第2章 第3节 第2课时 分子间作用力 分子的手性-【成才之路·练案】2025-2026学年高中化学选择性必修2同步新课程学习指导(人教版)

练案[13]第二章 第三节[第2 基础达标练 题组一分子间作用力及对物质性质的影响 1.(2025·吉林高二期中)下列说法错误的是（ A.H,0的稳定性很强，是因为其分子间能形成 氢键 B.CHCH,OH的沸点高于CH,OCH3,是因为 CH,CH,OH分子间可形成氢键 C.氟、氯、溴、碘单质的熔点、沸点依次升高，是 因为对应的范德华力依次增大 D.沸点：CHCH,CH>CHCH 2.(2024·河南洛阳高二期末)下列对有关原子或 分子性质的叙述中，错误的是 A.N、O、F的电负性依次增大 B.溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性 越好 C.NH3的VSEPR模型为平面三角形 D.0,、H,0的空间结构相似 3.（2025·安徽高二期末)在 水中，水分子可彼此通过 H,O 氢键形成(H,O),的小集 H,0 团。在一定温度下 (H,0)。的n=5,每个水分 (H0 H,O 子被4个水分子包围着形 HO 成四面体。(H,0),的 n=5时，下列说法中正确的是 A.(H,0).是一种新的水分子 B.(H,0)。仍保留着水的化学性质 C.1mol(H,0)n中有2个氢键 D.1mol(H,0),中有4mol氢键 4.(2024·四川成都高二阶段练习)下列说法正确 的是 A.烷基是推电子基团，故乙酸的酸性强于丁酸 B.水分子在较高温度下也很稳定与氢键有关 C.白磷(P4)空间结构呈正四面体形，1ol白磷 含4NA个P-P D.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图 5.(2025·吉林高二期中)不同周期主族元素的简 单氢化物沸点变化曲线如图，依据图示下列说 法错误的是 沸点/℃ 100个。 50 -氧族 0 …一卤族 -50 …氮族 -100 碳族 -150 45周期 11 课时分子间作用力分子的手性] A.碳族元素简单氢化物沸点逐渐升高，是由于 其组成和结构相似，相对分子质量依次增加 B.氢键一般表示为A一H…B,则氯化氢分子间 的氢键可表示为C一HCl C.在没有氢键存在的情况下，图中氢化物的沸 点主要取决于分子间作用力，即范德华力 D.N、O、F的简单氢化物沸点高于同主族相邻元 素，是因为存在分子间氢键 题组二分子的手性 6.下列化合物中，含有3个手性碳原子的是 ( CHO COOCH COOH 7.(2025·福建省龙岩市高二期中)纳米Ti02是一 种应用广泛的催化剂，其催化的一个实例如图 所示，下列说法正确的是 () 0 ①纳米Ti02 CH,-O-CH,-C-CH, ②NH2 化合物甲 H, CH,一O一CH2一C一CH H 化合物乙 A.化合物甲、乙均为手性分子 B.化合物甲分子中σ键与T键数目之比为 12:1 C.化合物乙中采取sp杂化的原子有N、C、O D.化合物甲、乙均存在分子间氢键 8.(2024·湖北高二期末)如图中两分子所表示的 物质间的关系是 H C=C_--H H.C CH A.互为同分异构体 B.是同一种物质 C.互为手性异构体 D.互为同系物 33 9.(2024·济宁高二检测)下列有关叙述错误的是 A.利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得 到一种手性分子 B.氢键是一种特殊化学键，它广泛地存在于自 然界中 C.互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组 成相同，性质相似 D.由酸性FCH2 COOH>CH,COOH,可知酸性 CICH,COOH CH,COOH 素能培优练 10.(2025·河北邯郸高 二期末)下列关于抗 CH,OH 生素克拉维酸的描述 错误的是(） COOH A.分子中N原子的杂 克拉维酸 化方式为sp B.1mol克拉维酸能与3molH2发生加成反应 C.分子中存在手性碳原子 D.该分子的反式异构体可以发生分子内酯化 反应 11.（2025·山东潍坊高二期末)氨气溶于水中，大 部分NH与H,0以氢键（用“…”表示）结合形 成NH3·H,O。根据氨水的性质可推知NH3· H,0的结构式为 H 夕 A.N-H…O-H B.H-N...H-O H H H H C.H-N…O-H D.N-H…H HH O-H 12.(2025·河南高二阶段练习)下图中纵坐标所 给物质性质与横坐标所给物理量有对应关系 且变化趋势正确的是 +溶解度 ◆沸点 NH HCI·HBr HCI CH HF 相对分子质量 相对分子质量 A B +键角 ↑键能 H,S H-CI H-S H,Se H,0 H-P 中心原子的电负性 OH一X键中X的原子半径 134 3.(2024·湖南张家界高二期末)C02是主要的 温室气体。近年来随着工业的大力发展，C0, 的排放量迅猛增加，严重影响着人类的生存环 境。以C0,与产能过剩的甲醇为原料，在催化 剂的条件下生产碳酸二甲酯的机理如图所示。 下列说法正确的是 () H CH, 0 CH Ce CH,OH →H,O ① CH. Q-CH CH,OH =0 Ce ② C02 A.该过程中既有极性键断裂又有非极性键 形成 B.该过程中含碳物质中碳原子的杂化类型只 有sp、sp C.甲醇易溶于水的原因是二者均为极性分子 且甲醇与水易形成氢键 D.总反应方程式为2CH,OH+C0, 00 催化剂 CH CH 4.回答下列问题： (1)常温下，在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷， 原因是 (2)在常压下，甲醇的沸点(65℃)比甲醛的沸 点(-19℃)高。主要原因是 (3)NH沸点(-33.34℃)比N,0沸点 (-88.49℃)高，原因是 (4)抗坏血酸的分子结构如图所示，推测抗坏 血酸在水中的溶解性： (填“难 溶于水”或“易溶于水”)。 OH 0=C 0 CH CH CHOH C=CH HO OH原子半径不同，因此该分子呈四面体结构，但不是正四面体结 构，B错误；S03分子中的中心S原子价层电子对数为3+ 6-2×3=3,则S原子是sp杂化：S0中s原子价层电子对 数是3+6+2,2x3=4,因此S原子杂化类型是p杂化，C 错误；根据(S0)3分子结构可知：在1个(S03)3分子中含有 12个σ键，则在1mol(S03)3分子中含有12molg键，D 正确。 3.B比较共价键的极性，可比较成键的两个原子吸引电子能力 的大小。两原子吸引电子的能力相差越大，共用电子对偏移 的程度越大，则键的极性越强。题中共价键的极性按H一F H一O、H一N、H一C的顺序依次减弱，B项正确。 4.C乙酸中存在甲基，甲基使得羧基中羟基的极性减弱，不容 易电离出氢离子，同理碳原子数越多，极性越弱，酸性越弱，故 甲酸>乙酸>丙酸，A正确；电负性F>C1>Br,电负性越强， 使得羧基中羟基的极性增强，容易电离出氢离子，酸性增强， 故氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸，B正确；随氯原子增加，吸引力 增强，导致羧基中羟基的极性增大，酸性越来越强，故氯乙酸 <二氯乙酸<三氯乙酸，C错误：同B分析，卤原子使得羧基 中羟基的极性增强，容易电离出氢离子，酸性增强，故二氟乙 酸>二氯乙酸>二溴乙酸，D正确。 5.D苯酚具有弱酸性，说明苯酚分子结构中的一OH的极性较 强，在水溶液中能够发生电离；水属于弱电解质，乙醇是非电 解质，说明乙醇分子结构中的一OH的极性比水、苯酚弱，在有 机反应中，氢氧键容易断裂的是苯酚，氢氧键的极性由强到弱 的顺序是苯酚>水>乙醇。 6.B一C为吸电子基团，C一C1个数越多，使得梭基中的羟基 极性越大，酸性越强，一元酸的酸性：一氯乙酸<二氯乙酸，B 错误；一F和一均为吸电子基团，甲基为推电子基团，F一C 的极性大于C一C的极性，使得FCH,COOH中的羟基的极性 >ClCH2COOH中的羟基的极性>CH,COOH中的羟基的极 性，从而使得酸性：FCH,COOH>CCH,COOH>CH,COOH,C 正确；氮气中的N=N键能较大，导致氮气化学性质稳定， 般不易与其他物质反应，而白磷中的P一P的键能较小，使白 磷性质活泼，易发生自燃等化学变化，D正确。 素能培优练 7.A从S,,分子的图示可知该分子空间不对称，为极性 分子。 8.B氯原子、氟原子都是吸电子基团且氟原子比氯原子吸引电 子能力强，甲基为推电子基态，则N原子电子云密度由大到小 顺序是B>A>C>D,所以碱性最强的为B 9.C SiCl,中Si原子价层电子对数为4+7×(4-4×1)=4， 无孤电子对，空间结构为正四面体形，结构对称，为非极性分 子，A错误；NCL3和NH3中N原子价层电子对数都是4，N均 为sp杂化，B错误；NCl3和SiCl4的中心原子都是sp杂化， 杂化方式相同，D错误。 H 10.(1)H0一P→0H0一As—0H OH OH (2)HP03+2Na0H=Na,HP03+2H,0H3As03+ 3NaOH=Na:AsO +3H2O (3)H,P03为中强酸，不与盐酸反应，HAsO,可与盐酸反应 H3 AsO +3HCI=AsCl +3H2O 【解析】(1)从已知信息看，无非羟基氧的酸为弱酸，有一 个非羟基氧的为中强酸，而有两个及以上非羟基氧的为强 -18 酸。已知HPO3为中强酸，则其结构中有1个非羟基氧，结 OH 构为H一P一OH。HAsO,为弱酸，则没有非羟基氧，所有 01 OH 的氧均为一OH,结构为HO一As一OH。(2)与过量的碱反 应生成正盐。从信息可知羟基可以电离出H,HPO,为二 元酸对应的酸根为HPO号，而H3AsO,为三元酸其对应的酸 根为AsO3。所以反应方程式为H3AsO3+3NaOH Na,As03+3H,0和H3P03+2 NaOH =Na,HPO3+2H,0。 (3)HP03为中强酸，不与盐酸反应；H3AsO3为两性物质，可 与盐酸反应生成AsCl,和H,0。所以方程式为H2As0,+ 3HCl=AsCL3+3H20。 11.(1)吸-CH0 (2)斥-CH3 (3)强(4)CF3C00H 【解析】(1)HCOOH显酸性，H,O显中性，说明甲酸分子中 存在吸电子基团，能使一OH上的H原子活泼性增强，甲酸 中含有醛基，故醛基属于吸电子基团。(2)CH,COOH酸性 弱于HCOOH,说明乙酸分子中存在斥电子基团，能减弱 一OH上H原子的活泼性而使该物质的酸性减弱，乙酸中含 有一CH,故一CH3属于斥电子基团，导致乙酸的酸性小于甲 酸。(3)由题给信息可知，一C6H,属于吸电子基团，一CH 属于斥电子基团，故C6H,COOH的酸性比CH,COOH的酸性 强。(4)一F、一C1、一H的吸电子的能力由大到小的顺序 为一F>一C1>一H,故酸性最强的是CF,COOH。 练案[13] 基础达标练 1.AH,0的稳定性很强，是因为H一0键的键能较大，A错误； CH,CH,OH中含有羟基，能形成分子间氢键，因此其沸点高于 CH OCH3,B正确；氟、氯、溴、碘单质均为分子晶体，结构相 似，随相对分子质量的增加，范德华力增大，熔沸点逐渐升高， C正确；CHCH,CH3、CHCH3均为分子晶体，结构相似， CH,CH,CH3的相对分子质量大于CHCH3,则CH,CH2CH3分 子间范德华力大，沸点高，D正确。 2.C同一周期主族元素从左向右电负性逐渐增大，故N、O、F 的电负性依次增大，故A正确；溶剂和溶质之间的氢键作用力 越大，溶解性越好，故B正确：NH3中N为sp杂化且含有1 个孤电子对，则VSEPR模型为四面体形，故C错误；O,、H,O 都是V形结构，其空间结构相似，故D正确。 3.B(H2O),是H20分子之间通过氢键结合而成的，氢键不属 于化学键，因此(H0)。不是一种新的分子，(H,0),仍保留 着水的化学性质，A错误，B正确；(H0).中每个氢原子形成 一个氢键，折合每摩尔水有2N。个氢键(N。为阿伏加德罗常 数的值)，当n=5时，1mol(H,0)；所含氢键数相当于5mol H2O分子含有的氢键数，应为10W。个，C、D错误。 4.A烷基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，这一效应 使羧基中的氧氢键极性减小，导致氢离子更难电离，所以乙酸 的酸性强于丁酸，故A正确；H一0键的键能较大，故水加热 到很高的温度都难以分解，与氢键无关，故B错误；白磷(P,) 空间结构呈正四面体形P ,1mol白磷含6N。个 9 P一P,故C错误：氢键的表示方法为X一HY,X和Y都应该 是电负性强的原子，用氢键表示法表示邻羟基苯甲醛分子内 0 H 氢键为 0,故D错误。 5.B碳族元素简单氢化物沸点逐渐升高，是由于其组成和结构 相似，相对分子质量依次增加，分子间作用力增大，A正确：C1 的电负性较小，HC1分子之间不能形成氢键，B错误：若没有氢 键存在，氢化物的沸点主要取决于分子间作用力，即范德华 力，C正确；N、O、F的简单氢化物沸点高于同主族相邻元素， 是因为存在分子间氢键，使得沸点大于同主族相邻元素氢化 物，D正确。 CH0含有3个手性碳原子，故A正确； COOC,H,含有1个手性碳原子，故B错误； COOC,H 含有2个手性碳原子，故C错误； *COOH 》○〉含有1个手性碳原子，故D错误。 7.C手性碳原子必须是饱和碳原子，且饱和碳原子上要连有4 个不同的原子或原子团，化合物甲中没有连有4个不同的原 子或原子团的饱和碳原子，不可能是手性分子，故A错误：单 键都是σ键，双键中含有1个σ键与π键，所以化合物甲分子 中σ键与T键数目之比为13：1，故B错误；化合物乙中碳原 子均是饱和碳原子，由于0原子连接了两条共价单键，故其成 键电子对数为2，此时孤电子对数为2，因此其价层电子对数 为4，N原子连接了三条共价单键，故其成键电子对数为3，此 时孤电子对数为1，因此其价层电子对数为4，N、C、O均是sp 杂化，故C正确：化合物甲不存在分子间氢键，化合物乙中含 有氨基可以形成分子间氢键，故D错误。 8.B题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性异构 体：两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是 同一种物质。 9.B利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性 分子，称为手性合成，故A正确；氢键不是化学键，是一种比较 强的分子间作用力，它广泛地存在于自然界中，故B错误；互 为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成和原子排列都完 全相同，性质相似，故C正确；F和C1都是吸电子基团，F或Cl 取代了乙酸分子中甲基上的H,使得FCH2 COOH和 CICH,COOH中羧基里的羟基的极性更大，酸性都大于乙酸， 所以酸性FCH2COOH>CH,COOH,C1CH,COOH>CH,COOH, 故D正确。 素能培优练 10.B分子中N原子均形成σ键，没有形成π键，因此N原子 的杂化方式为s即，A正确；克拉维酸分子内的碳碳双键可与 氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气 发生加成反应，故1mol该物质最多可与1molH,反应，B错 CHOH 误； 分子中含有手性碳原子(*标 COOH 19 出)，C正确：该分子的反式异构体为 CH,OH COOH 羟基和羧基可以发生酯化反应生成内酯，D正确。 11.B从氢键的形成原理上讲，A、B都成立；但从空间结构上 讲，由于氨分子是三角锥形，易提供孤电子对，故以B方式结 合空间阻碍最小，结构最稳定；从氨水的性质讲，依据NH· H,O一NH4+OH可知答案是B。 12.D气体分子的溶解度与相对分子质量没有关系，故A项错 误；HF能形成氢键导致其沸点高于HCl、HBr,故B项错误； 同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负 性减弱，则电负性0>S>Se,导致2个O一H键之间的斥力 >2个S一H键之间的斥力>2个Se一H键之间的斥力，故键 角：H,Se<H,S<H,O,故C项错误：电子层数相同时，核电荷 数越大，半径越小，原子半径P>S>Cl,使得键长H一P> H一S>H一Cl,则键能H一P<H一S<H一Cl,故D项正确。 13.C该过程中既有极性键断裂又有极性键形成，没有非极性 键的形成，A错误；CO2中C为sp杂化，甲醇中C为sp杂 0 0 化，CH CH,最中间的碳氧双键的C为p杂化， 碳原子的杂化类型有3种，B错误；甲醇和水都是极性分子， 且甲醇与水易形成分子间的氢键，故甲醇易溶于水，C正确； 根据机理图可以写出总反应方程式为2CHOH+CO2 00 催化剂 CH CH,+H0,D错误。 ) 14.(1)乙醇分子与水分子之间能形成氢键，而氯乙烷分子与水 分子之间不能形成氢键 (2)甲醇分子间存在氢键 (3)前者分子间以较强的氢键结合，后者以较弱的范德华力 结合 (4)易溶于水 【解析】(1)影响物质在水中溶解度的因素有物质的极性、 是否含有氢键、能否与水发生化学反应等。乙醇、氯乙烷、水 均为极性分子，但乙醇分子与水分子之间能形成氢键，而氯 乙烷分子与水分子之间不能形成氢键，因此在水中的溶解度 乙醇大于氯乙烷。(2)甲醇(CHOH)和甲醛(HCHO)的相 对分子质量相近，但甲醇的沸点高于甲醛，原因是甲醇分子 之间能形成氢键。(3)氨气分子间存在氢键，氢键使物质的 沸点升高，N2O分子间只有范德华力，氢键的作用力大于范 德华力。(4)1个抗坏血酸分子中含有4个一0H,其可以与 且，O形成分子间氢键，所以抗坏血酸易溶于水。 练案[14] 1.DCS,中中心原子C上的孤电子对数为？×(4-2×2)= 0,σ键电子对数为2，价层电子对数为0+2=2，VSEPR模型 为直线形，C上没有孤电子对，CS,是直线形分子，A项错误： PH,、NH,中心原子均为sp杂化，由于氮的电负性更大，对成 键电子对的吸引能更强，成键电子对离中心原子更近，成键电 子对之间距离更小、斥力更大，导致键角更大，故PH3键角小 于NH,B项错误；BE,中中心原子B上的孤电子对数为)× (3-3×1)=0,σ键电子对数为3，价层电子对数为0+3=3， VSEPR模型为平面三角形，B上没有孤电子对，BF3是平面三 0