3.1 卤代烃-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 学习重难点 素养目标 1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。 3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 重点 卤代烃的水解反应和消去反应：这是卤代烃的两类重要反应，理解其反应机理、条件和产物，是学习卤代烃化学性质的关键。 卤代烃中卤素原子的检验方法：掌握通过水解或消去反应将卤素原子转化为离子，再用合适试剂检验的方法，是实验技能的重要方面。 难点 消去反应的机理及反应条件的选择：理解消去反应中化学键的断裂和形成过程，以及不同结构卤代烃发生消去反应的条件差异，对学生的思维能力要求较高。 运动场上的“化学大夫” 复方氯乙烷气雾剂 (P53资料卡片) 【化学与生活】 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成 一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、 酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的 角度都可以看作是由烃行生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。 CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 CH2 CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂 △ 取代反应 加成反应 获得卤代烃的途径： 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 官能团: X C (X= F、Cl、Br、I) 注意：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。 ＋Br2 ＋HBr Br FeBr3 取代反应 【学习任务1】认识卤代烃 知识点梳理 2、卤代烃的分类 ①按卤素原子 : 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 CF2=CF2 CH3Cl CH2—CH2 Br Br CH3l ②按卤素原子数目 : 单卤代烃、多卤代烃 CH2=CHCl CH2Cl2 CF2=CF2 ③按烃基 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 CH3—CH2Br CH2=CHCl 脂环卤代烃、芳香卤代烃 Br 饱和一元卤代烃的通式: CnH2n+1X (1) 选主链：含-X相连的碳； (2) 编序号：近-X相连的碳(双键/叁键优先)； (3) 写名称：标-X相连的碳 1，2-二氯乙烷 1 2 CH3 —CH—CH—CH3 Cl CH3 3-甲基-2-氯丁烷 4 3 2 1 CH2 —C= CH2 Cl Cl 3 2 1 2,3-二氯-1-丙烯 要点：将卤素原子视为取代基 ， 其他与烷烃、烯烃或炔烃类似. 邻氯甲苯 (或2-氯甲苯) 2-甲基- 1,2-二氯丁烷 CH2—C—CH2—CH3 Cl CH3 Cl 3、卤代烃的命名 4、卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 降低 升高 气态 结合烷烃的物理性质，分析下表，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 表3-1 几种氯代烃的密度和沸点 知识点梳理 状态 常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外， 大多数为液体或固体。 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 密度 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 知识点梳理 沸点 1、溴乙烷的组成和结构 分子式: 结构式: 结构简式: 官能团: 电子式: C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br C—Br (碳溴键) 球棍模型 空间填充模型 核磁共振氢谱图 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 【学习任务2】认识溴乙烷 2、溴乙烷的物理性质 CH3CH2Br 颜 色： 状 态： 密 度： 溶解性： 沸 点： 无色透明 油状液体 比水大 不溶于水, 易溶于有机溶剂 沸点38.4℃ 易挥发 对 比 CH3CH3 无色 气体 -88.6 ℃ 不溶于水 比水小 > 卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！ 知识点梳理 1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　　) A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 C 2.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是(　　) A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液 C 课时精练 【思考与讨论】 分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质？ 碳卤键 官能团： X C 元素 H C Br 电负性 2.1 2.5 2.8 δ+ δ— 卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性。 例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。 3、化学性质 提出问题1： 溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。 实验： 溴乙烷 HNO3酸化后的AgNO3溶液 无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。 提出问题2：CH3CH3+水→不反应, CH3CH2Br+H2O →? 资料卡片:C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行 知识点梳理 ①CH3CH2-Br + H-OH △ (1)取代(水解)反应： ②NaOH+HBr = NaOH+H2O 实质： 总式：①+② 水解反应，属于取代反应 断键方式： 羟基取代溴原子 ①NaOH不是反应的催化剂， 从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。 ②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 碳架结构不变 请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式： 1.CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2CH2OH + NaBr 2.CH2BrCH2CH2Br CH2CH2CH2+2NaOH Br Br 水 △ CH2CH2CH2+2NaBr OH OH 3. CH3−C−CH2Br CH3 CH3 4. CH3CH−CH2CH3 Br ①结构条件：所有卤代烃 ②反应条件:NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻) R-X + NaOH R-OH + NaX 水 △ 课时精练 卤代烃中卤素原子的检验方法 1.步骤： R-X NaOH溶液 ①加热 ②冷却后 取上层清液 ③过量HNO3溶液 酸化 ④AgNO3溶液 AgCl白色 AgBr浅黄色 AgI 黄色 2.原理： H2O △ R—X + NaOH R—OH + NaX HNO3 + NaOH = NaNO3 + H2O AgNO3 + NaX = AgX↓+ NaNO3 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。 在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。 C C Br H H H H H Br δ+ δ－ δ++ 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 实验： 现象: 高锰酸钾酸性溶液褪色 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 醇 (非水环境) △ ①H-C C-H Br H H H CH2＝CH2↑ + HBr Br H H H ②NaOH + HBr＝NaBr + H2O 溴乙烷与NaOH醇溶液共热的总反应式： CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O 醇 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(含H2O、HX)，生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 (2)消去反应 断键方式： ①+② 实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ ①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进反应。 ②加热的目的是提高反应速率。 碳架结构不变 思考：下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② −CH2Br ③ 由此你能得出什么结论？ CH3CHBr2 ④ CH3CHCHBrCH3 — CH3 ⑤ −Br ⑥ 总结：消去反应的规律： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③ 邻C有H c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥ d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤ × × × × NaOH醇溶液 △ H-C C-H Br H H H CH2＝CH2↑ + HBr Br H H H 卤代烃发生消去反应的条件 结构条件： 反应条件： NaOH醇溶液，加热 邻C有H 注意：①不同时消去邻C上的两个卤原子作为小分子产物； ②反应发生在同一个分子内； ③直接连接在苯环上的卤原子不消去。 CH3CH2CH2 C CH3 CH2CH3 Br α β β β α-C：与官能团相连的C； -C：与官能团相连的C的邻位C (C数≥2) 下列卤代烃能否发生消去反应？ A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3 Br C、CH3－C－CH2－I CH3 CH3 F 、 Cl √ √ √ –Cl D 、 × × × CH2=CH－CH3 若能，请写出有机产物的结构简式： (主产物) CH2Cl = CH2 ? 无H 无相邻C 关键：抓住断键方式 苯环上为独特的碳碳键 E、CH3－CH2－C－CH3 Cl CH3 CH3－CH2－C=CH2 CH3 CH3－CH=C－CH3 CH3 1.判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ CH3 CH2CH2CH3 C Br CH2CH3 CH3 CH2CH3 C Br CH2CH3 2种 3种 1种 2种 2.预测 2—溴丁烷发生消去反应的可能产物 CH3－CH－CH2－CH3 Br CH3－CH2－CH=CH2 1-丁烯 CH3－CH=CH－CH3 2-丁烯 消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主 (主产物) 课时精练 3.如何由 变为 ？ 醇、NaOH △ Br2/CCl4 Br Br 二元卤代烃的消去反应 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如 CHCH  +2NaOH | |  H Cl       醇 △ — Cl — H CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O 课时精练 思考：在溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应中，如何检验气体产物? (1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前 加一个盛有水的试管？ 溴乙烷、乙醇、水蒸气 水能除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。 (3)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？ 溴水或溴的四氯化碳溶液。 不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 知识点梳理 归纳总结 卤代烃的消去反应与取代（水解）反应的比较 反应类型 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 卤代烃的 断键规律 结构特点 产物特征 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 无醇则有醇 有醇则无醇 与X相连的C的邻位C上有H原子 含C—X键即可 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 3）加成反应和加聚反应 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。 氯乙烯 聚氯乙烯 四氟乙烯 聚四氟乙烯 聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 知识点梳理 聚四氟乙烯不粘锅 聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。 特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。 乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE） 知识点梳理 1.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是(　　) A.溴乙烷不溶于水,能溶于多种有机溶剂 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D.实验室通常用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应来制取溴乙烷 A 2.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) B 课时精练 3.①1­-溴丙烷、2-­溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热； ②1-­溴丙烷、2­-溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。 关于反应中生成的有机物的说法中正确的是(　　) A．①和②产物均不同 B．①和 ② 产物均相同 C．①产物相同，②产物不同 D．①产物不同， ② 产物相同 C 4．为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ C 课时精练 【科学-技术-社会】 氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 臭氧层的保护 总反应 O3+O· 2O2 Cl· Cl·+O3 O2+ClO· Cl· +O2 ClO· + O· 紫外线 CCl 3F CCl 2F·+Cl· 【课堂小结】 — C— C— H X NaOH 乙醇 水 △ △ OH C C H 取代反应 C C 消去反应 C2H5—Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do14(△))C2H5—OH＋NaBr A.CH3Cl B. C. D. $