高考热考法20 陌生有机物的结构、性质与转化(专题微讲Word)-【赢在微点·考前顶层设计】2026年高考化学大二轮专题复习

该高中化学高考复习讲义聚焦陌生有机物的结构、性质与转化核心考点，按“结构分析—性质推断—反应应用”逻辑梳理官能团性质、碳杂化方式、手性碳判断等基础知识点，通过考点梳理、方法指导、真题训练三环节，帮助学生构建系统知识网络，突破高考高频难点。 资料以高考真题为载体，创新采用“结构—性质—反应”关联教学法，如通过对比不同有机物中官能团的反应差异（如酚羟基与羧基的酸性比较），培养学生科学思维和证据推理能力。设置真题分类演练与方法总结模块，助力学生在有限时间内掌握解题技巧，为教师提供精准复习路径，有效提升学生应考能力。

高考热考法20　陌生有机物的结构、性质与转化 1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是(B) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析　该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子,A项正确;该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,B项错误;该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子,能发生消去反应,C项正确;该物质中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。 2.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下: 下列有关该物质的说法,错误的是(B) A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 解析　根据题给物质的结构简式可知,其分子式为C19H32O3,A项正确;分子中的C—O σ键共有5个,如图所示,B项错误;该分子中含有如图中“*”所示的3个手性碳原子,C项正确;该分子中含有酯基,结合其结构特点可知,酯基水解后可生成甲醇,D项正确。 3.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(C) A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键 解析　由化合物M的结构可以看出,分子中含有饱和碳原子,因此分子中所有的原子不可能共平面,A项错误;1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应,含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基,水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,B项错误;M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应,含有的苯环可以和H2发生加成反应,C项正确;M分子中含有酚羟基和羧基,可以形成分子间氢键,M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键,D项错误。 4.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(B) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 解析　AA2G分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,A项错误;AA2G分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,B项正确;AA2G分子中含有酯基,酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应,C项错误;如图中“*”所示,AA2G分子中含有7个手性碳原子,D项错误。 5.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(A) A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 解析　根据多烯环配合物的结构可知,该多烯环上的C—H键为共价键,A项正确;多烯环结构中其中一个双键不是碳碳双键,B项错误;根据该配合物的结构可知,该多烯环上共有10个氢原子,C项错误;该多烯环配合物的结构类似苯环的结构,故其能发生取代反应,D项错误。 6.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下: 下列说法正确的是(D) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有4种含氧官能团 解析　结合K的结构简式可知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基上的碳原子,所以K中不含手性碳原子,A项错误;M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化,甲基上的碳原子为sp3杂化,B项错误;M中含有羧基,故M可与NaHCO3反应,K不能与NaHCO3反应,C项错误;K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团,M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团,故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团,D项正确。 7.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(A) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 解析　由Ⅰ和Ⅱ的结构可知,Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ,A项错误;Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基,均可发生酯化反应,B项正确;Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基,均可发生水解反应,C项正确;根据题中反应的反应机理可知,2分子乙烯在UV下能生成环丁烷,D项正确。 8.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下: 下列说法正确的是(B) A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 解析　1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键,故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A项错误;Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=1∶2,B项正确;Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C项错误;Z中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。 9.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是(B) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 解析　分子中有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,A项正确;分子中的手性碳原子如图所示,总共9个,B项错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子,其杂化类型有sp3和sp2,C项正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D项正确。 1.有机物官能团的性质 常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系。 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应:在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 (2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应:①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应。 (2)加成反应:在一定条件下与H2反应 注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇。 (2)消去反应:部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2。 (2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基。 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH溶液反应。 (2)显色反应:遇FeCl3溶液发生显色反应。 (3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀。 (2)还原反应:与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红。 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2。 (3)与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 2.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原子 相连的 原子数 结构示 意图 碳原子 的杂化 方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转) 四面体形 3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转) 平面形 2 sp σ键、π键 直线形 3.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 4.有机反应中的几个定量关系 (1)在卤代烃反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H原子,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。 (2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol (R、R'为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。 学科网（北京）股份有限公司 $