3.2.2 酚-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

该高中化学课件聚焦酚的核心知识，涵盖酚的定义、苯酚的组成结构、物理性质及化学性质（酸性、取代反应、显色反应等），通过生活实例（来苏水、茶多酚等）导入，结合结构预测性质、实验探究及醇酚对比构建知识脉络。 其亮点是以“结构决定性质”化学观念为核心，通过实验（如苯酚与溴水取代、酸性比较）和对比分析（酚与醇结构性质差异）培养科学思维与探究能力。学生能深化微观理解，教师可依托系统实验与对比资源高效落实核心素养。

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 酚 第2课时 学习重难点 素养目标 1、能辨别酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。 2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念 3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。 4、能掌握苯酚的检验方法。 重点 酚的概念和结构，理解酚与醇在结构上的区别。 苯酚的化学性质，包括弱酸性、与溴水的取代反应、显色反应等。 羟基与苯环的相互影响，理解苯环使羟基更活泼，羟基使苯环邻、对位更活泼。 难点 理解羟基与苯环的相互影响对酚化学性质的影响机制，这需要从电子云分布、化学键的极性等微观角度进行分析。 酚的取代反应机理，尤其是与溴水反应时，苯环上邻、对位氢原子被取代的原因和过程。 你是否注意过，生活中处处都有“酚”的身影？清晨，医院里淡淡的来苏水味道，是酚在守护我们的健康；午后，一杯清茶，茶多酚的抗氧化功效为我们的身体筑起防线。然而，酚家族中也存在着“叛逆者”，比如双酚A，它潜伏在塑料制品中，可能对我们的健康造成威胁。 酚，究竟是好是坏？它们如何影响着我们的生活？今天，就让我们一起走进酚的世界，揭开它们的神秘面纱！ 酚的定义: 葡萄酚 总结：酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 HO OH OH OH OCH3 丁香酚 酚的命名: 酚羟基也可作取代基 邻羟基苯甲酸 邻羟基苯甲醛 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚 2-甲基苯酚 或 邻甲基苯酚 1,2-苯二酚 或邻苯二酚 1,3-苯二酚 或间苯二酚 1,2,4-苯三酚 或偏苯三酚 下列有机物 OH —CH2CH3 — — OH HO —OCH3 —CH2OH — — CH=CH2 HO —CH3 —OH 互为同系物的是 _________ A与F 互为同分异构体的是 ________________ C、D、 F 注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构 B. C. D. E. F. 1.苯酚的组成与结构 C C C C C C H H O H H H H 最简单的酚类物质 俗名：石炭酸 分子式：C6H6O 结构简式： 球棍模型： 结构特点： 苯环上一个氢原子被羟基取代 [思考]苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 【学习任务1】苯酚的结构和物理性质 填充模型： 2.苯酚的物理性质及毒性 苯酚的溶解性 溶解性：易溶于乙醇等有机溶剂。室温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水互溶。 无色晶体 特殊气味 密度比水大 熔点低43℃ 久置被O2氧化 粉红色 【学习任务1】苯酚的结构和物理性质 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 利用其溶解性 苯酚的化学性质 结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质 结构中含有苯环，化学性质预测如下： 1.能发生燃烧氧化反应 2.能与溴发生取代反应 3.能发生硝化反应 4.能与氢气发生加成反应 结构中含有羟基，化学性质预测如下： 1.能与金属钠发生反应 2.能与羧基发生酯化反应 3.能与卤化氢发生取代反应 4.能被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化 【实验3-4】 实验 现象 解释 少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份 向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡， 再加入稀盐酸 另一支试管中 加入紫色石蕊 溶液出现浑浊 （悬浊液） 常温下，苯酚在水中溶解度小 溶液变澄清 苯酚呈酸性 再次变浑浊 （乳浊液） 溶液不变红 不能使指示剂变色 苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 1.酸性 【学习任务2】苯酚的化学性质 1.酸性 理论解释： 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离而表现出弱酸性。 实验探究： ①向苯酚钠溶液中不断通入CO2； ②向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡。 观察实验现象并分析。 【学习任务2】苯酚的化学性质 2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较 设计实验 预测现象 1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，可以看到溶液又变浑浊。 +H2O + CO2 OH ONa +NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。证明苯酚的酸性比H2CO3的弱。 【学习任务2】苯酚的化学性质 2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较 证明苯酚的酸性比HCO3-的强。 +Na2CO3 +NaHCO3 OH ONa 综上，所以酸性：H2CO3 > 苯酚 >HCO3- 2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中 浊液变澄清，溶液的红色褪去， 且无气泡产生。 设计实验 预测现象 【学习任务2】苯酚的化学性质 2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较 需要注意的是： （1）苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂检验其酸性； （2）苯酚也可以与钠等活泼金属反应： （3）苯酚不能与NaHCO3反应。 +2Na +H2↑ ONa OH 2 2 【学习任务2】苯酚的化学性质 1.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂 ①　　　　,②　　　　,③　　　　,④　　　　,⑤　　　　。 答案:①NaHCO3　②Na2CO3(或NaOH)　③Na　④HCl ⑤CO2(或H2CO3) 课时精练 2.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 NaOH溶液 分液 苯 ONa 过量CO2 分液 NaHCO3溶液 OH 课时精练 回答下列问题： （1）设备①进行的操作是 (填写操作名称)， 实验室这一步操作所用的仪器是： ____________； 萃取、分液 分液漏斗 （2）由设备②进入设备③的物质A是_________，由设备③进入设备④的物质B是____________；设备③中发生的化学反应方程式为_______________ -ONa NaHCO3 + CO2 + H2O + NaHCO3 -ONa -OH 3.含苯酚的工业废水处理的参考方案如下: 课时精练 3.取代反应 实验操作 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。 实验现象 反应原理 理论解释 应用 当饱和溴水加到一定量时产生白色沉淀。 苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6－三溴苯酚 +3Br2 +3HBr OH OH Br Br Br 【学习任务2】苯酚的化学性质 分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、 ________、_______ 课堂练习3：1mol的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 3mol 2mol 2mol 课堂练习4：1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　 7 ____ mol Br2的溴水反应 6 ____mol NaOH的水溶液反应　 4 课时精练 3.取代反应 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚 饱和溴水 —— 取代反应 苯环上羟基的邻、对位 苯 液溴 FeBr3作催化剂 苯环 苯的同系物 液溴 FeBr3作催化剂 苯环 溴蒸气 光照 侧链 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 结论： 【学习任务2】苯酚的化学性质 4.显色反应 实验操作 实验现象 应用 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡 溶液显紫色 该反应可应用于检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验酚类物质的存在，反之，也可以用酚类物质检验溶液中是否存在Fe3+。 常见的显色反应及其应用： （1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，该反应常用于苯酚的检验与鉴别； （2）Fe3+遇KSCN溶液显红色，该反应常用于Fe3+的检验与鉴别； （3）淀粉遇碘单质显蓝色。这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验； （4）分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，常用于蛋白质的检验。 【学习任务2】苯酚的化学性质 5.苯酚的其他化学性质 （1）氧化反应 ①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 ②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。 ③苯酚可以燃烧： C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）加成反应——苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 +3HNO3 +3H2O OH OH NO2 O2N NO2 ∆ 浓硫酸 +3H2 OH ∆ Ni OH 环己醇 【学习任务2】苯酚的化学性质 化学与生活 切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等 水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可 以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化 是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气 的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因 此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 （3）缩聚反应 n + n HCHO (水浴加热) 催化剂 OH 〔 〕 n ＋(n-1)H2O OH CH2 H OH 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 【学习任务2】苯酚的化学性质 6.苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 医药方面 染料 合成纤维 防腐剂 酚醛树脂 消毒剂 合成香料 【学习任务2】苯酚的化学性质 1．判断正误 (1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(　　) (2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　) (3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　) (4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　) (5) 互称为同系物。(　　) (6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。(　　) (7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 (　　) 课时精练 2.丁香油酚结构简式是 从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是 （ ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应 B 课时精练 3.与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与 FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（ ） A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 C 课时精练 4．关于 的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 B 课时精练 5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 B 课时精练 【课堂小结】 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH     官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 — 加成反应(苯环的加成) 异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $