质量为90，用质谱仪检测A的最大质荷比为90，A正确；B．甲基水杨酸含有羟基、羧基，苯环，能发生加成、氧化、取代反应，B正确；C．根据分析可知，B和C生成X，反应无小分子生成，是开环后发生的加聚反应反应，C正确；D．链节内有3个C采用杂化，2个单键的氧原子采用杂化，链节外有1个C采用杂化，1个O采用杂化，则共有个，D错误；故选D。 20．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 21．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误； B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确； C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确； D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 22．高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．生成1mol高分子X，消耗n(E)= mmol、n(F)=1mol，同时生成mmolCO2 B．X中有1个氨基和m个酰胺基 C．一定条件下，X水解可得到E和F D．G与X生成Y的过程中有加聚反应发生 【答案】C 【解析】A项，由流程可知，中红色部分化学键断裂，再发生加聚反应和F生成X和二氧化碳，则生成1mol高分子X，消耗n(E)= mmol、n(F)=1mol，同时生成m molCO2，A正确；B项，X中只有右端的端基存在1个氨基，每个重复单元中只有一个酰胺基，因此存在m个酰胺基，B正确；C项，由X结构，一定条件下，X中的酰胺基水解可得到F，但是无法形成E中环，不能得到E，C错误；D项，G与X生成Y的过程中存在G的双键断裂生成高聚物的过程，有加聚反应发生，D正确；故选C。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $